Этильная группа
В органической химии ( этильная группа сокр. Et ) представляет собой алкильный заместитель с формулой −CH 2 CH 3 , производное этана ( С 2 Н 6 ). Этил используется в Международного союза теоретической и прикладной химии для номенклатуре органической химии обозначения насыщенного двухуглеродного фрагмента в молекуле, а префикс « эт- » используется для обозначения присутствия двух атомов углерода в молекуле.
Этилирование
[ редактировать ]Этилирование – образование соединения путем введения этильной группы. Наиболее широко практикуемым примером этой реакции является этилирование бензола этиленом с получением этилбензола , предшественника стирола , который является предшественником полистирола . В 1999 году было произведено около 24,7 миллиона тонн этилбензола. [ нужна страница ] [1]
Многие этилсодержащие соединения образуются путем электрофильного этилирования, т.е. обработки нуклеофилов источниками Et. + . тетрафторборат триэтилоксония [Et 3 O]BF 4 Таким реагентом является . Для получения хороших нуклеофилов используются менее электрофильные реагенты, такие как этилгалогениды .
Стереохимия
[ редактировать ]В несимметричных этилированных соединениях метиленовые протоны этильного заместителя диастереотопны . Известно, что хиральные реагенты стереоселективно модифицируют такие заместители.
Этимология
[ редактировать ]Название группы происходит от Эфира , первенца греческого бога-элемента воздуха (и в то время общего термина для любого очень летучего соединения) и « гиле », относящегося к «веществу». Название «этил» было придумано в 1835 году шведским химиком Йонсом Якобом Берцелиусом . [2]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Уэлч, Винсент А.; Фэллон, Кевин Дж.; Гельбке, Хайнц-Петер (2005). «Этилбензол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a10_035.pub2 . ISBN 3527306730 .
- ↑ В 1834 году немецкий химик Юстус Либих утверждал, что группа C 2 H 5 представляет собой «радикал» (скопление атомов, не претерпевающих изменений в ходе химических реакций). (См.: Юстус Либих (1834) «Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen» (О составе эфиров и их соединений), Annalen der Pharmacie , 9 :1–39.) В сообщении о результатах Либиха (и связанных с ними работах другие), Берцелиус придумал названия «метил» и «этил» для «радикалов» CH 3 и C 2 H 5 соответственно. От Якоба Берцелиуса, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Ежегодный отчет о прогрессе в физике и химии] (Стокгольм, Швеция: PA Norstedt & Söner, 1835), стр. 376 : «Man for då ge namn åt etherradikalerna; man kan kalla den äldre C 4 H 10 , eth , den nyare C 2 H 6 , methyl , …» (Тогда можно дать имена эфирным радикалам; можно назвать более старые [ один] C 4 H 10 , этил , более новый [один] C 2 H 6 , метил , … [Примечание: в то время химики использовали неправильные атомные массы (например, 6 для углерода вместо 12, отсюда и указанные коэффициенты); здесь надо разделить на два.]) В переводе на немецкий язык отчета Берцелиуса немецкий химик Фридрих Вёлер транслитерировал слово «этил» как «Этил». (См.: Йонс Якоб Берцелиус с Фридрихом Вёлером, пер., Ежегодный отчет о прогрессе физических наук , 15 : 381. )