Гептан

Гептан
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC Гептан
	Другие имена Септан
Идентификаторы
Номер CAS	142-82-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Бейльштейн ссылка	1730763
Чеби	Чеби: 43098 ;
Химический	Chembl134658 ;
Chemspider	8560 ;
ЕС номер	205-563-8 ;
Гмелин Ссылка	49760
Сетка	n-хиптан
PubChem CID	8900 ;
Rtecs номер	Mi7700000 ;
НЕКОТОРЫЙ	456148SDMJ ;
Номер	1206
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 7 H 16
Молярная масса	100.205 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	Петро
Плотность	0,6795 г см −3
Точка плавления	−90.549 ° C (-130,988 ° F; 182,601 К)
Точка кипения	98.38 ° C (209,08 ° F; 371,53 К)
Растворимость в воде	0,0003% (20 ° C)
log p	4.274
Давление паров	5,33 кПа (при 20,0 ° С)
Закон Генри ; постоянная ( K H )	12 нмоль Па −1 кг −1
Магнитная восприимчивость (χ)	−85.24·10 −6 см 3 /мол
Показатель преломления ( N D )	1.3855
Вязкость	0,389 МПа · с
Дипольный момент	0,0 г
Термохимия
Теплоемкость ( C )	224.64 JK −1 мол −1
Std Molar ; энтропия ( с ⦵ 298 )	328,57 JK −1 мол −1
Энтальпия STD ; образование (Δ f h ⦵ 298 )	-225.2 --223,6 кДж раз −1
Энтальпия STD ; сжигание (Δ c h ⦵ 298 )	−4.825 - −4,809 MJ моль −1
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H225 , H304 , H315 , H336 , H410
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P210 , P261 , P273 , P301+P310 , P331
NFPA 704 (Огненная бриллиант)	1 3 0
точка возгорания	−4.0 ° C (24,8 ° F; 269,1 K)
Автогенция ; температура	223,0 ° C (433,4 ° F; 496,1 K)
Взрывные пределы	1.05–6.7%
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LC 50 ( медианная концентрация )	17 986 м.д. (мышь, 2 часа)
LC LO ( самый низкий опубликован )	16 000 ч / млн (человек) ; 15 000 ч / млн (мышь, 30 минут)
	Niosh (пределы воздействия на здоровье США):
Пел (допустимый)	TWA 500 ч/млн (2000 мг/м 3 )
Rel (рекомендуется)	TWA 85 ч/млн (350 мг/м 3 ) C 440 ч/млн (1800 мг/м 3 ) [15 минут]
IDLH (немедленная опасность)	750 ч / млн
Связанные соединения
Связанные алканы	Гексан ; Октатан ;
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Гептан или н -гептан с прямой цепью -это алкан с химической формулой H ₃ C (Ch ₂ ) ₅ Ch ₃ или C ₇ H ₁₆ . При использовании в качестве тестового топливного компонента в тестовых двигателях с анти-новом , 100% гептанового топлива-это нулевая точка октанового рейтинга (100-точка составляет 100% изооктановый ). Октановое число приравнивается к анти-ночевым качествам сравнительной смеси гептана и изооктана, которая выражается в виде процента изооктана в гептане и перечислен на насосах для бензина (бензин), распределенного по всему миру.

Использование

Гептан и его многочисленные изомеры широко используются в лабораториях в качестве неполярного растворителя . Как жидкость , это идеально подходит для транспортировки и хранения. В тесте на смазку смазкой гептан используется для растворения нефтяного пятна, чтобы показать предыдущее присутствие органических соединений на окрашенной бумаге. Это делается путем встряхивания окрашенной бумаги в растворе гептана в течение около полуминного. ^{[ Цитация необходима ]}

Водный бром можно отличить от водного йода по его внешнему виду после экстракции в гептан. В воде и брома, и йод кажутся коричневыми . Тем не менее, йод становится фиолетовым при растворении в гептане, тогда как раствор брома остается коричневым.

Гептан коммерчески доступен в качестве смешанных изомеров для использования в красках и покрытиях, как резиновый цементный растворитель «Бестейн», топливо на открытом воздухе «Powerfuel» от Primus, как чистый N -гептан для исследований и разработок и фармацевтического производства и как незначительный компонент бензина ( бензин ). В среднем бензин составляет около 1% гептана. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

Гептан также используется в качестве клейкого устранения коллекционеров марок . С 1974 года почтовая служба Соединенных Штатов выпустила самостоятельные марки , которые некоторым коллекционерам трудно отделить от конвертов с помощью традиционного метода замачивания в воде. Продукты на основе гептана, такие как Bestine, а также продукты на основе лимонена , стали популярными растворителями для более легкого удаления марок. ^{[ 9 ]}

Октановая оценка шкала

n -гептан определяется как нулевая точка октанового рейтинга . Это более легкий компонент в бензине , более взрывоопасно , вызывая двигателя предварительную инжиналь ( стук ) в его чистой форме, в отличие от октановых изомеров, которые горит медленнее и дают меньше стук. Первоначально он был выбран в качестве нулевой точки шкалы из -за наличия очень высокой чистоты N -гептана, не смешанного с другими изомерами гептана или других алканов, дистированных от смолы Джеффри Пайн и из плода смолы Pittosporum . Другие источники гептана и октана, полученные из сырой нефти , содержат смесь различных изомеров с сильно различными оценками и не дают такой точной точке.

Изомеры и энантиомеры

У Гептана девять изомеров , или одиннадцать, если энантиомеры подсчитаны:

Гептан ( n -гептан), h ₃ c -ch ₂ -ch ₂ -ch ₂ -ch ₂ -ch ₂ -ch ₃ ,
2-метилгексан (изогептан), h ₃ c-ch (ch ₃ ) –ch ₂ -ch ₂ -ch ₂ -ch ₃ ,
3-метилгексан , h ₃ c-ch ₂ –c ^*H (Ch ₃ ) –CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ ( Хирал ),
2,2-диметилпентан (неогептан), h ₃ c-c (ch ₃ ) ₂ -ch ₂ -ch ₂ -ch ₃ ,
2,3-диметилпентан , h ₃ c-ch (ch ₃ ) –c ^*H (Ch ₃ ) –CH ₂ -CH ₃ ( Хирал ),
2,4-диметилпентан , h ₃ c-ch (ch ₃ ) –ch ₂ -ch (ch ₃ ) –ch ₃ ,
3,3-диметилпентан , h ₃ c-ch ₂ –c (ch ₃ ) ₂ -ch ₂ -ch ₃ ,
3-этилпентан , H ₃ C-CH ₂ -CH (Ch ₂ CH ₃ ) –CH ₂ -CH ₃ ,
2,2,3-триметилбутан , H ₃ C-C (CH ₃ ) ₂ -CH (Ch ₃ ) –CH ₃ , этот изомер также известен как пентаметилэтан и триптан. ^{[ 10 ]}

Подготовка

Линейный N -гептан может быть получен из сосны Джеффри . ^{[ 11 ]} Шесть разветвленных изомеров без четвертичного углерода могут быть подготовлены путем создания подходящего вторичного или третичного спирта реакцией Grignard , превращая его в алкен путем дегидратации и гидрирования последнего. ^{[ 11 ]} 2,2 -диметилпентан изомер может быть получен путем реагирования трет -бутилхлорида с помощью n -пропильного магния бромида. ^{[ 11 ]} 3,3 -диметилпентан изомер может быть получен из трет -амилхлорида и бромида этил магния. ^{[ 11 ]}

Риски для здоровья

Острое воздействие паров гептана может вызвать головокружение , ступочку, взаимодо союз, потеря аппетита, тошноту, дерматит, химический пневмонит, бессознательное или возможную периферическую невропатию. ^{[ 12 ]}

В исследовании CDC было обнаружено, что длительное воздействие гептана также может вызвать состояние интоксикации и неконтролируемого веселья у некоторых участников, а ступор - в течение 30 минут после воздействия для других. ^{[ 13 ]} Длительное воздействие также может привести к сухости кожи или растрескивания, поскольку вещество окрашивает кожу. ^{[ 14 ]}

Согласно информации Министерства здравоохранения и старших услуг Нью -Джерси, N -гептан может проникнуть через кожу, и дальнейшие последствия для здоровья могут возникнуть немедленно или вскоре после его воздействия. Воздействие N -гептана может привести к: кратковременным воздействию здоровья, таким как раздражение глаз, носа или горла, головную боль, головокружение или потерю сознания; и хронические эффекты для здоровья, такие как снижение памяти и концентрации, нарушение сна или снижение координации из -за ее влияния на нервную систему. ^{[ 15 ]}

При хроническом воздействии это может представлять собой репродуктивную опасность или риск рака . ^{[ 16 ]}

Ссылки

^ Хофманн, Август Вильгельм фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на солях ароматических монаминов». Труды Королевского общества Лондона . 15 : 54–62. doi : 10.1098/rspl.1866.0018 . S2CID 98496840 .
^ «N-хиптан-составное резюме» . Pubchem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 года. Идентификация и связанные с ним записи . Получено 2 января 2012 года .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник по химии и физике CRC (92 -е изд.). Boca Raton, FL: CRC Press . п. 3.290. ISBN 1-4398-5511-0 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0312" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ Dymond, JH; Oye, HA (1994). «Вязкость выбранных жидкости н-алканов». Журнал физических и химических справочных данных . 23 (1): 41–53. Bibcode : 1994jpcrd..23 ... 41d . doi : 10.1063/1,555943 . ISSN 0047-2689 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} "N-хиптан" . Немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ Коннер, Тери Л.; Lonneman, Уильям А.; Сейла, Роберт Л. (1 мая 1995 г.). «Связанные с транспортом летучие профили источника углеводородов, измеренные в Атланте» . Журнал Ассоциации управления воздуха и отходов . 45 (5): 383–394. Bibcode : 1995Jawma..45..383c . doi : 10.1080/10473289.1995.10467370 .
^ Шауэр, Джеймс Дж.; Климан, Майкл Дж.; Касс, Глен Р.; Simoneit, Bernd RT (1 марта 2002 г.). «Измерение выбросов из источников загрязнения воздуха. 5. C 1 -c 32 Органические соединения из автотранспортных транспортных средств с бензином». Экологическая наука и технология . 36 (6): 1169–1180. Bibcode : 2002enst ... 36.1169s . doi : 10.1021/es0108077 . PMID 11944666 .
^ Батлер, Петр. «Это похоже на магию: удаление самоклеящих штампов из бумаги» (PDF) . Американское филателическое общество . Получено 15 июня 2020 года .
^ Изомеры архивировали 27 сентября 2011 года на машине Wayback . Members.optushome.com.au. Получено на 2012-03-04.
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Эдгар, Грэм; Calingaert, George; Маркер, Re (1929). «Подготовка и свойства изомерных гептанов. Часть I. Подготовка». Журнал Американского химического общества . 51 (5): 1483–1491. doi : 10.1021/ja01380a027 .
^ Пэтти, Фа; Янт, WP (1929). «Интенсивность запаха и симптомы, создаваемые коммерческим пропаном, бутаном, пентаном, гексаном и гептаном» . Отчет об исследованиях . 2979 (декабрь). Министерство торговли США, Бюро шахт США: 1–10.
^ «CDC - немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH): N -хиптан - NIOSH Publications and Products» . www.cdc.gov . 2 ноября 2018 года . Получено 6 декабря 2021 года .
^ «ICSC 0657 - N -хиптан» . ChemicalSafety.ilo.org . Получено 11 сентября 2024 года .
^ "N- Heptane" (PDF) .
^ «Информационный бюллетень опасного вещества» (PDF) . 2004. с. 2 Получено 11 сентября 2024 года . {{cite web}}: Cs1 maint: url-status ( ссылка )

Внешние ссылки

[1] Хофманн, Август Вильгельм фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на солях ароматических монаминов». Труды Королевского общества Лондона . 15 : 54–62. doi : 10.1098/rspl.1866.0018 . S2CID 98496840 .

[2] «N-хиптан-составное резюме» . Pubchem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 года. Идентификация и связанные с ним записи . Получено 2 января 2012 года .

[b92-3] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник по химии и физике CRC (92 -е изд.). Boca Raton, FL: CRC Press . п. 3.290. ISBN 1-4398-5511-0 .

[PGCH-4] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0312" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[Dymond1994-5] Dymond, JH; Oye, HA (1994). «Вязкость выбранных жидкости н-алканов». Журнал физических и химических справочных данных . 23 (1): 41–53. Bibcode : 1994jpcrd..23 ... 41d . doi : 10.1063/1,555943 . ISSN 0047-2689 .

[IDLH-6] Jump up to: ^а ^{беременный} "N-хиптан" . Немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[7] Коннер, Тери Л.; Lonneman, Уильям А.; Сейла, Роберт Л. (1 мая 1995 г.). «Связанные с транспортом летучие профили источника углеводородов, измеренные в Атланте» . Журнал Ассоциации управления воздуха и отходов . 45 (5): 383–394. Bibcode : 1995Jawma..45..383c . doi : 10.1080/10473289.1995.10467370 .

[8] Шауэр, Джеймс Дж.; Климан, Майкл Дж.; Касс, Глен Р.; Simoneit, Bernd RT (1 марта 2002 г.). «Измерение выбросов из источников загрязнения воздуха. 5. C 1 -c 32 Органические соединения из автотранспортных транспортных средств с бензином». Экологическая наука и технология . 36 (6): 1169–1180. Bibcode : 2002enst ... 36.1169s . doi : 10.1021/es0108077 . PMID 11944666 .

[9] Батлер, Петр. «Это похоже на магию: удаление самоклеящих штампов из бумаги» (PDF) . Американское филателическое общество . Получено 15 июня 2020 года .

[10] Изомеры архивировали 27 сентября 2011 года на машине Wayback . Members.optushome.com.au. Получено на 2012-03-04.

[edgar-11] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Эдгар, Грэм; Calingaert, George; Маркер, Re (1929). «Подготовка и свойства изомерных гептанов. Часть I. Подготовка». Журнал Американского химического общества . 51 (5): 1483–1491. doi : 10.1021/ja01380a027 .

[12] Пэтти, Фа; Янт, WP (1929). «Интенсивность запаха и симптомы, создаваемые коммерческим пропаном, бутаном, пентаном, гексаном и гептаном» . Отчет об исследованиях . 2979 (декабрь). Министерство торговли США, Бюро шахт США: 1–10.

[13] «CDC - немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH): N -хиптан - NIOSH Publications and Products» . www.cdc.gov . 2 ноября 2018 года . Получено 6 декабря 2021 года .

[14] «ICSC 0657 - N -хиптан» . ChemicalSafety.ilo.org . Получено 11 сентября 2024 года .

[15] "N- Heptane" (PDF) .

[16] «Информационный бюллетень опасного вещества» (PDF) . 2004. с. 2 Получено 11 сентября 2024 года . {{cite web}}: Cs1 maint: url-status ( ссылка )

[ 2 ]

[ 1 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]