8-гидроксивинолин
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
Хинолин-8-ол | |
| Другие имена
1-азанафталин-8-ол, феннозан H 30, гидроксибензопиридин, оксибензопиридин, оксихинолин, оксихинолин, фенопиридин, хинофенол, оксин, 8-хинолинол
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.005.193 |
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 9 H 7 Нет | |
| Молярная масса | 145.16 g/mol |
| Появление | Белый кристаллический порошок |
| Плотность | 1,034 г/см 3 |
| Точка плавления | 76 ° C (169 ° F; 349 K) |
| Точка кипения | 276 ° C (529 ° F; 549 K) |
| Фармакология | |
| G01AC30 ( WHO ) A01AB07 ( WHO ) D08AH03 ( WHO ) R02AA14 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
   
| |
| Опасность | |
| H301 , H317 , H318 , H360D , H410 | |
| P202 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P305+P351+P338 | |
| Лист данных безопасности (SDS) | Внешние MSDS |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
8-гидроксихинолин (также известный как оксин ) представляет собой органическое соединение, полученное из гетероциклового хинолина . Бесцветное твердое вещество, его конъюгатное основание - хелатирующий агент , который используется для количественного определения ионов металлов.
В водном растворе 8-гидроксихинолин имеет значение PK . 9.9 [ 1 ] Он реагирует с ионами металлов, теряет протон и образует 8-гидроксивинолинато- хелатные комплексы.
Алюминиевый комплекс, [ 3 ] является общим компонентом органических светодиодов (OLEDS). Заместители на хинолиновом кольце влияют на свойства люминесценции . [ 4 ]
В своем фото-индуцированном возбужденном состоянии 8-гидроксивинолин преобразуется в Zwitterionic изомеры, в которых атом водорода переносится из кислорода в азот. [ 5 ]
Биологическая активность
[ редактировать ]Комплексы, а также сам гетероцикл демонстрируют антисептические , дезинфицирующие и пестицидные свойства, [ 6 ] [ 7 ] функционирование как ингибитор транскрипции . [ 8 ] [ сомнительно - обсудить ] Его раствор в спирте используется в жидких повязках . Когда-то это было интересно как противораковое лекарство. [ 9 ]
Аналог тиола, 8-меркаптохинолин также известен. [ 10 ]
Корни инвазивного растения Centaurea Diffusa высвобождают 8-гидроксивинолин, который негативно влияет на растения, которые не развивались с ним. [ 11 ]
Смотрите также
[ редактировать ]- Нитроксолин (5-нитро-8-гидроксихинолин), антипротозольное препарат
- PBT2
- Qupic
- Ионофор
- Тест на обнаружение металла следов
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Альберт, А.; Филлипс, JN (1956). «264. Константы ионизации гетероциклических веществ. Часть II. Гидрокси-производства азотных шестибранных кольцевых соединений». Журнал химического общества (возобновляется) . 1956 : 1294–1304. doi : 10.1039/jr9560001294 .
- ^ Cölle, M.; Dinnebier, re; Брюттинг, В. (2002). «Структура синей люминесцентной Δ-фазы TRIS (8-гидроксивинолин) алюминия (III) (ALQ 3 )» . Химическая связь . 2002 (23): 2908–9. doi : 10.1039/b209164j . PMID 12478807 . S2CID 96135270 .
- ^ Катакура, Р.; Koide, Y. (2006). «Специфичный конфигурация синтеза лицевых и меридиональных изомеров трис (8-гидроксивинолинат) алюминия (ALQ 3 )». Неорганическая химия . 45 (15): 5730–5732. doi : 10.1021/ic060594s . PMID 16841973 .
- ^ Монтес, Вирджиния; Пол, Р.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. (2006). «Эффективные манипуляции с электронными эффектами и его влияние на излучение 5-замещенных трис (8-хинолинолат) алюминиевых комплексов» (III) ». Химия: европейский журнал . 12 (17): 4523–4535. doi : 10.1002/chem.200501403 . PMID 16619313 .
- ^ Bardez, E.; Devol, i.; Ларри, Б.; Valeur, B. (1997). «Процессы возбужденного состояния в 8-гидроксикинолине: фотоиндуцированная таутомеризация и эффекты сольватации». Журнал физической химии б . 101 (39): 7786–7793. doi : 10.1021/jp971293u .
- ^ Филлипс, JP (1956). «Реакции 8-хинолинола». Химические обзоры . 56 (2): 271–297. doi : 10.1021/cr50008a003 .
- ^ «8-гидроксихинолин» . Медицинский словарь онлайн. Архивировано с оригинала 2016-10-09 . Получено 2016-03-09 .
- ^ «8-гидроксихинолин» . Сигма-Альдрич . Получено 2022-02-15 .
- ^ Шен, да; Wu, sn; Chiu, CT (1999). «Оценка синтеза и цитотоксичности некоторых 8-гидроксивинолиновых производных» . Журнал фармации и фармакологии . 51 (5): 543–548. doi : 10.1211/0022357991772826 . PMID 10411213 . S2CID 33085238 .
- ^ Fleischer, H. (2005). "Структурная химия комплексов (N-1) D 10 NS-ионы металлов с β-N-донором замещенными тиолатными лигандами (M = 0, 2) ». Обзоры координационной химии . 249 (7–8): 799–827. DOI : 10.1016/j.ccr.2004.08.024 .
- ^ Vivanco, JM; Bais, HP; Stermitz, FR; Телен, GC; Callaway, RM (2004). «Биогеографические различия в реакции сообщества на корневую аллелохимию: новое оружие и экзотическое вторжение». Экологические письма . 7 (4): 285–292. Bibcode : 2004ecoll ... 7..285V . doi : 10.1111/j.1461-0248.2004.00576.x .