4-аминобензойная кислота
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4-аминобензойная кислота | |||
| Другие имена
пара -аминобензойная кислота
п -Аминобензойная кислота ПАБА Витамин В 10 Витамин В х Бактериальный витамин Н 1 | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.005.231 | ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C7H7NOC7H7NO2 | |||
| Молярная масса | 137.138 g·mol −1 | ||
| Появление | Бело-серые кристаллы | ||
| Плотность | 1,374 г/мл | ||
| Температура плавления | От 187 до 189 ° C (от 369 до 372 ° F; от 460 до 462 К) | ||
| Точка кипения | 340 ° С (644 ° F; 613 К) | ||
| 1 г/170 мл (25 °С) 1 г/90 мл (90 °С) | |||
| Кислотность ( pKa ) | |||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
раздражает глаза, у некоторых людей может быть аллергия на это соединение | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
4-Аминобензойная кислота (также известная как пара -аминобензойная кислота или ПАБК , поскольку две функциональные группы присоединены к бензольному кольцу напротив друг друга в пара -положении) представляет собой органическое соединение с формулой H 2 NC 6 H 4 CO 2 H ПАБК представляет собой белое твердое вещество, хотя коммерческие образцы могут выглядеть серыми. Он мало растворим в воде. Он состоит из бензольного кольца , замещенного амино- и карбоксильными группами . Это соединение широко встречается в природе.
Производство и возникновение
[ редактировать ]В промышленности ПАБК получают в основном двумя способами:
- Восстановление 4-нитробензойной кислоты
- Деградация по Хоффману моноамида, полученного из терефталевой кислоты . [ 3 ]
Пищевые источники ПАБК включают печень, пивные дрожжи (и нефильтрованное пиво), почки, патоку, грибы и цельнозерновые продукты. [ 4 ] Другие пищевые источники ПАБК включают шпинат, печень и семена овса. [ 5 ]
Биология
[ редактировать ]Биохимия
[ редактировать ]
ПАБК является промежуточным продуктом синтеза фолата бактериями, растениями и грибами. [ 6 ] Многие бактерии, в том числе те, которые обнаружены в кишечном тракте человека, такие как E. coli , генерируют ПАБК из хоризмата за счет совместного действия ферментов 4-амино-4-дезоксихоризматсинтазы и 4-амино-4-дезоксихоризматлиазы . [ 7 ] Растения производят ПАБК в своих хлоропластах и хранят ее в виде сложного эфира глюкозы ( p ABA-Glc) в своих тканях. У людей не хватает ферментов для превращения ПАБК в фолат, и поэтому они нуждаются в фолате из пищевых источников, таких как зеленые листовые овощи. У людей ПАБК считается несущественным и, хотя исторически его называли «витамином Вх » , больше не считается витамином . [ 6 ] потому что типичный микробиом кишечника человека самостоятельно генерирует ПАБК.
Сульфонамидные препараты структурно сходны с ПАБК, а их антибактериальная активность обусловлена способностью препятствовать превращению ПАБК в фолат ферментом дигидроптероатсинтетазой . Таким образом, рост бактерий ограничивается дефицитом фолиевой кислоты. [ 8 ]
Медицинское использование
[ редактировать ]Калийная соль используется в качестве лекарства против фиброзных заболеваний кожи, таких как болезнь Пейрони , под торговой маркой Potaba. [ 9 ] ПАБК также иногда используется в форме таблеток страдающими синдромом раздраженного кишечника для лечения связанных с ним желудочно-кишечных симптомов, а также в эпидемиологических исследованиях питания для оценки полноты 24-часового сбора мочи для определения уровней натрия, калия или азота в моче. Было также предложено, что производные ПАБК действуют как ингибиторы ацетилхолинэстеразы при заболеваниях, вызывающих недостаточность холинергических систем, таких как болезнь Альцгеймера. [ 10 ]
Пищевая добавка
[ редактировать ]Несмотря на отсутствие каких-либо признанных синдромов дефицита ПАБК у людей, за исключением тех, у кого отсутствуют бактерии толстой кишки, вырабатывающие ПАБК, коммерческие поставщики ПАБК в качестве пищевой добавки делают много заявлений о пользе. Польза заявлена при усталости, раздражительности, депрессии, мокнущей экземе (влажная экзема), склеродермии (преждевременное затвердевание кожи), очаговой потере пигмента кожи ( витилиго ) и преждевременной седине. [ 11 ]
Коммерческое и промышленное использование
[ редактировать ]PABA находит применение в биомедицинском секторе. Его производные встречаются в качестве структурного компонента в 1,5% базы данных из 12111 коммерческих препаратов. [ 12 ] Другие области применения включают его преобразование в специальные азокрасители и сшивающие агенты . ПАБК также используется в качестве биоразлагаемого пестицида, хотя его использование в настоящее время ограничено из-за появления новых вариантов биопестицидов. В частности, исследования показали, что ПАБК фотодеградирует по О 2 -опосредованному пути, при котором ПАБК окисляется О 2 посредством отщепления водорода и декарбоксилирования. [ 13 ]
В прошлом ПАБК широко использовалась в солнцезащитных кремах в качестве УФ-фильтра. Это поглотитель UVB, то есть он может поглощать волны с длиной волны от 290 до 320 нм. [ 14 ] при этом пропуская волны UVA длиной от 320 до 400 нм, создавая загар. [ 15 ] Запатентованная в 1943 году ПАБК была одним из первых активных ингредиентов, используемых в солнцезащитных кремах . [ 16 ] Первые исследования in vivo на мышах показали, что ПАБК снижает повреждение УФ-излучением. Кроме того, было показано, что он защищает от опухолей кожи у грызунов. [ 17 ] Исследования на животных и in vitro, проведенные в начале 1980-х годов, показали, что ПАБК может увеличить риск повреждения клеток ультрафиолетом. [ 18 ] На основании этих исследований, а также проблем с аллергией и изменением цвета одежды, ПАБК потерял популярность в качестве солнцезащитного крема. Однако водонерастворимые производные ПАБК, такие как падимат О, в настоящее время используются в некоторых косметических продуктах, включая тушь, консилер и матовые помады. [ 19 ]
По состоянию на 2008 год развитие новых солнцезащитных кремов сосредоточено на разработке широкого спектра активных ингредиентов, которые обеспечивают постоянную защиту от всех длин волн, включая UVA. Исследователи рассматривают гибридные наноструктуры ПАБК-TiO 2 , полученные в результате метода водного синтеза in situ с ПАБК и TiO 2 . [ 15 ]
Соображения безопасности
[ редактировать ]ПАБК в основном нетоксична; Средняя смертельная доза ПАБК для собак (перорально) составляет 2 г/кг. [ 3 ] Могут возникнуть аллергические реакции на ПАБК. Он образуется при метаболизме некоторых эфирных местных анестетиков, и многие аллергические реакции на местные анестетики являются результатом реакций на ПАБК. [ 20 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ ван де Грааф, Бас (1981). «Эффекты заместителей. 7. Микроскопические константы диссоциации 4-амино- и 4-(диметиламино)бензойной кислоты» . Дж. Орг. Хим . 46 (4): 653–657. дои : 10.1021/jo00317a002 .
- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 5–89. ISBN 978-1-4987-5428-6 .
- ^ Jump up to: а б Маки, Т.; Такеда, К. (2000). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли-ВЧ . дои : 10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ «Ресурс по питанию и здоровью» . Архивировано из оригинала 16 декабря 2009 г. Проверено 21 ноября 2009 г.
- ^ Генри Р.Дж. (1943). «Способ действия сульфаниламидов» . Американское общество микробиологии . 7 (4): 175–245. дои : 10.1128/бр.7.4.175-262.1943 . ПМК 440870 . ПМИД 16350088 .
- ^ Jump up to: а б «Парааминобензойная кислота» . Медицинская энциклопедия Medline Plus . США Национальные институты здравоохранения . Проверено 24 января 2014 г.
- ^ Синтез фолата (Аннотация)
- ^ Браун GM (1962). «Биосинтез фолиевой кислоты. II. Ингибирование сульфаниламидами» . Ж. Биол. Хим . 237 (2): 536–40. дои : 10.1016/S0021-9258(18)93957-8 . ПМИД 13873645 .
- ^ «Краткая информация о соединениях по PubChem» . ПабХим . Национальный институт здравоохранения: Национальная медицинская библиотека. 2006 год . Проверено 5 апреля 2006 г.
- ^ Корреа-Басурто Дж (2005). «Производные п-аминобензойной кислоты как ингибиторы ацетилхолинэстеразы» . Евро. Дж. Мед. Хим . 40 (7): 732–5. дои : 10.1016/j.ejmech.2005.03.011 . ПМИД 15935907 .
- ^ «Библиотека здоровья (Приложения) ПАБА» . Архивировано из оригинала 4 августа 2017 г. Проверено 4 августа 2017 г.
- ^ Ки, Алиса; Попек, Томаш; Киёта, Тайра; де Маседо, Пьер; Стефанович, Петр; Лазар, Кармен; Кониси, Ясуо (2002). «Эволюция лекарств: п-аминобензойная кислота как строительный блок». Современная медицинская химия . 9 (21): 1871–1892. дои : 10.2174/0929867023368872 . ISSN 0929-8673 . ПМИД 12369873 .
- ^ Чжан С. (2016). «Выявление путей самосенсибилизированного фотодеградации с помощью расчетов DFT: случай солнцезащитного крема п-аминобензойной кислоты» . Хемосфера . 163 : 227–33. Бибкод : 2016Chmsp.163..227Z . doi : 10.1016/j.chemSphere.2016.08.028 . ПМИД 27529387 .
- ^ Безумие от меланомы. Научная критика солнцезащитных кремов и рака кожи - Химические исследования , Science News Online, 6.06.98 (по состоянию на 1.10.2009, 2009).
- ^ Jump up to: а б Рахал, Р.; Даниэле, С.; Хуберт-Пфальцграф, LG; Гийо-Ферреоль, В.; Транчант, Дж (2008). «Синтез гибридных наноструктур парааминобензойной кислоты и TiO 2 контролируемой функциональности с помощью водного одностадийного процесса». Европейский журнал неорганической химии . 2008 (6): 980–987. дои : 10.1002/ejic.200700971 .
- ^ Гаспарро, ФП; Митчник, М.; Нэш, Дж. Ф. Обзор безопасности и эффективности солнцезащитного крема Photochem. Фотобиол. 1998, 68, 243, 256.
- ^ Х.; Тьюн, П.; Эг Ларсен, Т. Ингибирующее действие ПАБК на фотоканцерогенез Arch. Дерматол. Рез. 1990, 282, 38,
- ^ Осгуд, Полин Дж.; Мосс, Стивен Х.; Дэвис, Дэвид Дж. Г. (1982). «Сенсибилизация уничтожения клеток млекопитающих ближним ультрафиолетовым излучением солнцезащитным агентом парааминобензойной кислотой» . Журнал исследовательской дерматологии . 79 (6): 354–7. дои : 10.1111/1523-1747.ep12529409 . ПМИД 6982950 .
- ^ США 10064810 , Стэгг, Аманда М; Рубинсон, Эмили Х., «Матовые косметические композиции», опубликовано 4 сентября 2018 г.
- ^ Токсичность, местные анестетики: электронная медицина, неотложная медицина.