Перфторированное соединение

( Перфторированное соединение PFC ) или Perfluoro Compound представляет собой органофлюориновое соединение , в котором отсутствуют связи CH. Многие перфторированные соединения обладают свойствами, которые сильно отличаются от их CH, содержащих аналоги. Общие функциональные группы в PFCS - OH , CO ₂ H , хлор , O и так ₃ часа . Электрофлюоризация является преобладающим методом для производства ПФК. Из -за их химической стабильности некоторые из этих перфторированных соединений биоаккумуляции .

Приложения

Один класс перфторированных соединений, фторусурфактантов, широко используется в производстве тефлона (PTFE) и связанных с ними фторированных полимеров. Они также использовались для обеспечения гидрофобности и устойчивости к пятнам тканям. Они являются компонентами пожарной пены . ^{[ 1 ]} Флуоросурфактанты (PFA) уменьшают поверхностное натяжение , концентрируясь на границе жидкости-воздуха из-за липо- фобичности полифлюрокурбонов.

Хлорофторуглероды также являются перфторированными соединениями, многие из которых раньше использовались в качестве хладагентов ( фреон ), пока они не были вовлечены в деградацию озона .

Производство

Общим промышленным методом для синтеза перфтороакомпендов является электрофлюоризация .

Некоторые перфторогетероарены производятся посредством насыщенного добавления, а затем дефуориминационной обработки. ^{[ 2 ]}

Примеры функциональной группы

Перфторированные алкилгалогениды

Трифтороодометан , алкилирующий агент.
Пентафтоороэтил йодид , алкилирующий агент.
Перфтороктил бромид , или перфлуброн , контрастная среда для магнитно -резонансной томографии (МРТ), компьютерной томографии (КТ) и сонографии ; Жидкость, используемая в жидком дыхании .
Дихлордифлуорометан , хладагент.

Perfluoroalkenes

Тетрафлоруэтилен , предшественник политетрафторэтилена (PTFE).
Хлоротрифторуэтилен , хладагент и предшественник полихлорортрифторуэтилена (PCTFE).
Дихлордифлуороэтилен (три изомера).

Перфторуэтерс и эпоксиды

Гексафторопропиленоксид , предшественник перфторметилово -винилового эфира (CF ₂ = CFOCF ₃ ), предшественник мономера для критокс , перфторированный полиэфир, используемый в специальных маслах и смазаниях.

PerfluoroAlcohols

Неафторо-трет-бутиловый спирт
Перфторотрииэтилкарбинол
Пентафторофенол , умеренно сильная кислота.

Первичные и вторичные перфторированные спирты нестабильны в отношении дегидрофлуорирования .

Перфтоамины

Перфторотрипенталамин (и связанные с ними производные) обнаружены в фторинерте , электронных охлаждающих жидкостях.

Перфторокетоны

Гексафторуацетон , строительный блок по химии органофлюорина .

Перфторокарбоновые кислоты

Трифторуксусная кислота , умеренно сильная кислота, полезная при органической химии.
Гептафторутутирическая кислота , умеренно сильная кислота, которая полезна при органической и аналитической химии.
Пентафторбензойная кислота , умеренно сильная кислота, интересующаяся исследовательским сообществом.
Перфтоороктановая кислота (PFOA), поверхностно -активное вещество, используемое для создания фтортолимеров, таких как тефлон .
Перфторононановая кислота (PFNA), поверхностно -активное вещество в эмульсионной полимеризации фторполимеров, таких как PFOA.

Перфтооронитрилы и Изонитрилы

Трифторметилизоцианид , самый простой перфторированный изонитрил.
Трифторметилацетонитрил, самый простой перфторированный нитрил.

Перфторульфоновые кислоты и связанные с ними производные

Трифлическая кислота , полезная сильная кислота
Перфторобутанесульфокислота (PFBS), используемая в качестве замены для ПФОС в 3M переформулированном шотландском жесте .
Перфторобутановый сульфонамид (FBSA), производное сульфонамида PFBS.
Перфторомоктанесульфонильный фторид (POSF), предшественник соединений на основе PFOS.
Перфторомоктанесульфонамид (PFOSA), используемый в составе 3M Scotchgard.
Перфторомоктансульфокислотная кислота (PFO), используемая в полупроводниковой промышленности, бывшая состава 3M Scotchgard и бывшая смеси пенопласта 3M.

Перфторированные арил -бораты

Na [B (C ₆ F ₅ ) ₄ ] , соль слабо координационного аниона .

Экологические проблемы и проблемы со здоровьем

Несколько проблем с окружающей средой и здоровьем окружают промышленное производство и использование перфторолкановых соединений. Исключительная стабильность перфторированных соединений, хотя и желательна с точки зрения приложений, также является причиной для экологических и здоровья.

Perfluoroalkanes

Низко-кипящие перфторуалканы являются мощными парниковыми газами , отчасти из-за их очень длительного срока службы в атмосфере. Экологические проблемы для перфкурокомпаундов аналогичны хлорфторуглевозам и другим галогенированным соединениям, используемым в качестве хладагентов и материалов для подавления огня. История использования, воздействие на окружающую среду и рекомендации для использования включены в Киотский протокол .

Флуорусурфактанты

ПФОА (перфтороктановая кислота) и PFO ( (перфтороктановая кислота) и PFO перфтороктановый сульфонат) были исследованы Агентством по охране окружающей среды (EPA) Соединенных Штатов (EPA), которое считает их вредными для окружающей среды. ^{[ 3 ]} В частности, исследования показали, что PFO вызывали «необычные и серьезные эффекты в тестах на токсичность животных, что он присутствовал по всему миру у людей и дикой природы, и что он был весьма устойчивым в окружающей среде». ^{[ 4 ]} (Аналогичные проблемы следовали за PFOA.)

Флуоросурфактанты имеют тенденцию к биоаккумулированию , поскольку они чрезвычайно стабильны и могут храниться в телах людей и животных. Примеры включают PFOA и PFOS, часто присутствующие в водостойком текстиле и спреи, обеспечивающие водостойкие свойства текстилю и пожарной пене . ^{[ 3 ]} Данные исследований животных PFOA показывают, что это может вызвать несколько типов опухолей и гибели новорожденных и может оказывать токсическое влияние на иммунные, печеночные и эндокринные системы. По состоянию на 2010 год ^[update] Данные о влиянии PFOA человека были редкими. ^{[ 5 ]}

По состоянию на 2015 год ВВС США проверяли 82 бывших и активных военных инсталляций США для фторусурфактантов, содержащихся в пожарной пене. ^{[ 6 ]} В 2015 году ПФУ были обнаружены в подземных водах на военно-морской авиационной станции в Брансуике , штат Мэн и Гриссом , в Индиане, и в колодце на базе ВВС Пиз , Нью-Гемпшир, где 500 человек, включая детей План мониторинга через Государственный департамент здравоохранения и социальных служб. Исследовательские программы Министерства обороны США пытались определить природу и масштаб загрязнения ПФАС на военных местах США, особенно в подземных водах. ^{[ 7 ]}

В отчете Конгресса за 2018 год указывалось, что «не менее 126 систем питьевой воды на военных базах или вблизи его» были загрязнены соединениями PFA. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

Исследование 2016 года показало небезопасность ^{[ 10 ]} Уровни фторусурфактантов в 194 из 4864 водоснабжения в 33 штатах США. Охватывая две трети принадлежностей для питьевой воды в Соединенных Штатах, исследование показало, что тринадцать штатов составили 75% обнаружений. В порядке частоты это были: Калифорния, Нью -Джерси, Северная Каролина, Алабама, Флорида, Пенсильвания, Огайо, Нью -Йорк, Джорджия, Миннесота, Аризона, Массачусетс и Иллинойс. Пожарная пена была выделена в качестве основного участника. ^{[ 11 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Седлак, Мег (октябрь 2016 г.). «Профиль - перфторомоктановый сульфонат (PFOS)» (PDF) . sfei.org . Сан -Франциско Институт устья . Получено 2 ноября 2016 года .
^ Chambers, R.D.; Sargent, C.R. (1981). «Полифуторогетероароматические соединения». В Катрицки, А. Р.; Боултон, А.Дж. (ред.). Достижения в области гетероциклической химии . Тол. 28. Нью -Йорк, Нью -Йорк: Академическая пресса. ISBN 0-12-020628-5 Полем LCCN 62-13037 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Агентство по охране окружающей среды США. "ЧАСТО ЗАДАВАЕМЫЕ ВОПРОСЫ" . Перфтоороктановая кислота (ПФОА) и фторированные теломеры . Получено 11 мая 2011 года .
^ Ауэр, Чарльз, Фрэнк Ковер, Джеймс Айдала, отмечает Гринвуд. «Токсичные вещества: полвека прогресса». Ассоциация выпускников EPA. Март 2016 года.
^ Стинланд, Кайл; Флетчер, Тони; Савиц, Дэвид А. (2010). «Эпидемиологические данные о воздействии перфтороктановой кислоты (PFOA) на здоровье» . Перспективы здоровья окружающей среды . 118 (8): 1100–8. doi : 10.1289/ehp.0901827 . PMC 2920088 . PMID 20423814 .
^ «Официальные лица Гриссома: хорошие тесты не показывают химического загрязнения» . Lin Television Corporation . Ассошиэйтед Пресс. 19 сентября 2015 года . Получено 19 сентября 2015 года .
^ Стратегические программы экологических исследований и разработок (SERDP), Программа сертификации технологий экологической безопасности (ESTCP) Per- и PolyfluoroAlcyly (PFAS): аналитические и характеристики границ вебинардов, 28 января 2016 г.
^ Lustgarten, Abrahm (2018-06-20). «Подавленное исследование: EPA недооценило опасность широко распространенных химических веществ» . Пропублика . Лиза Сонг, Талия Буфорд . Получено 2018-06-23 .
^ Associated Press (2017-07-31). «Военно -воздушные силы не будут платить за затраты на загрязнение воды в городах» . ВРЕМЯ ВВС . Получено 2018-06-23 .
^ Выше минимальных уровней отчетности, требуемых EPA - 70 частей на триллион (нг/л) для PFO и PFOA
^ Небезопасные уровни токсичных химических веществ, обнаруженные в питьевой воде для 6 миллионов американцев Science X Network, Phys.org, 9 августа 2016 г.

Внешние ссылки

СМИ, связанные с перфторированными соединениями в Wikimedia Commons

[1] Седлак, Мег (октябрь 2016 г.). «Профиль - перфторомоктановый сульфонат (PFOS)» (PDF) . sfei.org . Сан -Франциско Институт устья . Получено 2 ноября 2016 года .

[2] Chambers, R.D.; Sargent, C.R. (1981). «Полифуторогетероароматические соединения». В Катрицки, А. Р.; Боултон, А.Дж. (ред.). Достижения в области гетероциклической химии . Тол. 28. Нью -Йорк, Нью -Йорк: Академическая пресса. ISBN 0-12-020628-5 Полем LCCN 62-13037 .

[US_Environmental_Protection_Agency-3] Jump up to: ^а ^{беременный} Агентство по охране окружающей среды США. "ЧАСТО ЗАДАВАЕМЫЕ ВОПРОСЫ" . Перфтоороктановая кислота (ПФОА) и фторированные теломеры . Получено 11 мая 2011 года .

[4] Ауэр, Чарльз, Фрэнк Ковер, Джеймс Айдала, отмечает Гринвуд. «Токсичные вещества: полвека прогресса». Ассоциация выпускников EPA. Март 2016 года.

[PFOA-5] Стинланд, Кайл; Флетчер, Тони; Савиц, Дэвид А. (2010). «Эпидемиологические данные о воздействии перфтороктановой кислоты (PFOA) на здоровье» . Перспективы здоровья окружающей среды . 118 (8): 1100–8. doi : 10.1289/ehp.0901827 . PMC 2920088 . PMID 20423814 .

[lin-6] «Официальные лица Гриссома: хорошие тесты не показывают химического загрязнения» . Lin Television Corporation . Ассошиэйтед Пресс. 19 сентября 2015 года . Получено 19 сентября 2015 года .

[7] Стратегические программы экологических исследований и разработок (SERDP), Программа сертификации технологий экологической безопасности (ESTCP) Per- и PolyfluoroAlcyly (PFAS): аналитические и характеристики границ вебинардов, 28 января 2016 г.

[8] Lustgarten, Abrahm (2018-06-20). «Подавленное исследование: EPA недооценило опасность широко распространенных химических веществ» . Пропублика . Лиза Сонг, Талия Буфорд . Получено 2018-06-23 .

[9] Associated Press (2017-07-31). «Военно -воздушные силы не будут платить за затраты на загрязнение воды в городах» . ВРЕМЯ ВВС . Получено 2018-06-23 .

[10] Выше минимальных уровней отчетности, требуемых EPA - 70 частей на триллион (нг/л) для PFO и PFOA

[11] Небезопасные уровни токсичных химических веществ, обнаруженные в питьевой воде для 6 миллионов американцев Science X Network, Phys.org, 9 августа 2016 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

v Т и Проблемы со здоровьем пластмасс и полигалогенированных соединений (PHC)
Plasticizers: Phthalates	DIBP DBP BBP (BBzP) DIHP DEHP (DOP) DIDP DINP
Miscellaneous plasticizers	Organophosphates Adipates (DEHA DOA)
Monomers	Bisphenol A (BPA, in Polycarbonates) Vinyl chloride (in PVC)
Miscellaneous additives incl. PHCs	PBDEs PCBs Organotins PFCs Perfluorooctanoic acid
Health issues	Teratogen Carcinogen Endocrine disruptor Diabetes Obesity Polymer fume fever
Pollution	Plastic pollution Rubber pollution Great Pacific garbage patch Persistent organic pollutant Dioxins List of environmental health hazards
Regulations	California Proposition 65 European REACH regulation Japan Toxic Substances Law Toxic Substances Control Act