Гептан
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное имя IUPAC
Гептан [ 2 ] | |
Другие имена
Септан [ 1 ]
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
1730763 | |
Чеби | |
Химический | |
Chemspider | |
ЕС номер |
|
49760 | |
Сетка | n-хиптан |
PubChem CID
|
|
Rtecs номер |
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Номер | 1206 |
Характеристики | |
C 7 H 16 | |
Молярная масса | 100.205 g·mol −1 |
Появление | Бесцветная жидкость |
Запах | Петро |
Плотность | 0,6795 г см −3 [ 3 ] |
Точка плавления | −90.549 [ 3 ] ° C (-130,988 ° F; 182,601 К) |
Точка кипения | 98.38 [ 3 ] ° C (209,08 ° F; 371,53 К) |
0,0003% (20 ° C) [ 4 ] | |
log p | 4.274 |
Давление паров | 5,33 кПа (при 20,0 ° С) |
Закон Генри
постоянная ( K H ) |
12 нмоль Па −1 кг −1 |
−85.24·10 −6 см 3 /мол | |
Показатель преломления ( N D )
|
1.3855 [ 3 ] |
Вязкость | 0,389 МПа · с [ 5 ] |
0,0 г | |
Термохимия | |
Теплоемкость ( C )
|
224.64 JK −1 мол −1 |
Std Molar
энтропия ( с ⦵ 298 ) |
328,57 JK −1 мол −1 |
Энтальпия STD
образование (Δ f h ⦵ 298 ) |
-225.2 --223,6 кДж раз −1 |
Энтальпия STD
сжигание (Δ c h ⦵ 298 ) |
−4.825 - −4,809 MJ моль −1 |
Опасности | |
GHS Маркировка : | |
![]() ![]() ![]() ![]() | |
Опасность | |
H225 , H304 , H315 , H336 , H410 | |
P210 , P261 , P273 , P301+P310 , P331 | |
NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |
точка возгорания | −4.0 ° C (24,8 ° F; 269,1 K) |
223,0 ° C (433,4 ° F; 496,1 K) | |
Взрывные пределы | 1.05–6.7% |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LC 50 ( медианная концентрация )
|
17 986 м.д. (мышь, 2 часа) [ 6 ] |
LC LO ( самый низкий опубликован )
|
16 000 ч / млн (человек) 15 000 ч / млн (мышь, 30 минут) [ 6 ] |
Niosh (пределы воздействия на здоровье США): | |
Пел (допустимый)
|
TWA 500 ч/млн (2000 мг/м 3 ) [ 4 ] |
Rel (рекомендуется)
|
TWA 85 ч/млн (350 мг/м 3 ) C 440 ч/млн (1800 мг/м 3 ) [15 минут] [ 4 ] |
IDLH (немедленная опасность)
|
750 ч / млн [ 4 ] |
Связанные соединения | |
Связанные алканы
|
|
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
Гептан или н -гептан с прямой цепью -это алкан с химической формулой H 3 C (Ch 2 ) 5 Ch 3 или C 7 H 16 . При использовании в качестве тестового топливного компонента в тестовых двигателях с анти-новом , 100% гептанового топлива-это нулевая точка октанового рейтинга (100-точка составляет 100% изооктановый ). Октановое число приравнивается к анти-ночевым качествам сравнительной смеси гептана и изооктана, которая выражается в виде процента изооктана в гептане и перечислен на насосах для бензина (бензин), распределенного по всему миру.
Использование
[ редактировать ]Гептан и его многочисленные изомеры широко используются в лабораториях в качестве неполярного растворителя . Как жидкость , это идеально подходит для транспортировки и хранения. В тесте на смазку смазкой гептан используется для растворения нефтяного пятна, чтобы показать предыдущее присутствие органических соединений на окрашенной бумаге. Это делается путем встряхивания окрашенной бумаги в растворе гептана в течение около полуминного. [ Цитация необходима ]
Водный бром можно отличить от водного йода по его внешнему виду после экстракции в гептан. В воде и брома, и йод кажутся коричневыми . Тем не менее, йод становится фиолетовым при растворении в гептане, тогда как раствор брома остается коричневым.
Гептан коммерчески доступен в качестве смешанных изомеров для использования в красках и покрытиях, как резиновый цементный растворитель «Бестейн», топливо на открытом воздухе «Powerfuel» от Primus, как чистый N -гептан для исследований и разработок и фармацевтического производства и как незначительный компонент бензина ( бензин ). В среднем бензин составляет около 1% гептана. [ 7 ] [ 8 ]
Гептан также используется в качестве клейкого устранения коллекционеров марок . С 1974 года почтовая служба Соединенных Штатов выпустила самостоятельные марки , которые некоторым коллекционерам трудно отделить от конвертов с помощью традиционного метода замачивания в воде. Продукты на основе гептана, такие как Bestine, а также продукты на основе лимонена , стали популярными растворителями для более легкого удаления марок. [ 9 ]
Октановая оценка шкала
[ редактировать ]n -гептан определяется как нулевая точка октанового рейтинга . Это более легкий компонент в бензине , более взрывоопасно , вызывая двигателя предварительную инжиналь ( стук ) в его чистой форме, в отличие от октановых изомеров, которые горит медленнее и дают меньше стук. Первоначально он был выбран в качестве нулевой точки шкалы из -за наличия очень высокой чистоты N -гептана, не смешанного с другими изомерами гептана или других алканов, дистированных от смолы Джеффри Пайн и из плода смолы Pittosporum . Другие источники гептана и октана, полученные из сырой нефти , содержат смесь различных изомеров с сильно различными оценками и не дают такой точной точке.
Изомеры и энантиомеры
[ редактировать ]У Гептана девять изомеров , или одиннадцать, если энантиомеры подсчитаны:
- Гептан ( n -гептан), h 3 c -ch 2 -ch 2 -ch 2 -ch 2 -ch 2 -ch 3 ,
- 2-метилгексан (изогептан), h 3 c-ch (ch 3 ) –ch 2 -ch 2 -ch 2 -ch 3 ,
- 3-метилгексан , h 3 c-ch 2 –c * H (Ch 3 ) –CH 2 -CH 2 -CH 3 ( Хирал ),
- 2,2-диметилпентан (неогептан), h 3 c-c (ch 3 ) 2 -ch 2 -ch 2 -ch 3 ,
- 2,3-диметилпентан , h 3 c-ch (ch 3 ) –c * H (Ch 3 ) –CH 2 -CH 3 ( Хирал ),
- 2,4-диметилпентан , h 3 c-ch (ch 3 ) –ch 2 -ch (ch 3 ) –ch 3 ,
- 3,3-диметилпентан , h 3 c-ch 2 –c (ch 3 ) 2 -ch 2 -ch 3 ,
- 3-этилпентан , H 3 C-CH 2 -CH (Ch 2 CH 3 ) –CH 2 -CH 3 ,
- 2,2,3-триметилбутан , H 3 C-C (CH 3 ) 2 -CH (Ch 3 ) –CH 3 , этот изомер также известен как пентаметилэтан и триптан. [ 10 ]
Подготовка
[ редактировать ]Линейный N -гептан может быть получен из сосны Джеффри . [ 11 ] Шесть разветвленных изомеров без четвертичного углерода могут быть подготовлены путем создания подходящего вторичного или третичного спирта реакцией Grignard , превращая его в алкен путем дегидратации и гидрирования последнего. [ 11 ] 2,2 -диметилпентан изомер может быть получен путем реагирования трет -бутилхлорида с помощью n -пропильного магния бромида. [ 11 ] 3,3 -диметилпентан изомер может быть получен из трет -амилхлорида и бромида этил магния. [ 11 ]
Риски для здоровья
[ редактировать ]![]() | Этот раздел нуждается в расширении . Вы можете помочь, добавив к этому . ( Июнь 2015 г. ) |
Острое воздействие паров гептана может вызвать головокружение , ступочку, взаимодо союз, потеря аппетита, тошноту, дерматит, химический пневмонит, бессознательное или возможную периферическую невропатию. [ 12 ]
В исследовании CDC было обнаружено, что длительное воздействие гептана также может вызвать состояние интоксикации и неконтролируемого веселья у некоторых участников, а ступор - в течение 30 минут после воздействия для других. [ 13 ] Длительное воздействие также может привести к сухости кожи или растрескивания, поскольку вещество окрашивает кожу. [ 14 ]
Согласно информации Министерства здравоохранения и старших услуг Нью -Джерси, N -гептан может проникнуть через кожу, и дальнейшие последствия для здоровья могут возникнуть немедленно или вскоре после его воздействия. Воздействие N -гептана может привести к: кратковременным воздействию здоровья, таким как раздражение глаз, носа или горла, головную боль, головокружение или потерю сознания; и хронические эффекты для здоровья, такие как снижение памяти и концентрации, нарушение сна или снижение координации из -за ее влияния на нервную систему. [ 15 ]
При хроническом воздействии это может представлять собой репродуктивную опасность или риск рака . [ 16 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хофманн, Август Вильгельм фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на солях ароматических монаминов». Труды Королевского общества Лондона . 15 : 54–62. doi : 10.1098/rspl.1866.0018 . S2CID 98496840 .
- ^ «N-хиптан-составное резюме» . Pubchem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 года. Идентификация и связанные с ним записи . Получено 2 января 2012 года .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник по химии и физике CRC (92 -е изд.). Boca Raton, FL: CRC Press . п. 3.290. ISBN 1-4398-5511-0 .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0312" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- ^ Dymond, JH; Oye, HA (1994). «Вязкость выбранных жидкости н-алканов». Журнал физических и химических справочных данных . 23 (1): 41–53. Bibcode : 1994jpcrd..23 ... 41d . doi : 10.1063/1,555943 . ISSN 0047-2689 .
- ^ Jump up to: а беременный "N-хиптан" . Немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- ^ Коннер, Тери Л.; Lonneman, Уильям А.; Сейла, Роберт Л. (1 мая 1995 г.). «Связанные с транспортом летучие профили источника углеводородов, измеренные в Атланте» . Журнал Ассоциации управления воздуха и отходов . 45 (5): 383–394. Bibcode : 1995Jawma..45..383c . doi : 10.1080/10473289.1995.10467370 .
- ^ Шауэр, Джеймс Дж.; Климан, Майкл Дж.; Касс, Глен Р.; Simoneit, Bernd RT (1 марта 2002 г.). «Измерение выбросов из источников загрязнения воздуха. 5. C 1 -c 32 Органические соединения из автотранспортных транспортных средств с бензином». Экологическая наука и технология . 36 (6): 1169–1180. Bibcode : 2002enst ... 36.1169s . doi : 10.1021/es0108077 . PMID 11944666 .
- ^ Батлер, Петр. «Это похоже на магию: удаление самоклеящих штампов из бумаги» (PDF) . Американское филателическое общество . Получено 15 июня 2020 года .
- ^ Изомеры архивировали 27 сентября 2011 года на машине Wayback . Members.optushome.com.au. Получено на 2012-03-04.
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Эдгар, Грэм; Calingaert, George; Маркер, Re (1929). «Подготовка и свойства изомерных гептанов. Часть I. Подготовка». Журнал Американского химического общества . 51 (5): 1483–1491. doi : 10.1021/ja01380a027 .
- ^ Пэтти, Фа; Янт, WP (1929). «Интенсивность запаха и симптомы, создаваемые коммерческим пропаном, бутаном, пентаном, гексаном и гептаном» . Отчет об исследованиях . 2979 (декабрь). Министерство торговли США, Бюро шахт США: 1–10.
- ^ «CDC - немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH): N -хиптан - NIOSH Publications and Products» . www.cdc.gov . 2 ноября 2018 года . Получено 6 декабря 2021 года .
- ^ «ICSC 0657 - N -хиптан» . ChemicalSafety.ilo.org . Получено 11 сентября 2024 года .
- ^ "N- Heptane" (PDF) .
- ^ «Информационный бюллетень опасного вещества» (PDF) . 2004. с. 2 Получено 11 сентября 2024 года .
{{cite web}}
: Cs1 maint: url-status ( ссылка )