Jump to content

Пентоза

В химии пентоза это моносахарид (простой сахар) с пятью углерода атомами . [1] Химическая формула многих пентоз — C.
5

10
О
5
, а их молекулярная масса составляет 150,13 г/моль. [2]

Пентозы очень важны в биохимии . Рибоза является составной частью РНК , а родственная ей молекула, дезоксирибоза , является составной частью ДНК . Фосфорилированные пентозы являются важными продуктами пентозофосфатного пути , в первую очередь рибозо-5-фосфата (R5P), который используется в синтезе нуклеотидов и нуклеиновых кислот , и эритрозо-4-фосфата (E4P), который используется в синтезе ароматических соединений. аминокислоты .

Как и некоторые другие моносахариды, пентозы существуют в двух формах: с открытой цепью (линейной) и с закрытой цепью (циклической), которые легко превращаются друг в друга в водных растворах. [3] Линейная форма пентозы, которая обычно существует только в растворах, имеет основную цепь с открытой цепью из пяти атомов углерода. Четыре из этих атомов углерода имеют по одной гидроксильной функциональной группе (–OH), соединенной одинарной связью , а один имеет атом кислорода, соединенный двойной связью (=O), образуя карбонильную группу (C=O). Остальные связи атомов углерода удовлетворяют шесть атомов водорода . Таким образом, линейная форма имеет структуру H–(CHOH) x –C(=O)–(CHOH) 4- x –H, где x равно 0, 1 или 2.

Иногда предполагается, что термин «пентоза» включает дезоксипентозы , такие как дезоксирибоза : соединения с общей формулой C.
5

10
О
5- y
, которые можно описать как полученные из пентоз путем замены одной или нескольких гидроксильных групп атомами водорода.

Классификация

[ редактировать ]

Альдопентозы представляют собой подкласс пентоз, которые в линейной форме имеют карбонил у углерода 1, образуя производное альдегида со структурой H–C(=O)–(CHOH) 4 –H. Самый важный пример — рибоза . Вместо этого кепентозы –H ( имеют карбонил в положениях 2 или 3, образуя производное кетона со структурой H–CHOH–C(=O)–(CHOH) 3 2-кепентоза) или H–(CHOH) 2 –C(= O)–(CHOH) 2 –H (3-кепентоза). Последние, как известно, не встречаются в природе и их трудно синтезировать.

В открытой форме имеется восемь альдопентоз и четыре 2-кепентозы — стереоизомеры , различающиеся пространственным положением гидроксильных групп. Эти формы встречаются в виде пар оптических изомеров , обычно обозначаемых « D » или « L » по общепринятым правилам (независимо от их оптической активности ).

Альдопентозы

[ редактировать ]

Альдопентозы имеют три хиральных центра ; следовательно, восемь (2 3 ) разные стереоизомеры возможны .



D арабиноза


D - Ликсоза


D - Рибоза


D - Ксилоза


L арабиноза


L - Ликсоза


L - Рибоза


L - Ксилоза

Рибоза является составной частью РНК , а родственная ей молекула, дезоксирибоза , является составной частью ДНК . Фосфорилированные пентозы являются важными продуктами пентозофосфатного пути , в первую очередь рибозо-5-фосфата (R5P), который используется в синтезе нуклеотидов и нуклеиновых кислот, и эритрозо-4-фосфата (E4P), который используется в синтезе ароматических соединений. аминокислоты .

Кетопентозы

[ редактировать ]

2-кепентозы имеют два хиральных центра; следовательно, четыре (2 2 ) возможны разные стереоизомеры. 3-кепентозы встречаются редко.



D - Рибулоза


D - Ксилулоза


L - Рибулоза


L - Ксилулоза

Циклическая форма

[ редактировать ]

Закрытая или циклическая форма пентозы создается, когда карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом другого углерода, превращая карбонил в гидроксил и создавая эфирный мостик –O– между двумя атомами углерода. Эта внутримолекулярная реакция дает циклическую молекулу с кольцом, состоящим из одного атома кислорода и обычно четырех атомов углерода; циклические соединения тогда называются фуранозами , поскольку они имеют те же кольца, что и циклический эфир тетрагидрофурана . [3]

Замыкание превращает карбоксильный углерод в хиральный центр , который может иметь любую из двух конфигураций, в зависимости от положения нового гидроксила. Следовательно, каждая линейная форма может создавать две отдельные закрытые формы, обозначаемые префиксами «α» и «β».

Дезоксипентозы

[ редактировать ]

Одна дезоксипентоза имеет два полных стереоизомера.



D Дезоксирибоза


L - Дезоксирибоза

Характеристики

[ редактировать ]

В клетке пентозы обладают более высокой метаболической стабильностью, чем гексозы .

Полимер , состоящий из пентозных сахаров, называется пентозаном .

Тесты на пентозы

[ редактировать ]

Наиболее важные тесты на пентозы основаны на преобразовании пентозы в фурфурол, который затем реагирует с хромофором . В тесте Толленса на пентозы (не путать с тестом Толленса с серебряным зеркалом на восстановление сахаров ) фурфурольное кольцо реагирует с флороглюцином с образованием окрашенного соединения; [4] в анилинацетатной пробе с анилинацетатом; [5] и в тесте Биала с орцинолом . [6] В каждом из этих тестов пентозы реагируют гораздо сильнее и быстрее, чем гексозы.

  1. ^ Пентоза , Мерриам-Вебстер
  2. ^ « Д -рибоза ». Веб-страница соединений PubChem, доступ 6 февраля 2010 г.
  3. ^ Jump up to: а б Моррисон, Роберт Торнтон; Бойд, Роберт Нилсон. Органическая химия (2-е изд.). Аллин и Бэкон. Каталог Библиотеки Конгресса 66-25695
  4. ^ Осима, Кинтаро; Толленс, Б. (май 1901 г.). «О спектральных реакциях метилфурфурола» . Отчеты Немецкого химического общества . 34 (2): 1425–1426. дои : 10.1002/cber.19010340212 . ISSN   0365-9496 .
  5. ^ Сигер, Спенсер Л.; Слабо, Майкл Р.; Хансен, Марен С. (05 декабря 2016 г.). Лабораторные эксперименты по шкале безопасности . Cengage Обучение. п. 358. ИСБН  9781337517140 .
  6. ^ Павия, Дональд Л. (2005). Введение в органические лабораторные методы: маломасштабный подход . Cengage Обучение. п. 447. ИСБН  0534408338 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 463539b79d52c7c5225e7047bd05af85__1698160380
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/46/85/463539b79d52c7c5225e7047bd05af85.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Pentose - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)