✖


Jump to content

Гидроксиламин

(Перенаправлено из алкоксигидроксиламина )
«Аминол» перенаправляет здесь. Не путать с гемоминалом .
Гидроксиламин
Стерео, скелетная формула гидроксиламина со всеми явными гидрогинами добавлены
Stereo, skeletal formula of hydroxylamine with all explicit hydrogens added
Модель гидроксиламина мяча
Ball-and-stick model of hydroxylamine
Стерео, скелетная формула гидроксиламина со всеми явными гидрогинами, добавленными и разнообразными размерами
Имена
Имя IUPAC
Азиновая кислота
Предпочтительное имя IUPAC
Гидроксиламин (только предварительно выбран [ 1 ] )
Другие имена
  • Аминол
  • Азанол
  • Гидроксиммония
  • Гидроксиамин
  • Гидроксиазан
  • Гидроксилазан
  • Нитриновая кислота
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
3dmet
Чеби
Химический
Chemspider
Echa Infocard 100.029.327 Измените это в Wikidata
ЕС номер
  • 232-259-2
478
Кегг
Сетка Гидроксиламин
Rtecs номер
  • NC2975000
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
NH 2 OH
Молярная масса 33.030  g·mol −1
Появление Яркие белые, непрозрачные кристаллы
Плотность 1,21 г см −3 (и 20 ° C) [ 2 ]
Точка плавления 33 ° C (91 ° F; 306 K)
Точка кипения 58 ° C (136 ° F; 331 K) /22 мм рт.
Растворимый
log p −0.758
Кислотность (p k a ) 6.03 ( [NH 3 OH] + )
Основность (P K B ) 7.97
Структура
Трикоординирован в N, дикоординирован в O
Тригональный пирамидал в n, согнутый в o
0,67553 d
Термохимия
46,47 J/(K · моль)
236.18 J/(K · моль)
-39,9 кДж / раз
Опасности
GHS Маркировка :
GHS01: взрывчаткаGHS05: коррозийGHS07: восклицательный знакGHS08: опасность для здоровьяGHS09: Опасность окружающей среды
Опасность
H200 , H290 , H302 , H312 , H315 , H317 , H318 , H335 , H351 , H373 , H400
P201 , P202 , P234 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301+P312, P302+P352 , , P3110, P3110, P3110 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P3110 P3110, P3110, P3110, P3110, P3110, P3110, P3110, P3110, P3110, P3110, P3110, P3110 , P3110 , P340 , стр. P314 , p321 , p322 , p330 , p332+p313 , p333+p313 , p362 , p363 , p372 , p373 , p380 , p390 , p391 , p401 , p403+p233 , p404 , p405 , p501
NFPA 704 (Огненная бриллиант)
NFPA 704 четырехцветный бриллиантЗдоровье 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временному выведению в непосредственно или возможных остаточных травмах. Например, хлороформВозмал 1: должна быть предварительно нагрета до того, как может произойти зажигание. Точка вспышки более 93 ° C (200 ° F). Например, масло канолыНестабильность 3: Способность к детонации или взрывоопасному разложению, но требует сильного инициирующего источника, должен быть нагрет при заключении до начала, взрывно реагирует с водой или взорвалась, если сильно шокирован. Например, перекись водородаСпециальные опасности (белый): нет кода
2
1
3
точка возгорания 129 ° C (264 ° F; 402 K)
265 ° C (509 ° F; 538 K)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
408 мг/кг (оральный, мышь); 59–70 мг/кг (внутрибрюшинная мышь, крыса); 29 мг/кг (подкожная, крыса) [ 3 ]
Лист данных безопасности (SDS) ICSC 0661
Связанные соединения
Связанные соли гидроксиламмония
Связанные соединения
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Гидроксиламин (также известный как гидроксиммония ) является неорганическим соединением с химической формулой N H 2 O H. ​Соединение находится в форме белых гигроскопических кристаллов . [ 4 ] Гидроксиламин почти всегда предоставляется и используется в качестве водного раствора . Он потребляется почти исключительно для производства нейлона-6 . Окисление ​ ​ NH 3 к гидроксиламину является этапом биологической нитрификации . [ 5 ]

История

[ редактировать ]

Гидроксиламин сначала готовили в качестве гидроксиламмония хлорид в 1865 году немецким химиком Вильгельмом Клеменсом Потеря (1838-1906); Он отреагировал на олово и соляную кислоту в присутствии этил -нитрата . [ 6 ] Впервые он был подготовлен в чистой форме в 1891 году голландским химиком Лобри де Брюном и французским химиком Леоном Морисом Кризмером (1858-1944). [ 7 ] [ 8 ] Координационный комплекс Zncl 2 (NH 2 OH) 2 (цинк дихлорид DI (гидроксиламин)), известный как соль Crismer, выпускает гидроксиламин при нагревании. [ 9 ]

Производство

[ редактировать ]

Гидроксиламин или его соли (соли, содержащие катионы гидроксиламмония [NH 3 OH] + ) может быть произведен через несколько маршрутов, но только два коммерчески жизнеспособны. Это также производится естественным путем, как обсуждалось в разделе о биохимии .

От оксида азота

[ редактировать ]

NH 2 OH в основном продуцируется в виде серной кислоты соли , гидроксиламмоний водород (серо водорода ( [NH 3 OH] + [HSO 4 ] − ), путем гидрирования оксида азота над платиновыми катализаторами в присутствии серной кислоты. [ 10 ]

2 Нет + 3 H 2 + 2 H 2 SO 4 → 2 [NH 3 OH] + [HSO 4 ] −

Расшиг процесс

[ редактировать ]

Еще один путь к NH 2 OH это процесс Рашига : водный аммония уменьшается - нитрит HSO - 3 и Итак, 2 при 0 ° C, чтобы получить гидроксиламидон , N -дисульфонатный анион :

[NH 4 ] + [№ 2 ] − + 2 SO 2 + NH 3 + H 2 O → 2 [NH 4 ] + + N (OH) (так - 3 ) 2

Этот анион затем гидролизуется с получением гидроксиламмония сульфат [NH 3 OH] 2 SO 4 :

N (OH) (SO - 3 ) 2 + H 2 O → NH (OH) (SO - 3 ) + HSO - 4
2 NH (OH) (SO - 3 ) + 2 H 2 O → [NH 3 OH] 2 SO 4 + SO 2- 4

Твердый NH 2 OH можно собрать путем обработки жидким аммиаком . Сульфат аммония , [NH 4 ] 2 SO 4 , нерастворимый боковой продукт в жидком аммиаке, удаляется фильтрацией; Жидкий аммиак испарится, чтобы дать желаемый продукт. [ 4 ] Чистая реакция:

2 Нет - 2 + 4 SO 2 + 6 H 2 O + 6 NH 3 → 4 SO 2− 4 + 6 [NH 4 ] + + 2 NH 2 OH

Основание затем освобождает гидроксиламин от соли:

[NH 3 OH] CL + NAO (CH 2 ) 3 CH 3 → NH 2 OH + NaCl + CH 3 (Ch 2 ) 3 OH [ 4 ]

Другие методы

[ редактировать ]

Юлиус Тафель обнаружил, что гидрохлорид гидрохлорида или сульфата гидроксиламина могут быть получены путем электролитического восстановления азотной кислоты с помощью HCl или H 2 SO 4 соответственно: [ 11 ] [ 12 ]

HNO 3 + 3 H 2 → NH 2 OH + 2 H 2 O

Гидроксиламин также может быть получен путем восстановления азотистской кислоты или нитрита калия с бисульфитом :

HNO 2 + 2 HSO - 3 → N (OH) (OSO - 2 ) 2 + H 2 O → NH (OH) (OSO - 2 ) + HSO - 4
NH (OH) (OSO - 2 ) + [H 3 O] + → [NH 3 OH] + + HSO - 4 (100 ° C, 1 ч)

Дипропорциональная гидрохловая кислота нетроппортации нитрометана до гидроксиламина гидрохлорида и угарного газа с помощью гидроксамовой кислоты . [ Цитация необходима ]

Прямая продукция гидроксиламина из молекулярного азота также возможно в плазме воды . [ 13 ]

Реакция

[ редактировать ]

Гидроксиламин реагирует с электрофилами , такими как алкилирующие агенты , которые могут прикрепляться к атомам кислорода или атомам азота :

R - X + NH 2 OH → R -O -NH 2 + HX
R - X + NH 2 OH → R - NH -OH + HX

Реакция NH 2 OH с альдегидом или кетоном производит оксим .

2 2 C = O + [NH 3 OH] CL → R 2 C = N ™ + NCL + H O ( в NAOH ) растворе

Эта реакция полезна при очистке кетонов и альдегидов: если гидроксиламин добавляется в альдегид или кетон в растворе, формы оксима, которые обычно осаждаются из раствора; Нагрев осадок неорганической кислотой, а затем восстанавливает исходный альдегид или кетон. [ 14 ]

Оксими, такие как диметилглиоксим, также используются в качестве лигандов .

NH 2 OH реагирует с хлорсульфоновой кислотой с получением гидроксиламина -о -сульфоновой кислоты : [ 15 ]

HO -S (= O) 2 -Cl + NH 2 OH → NH 2 -OO -S ( HCL + HCL

При нагревании гидроксиламин взрывается. Детонатор может легко взорвать водные растворы , сконцентрированные выше 80% по весу, и даже 50% раствор может оказаться взорваемым при тестировании оптом. [ 16 ] [ 17 ] В воздухе сгорание быстрое и полное:

4 NH 2 OH + O 2 → 2 N 2 + 6 H 2 O

При отсутствии воздуха чистый гидроксиламин требует более сильного нагрева, а детонация не завершает сгорание:

3 NH 2 OH → N 2 + NH 3 + 3 H 2 O

Частичная изомеризация оксида амина H 3 n + - − способствует высокой реактивности. [ 18 ]

Функциональная группа

[ редактировать ]
Смотрите также: гидроксамовая кислота
Вторичная N , N -гидроксиламин схема

Производные гидроксиламин, замененные вместо гидроксильного или аминного водорода, (соответственно) называются O - или N -гидроксиламинами. В целом n -гидроксиламины чаще встречаются. Примерами являются n -tert -butylhydroxylamine или гликозидная связь в калишемицине . N , O -диметилгидроксиламин является предшественником амидов Вайнреб .

Подобно аминам, можно отличить гидроксиламины по степени замены: первичной, вторичной и третичной. При хранении в течение нескольких недель в течение нескольких недель вторичные гидроксиламины разлагаются на нитроны . [ 19 ]

N -органалгидроксиламины, R -nh -OH , где r является органической группой, может быть уменьшена до аминов R - nh 2 : [ 20 ]

R -nh -oh (zn, hcl) → r -nh 2 + zno

Синтез

[ редактировать ]

Окисление амина с бензоил -пероксидом является наиболее распространенным методом синтеза гидроксиламинов. Необходимо соблюдать осторожность, чтобы предотвратить чрезмерное окисление на нитрон . Другие методы включают:

Использование

[ редактировать ]
Преобразование циклогексанона в капролактам с участием перестройки Бекмана .

Приблизительно 95% гидроксиламина используется в синтезе оксима циклогексанона , предшественника нейлона 6 . [ 10 ] Обработка этого оксима кислотой вызывает перестройку Бекмана с получением капролактама ( 3 ). [ 21 ] Последний может затем подвергаться полимеризации с открытием кольца, чтобы получить нейлон 6. [ 22 ]

Лабораторные использования

[ редактировать ]

Гидроксиламин и его соли обычно используются в качестве восстановительных агентов в бесчисленных органических и неорганических реакциях. Они также могут действовать как антиоксиданты для жирных кислот.

Высокие концентрации гидроксиламина используются биологами для введения мутаций , действуя как амин-гидроксилирующий агент ДНК - нуклеобазы . [ 23 ] Считается, что в основном действует гидроксилирование цитидина в гидроксиаминоцитидин, который неверно прочитал как тимидин, тем самым вызывая C: G к T: переходные мутации. [ 24 ] Но высокая концентрация или чрезмерная реакция гидроксиламина in vitro, по-видимому, способны модифицировать другие области ДНК и приводять к другим типам мутаций. [ 24 ] Это может быть связано со способностью гидроксиламина подвергаться неконтролируемой химии свободных радикалов в присутствии следовых металлов и кислорода, фактически при отсутствии его свободных радикалов, поражающих Фриз. Эрнст T: эффект перехода и даже считается гидроксиламином как наиболее специфический мутаген. [ 25 ] Практически, он был в значительной степени превзойден более мощными мутагенами, такими как EMS , ENU или нитросогуанидин , но, будучи очень маленьким мутагенным соединением с высокой специфичностью, он обнаружил, что некоторые специализированные применения, такие как мутация ДНК, упакованные в бактериофагов капсидах [ 26 ] и мутация очищенной ДНК in vitro . [ 27 ]

Этот маршрут также включает в себя перестройку Бекмана, например, преобразование из циклогексанона в капролактам.

Альтернативный промышленный синтез парацетамола, разработанный Hoechst - Celanese включает в себя превращение кетона в кетоксим с гидроксиламином.

Некоторое нехимическое использование включает в себя удаление волос из шкур животных и решения для фотографирования. [ 2 ] В полупроводниковой промышленности гидроксиламин часто является компонентом «сопротивления стриптизерша», который удаляет фоторезист после литографии.

Гидроксиламин также можно использовать для лучшей характеристики природы посттрансляционной модификации на белки. Например, поли (ADP-рибоза) цепочки чувствительны к гидроксиламину при прикреплении к глутамической или аспартаменной кислоте, но не чувствительны при прикреплении к серинам. [ 28 ] Точно так же молекулы убиквитина, связанные с серинами или остатками треонинов, чувствительны к гидроксиламину, но те, кто связан с лизином (изопептидная связь), являются устойчивыми. [ 29 ]

Биохимия

[ редактировать ]

В биологической нитрификации окисление NH 3 к гидроксиламину опосредуется аммиачной монооксигеназой (AMO). [ 5 ] Гидроксиламиноксидоредуктаза (HAO) дополнительно окисляет гидроксиламин в нитрит. [ 30 ]

Цитохром P460, фермент, обнаруженный в аммиаке-окисляющих бактериях nitrosomonas europea , может преобразовать гидроксиламин в оксид азота , мощный парниковый газ . [ 31 ]

Гидроксиламин также может использоваться для высокоэлектично расщепленного аспарагинил -глициновых пептидных связей в пептидах и белках. [ 32 ] Это также связывается с и навсегда отключает (яды) гем-содержащие ферменты . Он используется в качестве необратимого ингибитора комплекса фотосинтеза, развивающего кислород , из-за его аналогичной структуры.

Безопасность и экологические проблемы

[ редактировать ]

Гидроксиламин может быть взрывным веществом , с теоретической энергией разложения около 5 кДж/г, а водные растворы выше 80% могут быть легко детонированы детонатором или сильным нагревом при заключении. [ 16 ] [ 17 ] По крайней мере, две фабрики, имеющие дело в гидроксиламине, были уничтожены с 1999 года с гибелью жизни. [ 33 ] Однако известно, что соли железа и железа железа ускоряют разложение 50% NH 2 OH Solutions. [ 34 ] Гидроксиламин и его производные более безопасно обрабатываются в виде солей .

Это раздражитель для дыхательных путей , кожи, глаз и других слизистых оболочек . Он может быть поглощен через кожу, вреден при проглатывании и является возможным мутагеном . [ 35 ]

Смотрите также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ "Фронт". Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 993. DOI : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивный 2024-04-26). ISBN  978-0-85404-182-4 . {{cite book}}: CS1 Maint: doi неактивен с апреля 2024 года ( ссылка )
  2. ^ Jump up to: а беременный Lide, David R., ed. (2006). Справочник по химии и физике CRC (87 -е изд.). Boca Raton, FL: CRC Press . ISBN  0-8493-0487-3 .
  3. ^ Martel, B.; Кэссиди, К. (2004). Анализ химического риска: практическое руководство . Баттерворт - Хейнеманн. п. 362. ISBN  978-1-903996-65-2 .
  4. ^ Jump up to: а беременный в Гринвуд и Эрншоу. Химия элементов. 2 -е издание. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. с. 431–432. 1997.
  5. ^ Jump up to: а беременный Лоутон, Томас Дж.; Хэм, Юнгва; Солнце, Тяньлин; Розенцвейг, Эми С. (2014-09-01). «Структурное сохранение субъединицы B в суперсемействе аммиачной монооксигеназы/частиц метана монооксигеназы» . Белки: структура, функция и биоинформатика . 82 (9): 2263–2267. doi : 10.1002/prot.24535 . ISSN   1097-0134 . PMC   41333332 . PMID   24523098 .
  6. ^ Туалет Losen (1865) «О гидроксиламине» (на гидроксиламин), журнал для химии , 8 : 551-553. От р. 551: «Я предлагаю тот же гидроксиламин или оксимониик назвать ». (Я предлагаю назвать это гидроксиламином или оксимония .)
  7. ^ CA LOBRY DE BRUYN (1891) «О свободном гидроксиламине» (на свободном гидроксиламине), сбор химических работ в Нидерландах , 10 : 100-112.
  8. ^ L. Crismer (1891) «Приготовление кристаллизованного гидроксиламина» (приготовление кристализированного гидроксиламина), Бюллетень Парижского Социоте , Серия 3, 6 : 793-795.
  9. ^ Уокер, Джон Э.; Хауэлл, Дэвид М. (1967). «Дихлорбис (гидроксиламин) цинк (II) (соль Кризма)». Неорганические синтезы . Тол. 9. С. 2–3. doi : 10.1002/9780470132401.CH2 . ISBN  9780470132401 .
  10. ^ Jump up to: а беременный Ritz, Josef; Фукс, Хьюго; Перриман, Говард Г. (2000). «Гидроксиламин». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a13_527 . ISBN  3527306730 .
  11. ^ Джеймс Хейл, Артур (1919). Производство химических веществ с помощью электролиза (1 -е изд.). Нью -Йорк: D. van Nostrand Co. p. 32 ​Получено 5 июня 2014 года . Производство химических веществ с помощью электролиза Гидроксиламин 32.
  12. ^ Оссвальд, Филипп; Geisler, Walter (1941). Процесс приготовления гидрохлорида гидроксиламина (US2242477) (PDF) . США патентное управление.
  13. ^ Zhang, Zhang ) ( Huanwen 2024 ​ ​ ​ ​ ​ ​ ​ ​ ​ ​  ​ ​ ​  ​ Полем
  14. ^ Ральф Ллойд Шрайнер, Рейнольд С. Фусон и Даниэль Ю. Кертин, Систематическая идентификация органических соединений: лабораторное руководство , 5 -е изд. (Нью -Йорк: Wiley, 1964), глава 6.
  15. ^ Wiberg, Egon; Wiberg, Nils (2001). Неорганическая химия . Академическая пресса . С. 675–677. ISBN  978-0-12-352651-9 .
  16. ^ Jump up to: а беременный Ивата, Юсаку; Косеки, Хироши; Hosoya, Fumio (2003-01-01). «Изучение разложения гидроксиламинового/водного раствора» . Журнал профилактики потерь в промышленности процессов . 16 (1): 41–53. doi : 10.1016/s0950-4230 (02) 00072-4 . ISSN   0950-4230 .
  17. ^ Jump up to: а беременный Руководство Бретрика о реактивных химических опасностях . ISBN  9780081009710 Полем Получено 2023-08-28 .
  18. ^ Кирби, AJ; Дэвис, JE; Fox, DJ; Ходжсон, доктор; Гета, аэ; Лима, MF; Прибе, JP; Сантабалла, JA; Nome, F (28 февраля 2010 г.). «Оксид аммиака составляет около 20% водного раствора гидроксиламина». Химическая связь . 46 (8): 1302–4. doi : 10.1039/b923742a . PMID   20449284 .
  19. ^ Хамер, Ян; Макалусо, Энтони (1964) [29 февраля 1964 г.]. "Нитроны". Химические обзоры . 64 (4): 476. doi : 10.1021/cr60230a006 .
  20. ^ Смит, Майкл и Джерри Марч. Продвинутая органическая химия марта: реакции, механизмы и структура. Нью-Йорк. Уайли. п. 1554. 2001.
  21. ^ Клейден, Джонатан; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт (2012). Органическая химия (2 -е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 958. ISBN  978-0-19-927029-3 .
  22. ^ Nuyken, Oskar; Паск, Стивен (25 апреля 2013 г.). «Полимеризация открытия кольца-вводной обзор» . Полимеры . 5 (2): 361–403. doi : 10.3390/polym5020361 .
  23. ^ Во, Робби; Лидер, Дэвид Дж.; МакКаллум, Никола; Колдуэлл, Дэвид (2006). «Сбор потенциала индуцированного биологического разнообразия». Тенденции в науке о растениях . 11 (2). Elsevier BV: 71–79. doi : 10.1016/j.tlants.2005.12.007 . ISSN   1360-1385 . PMID   16406304 .
  24. ^ Jump up to: а беременный Басби, Стивен; Ирани, Мехер; Де Кромбругге, Бенут (1982). «Выделение мутантных промоторов в опероне Escherichia coli Galactose с использованием локального мутагенеза на клонированных фрагментах ДНК». Журнал молекулярной биологии . 154 (2). Elsevier BV: 197–209. doi : 10.1016/0022-2836 (82) 90060-2 . ISSN   0022-2836 . PMID   7042980 .
  25. ^ Hollaender, Alexander (1971). Химические мутагены: принципы и методы их обнаружения. Том 1 . Бостон, Массачусетс: Springer US. п. 41. ISBN  978-1-4615-8968-6 Полем OCLC   851813793 .
  26. ^ Hong, J.S.; Эймс, Б.Н. (1971-12-01). «Локализованный мутагенез любой конкретной небольшой области бактериальной хромосомы» . Труды Национальной академии наук . 68 (12): 3158–3162. Bibcode : 1971pnas ... 68.3158h . doi : 10.1073/pnas.68.12.3158 . ISSN   0027-8424 . PMC   389612 . PMID   4943557 .
  27. ^ Форсберг, Сьюзен. «Гидроксиламиновый мутагенез плазмидной ДНК» . Панбенет . Университет Южной Калифорнии . Получено 9 декабря 2021 года .
  28. ^ Лангелер, Мари-Франс; Билтур, Рамья; Свержинский, Александр; Черный, Бен Э.; Паскаль, Джон М. (2021-11-18). «HPF1 динамически контролирует баланс PARP1/2 между инициацией и удлинением модификаций ADP-рибозы» . Природная связь . 12 (1): 6675. Bibcode : 2021Natco..12.6675L . doi : 10.1038/s41467-021-27043-8 . ISSN   2041-1723 . PMC   8602370 . PMID   34795260 .
  29. ^ Келслл, Ян Р.; Чжан, Цзяньен; Кнебель, Аксель; Артур, Дж. Саймон С.; Коэн, Филипп (2019-07-02). «E3 Ligase Hoil-1 катализирует образование эфирных связей между убиквитином и компонентами миддосомы в клетках млекопитающих» . Труды Национальной академии наук . 116 (27): 13293–13298. Bibcode : 2019pnas..11613293K . doi : 10.1073/pnas.1905873116 . ISSN   0027-8424 . PMC   6613137 . PMID   31209050 .
  30. ^ Arciero, David M.; Хупер, Алан Б.; Cai, Mengli; Тимкович, Рассел (1993-09-01). «Свидетельство структуры активного сайта Heme P460 в гидроксиламиноксидоредуктазе нитросомона». Биохимия . 32 (36): 9370–9378. doi : 10.1021/bi00087a016 . ISSN   0006-2960 . PMID   8369308 .
  31. ^ Каранто, Джонатан Д.; Вилберт, Эйвери С.; Ланкастер, Кайл М. (2016-12-20). «Nitrosomonas europaea cytochrome p460 - это прямая связь между нитрификацией и излучением оксида азота» . Труды Национальной академии наук . 113 (51): 14704–14709. BIBCODE : 2016PNAS..11314704C . doi : 10.1073/pnas.1611051113 . ISSN   0027-8424 . PMC   5187719 . PMID   27856762 .
  32. ^ Борнштейн, Пол; Балиан, Гэри (1977). «Расщепление в связи с гидроксиламином». Структура фермента e . Методы в фермере. Тол. 47 (Фермент структура, часть E). С. 132–45. doi : 10.1016/0076-6879 (77) 47016-2 . ISBN  978-0-12-181947-7 Полем PMID   927171 . {{cite book}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  33. ^ Японское агентство по науке и техническому технологиям Агентство по сбое знаний Архивирована 2007-12-20 на The Wayback Machine .
  34. ^ Cisneros, lo; Роджерс, WJ; Маннан, MS; Li, x.; Косеки, Х. (2003). «Влияние иона железа на термическое разложение 50 растворов гидроксиламина/воды в массе» ». J. Chem. Англ. Данные . 48 (5): 1164–1169. doi : 10.1021/je030121p .
  35. ^ Msds Sigma-Aldrich

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Гидроксиламин [ Постоянная мертвая ссылка ]
  • Уолтерс, Майкл А. и Эндрю Б. Хом. «Гидроксиламин». E-Eanceclopedia реагентов для органического синтеза. 2001.
  • Schupf Computational Chemistry Lab
  • MW RATHKE AA MILLARD «Бораны в функционализации олефинов в амины: 3-пинамина» органические синтезы , Coll. Тол. 6, с. 943; Тол. 58, с. 32. (Приготовление гидроксиламин-о-сульфоновой кислоты).
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Hydroxylamine&oldid=1233372520"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 8a822e4661f05db6d4e7f036e4623cbc__1720454220
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/8a/bc/8a822e4661f05db6d4e7f036e4623cbc.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Hydroxylamine - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)