✖


Jump to content

Гидроксиламин

(Перенаправлено с Гидроксиламинов )
«Аминол» перенаправляется сюда. Не путать с гемиамином .
Гидроксиламин
Стерео, скелетная формула гидроксиламина с добавлением всех явных атомов водорода.
Stereo, skeletal formula of hydroxylamine with all explicit hydrogens added
Шаровидная модель гидроксиламина.
Ball-and-stick model of hydroxylamine
Стерео, скелетная формула гидроксиламина со всеми добавленными явными атомами водорода и различными размерами.
Имена
Название ИЮПАК
Азиновая кислота
Предпочтительное название ИЮПАК
Гидроксиламин (только предварительно выбранный [ 1 ] )
Другие имена
  • Аминол
  • Азанол
  • Гидроксиаммиак
  • Гидроксиамин
  • Гидроксиазан
  • Гидроксилазан
  • Азотистая кислота
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
3DMeet
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.029.327 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 232-259-2
478
КЕГГ
МеШ Гидроксиламин
номер РТЭКС
  • NC2975000
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
NH 2 ОН
Молярная масса 33.030  g·mol −1
Появление Ярко-белые, непрозрачные кристаллы
Плотность 1,21 г см −3 (при 20 °С) [ 2 ]
Температура плавления 33 ° С (91 ° F; 306 К)
Точка кипения 58 ° C (136 ° F; 331 К) / 22 мм рт. ст. (разлагается)
Растворимый
войти P −0.758
Кислотность ( pKa ​ ) 6.03 ( [ NH3OH ] + )
Основность (p K b ) 7.97
Структура
Трехкоординированный в N, дикоординированный в O
Треугольная пирамида в точке N, изогнутая в точке O
0,67553 Д
Термохимия
46,47 Дж/(К моль)
236,18 Дж/(К моль)
−39,9 кДж/моль
Опасности
СГС Маркировка :
GHS01: Взрывоопасное веществоGHS05: Коррозионное веществоGHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Экологическая опасность
Опасность
H200 , H290 , H302 , H312 , H315 , H317 , H318 , H335 , H351 , H373 , H400
P201 , P202 , P234 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P372 , P373 , P380 , П390 , П391 , П401 , П403+П233 , П404 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Уровень здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможной остаточной травме. Например, хлороформВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 3: Способен к детонации или взрывному разложению, но требует сильного инициирующего источника, перед инициированием должен быть нагрет в замкнутом пространстве, вступает в взрывную реакцию с водой или детонирует при сильном ударе. Например, перекись водородаОсобые опасности (белый): нет кода.
2
1
3
точка возгорания 129 ° С (264 ° F; 402 К)
265 ° С (509 ° F; 538 К)
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
408 мг/кг (перорально, мышь); 59–70 мг/кг (внутрибрюшинно, мышь, крыса); 29 мг/кг (подкожно, крыса) [ 3 ]
Паспорт безопасности (SDS) КМГС 0661
Родственные соединения
Родственные соли гидроксиламмония
Родственные соединения
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Гидроксиламин (также известный как гидроксиаммиак ) представляет собой неорганическое соединение с химической формулой Н Н 2 О Н. ​Соединение представляет собой белые гигроскопичные кристаллы . [ 4 ] Гидроксиламин почти всегда поставляется и используется в виде водного раствора . Он потребляется почти исключительно для производства нейлона-6 . Окисление ​ ​ Преобразование NH 3 в гидроксиламин является стадией биологической нитрификации . [ 5 ]

История

[ редактировать ]

Гидроксиламин был впервые получен в виде хлорида гидроксиламмония в 1865 году немецким химиком Вильгельмом Клеменсом Лоссеном (1838–1906); он прореагировал олово и соляную кислоту в присутствии этилнитрата . [ 6 ] Впервые он был получен в чистом виде в 1891 году голландским химиком Лобри де Брюйном и французским химиком Леоном Морисом Крисмером (1858-1944). [ 7 ] [ 8 ] Координационный комплекс ZnCl 2 (NH 2 OH) 2 (дихлорид цинка ди(гидроксиламин)), известный как соль Крисмера, при нагревании выделяет гидроксиламин. [ 9 ]

Производство

[ редактировать ]

Гидроксиламин или его соли (соли, содержащие катионы гидроксиламмония [ NH3OH ] + ) можно производить несколькими способами, но только два из них коммерчески жизнеспособны. Он также вырабатывается естественным путем, как обсуждалось в разделе биохимии .

Из оксида азота

[ редактировать ]

NH 2 OH в основном производится в виде его сернокислой соли , гидросульфата гидроксиламмония ( [ NH3OH ] + [HSO 4 ] − ), путем гидрирования оксида азота на платиновых катализаторах в присутствии серной кислоты. [ 10 ]

2 NO + 3 H 2 + 2 H 2 SO 4 → 2 [NH 3 OH] + [HSO 4 ] −

Процесс Рашига

[ редактировать ]

Еще один маршрут в NH 2 OH – Рашига : водный аммония восстанавливается нитрит процесс HSO − 3 и SO 2 при 0 °C с образованием гидроксиламидо- N , N -дисульфонат- аниона :

[НХ 4 ] + [НЕТ 2 ] − + 2 SO 2 + NH 3 + H 2 O → 2 [NH 4 ] + + N(OH)(SO - 3 ) 2

Затем этот анион гидролизуется с образованием сульфата гидроксиламмония. [NH 3 OH] 2 SO 4 :

N(OH)(SO - 3 ) 2 + H 2 O → NH(OH)(SO - 3 ) + HSO - 4
2 NH(OH)(SO − 3 ) + 2 H 2 O → [NH 3 OH] 2 SO 4 + SO 2− 4

Твердый NH 2 OH можно собрать обработкой жидким аммиаком . Сульфат аммония , [NH 4 ] 2 SO 4 , побочный продукт, нерастворимый в жидком аммиаке, удаляют фильтрованием; жидкий аммиак выпаривают с получением желаемого продукта. [ 4 ] Чистая реакция:

2 NO − 2 + 4 SO 2 + 6 H 2 O + 6 NH 3 → 4 SO 2− 4 + 6 [NH 4 ] + + 2 НН 2 ОН

Затем основание освобождает гидроксиламин от соли:

[NH 3 OH]Cl + NaO(CH 2 ) 3 CH 3 → NH 2 OH + NaCl + CH 3 (CH 2 ) 3 OH [ 4 ]

Другие методы

[ редактировать ]

Юлиус Тафель обнаружил, что гидрохлорид или сульфатные соли гидроксиламина можно получить электролитическим восстановлением азотной кислоты с помощью HCl или H 2 SO 4 соответственно: [ 11 ] [ 12 ]

HNO 3 + 3 H 2 → NH 2 OH + 2 H 2 O

Гидроксиламин также можно получить восстановлением азотистой кислоты нитрита калия бисульфитом или :

HNO 2 + 2 HSO − 3 → N(OH)(OSO − 2 ) 2 + H 2 O → NH(OH)(OSO − 2 ) + HSO − 4
NH(OH)(OSO - 2 ) + [H 3 O] + → [ NH3OH ] + + HSO − 4 (100 °С, 1 ч)

Соляная кислота диспропорционирует нитрометан до гидрохлорида гидроксиламина и монооксида углерода через гидроксамовую кислоту . [ нужна ссылка ]

прямое получение гидроксиламина из молекулярного азота возможно также В плазме воды . [ 13 ]

Реакции

[ редактировать ]

Гидроксиламин реагирует с электрофилами , такими как алкилирующие агенты , которые могут присоединяться либо к атомам кислорода , либо к атомам азота :

R−X + NH 2 OH → R−O−NH 2 + HX
R−X + NH 2 OH → R−NH−OH + HX

Реакция NH 2 OH с альдегидом или кетоном дает оксим .

R 2 C=O + [NH 3 OH]Cl → R 2 C=N−OH + NaCl + H 2 O (в NaOH ) растворе

Эта реакция полезна при очистке кетонов и альдегидов: если к альдегиду или кетону в растворе добавить гидроксиламин, образуется оксим, который обычно выпадает в осадок из раствора; нагревание осадка с неорганической кислотой восстанавливает исходный альдегид или кетон. [ 14 ]

Оксимы, такие как диметилглиоксим, также используются в качестве лигандов .

NH 2 OH реагирует с хлорсульфоновой кислотой с образованием гидроксиламин -O -сульфоновой кислоты : [ 15 ]

HO−S(=O) 2 −Cl + NH 2 OH → NH 2 −O−S(=O) 2 −OH + HCl

При нагревании гидроксиламин взрывается. Детонатор может легко взорвать водные растворы с концентрацией более 80% по весу, и даже 50%-ный раствор может оказаться детонирующим при испытании в большом количестве. [ 16 ] [ 17 ] На воздухе сгорание происходит быстрое и полное:

4 NH 2 OH + O 2 → 2 N 2 + 6 H 2 O

В отсутствие воздуха чистый гидроксиламин требует более сильного нагрева, и детонация не приводит к полному сгоранию:

3 NH 2 OH → N 2 + NH 3 + 3 H 2 O

Частичная изомеризация до оксида амина H3H3N + −О − способствует высокой реакционной способности. [ 18 ]

Функциональная группа

[ редактировать ]
Смотрите также: Гидроксамовая кислота
вторичного N , N -гидроксиламина Схема

Производные гидроксиламина, замещенные вместо гидроксила или амина водородом, называются (соответственно) О- или N -гидроксиламинами. В целом N -гидроксиламины встречаются чаще. Примерами являются N - трет- бутилгидроксиламин или гликозидная связь в калихеамицине . N , O -Диметилгидроксиламин является предшественником амидов Вейнреба .

Подобно аминам, по степени замещения можно различать гидроксиламины: первичные, вторичные и третичные. При хранении на воздухе в течение нескольких недель вторичные гидроксиламины разлагаются до нитронов . [ 19 ]

N- органилгидроксиламины, R-NH-OH , где R представляет собой органильную группу, может быть восстановлен до аминов. R-NH 2 : [ 20 ]

R−NH−OH (Zn, HCl) → R−NH 2 + ZnO

Синтез

[ редактировать ]

Окисление амина пероксидом бензоила является наиболее распространенным методом синтеза гидроксиламинов. Необходимо соблюдать осторожность, чтобы предотвратить чрезмерное окисление до нитрона . Другие методы включают в себя:

Использование

[ редактировать ]
Превращение циклогексанона в капролактам с участием перегруппировки Бекмана .

Примерно 95% гидроксиламина используется в синтезе оксима циклогексанона , предшественника нейлона 6 . [ 10 ] Обработка этого оксима кислотой вызывает перегруппировку Бекмана с образованием капролактама ( 3 ). [ 21 ] Последний может затем подвергнуться полимеризации с раскрытием кольца с образованием нейлона 6. [ 22 ]

Лабораторное использование

[ редактировать ]

Гидроксиламин и его соли обычно используются в качестве восстановителей во множестве органических и неорганических реакций. Они также могут действовать как антиоксиданты для жирных кислот.

Высокие концентрации гидроксиламина используются биологами для введения мутаций , действуя как нуклеиновых оснований ДНК. аминогидроксилирующий агент [ 23 ] Считается, что он действует главным образом посредством гидроксилирования цитидина в гидроксиаминоцитидин, который ошибочно воспринимается как тимидин, тем самым вызывая мутации перехода C:G в T:A. [ 24 ] Но высокие концентрации или чрезмерная реакция гидроксиламина in vitro, по-видимому, способны модифицировать другие участки ДНК и приводить к другим типам мутаций. [ 24 ] Это может быть связано со способностью гидроксиламина подвергаться неконтролируемому химическому взаимодействию со свободными радикалами в присутствии следов металлов и кислорода. Фактически, в отсутствие его воздействия свободных радикалов Эрнст Фриз отметил, что гидроксиламин не способен вызывать реверсивные мутации своего C:G в Т: Эффект перехода, и даже считал гидроксиламин наиболее специфическим известным мутагеном. [ 25 ] На практике его в значительной степени превзошли более мощные мутагены, такие как EMS , ENU или нитрозогуанидин , но, будучи очень небольшим мутагенным соединением с высокой специфичностью, оно нашло некоторые специализированные применения, такие как мутация ДНК, упакованной в бактериофагов , капсиды [ 26 ] и мутация очищенной ДНК in vitro . [ 27 ]

Этот путь также включает перегруппировку Бекмана, например, превращение циклогексанона в капролактам.

Альтернативный промышленный синтез парацетамола, разработанный Hoechst - Celanese, включает преобразование кетона в кетоксим с помощью гидроксиламина.

Некоторые нехимические применения включают удаление волос со шкур животных и растворы для проявки фотографий. [ 2 ] В полупроводниковой промышленности гидроксиламин часто является компонентом «смывателя резиста», который удаляет фоторезист после литографии.

Гидроксиламин также можно использовать для лучшей характеристики природы посттрансляционной модификации белков. Например, цепи поли(АДФ-рибозы) чувствительны к гидроксиламину при присоединении к глутаминовой или аспарагиновой кислотам, но не чувствительны при присоединении к серинам. [ 28 ] Точно так же молекулы убиквитина, связанные с остатками серина или треонина, чувствительны к гидроксиламину, но молекулы, связанные с лизином (изопептидная связь), устойчивы. [ 29 ]

Биохимия

[ редактировать ]

При биологической нитрификации происходит окисление Преобразование NH 3 в гидроксиламин осуществляется посредством монооксигеназы аммиака (АМО). [ 5 ] Гидроксиламиноксидоредуктаза (ГАО) дополнительно окисляет гидроксиламин до нитрита. [ 30 ]

Цитохром P460, фермент, обнаруженный в , окисляющих аммиак бактериях Nitrosomonas europea , может превращать гидроксиламин в закись азота , мощный парниковый газ . [ 31 ]

Гидроксиламин также можно использовать для высокоселективного расщепления пептидных связей аспарагинил - глицин в пептидах и белках. [ 32 ] Он также связывается и навсегда отключает (отравляет) гемсодержащие ферменты . Он используется в качестве необратимого ингибитора комплекса фотосинтеза, выделяющего кислород , из-за его структуры, сходной с водой.

Проблемы безопасности и окружающей среды

[ редактировать ]

Гидроксиламин может быть взрывчатым веществом с теоретической энергией разложения около 5 кДж/г, а водные растворы с концентрацией выше 80% могут легко взорваться детонатором или сильным нагреванием в замкнутом пространстве. [ 16 ] [ 17 ] По крайней мере, два завода по производству гидроксиламина были разрушены с 1999 года, что привело к человеческим жертвам. [ 33 ] Известно, однако, что соли двухвалентного и трехвалентного железа ускоряют разложение на 50% Растворы NH 2 OH . [ 34 ] С гидроксиламином и его производными безопаснее обращаться в виде солей .

Он раздражает дыхательные пути , кожу, глаза и другие слизистые оболочки . Он может проникать через кожу, вреден при проглатывании и является возможным мутагеном . [ 35 ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 993. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 26 апреля 2024 г.). ISBN  978-0-85404-182-4 . {{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на апрель 2024 г. ( ссылка )
  2. ^ Перейти обратно: а б Лиде, Дэвид Р., изд. (2006). Справочник CRC по химии и физике (87-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . ISBN  0-8493-0487-3 .
  3. ^ Мартель, Б.; Кэссиди, К. (2004). Анализ химического риска: Практическое руководство . Баттерворт-Хайнеманн. п. 362. ИСБН  978-1-903996-65-2 .
  4. ^ Перейти обратно: а б с Гринвуд и Эрншоу. Химия элементов. 2-е издание. Reed Educational and Professional Publishing Ltd., стр. 431–432. 1997.
  5. ^ Перейти обратно: а б Лоутон, Томас Дж.; Хэм, Юнгва; Сунь, Тяньлинь; Розенцвейг, Эми К. (1 сентября 2014 г.). «Структурная консервативность субъединицы B в суперсемействе аммиакмонооксигеназы / метанмонооксигеназы твердых частиц» . Белки: структура, функции и биоинформатика . 82 (9): 2263–2267. дои : 10.1002/прот.24535 . ISSN   1097-0134 . ПМЦ   4133332 . ПМИД   24523098 .
  6. ^ WC Lossen (1865) «Ueber das Hydroxylamine» (О гидроксиламине), Journal of Chemistry , 8 : 551-553. Из стр. 551: «Я предлагаю назвать то же самое гидроксиламином или оксиаммиаком ». (Я предлагаю называть его гидроксиламином или оксиаммиаком .)
  7. ^ CA Лобри де Брюин (1891) «О свободном гидроксиламине» , Сборник химических трудов Нидерландов , 10 : 100-112.
  8. ^ Л. Крисмер (1891) «Приготовление кристаллизованного гидроксиламина» , Бюллетень Парижского химического общества , серии 3, 6 : 793-795.
  9. ^ Уокер, Джон Э.; Хауэлл, Дэвид М. (1967). «Дихлоробис(гидроксиламин)цинк(II) (соль Крисмера)». Неорганические синтезы . Том. 9. С. 2–3. дои : 10.1002/9780470132401.ch2 . ISBN  9780470132401 .
  10. ^ Перейти обратно: а б Ритц, Йозеф; Фукс, Хьюго; Перриман, Ховард Г. (2000). «Гидроксиламин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_527 . ISBN  3527306730 .
  11. ^ Джеймс Хейл, Артур (1919). Производство химикатов методом электролиза (1-е изд.). Нью-Йорк: Д. Ван Ностранд Ко. с. 32 . Проверено 5 июня 2014 г. производство химических веществ электролизом гидроксиламина 32.
  12. ^ Оссвальд, Филипп; Гейслер, Уолтер (1941). Процесс получения гидрохлорида гидроксиламина (US2242477) (PDF) . Патентное ведомство США.
  13. ^ Чжан, Сяопин, Ли, Цзиньлин; Чингин, Константин, Роман; Чжан, Синлэй; Хуан, Кеке; Хуанвэнь (2024). без катализатора «Эффективная фиксация N 2 катионами-радикалами в условиях окружающей среды» 15 . . ( 1) 1535: 1535. : 10.1038 / PMC 10879522.   38378822 . PMID   s41467-024-45832-9 doi
  14. ^ Ральф Ллойд Шрайнер, Рейнольд К. Фьюсон и Дэниел Ю. Кертин, Систематическая идентификация органических соединений: Лабораторное руководство , 5-е изд. (Нью-Йорк: Wiley, 1964), глава 6.
  15. ^ Виберг, Эгон; Виберг, Нильс (2001). Неорганическая химия . Академическая пресса . стр. 675–677. ISBN  978-0-12-352651-9 .
  16. ^ Перейти обратно: а б Ивата, Юсаку; Косеки, Хироши; Хосоя, Фумио (1 января 2003 г.). «Исследование разложения водного раствора гидроксиламина» . Журнал предотвращения потерь в перерабатывающей промышленности . 16 (1): 41–53. дои : 10.1016/S0950-4230(02)00072-4 . ISSN   0950-4230 .
  17. ^ Перейти обратно: а б Справочник Бретерика по реактивным химическим опасностям . ISBN  9780081009710 . Проверено 28 августа 2023 г.
  18. ^ Кирби, Эй Джей; Дэвис, Дж. Э.; Фокс, диджей; Ходжсон, доктор медицинских наук; Гоэта, А.Е.; Лима, МФ; Прибе, JP; Сантабалла, JA; Ном, Ж (28 февраля 2010 г.). «Оксид аммиака составляет около 20% водного раствора гидроксиламина». Химические коммуникации . 46 (8): 1302–4. дои : 10.1039/b923742a . ПМИД   20449284 .
  19. ^ Хамер, Ян; Макалузо, Энтони (1964) [29 февраля 1964 г.]. «Нитроны». Химические обзоры . 64 (4): 476. doi : 10.1021/cr60230a006 .
  20. ^ Смит, Майкл и Джерри Марч. Передовая органическая химия марта: реакции, механизмы и структура. Нью-Йорк. Уайли. п. 1554. 2001.
  21. ^ Клейден, Джонатан; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт (2012). Органическая химия (2-е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 958. ИСБН  978-0-19-927029-3 .
  22. ^ Нуйкен, Оскар; Паск, Стивен (25 апреля 2013 г.). «Полимеризация с раскрытием кольца — вводный обзор» . Полимеры . 5 (2): 361–403. дои : 10.3390/polym5020361 .
  23. ^ Во, Робби; Лидер Дэвид Дж.; МакКаллум, Никола; Колдуэлл, Дэвид (2006). «Использование потенциала искусственно созданного биологического разнообразия». Тенденции в науке о растениях . 11 (2). Эльзевир Б.В.: 71–79. doi : 10.1016/j.tplants.2005.12.007 . ISSN   1360-1385 . ПМИД   16406304 .
  24. ^ Перейти обратно: а б Басби, Стивен; Ирани, Мехер; де Кромбрюг, Бенуа (1982). «Выделение мутантных промоторов галактозного оперона Escherichia coli с использованием локального мутагенеза на клонированных фрагментах ДНК». Журнал молекулярной биологии . 154 (2). Эльзевир Б.В.: 197–209. дои : 10.1016/0022-2836(82)90060-2 . ISSN   0022-2836 . ПМИД   7042980 .
  25. ^ Холландер, Александр (1971). Химические мутагены: принципы и методы их обнаружения Том 1 . Бостон, Массачусетс: Springer US. п. 41. ИСБН  978-1-4615-8968-6 . OCLC   851813793 .
  26. ^ Хонг, Дж.-С.; Эймс, Б.Н. (1 декабря 1971 г.). «Локальный мутагенез любого конкретного небольшого участка бактериальной хромосомы» . Труды Национальной академии наук . 68 (12): 3158–3162. Бибкод : 1971PNAS...68.3158H . дои : 10.1073/pnas.68.12.3158 . ISSN   0027-8424 . ПМК   389612 . ПМИД   4943557 .
  27. ^ Форсберг, Сьюзен. «Гидроксиламиновый мутагенез плазмидной ДНК» . Помбенет . Университет Южной Калифорнии . Проверено 9 декабря 2021 г.
  28. ^ Ланжелье, Мари-Франс; Биллур, Рамья; Свержинский, Александр; Блэк, Бен Э.; Паскаль, Джон М. (18 ноября 2021 г.). «HPF1 динамически контролирует баланс PARP1/2 между инициацией и удлинением модификаций АДФ-рибозы» . Природные коммуникации . 12 (1): 6675. Бибкод : 2021NatCo..12.6675L . дои : 10.1038/s41467-021-27043-8 . ISSN   2041-1723 . ПМЦ   8602370 . ПМИД   34795260 .
  29. ^ Келсолл, Ян Р.; Чжан, Цзячжэнь; Кнебель, Аксель; Артур, Дж. Саймон К.; Коэн, Филип (2 июля 2019 г.). «Лигаза Е3 HOIL-1 катализирует образование сложноэфирной связи между убиквитином и компонентами миддосомы в клетках млекопитающих» . Труды Национальной академии наук . 116 (27): 13293–13298. Бибкод : 2019PNAS..11613293K . дои : 10.1073/pnas.1905873116 . ISSN   0027-8424 . ПМК   6613137 . ПМИД   31209050 .
  30. ^ Арсьеро, Дэвид М.; Хупер, Алан Б.; Кай, Менгли; Тимкович, Рассел (1 сентября 1993 г.). «Доказательства структуры гема P460 активного центра гидроксиламиноксидоредуктазы Nitrosomonas». Биохимия . 32 (36): 9370–9378. дои : 10.1021/bi00087a016 . ISSN   0006-2960 . ПМИД   8369308 .
  31. ^ Каранто, Джонатан Д.; Вилберт, Эйвери К.; Ланкастер, Кайл М. (20 декабря 2016 г.). «Цитохром P460 Nitrosomonas europaea является прямой связью между нитрификацией и выделением закиси азота» . Труды Национальной академии наук . 113 (51): 14704–14709. Бибкод : 2016PNAS..11314704C . дои : 10.1073/pnas.1611051113 . ISSN   0027-8424 . ПМЦ   5187719 . ПМИД   27856762 .
  32. ^ Борнштейн, Пол; Балиан, Гэри (1977). «Расщепление связей AsnGly гидроксиламином». Часть E. Структура фермента . Методы энзимологии. Том. 47 (Ферментная структура, часть Е). стр. 132–45. дои : 10.1016/0076-6879(77)47016-2 . ISBN  978-0-12-181947-7 . ПМИД   927171 . {{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  33. ^ База данных знаний об ошибках Японского агентства науки и технологий. Архивировано 20 декабря 2007 г. в Wayback Machine .
  34. ^ Сиснерос, Луизиана; Роджерс, WJ; Маннан, MS; Ли, Х.; Косеки, Х. (2003). «Влияние ионов железа на термическое разложение 50 мас.% растворов гидроксиламина в воде». Дж. Хим. англ. Данные . 48 (5): 1164–1169. дои : 10.1021/je030121p .
  35. ^ Паспорт безопасности Сигма-Олдрич

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Hydroxylamine&oldid=1233372520#Functional_group"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: f258f461be34510081fd356b426b58b0__1720454220
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/f2/b0/f258f461be34510081fd356b426b58b0.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Hydroxylamine - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)