Jump to content

Перфтороктановая кислота

(Перенаправлено с PFOA )

Перфтороктановая кислота
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Пентадекафтороктановая кислота
Другие имена
Перфтороктановая кислота, ПФОК, C8, Перфтороктаноат, ПФО, Перфторкаприловая кислота, C 8 -PFCA, FC-143, F -n- октановая кислота
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.005.817 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 206-397-9
номер РТЭКС
  • RH0781000
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 8 HF 15 О 2
Молярная масса 414.07 g/mol
Появление Белый твердый
Плотность 1,8 г/см 3 [1]
Температура плавления От 40 до 50 ° C (от 104 до 122 ° F; от 313 до 323 К) [1]
Точка кипения От 189 до 192 ° C (от 372 до 378 ° F; от 462 до 465 К) [1]
Растворимый, 9,5 г/л (ПФО) [2]
Растворимость в других растворителях Полярные органические растворители
Кислотность ( pKa ) ~0 [3] [4] [5]
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Сильная кислота, известный канцероген, стойкий органический загрязнитель.
СГС Маркировка :
GHS05: Коррозионное веществоGHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровья
Опасность
Х302 , Х318 , Х332 , Х351 , Х360 , Х362 , Х372
P201 , P202 , P260 , P261 , P263 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+P312 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P31 0 , П312 , П314 , П330 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Паспорт безопасности (SDS) [1]
Родственные соединения
Родственные соединения
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Перфтороктановая кислота ( PFOA ; сопряженное основание перфтороктаноат ; также известная в просторечии как C8 из-за ее структуры с 8-углеродной цепью) представляет собой перфторированную карбоновую кислоту , производимую и используемую во всем мире в качестве промышленного поверхностно-активного вещества материала в химических процессах и в качестве исходного . ПФОК считается поверхностно-активным веществом или фторсодержащим поверхностно-активным веществом из-за его химической структуры, которая состоит из перфторированной н -гептильной «хвостовой группы» и карбоновой кислоты «головной группы» . Головную группу можно охарактеризовать как гидрофильную , тогда как фторуглеродный хвост является одновременно гидрофобным и липофобным . [6]

Международное агентство по исследованию рака (IARC) классифицировало ПФОК как канцерогенное для человека вещество. [7] ПФОК — одно из многих синтетических фторорганических соединений, известных под общим названием пер- и полифторалкильные вещества (ПФАВ). Многие ПФАВ, такие как ПФОС и ПФОК, вызывают беспокойство, поскольку они не распадаются в результате естественных процессов и обычно описываются как стойкие органические загрязнители или «вечные химикаты». [8] Они также могут перемещаться через почву и загрязнять источники питьевой воды, а также накапливаться ( биоаккумулироваться ) в рыбе и диких животных. [8] Остатки были обнаружены у людей и диких животных. [8] [9]

ПФОК используется в ряде промышленных применений, включая ковровые покрытия, обивку, одежду, воск для полов, текстиль, противопожарную пену и герметики. ПФОК служит поверхностно-активным веществом при полимеризации фторполимеров эмульсионной и строительным блоком для синтеза перфторалкилзамещенных соединений, полимеров и полимерных материалов. ПФОК производится с 1940-х годов в промышленных количествах. [10] Он также образуется в результате разложения предшественников , таких как некоторые фтортеломеры . ПФОК используется в качестве поверхностно-активного вещества, поскольку он может снизить поверхностное натяжение воды больше, чем углеводородные поверхностно-активные вещества, обладая при этом исключительной стабильностью благодаря наличию перфторалкильной хвостовой группы. [6] [11] Стабильность ПФОК желательна для промышленности, но вызывает беспокойство с точки зрения окружающей среды.

Основной производитель перфтороктансульфоновой кислоты (ПФОС), компания 3M (известная как Minnesota Minnesota Mining and Manufacturing Company с 1902 по 2002 год), начала поэтапный отказ от производства в 2002 году в ответ на опасения, выраженные Агентством по охране окружающей среды США (EPA). . [12] : 2  Восемь других компаний согласились постепенно отказаться от производства этого химического вещества к 2015 году. [12] : 3 

К 2014 году Агентство по охране окружающей среды включило ПФОК и перфтороктансульфонаты ( соли перфтороктансульфоновой кислоты, ПФОС) в список новых загрязнителей :

ПФОК и ПФОС чрезвычайно устойчивы в окружающей среде и устойчивы к типичным процессам разложения окружающей среды . [Они] широко распространены на высших трофических уровнях и встречаются в почве, воздухе и грунтовых водах на территории Соединенных Штатов. Токсичность, мобильность и потенциал биоаккумуляции ПФОС и ПФОК создают потенциальные неблагоприятные последствия для окружающей среды и здоровья человека. [12] : 1 

Компания 3M (тогда Миннесотская горнодобывающая и производственная компания) начала производить ПФОК методом электрохимического фторирования в 1947 году. [2] Начиная с 1951 года, DuPont закупала ПФОК у 3M для использования в производстве конкретных фторполимеров , под коммерческой маркой Teflon, но внутри компании DuPont называла этот материал C8. [13] [14] [15]

В 1968 году фторорганических соединений потребителей было обнаружено содержание в сыворотке крови , а в 1976 году было высказано предположение, что это ПФОК или родственное соединение, такое как ПФОС . [16] [17] [18]

В 1999 году Агентство по охране окружающей среды приказало компаниям изучить воздействие перфторированных химикатов после получения данных о глобальном распространении и токсичности ПФОС. [19] По этим причинам, а также под давлением EPA, [20] В мае 2000 года компания 3M объявила о прекращении производства ПФОК, ПФОС и связанных с ней продуктов — самого продаваемого репеллента компании. [21] 3M заявила, что они приняли бы такое же решение независимо от давления Агентства по охране окружающей среды. [22]

В связи с прекращением использования 3M в 2002 году DuPont построила собственный завод в Фейетвилле, Северная Каролина , для производства этого химического вещества. [23] Это химическое вещество привлекло внимание из-за судебных разбирательств со стороны сообщества, загрязненного ПФОК, вокруг завода DuPont Washington Works в Вашингтоне, Западная Вирджиния , а также из-за внимания Агентства по охране окружающей среды. В 2004 году компания ChemRisk — «оценщик отраслевых рисков», с которой заключила контракт компания Dupont, сообщила, что более 1,7 миллиона фунтов C8 было «сброшено, вылито и выброшено» в окружающую среду с завода компании Dupont в Паркерсбурге, Западная Вирджиния, в период между 1951 и 2003 годы. [24]

Исследования ПФОК продемонстрировали повсеместное распространение, токсичность для животных и некоторую связь с параметрами здоровья человека и потенциальными последствиями для здоровья. Кроме того, достижения в области аналитической химии в последние годы позволили регулярно обнаруживать уровни ПФОК с низким содержанием и долей на миллиард в различных веществах. [18] В 2013 году компания Gore-Tex отказалась от использования ПФОК при производстве водонепроницаемых функциональных тканей. [25] Крупнейшие компании, производящие ПФОК, подписали Глобальную программу управления ПФОК с целью ликвидации ПФОК к 2015 году. [26] С тех пор его исключили из производства антипригарных материалов, используемых в кухонной посуде. GenX был представлен в качестве замены ПФОК, но в исследовании 2015 года, в ходе которого проверялось воздействие на крыс, GenX вызывал многие из тех же проблем со здоровьем, что и ПФОК, но требовал гораздо более высоких концентраций. Это связано с тем, что GenX (C3) является альтернативой PFOA с короткой цепью. GenX также имеет значительно более короткий период полураспада, чем ПФОК, поэтому он не такой биостойкий, как ПФОК или другие длинноцепочечные перфторированные химические вещества. [27]

Расследование Роберта Билотта

[ редактировать ]

Осенью 2000 года адвокат Роберт Билотт , партнер Taft Stettinius & Hollister , выиграл постановление суда, обязывающее DuPont раскрыть всю документацию, связанную с PFOA. Сюда входило 110 000 файлов, состоящих из конфиденциальных исследований и отчетов, проведенных учеными DuPont на протяжении десятилетий. К 1993 году DuPont поняла, что «PFOA вызывает раковые опухоли яичек, поджелудочной железы и печени у лабораторных животных», и компания начала исследовать альтернативы. Однако, поскольку продукция, произведенная с использованием ПФОК, была неотъемлемой частью доходов DuPont, годовой прибыли в 1 миллиард долларов, они решили продолжать использовать ПФОК. [13] Билотт узнал, что «3M и DuPont проводили секретные медицинские исследования ПФОК более четырех десятилетий», и к 1961 году компания DuPont узнала о гепатомегалии у мышей, которых кормили ПФОК. [13] [28] [29]

Билотт рассказал, как компания DuPont сознательно загрязняла воду ПФОК в Паркерсбурге, Западная Вирджиния , с 1980-х годов. [13] В 1980-х и 1990-х годах исследователи исследовали токсичность ПФОК. [29]

За свою работу по выявлению заражения адвокат Роберт Билотт получил несколько наград, в том числе премию The Right Livelihood Award в 2017 году. [30] Эта битва с DuPont показана в документальном фильме «Дьявол, которого мы знаем» , премьера которого состоялась на кинофестивале «Сандэнс» в 2018 году. [31] и «Темные воды» , режиссер Тодд Хейнс .

ПФОК имеет два основных пути синтеза: электрохимическое фторирование (ECF) и теломеризация . [2] Путь ECF предполагает октаноилхлорида ( хлорида ) октановой кислоты реакцию с плавиковой кислотой . [32] В результате ECF образуется множество продуктов, при этом целевой фторид кислоты F(CF 2 ) 7 COF получается лишь с выходом 10–15%, тогда как основными продуктами являются перфторированного циклического эфира изомеры , включая FC-75 . [32] Этот фторид кислоты гидролизуется с образованием ПФОК в виде смеси молекул с прямой цепью (78%), терминально разветвленных (13%) и внутренне разветвленных (9%) молекул, поскольку ECF вызывает перегруппировку углеродного хвоста хлорангидрида кислоты. [32] ECF также приводит к производственным отходам. [33] Компания 3M синтезировала ECF PFOA на своем предприятии в Коттедж-Гроув, штат Миннесота, с 1947 по 2002 год и была крупнейшим производителем в мире. [2] [33] Производство ECF продолжается в меньших масштабах в Европе и Азии. [2]

ПФОК также синтезируется путем теломеризации, представленной ниже, где телогеном является йодорганическое соединение , а таксогеном — тетрафторэтилен . [32] [34] Каждый этап представляет собой реакцию присоединения , в которой связь углерод-йод телогена присоединяется к двойной связи углерод-углерод ненасыщенного таксогена, что приводит к образованию нового телогена.

CF 3 CF 2 I + F 2 C=CF 2 → CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 I
CF 3 (CF 2 ) 3 I + F 2 C=CF 2 → CF 3 (CF 2 ) 5 I
CF 3 (CF 2 ) 5 I + F 2 C=CF 2 → CF 3 (CF 2 ) 7 I

Продукт окисляется с SO 3 образованием ПФОК. [32] Поскольку при каждом добавлении образуется новый телеомер, подобные эти фтортеломеры образуют цепи различной длины, содержащие четное количество атомов углерода, в зависимости от условий реакции. Обычно большинство продуктов содержат от двух до шести таксогенов (то есть от CF 3 (CF 2 ) 5 I до CF 3 (CF 2 ) 13 I). [32] После окисления перегонка . для отделения ПФОК от других перфторированных карбоновых кислот используется [32] Теломеризационный синтез ПФОК был впервые разработан компанией DuPont . [32] и не очень подходит для лаборатории. [34] ПФОК, образующаяся в результате теломеризации, полностью линейна, в отличие от смеси структур, образуемой ЭЦФ.

Приложения

[ редактировать ]

ПФОК имеет широкое применение. В 1976 году о ПФОК сообщалось как о водо- и маслоотталкивающем средстве «в тканях и коже, а также при производстве воска для полов и вощеной бумаги »; [35] однако считается, что бумагу обрабатывают уже не перфторированными соединениями , а фтортеломерами с содержанием ПФОК менее 0,1%. [36] Соединение также используется в « изоляторах для электрических проводов , плоском травлении плавленого кварца », [34] огнетушительная пена , [2] [37] и верхнюю одежду. [38] Как протонированная форма, кислотная форма ПФОК была наиболее широко используемой перфторкарбоновой кислотой, используемой в качестве реакционноспособного промежуточного продукта при производстве фторакриловых эфиров. [39] [40]

ADONA, 4,8-диокса-3H- перфторнонаноат аммония , представляет собой замену ПФОК компании 3M при эмульсионной полимеризации фторполимеров. [41]

В качестве соли его преимущественно используют в качестве эмульгатора для эмульсионной полимеризации фторполимеров, таких как ПТФЭ, поливинилиденфторид и фторэластомеры . [42] [43] Для этого случая у дочерней компании 3M Dyneon есть запасной эмульгатор. [44] несмотря на то, что компания DuPont заявляет, что ПФОК является «необходимым вспомогательным средством для обработки». [45] Раньше ПФОК использовался при производстве Gore-Tex. [46] поскольку он основан на ПТФЭ. При переработке ПТФЭ ПФОК находится в водном растворе и образует мицеллы , содержащие тетрафторэтилен и растущий полимер . [47] ПФОК можно использовать для стабилизации суспензий фторполимеров и фторэластомеров перед дальнейшей промышленной переработкой, а в ионно-парной обращенно-фазовой жидкостной хроматографии он может действовать как экстрагент. [48] ПФОК также находит применение в электронных продуктах и ​​в качестве промышленного фторсодержащего поверхностно-активного вещества . [46] [11]

В ходе исследования EPA в 2009 году 116 продуктов, купленных в период с марта 2007 года по май 2008 года и в которых было обнаружено не менее 0,01% фтора по весу, были определены концентрации ПФОК. [49] Показанные ниже концентрации варьируются от необнаруженных или ND (с пределом обнаружения в скобках) до 6750 с концентрациями в нанограммах ПФОК на грамм образца ( частей на миллиард ), если не указано иное.

Продукт Диапазон, оф/г
Предварительно обработанное ковровое покрытие НД (<1,5) до 462
Жидкости для ухода за коврами с 19 до 6750
Обработанная одежда от 5,4 до 161
Обработанная обивка от 0,6 до 293
Обработанный домашний текстиль от 3,8 до 438
Обработанная медицинская одежда из нетканого материала от 46 до 369
для промышленных полов Воск и средства для удаления воска от 7,5 до 44,8
для камня, плитки и дерева Герметики с 477 до 3720
Мембраны для одежды от 0,1 до 2,5 нг/см 2
Бумага для контакта с пищевыми продуктами ND (<1,5) до 4640
Зубная нить /лента НД (<1,5) до 96,7
Лента для герметизации резьбы ND (<1,5) до 3490
посуда из ПТФЭ НД (<1,5) до 4,3

Глобальное распространение и источники

[ редактировать ]

ПФОК загрязняет все континенты . [50] Два наиболее распространенных типа (ПФОС и ПФОК) были сняты с производства в Соединенных Штатах (США) в 2002 и 2015 годах соответственно, но все еще присутствуют в некоторых импортируемых продуктах. ПФОК и ПФОС обнаруживаются в кровотоке каждого американца в диапазоне частей на миллиард, хотя эти концентрации снизились на 70% для ПФОК и на 84% для ПФОС в период с 1999 по 2014 год, что совпадает с окончанием производства и поэтапным прекращением производства. ПФОК и ПФОС в США. [51] ПФОК была обнаружена в центральной части Тихого океана в низких концентрациях частей на квадриллион , а также в низких концентрациях частей на триллион (ppt) в прибрежных водах . [52] Было обнаружено, что из-за поверхностно-активной природы ПФОК он концентрируется в верхних слоях океанской воды. [53] ПФОК широко обнаруживается в поверхностных водах и присутствует у многих видов млекопитающих, рыб и птиц. [50] ПФОК содержится в крови или жизненно важных органах атлантического лосося, рыбы-меч, кефали, серых тюленей, обыкновенных бакланов, белых медведей Аляски, бурых пеликанов, морских черепах, орланов, белоголовых орланов Среднего Запада, калифорнийских морских львов и ляйсанских альбатросов на Песчаном острове. заповедник дикой природы на атолле Мидуэй, посреди северной части Тихого океана, примерно на полпути между Северной Америкой и Азией. [13] Поскольку ПФАС повсеместно присутствуют в домашних хозяйствах, потребительских товарах, продуктах питания и в окружающей среде в целом, некоторые следовые уровни, отражающие повсеместное широкое использование этих соединений, попадут в сточные воды и потоки твердых отходов . [54]

Однако дикая природа содержит гораздо меньше ПФОК, чем люди, в отличие от ПФОС. [55] и другие более длинные перфторированные карбоновые кислоты ; [56] в дикой природе ПФОК не обладает такой способностью к биоаккумуляции, как более длинные перфторированные карбоновые кислоты. [57] Муниципальные сточные воды и свалок фильтраты считаются важными источниками ПФОК в окружающей среде. [58] [59]

В большинстве промышленно развитых стран средние уровни ПФОК в сыворотке крови варьируются от 2 до 8 частей на миллиард ; [60] Самая высокая выявленная группа потребителей находилась в Корее — около 60 частей на миллиард . [55] В Перу , [61] Вьетнам , [62] и Афганистан [63] Было зарегистрировано, что уровни в сыворотке крови составляют менее одной части на миллиард. В 2003–2004 годах у 99,7% американцев в сыворотке крови обнаруживалась ПФОК в среднем около 4 частей на миллиард. [64] а концентрации ПФОК в сыворотке крови США за последние годы снизились на 25%. [65] Несмотря на снижение ПФОК, количество более длинных перфторированных карбоновых кислот ПФНА . в крови потребителей США увеличивается [64] ПФАС также содержатся в отходах бумажных фабрик, дигестатах, компостах и ​​почвах. Учитывая повсеместное распространение ПФАВ и сравнительные фоновые уровни, которые можно обнаружить в сточных водах, твердых биологических веществах и фильтратах, установление требований, близких к пределам аналитического обнаружения для этих источников, может не принести заметной пользы для защиты здоровья населения. [54]

Промышленные источники

[ редактировать ]

ПФОК выбрасывается непосредственно с промышленных объектов. Например, по оценкам, общий объем выбросов ПФОК для предприятия DuPont Washington Works составит 80 000 фунтов ( фунтов ) в 2000 году и 1700 фунтов в 2004 году. [14] Исследование 2006 года, в котором двое из четырех авторов были сотрудниками DuPont, показало, что около 80% исторических выбросов перфторкарбоксилатов было выброшено в окружающую среду в результате производства и использования фторполимеров . [2] ПФОК можно измерить в воде с промышленных объектов, кроме фторхимических заводов. ПФОК также была обнаружена в выбросах ковровой промышленности . [66] бумага [67] и электронной промышленности. [68] Наиболее важными источниками выбросов являются средства защиты ковров и текстиля, а также огнегасящие пены. [69]

Прекурсоры

[ редактировать ]
8:2 Фтортеломерный спирт (8:2 FTOH) экологически разлагается до ПФОК.

ПФОК может образовываться как продукт распада различных молекул-предшественников. Фактически было показано, что основные продукты промышленности фтортеломеров, полимеры на основе фтортеломеров, разлагаются с образованием ПФОК и родственных соединений с периодом полураспада в десятилетия, как биотически [70] и простой абиотической реакцией с водой. [71] Утверждалось, что уже производимые полимеры на основе фтортеломеров могут стать основными источниками ПФОК во всем мире на десятилетия вперед. [71] 8:2 Другие предшественники, которые разлагаются до ПФОК, включают фтортеломерный спирт (F(CF 2 ) 8 CH 2 CH 2 OH), полифторалкилфосфатные поверхностно-активные вещества (PAPS), [72] и, возможно, N спирт -EtFOSE (F(CF 2 ) 8 SO 2 N(Et)CH 2 CH 2 OH). [50] [73] Когда ПТФЭ (тефлон) разлагается под воздействием тепла ( пиролиза ), он может образовывать ПФОК в качестве второстепенного продукта. [74] [75] Организация экономического сотрудничества и развития (ОЭСР) составила список из 615 химических веществ, которые могут расщепляться на перфторкарбоновые кислоты (ПФКК), включая ПФОК. [76] Однако не все 615 могут расщепляться с образованием ПФОК.

Большинство прошедших испытания установок по очистке сточных вод (ОССВ) вырабатывают больше ПФОК, чем поступает на вход, и такое увеличение производительности объясняется биоразложением фтортеломерных спиртов. [77] В настоящее время проблемой прекурсоров ПФОК являются фтортеломеров полимеры на основе ; фтортеломерные спирты, присоединенные к углеводородным остовам посредством сложноэфирных связей, могут отсоединяться и подвергаться биоразложению до ПФОК. [78]

Источники для людей

[ редактировать ]

Еда , [79] питьевая вода , [80] наружный воздух , воздух в помещении, [81] пыль и пищевая упаковка [82] все они являются источниками ПФОК для людей. [72] Однако неясно, какие пути воздействия преобладают. [83] из-за пробелов в данных. Когда источником является вода, уровень загрязнения в крови примерно в 100 раз превышает уровень питьевой воды. [84] [85]

Было обнаружено, что у людей, которые жили в загрязненной ПФОК зоне вокруг завода DuPont в Вашингтоне, наблюдался более высокий уровень ПФОК в крови из-за питьевой воды. Самые высокие уровни ПФОК в питьевой воде были обнаружены в системе водоснабжения Литл-Хокинга со средней концентрацией 3,55 частей на миллиард в 2002–2005 годах. [14] Люди, которые пили больше водопроводной воды, ели местные фрукты и овощи или ели местное мясо, имели более высокий уровень ПФОК. У жителей, которые использовали системы угольных фильтров для воды , уровень ПФОК был ниже.

Поверхности, контактирующие с пищевыми продуктами

[ редактировать ]
Пакеты для попкорна, приготовленные в микроволновой печи, могут содержать остатки ПФОК из фтортеломеров .

ПФОК также образуется как непреднамеренный побочный продукт при производстве фтортеломеров. [86] и присутствует в готовой продукции, обработанной фтортеломерами, в том числе предназначенной для контакта с пищевыми продуктами. Фторотеломеры наносятся на бумагу, контактирующую с пищевыми продуктами, потому что они липофобны : они предотвращают впитывание в бумагу масла из жирной пищи. Кроме того, фтортеломеры могут метаболизироваться в ПФОК. [87] В исследовании Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (USFDA) было обнаружено, что липофобные бумажные покрытия на основе фтортеломеров (которые можно наносить на бумагу, контактирующую с пищевыми продуктами в диапазоне концентраций 0,4%), перед нанесением содержат 88 000–160 000 частей на миллиард ПФОК, в то время как масло из пакетов для попкорна, приготовленных для микроволновой печи, после нагревания содержало 6–290 частей на миллиард ПФОК. [88] По оценкам токсикологов, попкорн, приготовленный в микроволновой печи, может составлять около 20% уровней ПФОК, измеренных у человека, потребляющего 10 пакетиков в год, если 1% фтортеломеров метаболизируется до ПФОК. [87]

В 2008 году, когда новости начали вызывать обеспокоенность по поводу ПФОК в попкорне, приготовленном в микроволновой печи, Дэн Тернер, директор по связям с общественностью DuPont по всему миру, сказал: «Я подаю попкорн в микроволновой печи своему трехлетнему ребенку». Пять лет спустя журналист Питер Лауфер написал Тернеру, чтобы спросить, ест ли его ребенок все еще попкорн, приготовленный в микроволновой печи. «Я не собираюсь комментировать столь личный запрос», - ответил Тернер. [89] [90]

Фтортеломерные покрытия используются в обертках для фаст-фудов, конфетах и ​​вкладышах коробок для пиццы. [91] PAPS, тип фтортеломерного покрытия бумаги, и предшественник PFOA, также используется в бумаге, контактирующей с пищевыми продуктами. [72]

Несмотря на утверждение DuPont, что «посуда с антипригарным покрытием DuPont Teflon не содержит ПФОК», [92] Остаточная ПФОК также была обнаружена в готовых изделиях из ПТФЭ , включая посуду из ПТФЭ (4–75 частей на миллиард). [88] Однако в недавнем исследовании уровни ПФОК варьировались от необнаруживаемого (<1,5) до 4,3 частей на миллиард. [49] Кроме того, нагревается посуда с антипригарным покрытием, в результате чего должна улетучиться ПФОК ; В продуктах из ПТФЭ, которые не нагреваются, например, в герметизирующей ленте из ПТФЭ, были обнаружены более высокие уровни (1800 частей на миллиард). [93] В целом, кухонная посуда из ПТФЭ считается незначительным путем воздействия ПФОК. [94] [95]

Возможный путь: осадок в пищу.

[ редактировать ]

ПФОК и ПФОС были обнаружены в «очень высоких» (низких частях на миллион ) уровнях на сельскохозяйственных полях, где выпасается мясной скот. [83] и урожай [96] вокруг Декейтера, Алабама . [97] Около 5000 акров земли были удобрены «очищенными осадками городских сточных вод или твердыми биологическими веществами ». [83] ПФОК также была обнаружена в кормовой траве, выращиваемой на этих почвах. [98] и кровь скота, питающегося этой травой. [99] На водоочистную станцию ​​поступали технологические сточные воды с близлежащего завода по производству перфторхимических веществ . В 3M утверждают, что они утилизируют свои отходы самостоятельно, но Daikin America «сбрасывает технологические сточные воды на муниципальные очистные сооружения». [83] Если бы перфторхимические вещества были обнаружены в мясе, это был бы первый случай, когда перфторхимические вещества были обнаружены из ила в пище. [83] Однако Министерство сельского хозяйства США сообщило (при пределе обнаружения 20 частей на миллиард) о необнаружимых уровнях как ПФОК, так и ПФОС в мышечной ткани крупного рогатого скота. [100]

Бытовая пыль

[ редактировать ]

ПФОК часто содержится в бытовой пыли, что делает ее важным путем воздействия на взрослых и, что более важно, на детей. Дети подвергаются более высокому воздействию ПФОК через пыль по сравнению со взрослыми. [101] Контакт из рук в рот и близость к высоким концентрациям пыли делают их более восприимчивыми к проглатыванию и увеличивают воздействие ПФОК. [102] Одно исследование показало, что между проглатыванием пыли и концентрацией ПФОК в сыворотке была обнаружена значительная положительная связь. [101] Однако альтернативное исследование показало, что воздействие в результате проглатывания пыли связано с минимальным риском. [103]

Нормативный статус

[ редактировать ]

Питьевая вода и продукты

[ редактировать ]

По состоянию на начало 2021 года в Соединенных Штатах не существует федеральных стандартов питьевой воды для ПФОК или ПФОС. Агентство по охране окружающей среды начало требовать от общественных систем водоснабжения мониторинга ПФОК и ПФОС в 2012 году. [104] и опубликованы рекомендации по здоровью питьевой воды , которые не являются нормативными техническими документами, в 2016 году. Рекомендации по здоровью на протяжении всей жизни и документы, подтверждающие влияние на здоровье, помогают федеральным, государственным, племенным и местным чиновникам и менеджерам систем питьевого водоснабжения в защите общественного здоровья, когда эти химические вещества присутствуют в питьевой воде. Уровни концентрации ПФОС и ПФОК, при которых не ожидается возникновения неблагоприятных последствий для здоровья в течение всего срока воздействия, составляют 0,07 частей на миллиард (70 частей на миллион). [105] В марте 2021 года Агентство по охране окружающей среды объявило, что разработает Национальные правила первичной питьевой воды для этих загрязнителей. [106]

Штат Нью-Джерси опубликовал стандарты питьевой воды для ПФОК и ПФОС в 2020 году. [107] Стандарт PFNA был опубликован в 2018 году. Это был первый штат, опубликовавший стандарты PFAS в отсутствие федеральных постановлений. [108] См. действия правительства штата США .

В 2018 году штат Нью-Йорк принял стандарты питьевой воды на уровне 10 частей на миллион для ПФОК и 10 частей на миллион для ПФОС, что является наиболее строгим стандартом такого рода в Соединенных Штатах. Стандарты применяются к общественным системам водоснабжения и вступили в силу в 2019 году после периода общественного обсуждения. [109]

Используя информацию, полученную по запросу Закона о свободе информации , в мае 2018 года стало известно, что в январе 2018 года электронные письма между Агентством по охране окружающей среды , Управлением управления и бюджета , Министерством обороны и Министерством здравоохранения и социальных служб продемонстрировали попытку подавить выпуск проекта отчета о токсикологии ПФОС и ПФОК, подготовленного Агентством по регистрации токсичных веществ и заболеваний . В отчете говорится, что эти химические вещества представляют угрозу для здоровья человека на гораздо более низком уровне, чем ранее EPA называло безопасным. [110] После того, как в СМИ появились сообщения об этих усилиях, региональный администратор Агентства по охране окружающей среды в Колорадо отрицал, что Агентство по охране окружающей среды имело какое-либо отношение к сокрытию отчета. [111] Отчет был наконец опубликован 21 июня 2018 года. [80]

Новый анализ ATSDR выводит предварительные минимальные уровни риска (MRL) 3x10. −6 мг/кг/день для ПФОК и 2x10 −6 мг/кг/день для ПФОС при промежуточном воздействии. [112] По мнению Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов, предварительное допустимое еженедельное потребление (TWI) составляет 6 x 10. −6 мг/кг массы тела в неделю для ПФОК. [113]

Калифорния и пищевая упаковка

[ редактировать ]

Попытка регулировать ПФОК в упаковке пищевых продуктов произошла в американском штате Калифорния в 2008 году. В Палате представителей и Сенате был принят законопроект, спонсируемый сенатором штата Эллен Корбетт и Рабочей группой по окружающей среде , который запрещал бы ПФОК, ПФОС и семь или более родственных фторсодержащих соединений углерода в упаковке пищевых продуктов, начиная с 2010 года, [114] [115] но на законопроект наложил вето губернатор Шварценеггер . [116] Законопроект затронул бы производителей фторсодержащих химикатов за пределами штата. Шварценеггер сказал, что комплекс должен быть проверен в рамках недавно созданной и более комплексной государственной программы. [116]

Фторотеломеры

[ редактировать ]

Было показано, что продукты на основе фторотеломера разлагаются до ПФОК в течение десятилетий; [70] [71] эти исследования могут привести к тому, что Агентство по охране окружающей среды потребует от DuPont и других компаний изменить рецептуру продуктов стоимостью более 1 миллиарда долларов. [117]

Влияние на здоровье

[ редактировать ]

Токсикология

[ редактировать ]

ПФОК является возможным канцерогеном , возможным токсикантом для печени, возможным токсикантом для развития и возможным токсикантом для иммунной системы , а также оказывает гормональное воздействие, включая изменение уровня гормонов щитовидной железы в очень высоких концентрациях. [43] Исследования на животных показывают токсичность для развития, связанную с уменьшенным размером тела при рождении, задержкой физического развития, эндокринными нарушениями и неонатальной смертностью . [50] [118] ПФОК изменяет липидный обмен . [50] Он является агонистом PPARα способствуя и пролифератором пероксисом у грызунов, хорошо изученной форме окислительного стресса . [119]

ПФОК была описана как член группы «классических негенотоксичных канцерогенов». [120] Однако предварительная немецкая оценка отмечает, что исследование 2005 года показало, что ПФОК является генотоксичным через путь пролиферации пероксисом, который производит кислородные радикалы в клетках HepG2 , а исследование 2006 года продемонстрировало индукцию и подавление широкого спектра генов ; косвенный генотоксический (и, следовательно, канцерогенный) потенциал ПФОК . поэтому в нем говорится, что нельзя сбрасывать со счетов [121] По состоянию на ноябрь 2023 года Международное агентство по исследованию рака (МАИР) классифицировало ПФОК как канцерогенное для человека (Группа 1) на основании «достаточных» доказательств рака у животных и «убедительных» механистических доказательств воздействия на людей. [122]

Дополнительное исследование показало, что ПФОК токсична для развития, гепатотоксична, иммунотоксична и оказывает негативное влияние на выработку гормонов щитовидной железы. [43] Были предложены критерии, которые позволили бы отнести ПФОК и другие перфторированные соединения к «слабо неспецифическим генотоксичным ». [123]

Человеческие данные

[ редактировать ]

ПФОК устойчива к разложению в результате естественных процессов, таких как метаболизм , гидролиз , фотолиз или биоразложение. [39] и было обнаружено, что он сохраняется в окружающей среде. [83] ПФОК встречается в окружающей среде и биологических жидкостях в виде аниона перфтороктаноата. [124] ПФОК может всасываться при проглатывании и проникать через кожу . [16] Кислотная головная группа ПФОК обеспечивает связывание белков с жирными кислотами или гормональными субстратами, такими как сывороточный альбумин , белок печени, связывающий жирные кислоты, и ядерные рецепторы PPARα. [43] и возможно АВТОМОБИЛЬ . [125]

У животных ПФОК в основном присутствует в печени , крови и почках . [16] ПФОК не накапливается в жировой ткани , в отличие от традиционных галогенорганических стойких органических загрязнителей . [57] У людей ПФОК имеет средний период полувыведения около трех лет. [126] [127] [128] Из-за такого длительного периода полураспада [129] ПФОК обладает способностью к биоаккумуляции .

Уровни воздействия ПФОК на человека широко варьируются. В то время как средний американец может иметь 3 или 4 части на миллиард ПФОК в сыворотке крови, [130] у людей, профессионально подвергавшихся воздействию ПФОК, уровень этого вещества в сыворотке крови превышал 100 000 частей на миллиард (100 частей на миллион или 0,01%). [131] Хотя никакое количество ПФОК в организме человека по закону не признано вредным, компания DuPont была «не удовлетворена» данными, показывающими, что их китайские рабочие накапливали в крови в среднем около 2250 частей на миллиард ПФОК по сравнению со стартовым средним значением примерно на 50 частей на миллиард меньше. чем годом ранее. [23]

Потребители

[ редактировать ]

единичные перекрестные исследования Были опубликованы уровни ПФОК в сыворотке крови были связаны с увеличением времени до беременности или « бесплодием ». потребителей, в которых отмечалось множество ассоциаций. Согласно исследованию 2009 года, [132] Воздействие ПФОК было связано с ухудшением качества спермы . [133] повышение аланинаминотрансферазы в сыворотке крови, уровня [134] и увеличение частоты заболеваний щитовидной железы . [129] В исследовании образцов в США в 2003–2004 годах более высокий (9,8 миллиграмм на децилитр наблюдался ) уровень общего холестерина, когда самый высокий квартиль сравнивался с самым низким. [135] Наряду с другими родственными соединениями, воздействие ПФОК было связано с повышенным риском синдрома дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ) в исследовании детей в США в возрасте 12–15 лет. [136] В документе, представленном на ежегодном собрании Международного общества экологической эпидемиологии в 2009 году, [137] ПФОК, по-видимому, действует как эндокринный нарушитель посредством потенциального механизма созревания груди у молодых девушек. [138] В отчете научной группы C8 отмечена связь между воздействием на девочек и более поздним наступлением половой зрелости . [139]

Другие последствия воздействия внутриутробного развития

Воздействие ПФОК на функцию щитовидной железы также вызывает обеспокоенность: было обнаружено, что оно отрицательно влияет на тиреотропный гормон даже на низких уровнях при воздействии во время развития плода. [140] Также показано, что ПФОК оказывает воздействие на ожирение, и экспериментальное исследование выявило положительную корреляцию с пренатальным воздействием низких доз ПФОК и распространенностью избыточного веса и большой окружности талии у женщин в возрасте 20 лет. [141] Корреляция между воздействием ПФОК внутриутробно и умственной работоспособностью еще не установлена, поскольку многие исследования дали незначительные результаты. Например, исследование, проведенное недалеко от Паркерсбурга, Западная Вирджиния, не обнаружило значительной связи между воздействием ПФОК внутриутробно и развитием математических навыков или навыками чтения у детей в возрасте от 6 до 12 лет, живущих в районе, загрязненном ПФОК. [142] По данным когортного исследования, проведенного в долине Среднего Огайо, не было обнаружено четкой связи между пренатальным воздействием ПФОК и врожденными дефектами, хотя наблюдалась возможная связь с дефектами головного мозга, которая требует дальнейших исследований и оценки. [143]

Экстраполированные эпидемиологические данные предполагают небольшую связь между воздействием ПФОК и низким весом при рождении. [144] Это соответствовало уровням метаболитов ПФОК в крови независимо от географического проживания субъектов. [144] В целом, результаты исследований человеческих плодов, подвергшихся воздействию этого химического вещества, были значительно менее радикальными, чем результаты исследований на мышах. [144] По этой причине исследования, связывающие воздействие низкой массы тела при рождении, можно считать неубедительными. [144] Воздействие ПФОК среди населения Дании не было связано с повышенным риском рака простаты , мочевого пузыря , поджелудочной железы или печени . [145] Уровни ПФОК у матери не были связаны с повышенным риском госпитализации потомства из-за инфекционных заболеваний. [146] проблемы с поведением и координацией движений, [147] или задержки в достижении основных этапов развития. [148]

Сотрудники и уязвимое сообщество DuPont

[ редактировать ]

В 2010 году три члена научной группы C8 [149] опубликовал обзор эпидемиологических точки данных о воздействии ПФОК с зрения здоровья окружающей среды . [127] Недостаточно доказательств, чтобы сделать вывод, что ПФОК оказывает неблагоприятное воздействие на здоровье людей, но существуют убедительные доказательства связи с повышенным уровнем холестерина и мочевой кислоты. Неизвестно, приводят ли эти потенциальные эффекты к увеличению сердечно-сосудистых заболеваний . [150] Дополнительные данные о когорте из 69 030 человек. [151] который изучается группой экспертов, планируется опубликовать до 2012 года. [152] [ устаревший источник ] Эпидемиологическое исследование 2011 года продемонстрировало «вероятную связь» между ПФОК и раком почки, раком яичек, заболеванием щитовидной железы, высоким уровнем холестерина, преэклампсией и язвенным колитом. [13] [153]

Врожденные дефекты лица (эффект, наблюдаемый у потомства крыс) наблюдались у детей двух из семи сотрудниц DuPont на предприятии Washington Works с 1979 по 1981 год. [29] [154] Баки Бэйли — один из пострадавших; Однако компания DuPont не несет никакой ответственности за токсичность ПФОК. [155] В то время как 3M отправила DuPont результаты исследования, которое показало врожденные дефекты у крыс, которым вводили PFOA, а DuPont вывела женщин из подразделения по производству тефлона, [29] Последующие испытания на животных привели DuPont к выводу, что репродуктивный риск для женщин отсутствует, и их вернули в производственное подразделение. [156] Однако данные, опубликованные в марте 2009 года о населении вокруг завода DuPont в Вашингтоне, показали «скромные, неточные признаки повышения риска... выше 90-го процентиля... на основе 12 случаев в высшей категории», что было признано «наводит на мысль о возможной связи» между воздействием ПФОК и врожденными дефектами. [157] [158]

[ редактировать ]

Международные действия: Стокгольмская конвенция

[ редактировать ]

ПФОК была предложена для включения в список Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях в 2015 году, а 10 мая 2019 года ПФОК, ее соли и родственные ПФОК соединения были добавлены в Приложение А Стокгольмской конвенции Конференцией Сторон. [159] Под действие ограничения подпадают несколько сотен солей и прекурсоров ПФОК. [160] [161] Осталось несколько конкретных исключений. Среди них – ограниченное по времени исключение для ПФОК в огнегасящей пене.

[ редактировать ]

Компания DuPont использует ПФОК на своем заводе в Вашингтоне уже более 50 лет. Жители района подали в суд на компанию DuPont в августе 2001 года и заявили, что компания DuPont выпустила ПФОК в количестве, превышающем рекомендованную для сообщества норму в 1 часть на миллиард, что привело к снижению стоимости недвижимости и увеличению риска заболеваний. [29] Класс был сертифицирован судьей окружного суда Вуда Джорджем Хиллом. [162] В рамках урегулирования конфликта DuPont оплатила анализы крови и медицинское обследование жителей, предположительно пострадавших. [163] В исследовании приняли участие 69 030 человек, которое было проверено тремя эпидемиологами — Научной группой C8 — чтобы определить, являются ли какие-либо последствия для здоровья вероятным результатом воздействия.

13 декабря 2005 года DuPont объявила о мировом соглашении с Агентством по охране окружающей среды, в соответствии с которым DuPont заплатит 10,25 миллиона долларов США в виде штрафов и дополнительные 6,25 миллиона долларов США за два дополнительных экологических проекта без какого-либо признания ответственности. [164]

30 сентября 2008 года главный судья Джозеф Р. Гудвин из Окружного суда США Южного округа Западной Вирджинии отклонил сертификацию класса жителей Паркерсбурга, подвергшихся воздействию ПФОК с объекта DuPont, поскольку они «не продемонстрировали типичные индивидуальные травмы». необходимо для подтверждения группового иска». [165] 28 сентября 2009 г. судья Гудвин отклонил требования этих жителей, за исключением медицинского наблюдения. [162] [166] К 2015 году более трех тысяч истцов подали иски о причинении телесных повреждений против DuPont. [13] В 2017 году DuPont добилась выплаты наличными на сумму 670,7 миллиона долларов. [167] в связи с 3550 исками о телесных повреждениях, связанных с загрязнением питьевой воды ПФОК в районе Паркерсбурга. Chemours, отделившаяся от DuPont в 2015 году, согласилась выплатить половину компенсации. Обе компании отрицают какие-либо нарушения.

Действия федерального правительства США

[ редактировать ]

В 2002 году группа токсикологов, в том числе из Агентства по охране окружающей среды, предложила уровень содержания ПФОК в питьевой воде в загрязненной ПФОК зоне вокруг завода DuPont в Вашингтоне в 150 частей на миллиард. Этот первоначально предложенный уровень был намного выше, чем любая известная концентрация в окружающей среде. [46] и более чем в 2000 раз превышал уровень, установленный Агентством по охране окружающей среды для рекомендаций по здоровью питьевой воды.

В июле 2004 года Агентство по охране окружающей среды подало иск против DuPont, утверждая, что «широко распространенное загрязнение» ПФОК возле завода в Паркерсбурге, Западная Вирджиния, «на уровне, превышающем рекомендации компании по воздействию на население»; в иске также утверждалось, что «DuPont — в течение 20 лет — неоднократно не предоставляла информацию о побочных эффектах (в частности, информацию об изменениях ферментов печени и врожденных дефектах у потомков работниц Паркерсбурга)». [29]

В октябре 2005 года было опубликовано исследование USFDA, в котором были выявлены химические вещества ПФОК и предшественников ПФОК, контактирующие с пищевыми продуктами, и продукты из ПТФЭ . [88]

25 января 2006 года Агентство по охране окружающей среды объявило о добровольной программе с несколькими химическими компаниями по сокращению выбросов ПФОК и прекурсоров ПФОК к 2015 году. [168]

15 февраля 2005 г. Научно-консультативный совет Агентства по охране окружающей среды (SAB) проголосовал за то, чтобы рекомендовать считать ПФОК «вероятным канцерогеном для человека ». [169]

26 мая 2006 г. SAB EPA направило письмо администратору Стивену Л. Джонсону . Три четверти консультантов считали, что более строгий дескриптор «вероятно канцерогенен» оправдан, в отличие от собственного дескриптора опасности ПФОК Агентства по охране окружающей среды, который гласит «наводящие на размышления доказательства канцерогенности, но недостаточные для оценки канцерогенного потенциала человека». [170]

21 ноября 2006 г. Агентство по охране окружающей среды обязало компанию DuPont предложить альтернативную питьевую воду или средства очистки для государственных или частных водопользователей, проживающих вблизи завода DuPont Washington Works в Западной Вирджинии (и в Огайо), если уровень ПФОК, обнаруженный в питьевой воде, равен или равен более 0,5 частей на миллиард. Эта мера резко снизила предыдущий уровень действия в 150 частей на миллиард, установленный в марте 2002 года. [171]

Согласно статье, опубликованной в журнале Environmental Science & Technology Online от 23 мая 2007 года, Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США продолжает исследовать бумагу, контактирующую с пищевыми продуктами, как потенциальный источник ПФОК для человека. [72]

В ноябре 2007 года Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) опубликовали данные о концентрациях ПФОК, сравнивающие образцы NHANES за 1999–2000 годы и 2003–2004 годы . [64]

15 января 2009 г. Агентство по охране окружающей среды установило предварительный рекомендательный уровень содержания в питьевой воде 0,4 частей на миллиард. [99]

19 мая 2016 г. Агентство по охране окружающей среды снизило рекомендуемый уровень содержания ПФОК и ПФОС в питьевой воде до 0,07 частей на миллиард. [172] В июне 2022 года агентство выпустило обновленные рекомендации, в которых говорится, что «некоторые негативные последствия для здоровья могут возникнуть в случае концентрации ПФОК или ПФОС в воде, близкой к нулю и ниже способности EPA обнаружить в настоящее время». Агентство по охране окружающей среды также выпустило новые рекомендации по здоровью для GenX и PFBS . [173]

В октябре 2021 года Агентство по охране окружающей среды предложило обозначить ПФОК и ПФОС в качестве опасных веществ в своей стратегической дорожной карте по ПФАС. [174] [175] В сентябре 2022 года Агентство по охране окружающей среды предложило отнести Superfund к опасным веществам в соответствии с Законом о комплексных мерах по реагированию на окружающую среду, компенсациях и ответственности Superfund 1980 года (CERCLA).

В марте 2023 года Агентство по охране окружающей среды опубликовало предлагаемые правила для общественных систем водоснабжения, охватывающие ПФОК и пять других химических веществ ПФАС. [176] [177]

Действия правительства штата США

[ редактировать ]

Нью-Джерси

[ редактировать ]

В 2007 году Департамент охраны окружающей среды Нью-Джерси (NJDEP) объявил, что обнаружил ПФОК в «повышенном уровне в питьевой воде системы возле огромного химического завода DuPont Chambers Works ». [178]

В 2018 году штат опубликовал стандарт питьевой воды для PFNA. Общественные системы водоснабжения в Нью-Джерси должны соответствовать стандарту максимального уровня загрязнения (MCL) 13 ppt. [108] [179]

В 2019 году Нью-Джерси подал иски против владельцев двух заводов, производивших ПФАС (Chambers Works и завод Parlin в Сэйревилле ), а также двух заводов, которые были обвинены в загрязнении воды другими химическими веществами. В качестве компаний упоминаются DuPont, Chemours и 3M. [180]

В 2020 году NJDEP установил стандарт ПФОК на уровне 14 частей на миллион и стандарт ПФОС на уровне 13 частей на миллион. [107]

Нью-Йорк

[ редактировать ]

В 2018 году Департамент здравоохранения штата Нью-Йорк принял стандарты питьевой воды на уровне 10 частей на миллион для ПФОК и 10 частей на миллион для ПФОС, которые вступят в силу в 2019 году после периода общественного обсуждения. [109]

В ноябре 2017 года была создана Мичиганская группа реагирования на PFAS (MPART) для решения растущих проблем загрязнения после того, как были выявлены многочисленные объекты, загрязненные PFAS. MPART — это межведомственная группа, которой поручено расследование мест и источников загрязнения ПФАС в штате, защита питьевой воды, улучшение межведомственной связи и информирование общественности. [181]

В январе 2018 года Мичиган установил юридически обязательный уровень очистки грунтовых вод в размере 70 ppt как для ПФОК, так и для ПФОС. Также были созданы два научных консультативных комитета, которые присоединились к MPART, чтобы «координировать и анализировать здоровье медицины и окружающей среды, науку PFAS и разрабатывать научно обоснованные рекомендации». [182]

В августе 2020 года Департамент окружающей среды, Великих озер и энергетики штата Мичиган принял более строгие стандарты питьевой воды в форме MCL , снизив допустимые уровни по сравнению с обязательными уровнями очистки подземных вод 2018 года: от 70 до 8 частей на миллиард для ПФОК и 16 частей на миллиард для ПФОС и добавление MCL для 5 ранее нерегулируемых соединений ПФАС PFNA, PFHxA , PFHxS , PFBS и HFPO-DA . [183] [184]

Миннесота

[ редактировать ]

В 2007 году Министерство здравоохранения Миннесоты снизило санитарную норму содержания ПФОК в питьевой воде с 1,0 частей на миллиард до 0,5 частей на миллиард. [185] где «источниками являются захороненные промышленные отходы завода-изготовителя 3М». [178]

Европейское действие

[ редактировать ]

Отходы, загрязненные ПФОК, были включены в улучшитель почвы и распространены на сельскохозяйственных землях в Германии, что привело к загрязнению питьевой воды ПФОК до 0,519 частей на миллиард . [186] [187] Федеральное агентство по охране окружающей среды Германии опубликовало рекомендации по сумме концентраций ПФОК и ПФОС в питьевой воде: 0,1 части на миллиард в целях предосторожности и 0,3 части на миллиард в качестве порогового значения. [123] Было обнаружено, что у жителей уровень ПФОК в сыворотке крови увеличился в 6–8 раз по сравнению с немцами, не подвергавшимися воздействию, при этом средние концентрации ПФОК находились в диапазоне 22–27 частей на миллиард. [50] Группа экспертов пришла к выводу, что «концентрации были сочтены слишком низкими, чтобы вызвать явные неблагоприятные последствия для здоровья подвергшегося воздействию населения». [123]

В Нидерландах после вопросов членов парламента министр окружающей среды приказал провести исследование потенциального воздействия ПФОК на людей, живущих вблизи завода DuPont в Дордрехте . В отчете, опубликованном в марте 2016 года, был сделан вывод, что «до 2002 года жители подвергались воздействию ПФОК на таком уровне, при котором нельзя было исключить последствия для здоровья». [188] В результате правительство заказало несколько дополнительных исследований, включая анализы крови и измерения питьевой воды.

ПФОК была идентифицирована как вещество ПБТ в ЕС в 2013 году. Затем она была включена в список кандидатов на вещества, вызывающие очень большую озабоченность . В 2017 году ПФОК, ее соли и родственные ПФОК вещества были добавлены в приложение XVII (ограничение) Регламента REACH . [189]

ЕС принял включение ПФОК в Приложение А к Стокгольмской конвенции делегированным постановлением Комиссии (ЕС) 2020/784 от 8 апреля 2020 года и ввел предельное значение 0,025 мг/кг для ПФОК, включая ее соли, и 1 мг/кг. для отдельных соединений, родственных ПФОК, или комбинации этих соединений. [190] Они также включали некоторые конкретные исключения. Среди них – ограниченное по времени исключение для ПФОК в огнегасящей пене.

Австралийский экшн

[ редактировать ]

10 августа 2016 года австралийский спонсор судебных разбирательств МВФ Бентам объявил о соглашении о финансировании коллективного иска юридической фирмы Gadens против Министерства обороны Австралии за экономические потери домовладельцев, рыбаков и фермеров в результате использования пены, образующей водную пленку. (содержащий PFOA) на базе RAAF в Уильямтауне . [191]

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с д Запись о перфтороктановой кислоте в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда , доступ 5 ноября 2008 г.
  2. ^ Jump up to: а б с д и ж г Преведурос К., Казинс И.Т., Бак Р.К., Коженевски Ш. (январь 2006 г.). «Источники, судьба и транспорт перфторкарбоксилатов». Окружающая среда. наук. Технол . 40 (1): 32–44. Бибкод : 2006EnST...40...32P . дои : 10.1021/es0512475 . ПМИД   16433330 .
  3. ^ Госс КУ (июль 2008 г.). «Значения pKa ПФОК и других высокофторированных карбоновых кислот». Окружающая среда. наук. Технол . 42 (2): 456–458. Бибкод : 2008EnST...42..456G . дои : 10.1021/es702192c . ПМИД   18284146 .
  4. ^ Ченг Дж., Псиллакис Э., Хоффманн М.Р., Колусси А.Дж. (июль 2009 г.). «Кислотная диссоциация против молекулярной ассоциации перфторалкилоксокислот: последствия для окружающей среды» . Дж. Физ. хим. А. 113 (29): 8152–8156. Бибкод : 2009JPCA..113.8152C . дои : 10.1021/jp9051352 . ПМИД   19569653 . Архивировано из оригинала 12 апреля 2020 г. Проверено 4 декабря 2019 г.
  5. ^ Рейн С., Форест К. (июнь 2010 г.). «Теоретические исследования значений pKa перфторалкилкарбоновых кислот». Дж. Мол. Структура. (Теохим) . 949 (1–3): 60–69. doi : 10.1016/j.theochem.2010.03.003 .
  6. ^ Jump up to: а б Лемаль Д.М. (январь 2004 г.). «Взгляд на химию фторуглеродов». Дж. Орг. Хим . 69 (1): 1–11. дои : 10.1021/jo0302556 . ПМИД   14703372 .
  7. ^ Зам С., Бонд Дж.П., Чиу В.А., Хоппин Дж., Канно Дж., Абдаллах М. и др. (ноябрь 2023 г.). «Канцерогенность перфтороктановой кислоты и перфтороктансульфоновой кислоты». «Ланцет». Онкология . 25 (1): 16–17. дои : 10.1016/S1470-2045(23)00622-8 . ПМИД   38043561 . S2CID   265571186 .
  8. ^ Jump up to: а б с «Информационный бюллетень о пер- и полифторированных веществах (PFAS) | Национальная программа биомониторинга | CDC» . www.cdc.gov . 03.05.2022. Архивировано из оригинала 22 декабря 2022 г. Проверено 12 апреля 2024 г.
  9. ^ «Новые химические риски в Европе — «PFAS» — Европейское агентство по окружающей среде» . www.eea.europa.eu . Архивировано из оригинала 12 июля 2024 г. Проверено 12 апреля 2024 г.
  10. ^ Линдстрем А.Б., Стрынар М.Ю., Либело Э.Л. (25 августа 2011 г.). «Полифторированные соединения: прошлое, настоящее и будущее». Окружающая среда. наук. Технол . 45 (19): 7954–7961. Бибкод : 2011EnST...45.7954L . дои : 10.1021/es2011622 . ПМИД   21866930 .
  11. ^ Jump up to: а б Салагер Дж.Л. (2002). Буклет FIRP № 300-A: Типы и использование поверхностно-активных веществ (PDF) . Лаборатория рецептур, реологии интерфейсов и процессов Университета Лос-Андес. п. 44. Архивировано из оригинала (PDF) 31 июля 2020 г. Проверено 7 сентября 2008 г.
  12. ^ Jump up to: а б с Новые загрязняющие вещества Перфтороктановый сульфонат (ПФОС) и перфтороктановая кислота (ПФОК) (Отчет). Агентство по охране окружающей среды. Март 2014 г. 505-Ф-14-001. Архивировано из оригинала 22 октября 2023 г. Проверено 12 ноября 2017 г. Информационный бюллетень.
  13. ^ Jump up to: а б с д и ж г Рич, Натаниэль (6 января 2016 г.). «Юрист, который стал худшим кошмаром DuPont» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 9 января 2016 года . Проверено 8 января 2016 г.
  14. ^ Jump up to: а б с Эммет Э.А., Шофер Ф.С., Чжан Х., Фриман Д., Десаи С., Шоу Л.М. (август 2006 г.). «Воздействие перфтороктаноата на сообщество: взаимосвязь между концентрациями в сыворотке и источниками воздействия» . Дж. Оккуп. Окружающая среда. Мед . 48 (8): 759–70. дои : 10.1097/01.jom.0000232486.07658.74 . ПМК   3038253 . ПМИД   16902368 .
  15. ^ «Перфтороктановая кислота» . Национальный центр биотехнологической информации . ПабХим. Архивировано из оригинала 10 мая 2023 г. Проверено 30 сентября 2019 г.
  16. ^ Jump up to: а б с Кеннеди Г.Л., Бутенхофф Дж.Л., Олсен Г.В. и др. (2004). «Токсикология перфтороктаноата». Крит. Преподобный Токсикол . 34 (4): 351–84. дои : 10.1080/10408440490464705 . ПМИД   15328768 . S2CID   8873920 .
  17. ^ Гизи Дж.П., Каннан К. (апрель 2002 г.). «Перфторхимические поверхностно-активные вещества в окружающей среде» . Окружающая среда. наук. Технол . 36 (7): 146А–152А. Бибкод : 2002EnST...36..146G . дои : 10.1021/es022253t . ПМИД   11999053 .
  18. ^ Jump up to: а б Лау С., Бутенхофф Дж.Л., Роджерс Дж.М. (июль 2004 г.). «Токсичность перфторалкиловых кислот и их производных для развития» . Токсикол. Прил. Фармакол . 198 (2): 231–41. дои : 10.1016/j.taap.2003.11.031 . ПМИД   15236955 . Архивировано из оригинала 13 апреля 2023 г. Проверено 3 августа 2019 г.
  19. ^ Улла А. (октябрь 2006 г.). «Фторохимическая дилемма: в чем суть шума вокруг ПФОС/ПФОК» (PDF) . Очистка и восстановление . Архивировано (PDF) из оригинала 25 марта 2009 г. Проверено 24 сентября 2008 г.
  20. ^ Ли J8 (15 апреля 2003 г.). «EPA предписывает компаниям изучить воздействие химикатов» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 3 июля 2021 года . Проверено 15 мая 2009 г. {{cite news}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  21. ^ «3M в США: ПФОС-ПФОК: чем занимается 3M?» . Компания 3М. Архивировано из оригинала 10 декабря 2014 г. Проверено 5 января 2009 г.
  22. ^ Вебер Дж. (05.06.2000). «Большая уборка 3M – почему компания решила отказаться от своего самого продаваемого пятновыводителя» . Деловая неделя (3684): 96.
  23. ^ Jump up to: а б Уорд К. младший (7 ноября 2008 г.). «DuPont обнаружила высокий уровень C8 у китайских рабочих» . Чарльстонская газета . Архивировано из оригинала 24 февраля 2009 г. Проверено 6 января 2009 г.
  24. ^ Мордок Дж. (1 апреля 2016 г.). «Борьба с DuPont: болезни и смерти связаны с загрязнением окружающей среды заводом в Западной Вирджинии» . Делавэр онлайн . Архивировано из оригинала 11 декабря 2022 года . Проверено 30 сентября 2019 г.
  25. ^ «GORE завершает исключение ПФОК из сырья своих функциональных тканей: отдел новостей GORE-TEX Products» . Горные ткани. Архивировано из оригинала 29 марта 2019 года . Проверено 13 августа 2015 г.
  26. ^ Агентство по охране окружающей среды США O (10 мая 2016 г.). «Информационный бюллетень: Программа управления PFOA 2010/2015» . Агентство по охране окружающей среды США . Архивировано из оригинала 08.12.2018 . Проверено 21 октября 2019 г.
  27. ^ Каверли Рэй Дж.М., Крейг Л., Стоун Т.В., Фрейм С.Р., Бакстон Л.В., Кеннеди Г.Л. (2015). «Оценка хронической токсичности и канцерогенности 2,3,3,3-тетрафтор-2-(гептафторпропокси)пропаноата аммония на крысах Спрэга-Доули» . Токсикологические отчеты . 2 : 939–949. дои : 10.1016/j.toxrep.2015.06.001 . ПМЦ   5598527 . ПМИД   28962433 .
  28. ^ Арнесон Дж.Дж. (ноябрь 1961 г.). Токсичность тефлоновых диспергаторов (PDF) . DuPont, Отдел полихимии, Отдел исследований и разработок, Экспериментальная станция. Архивировано из оригинала (PDF) 2 октября 2006 г. Проверено 21 сентября 2008 г.
  29. ^ Jump up to: а б с д и ж Клэпп Р., Полли Хоппин, Джотсна Джагай, Сара Донахью. «Тематические исследования в области научной политики: перфтороктановая кислота» . Проект по научным знаниям и государственной политике (СКАПП). Архивировано из оригинала 1 марта 2009 г. Проверено 19 декабря 2008 г.
  30. ^ «Роберт Билотт, Премия за правильный образ жизни» . Премия «Правильный образ жизни». Архивировано из оригинала 6 июня 2021 года . Проверено 24 января 2018 г.
  31. ^ «DuPont против мира: химический гигант скрыл риски для здоровья, связанные с загрязнением тефлоном по всему миру» . Демократия сейчас!. Архивировано из оригинала 16 октября 2023 года . Проверено 24 января 2018 г.
  32. ^ Jump up to: а б с д и ж г час Саву П.М. (2000). «Фторированные высшие карбоновые кислоты». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.0612211519012221.a01 . ISBN  978-0-471-23896-6 .
  33. ^ Jump up to: а б Гёден Х (июнь 2008 г.). Проблемы и потребности в исследованиях воздействия ПФАА и здоровья: перспектива штата (PDF) . Дни PFAA II . Департамент здравоохранения Миннесоты. Агентство по охране окружающей среды США – Парк исследовательского треугольника. Архивировано из оригинала (PDF) 26 июля 2011 г. Проверено 2 декабря 2008 г.
  34. ^ Jump up to: а б с Лемлер Х.Дж. (2005). «Синтез экологически важных фторированных поверхностно-активных веществ - обзор». Хемосфера . 58 (11): 1471–1496. Бибкод : 2005Chmsp..58.1471L . doi : 10.1016/j.chemSphere.2004.11.078 . ПМИД   15694468 .
  35. ^ Юлинен М., Ханхиярви Х., Пеура П., Рамо О. (ноябрь 1985 г.). «Количественное газохроматографическое определение перфтороктановой кислоты в виде бензилового эфира в плазме и моче». Арх. Окружающая среда. Контам. Токсикол . 14 (6): 713–7. Бибкод : 1985ArECT..14..713Y . дои : 10.1007/BF01055778 . ПМИД   4073944 . S2CID   33348790 .
  36. ^ «ПФОК в Норвегии TA-2354/2007» (PDF) . Норвежское управление по контролю за загрязнением . 2007. с. 6 . Проверено 6 апреля 2009 г. [ постоянная мертвая ссылка ]
  37. ^ «Информация о ПФОК» . Дюпон. Архивировано из оригинала 24 мая 2009 года . Проверено 23 мая 2009 г.
  38. ^ Сигл Л. (11 октября 2009 г.). «Существуют ли экологически чистые куртки для активного отдыха?» . Наблюдатель . Лондон. Архивировано из оригинала 12 июля 2024 года . Проверено 25 октября 2009 г.
  39. ^ Jump up to: а б Кудо Н., Кавасима Ю. (май 2003 г.). «Токсичность и токсикокинетика перфтороктановой кислоты у человека и животных» . Дж. Токсикол. Наука . 28 (2): 49–57. дои : 10.2131/jts.28.49 . ПМИД   12820537 .
  40. ^ Кудо Н., Сузуки-Накадзима Э., Мицумото А., Кавасима Ю. (сентябрь 2006 г.). «Ответы печени на перфторированные жирные кислоты с разной длиной углеродной цепи у мышей мужского и женского пола: в отношении индукции гепатомегалии, пероксисомального бета-окисления и микросомальной 1-ацилглицерофосфохолин ацилтрансферазы» . Биол. Фарм. Бык . 29 (9): 1952–7. дои : 10.1248/bpb.29.1952 . ПМИД   16946516 .
  41. ^ Гордон СК (сентябрь 2010 г.). «Токсикологическая оценка 4,8-диокса-3H-перфторнонаноата аммония, нового эмульгатора для замены перфтороктаноата аммония в производстве фторполимеров». Регул Токсикол Фармакол . 59 (1): 64–80. дои : 10.1016/j.yrtph.2010.09.008 . ПМИД   20875479 .
  42. ^ Сэнди М. Ходатайство об ускоренном рассмотрении CIC вопроса о перфтороктановой кислоте (ПФОК) (PDF) . Штат Калифорния, Управление оценки опасностей для здоровья окружающей среды, Секция токсикологии и эпидемиологии рака, Отделение оценки репродуктивных и раковых опасностей. Архивировано (PDF) из оригинала 26 октября 2008 г. Проверено 27 сентября 2008 г.
  43. ^ Jump up to: а б с д Лау С., Анитол К., Ходс С., Лай Д., Пфалес-Хатченс А., Сид Дж. (октябрь 2007 г.). «Перфторалкиловые кислоты: обзор мониторинга и токсикологические данные» . Токсикол. Наука . 99 (2): 366–94. дои : 10.1093/toxsci/kfm128 . ПМИД   17519394 .
  44. ^ Майкл Маккой (ноябрь 2008 г.). «Dyneon постепенно отказывается от перфтороктаноата» . Новости химии и техники . 86 (46): 26. doi : 10.1021/cen-v086n033.p026 . Архивировано из оригинала 12 июля 2024 г. Проверено 16 мая 2009 г.
  45. ^ «Узнайте больше о тефлоне DuPont» . Дюпон. Архивировано из оригинала 28 сентября 2011 года . Проверено 16 мая 2009 г.
  46. ^ Jump up to: а б с Реннер Р. (июнь 2003 г.). «Обеспокоенность по поводу обычного перфторированного поверхностно-активного вещества» . Окружающая среда. наук. Технол . 37 (11): 201А–2А. Бибкод : 2003EnST...37..201R . дои : 10.1021/es032467q . ПМИД   12831000 .
  47. ^ Г. Зигемунд, В. Швертфегер, А. Фейринг, Б. Смарт, Ф. Бер, Х. Фогель, Б. МакКузик (2005). «Соединения фтора органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH.
  48. ^ Агентство по охране окружающей среды (7 марта 2006 г.). «Освобождение от предварительного уведомления для полимеров; Поправка к Правилу освобождения полимеров для исключения некоторых перфторированных полимеров; Предлагаемое правило» (PDF) . Федеральный реестр . 71 (44): 11490. Архивировано (PDF) из оригинала 5 мая 2009 года . Проверено 17 июля 2010 г.
  49. ^ Jump up to: а б Го Z, Лю X, Кребс К.А. (март 2009 г.). «Содержание перфторкарбоновой кислоты в 116 коммерческих товарах» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды. п. 40. Архивировано (PDF) из оригинала 12 июля 2024 г. Проверено 24 августа 2013 г.
  50. ^ Jump up to: а б с д и ж Беттс К.С. (май 2007 г.). «Перфторалкиловые кислоты: о чем нам говорят данные?» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 115 (5): А250–6. дои : 10.1289/ehp.115-a250 . ПМЦ   1867999 . ПМИД   17520044 .
  51. ^ «Информационный бюллетень о PFAS» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 6 августа 2020 г. Проверено 31 марта 2020 г.
  52. ^ Ямасита Н., Каннан К., Таниясу С., Животноводство Ю., Петрик Г., Здание Т (2005). «Глобальное исследование перфторированных кислот в океанах». Мар. Загрязнение. Бык . 51 (8–12): 658–68. Бибкод : 2005MarPB..51..658Y . doi : 10.1016/j.marpolbul.2005.04.026 . ПМИД   15913661 .
  53. ^ Реннер Р. (июнь 2008 г.). «Аэрозоли усложняют картину ПФОК» . Окружающая среда. наук. Технол . 42 (11): 3908. Бибкод : 2008EnST...42.3908R . дои : 10.1021/es087117o . ПМИД   18589941 .
  54. ^ Jump up to: а б «Информационный бюллетень о PFAS» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 29 февраля 2024 года . Проверено 12 июля 2024 г.
  55. ^ Jump up to: а б Уд М., Мартин Дж.В., Летчер Р.Дж., Соломон К.Р., Мьюир, округ Колумбия (июнь 2006 г.). «Биологический мониторинг полифторалкильных веществ: обзор». Окружающая среда. наук. Технол . 40 (11): 3463–73. Бибкод : 2006EnST...40.3463H . дои : 10.1021/es052580b . ПМИД   16786681 .
  56. ^ Батт СМ, Бергер Ю, Босси Р, Томи ГТ (май 2010 г.). «Уровни и тенденции содержания поли- и перфторированных соединений в арктической среде». Научная Тотальная Окружающая среда . 408 (15): 2936–65. Бибкод : 2010ScTEn.408.2936B . doi : 10.1016/j.scitotenv.2010.03.015 . ПМИД   20493516 .
  57. ^ Jump up to: а б Кондер Дж.М., Хок Р.А., Де Вольф В., Рассел М.Х., Бак Р.К. (февраль 2008 г.). «Являются ли ПФКА биоаккумулятивными? Критический обзор и сравнение с нормативными критериями и стойкими липофильными соединениями». Окружающая среда. наук. Технол . 42 (4): 995–1003. Бибкод : 2008EnST...42..995C . дои : 10.1021/es070895g . ПМИД   18351063 .
  58. ^ Арванити ОС, Стасинакис А.С. (2015). «Обзор возникновения, судьбы и удаления перфторированных соединений при очистке сточных вод». Наука об общей окружающей среде . 524–525: 81–92. Бибкод : 2015ScTEn.524...81A . doi : 10.1016/j.scitotenv.2015.04.023 . ПМИД   25889547 .
  59. ^ Ника М.К., Нтайу К., Элитис К., Томаиди В.С., Гатиду Г., Каланци О.И., Томаидис Н.С., Стасинакис А.С. (2020). «Широкомасштабный целевой анализ возникающих загрязнителей в фильтратах свалок и оценка рисков с использованием методологии RQ» . Журнал опасных материалов . 394 : 122493. doi : 10.1016/j.jhazmat.2020.122493 . ПМИД   32240898 . S2CID   214766390 . Архивировано из оригинала 17 апреля 2021 г. Проверено 4 апреля 2020 г. {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  60. ^ Вестергрен Р., Казинс ИТ (август 2009 г.). «Отслеживание путей воздействия перфторкарбоксилатов на человека». Окружающая среда. наук. Технол . 43 (15): 5565–75. Бибкод : 2009EnST...43.5565V . дои : 10.1021/es900228k . ПМИД   19731646 .
  61. ^ Калафат А.М., Нидхэм Л.Л., Кукленик З., Рейди Дж.А., Талли Дж.С., Агилар-Виллалобос М., Наехер Л.П. (апрель 2006 г.). «Перфторированные химические вещества у избранных жителей американского континента». Хемосфера . 63 (3): 490–6. Бибкод : 2006Chmsp..63..490C . doi : 10.1016/j.chemSphere.2005.08.028 . ПМИД   16213555 .
  62. ^ Харада К.Х., Ян Х.Р., Мун С.С., Хунг Н.Н., Хитоми Т., Иноуэ К., Ниисое Т., Ватанабэ Т., Камияма С., Такенака К., Ким М.И., Ватанабэ К., Такасуга Т., Коидзуми А. (апрель 2010 г.). «Уровни перфтороктанового сульфоната и перфтороктановой кислоты в образцах женской сыворотки из Японии в 2008 году, Кореи в 1994–2008 годах и Вьетнама в 2007–2008 годах». Хемосфера . 79 (3): 314–9. Бибкод : 2010Chmsp..79..314H . doi : 10.1016/j.chemSphere.2010.01.027 . ПМИД   20149408 .
  63. ^ Хемат Х, Вильгельм М, Фелькель В, Мош С, Фромме Х, Витципе Дж (июль 2010 г.). «Низкие уровни перфтороктановой кислоты (ПФОК), перфтороктанового сульфоната (ПФОС) и перфторгексансульфоната (ПФГСК) в сыворотке крови у детей и взрослых из Афганистана». наук. Тотальная среда . 408 (16): 3493–5. Бибкод : 2010ScTEn.408.3493H . doi : 10.1016/j.scitotenv.2010.04.040 . ПМИД   20471065 .
  64. ^ Jump up to: а б с Калафат А.М., Вонг Л.И., Кукленик З., Рейди Дж.А., Нидхэм Л.Л. (ноябрь 2007 г.). «Полифторалкильные химические вещества у населения США: данные Национального обследования здоровья и питания (NHANES) 2003–2004 гг. И сравнение с NHANES 1999–2000 гг.» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 115 (11): 1596–602. дои : 10.1289/ehp.10598 . ПМК   2072821 . ПМИД   18007991 .
  65. ^ Реннер Р. (2008). «Постепенный отказ от ПФОС окупается» . Окружающая среда. наук. Технол . 42 (13): 4618. Бибкод : 2008EnST...42.4618R . дои : 10.1021/es0871614 . ПМИД   18677976 .
  66. ^ Фукс Э., Зон П. (10 февраля 2008 г.). «Исследование выявило высокий уровень содержания в реке Конасауга ингредиентов, устойчивых к образованию пятен» . Свободная пресса Чаттануга Таймс . Архивировано из оригинала 6 октября 2008 года . Проверено 4 октября 2008 г.
  67. ^ Клара М., Шеффкнехт С., Шарф С., Вайс С., Ганс О. (2008). «Выбросы перфторалкилированных веществ (ПФАВ) от точечных источников – определение соответствующих отраслей» . Наука о воде. Технол . 58 (1): 59–66. дои : 10.2166/wst.2008.641 . ПМИД   18653937 .
  68. ^ Лин А.Ю., Панчангам СК, Ло СС (апрель 2009 г.). «Влияние полупроводниковой, электронной и оптоэлектронной промышленности на перфторированное химическое загрязнение рек Тайваня вниз по течению». Окружающая среда. Загрязнение . 157 (4): 1365–72. Бибкод : 2009EPoll.157.1365L . дои : 10.1016/j.envpol.2008.11.033 . ПМИД   19117653 .
  69. ^ «Анализ потока веществ для Швейцарии: перфторированные поверхностно-активные вещества, перфтороктансульфонат (ПФОС) и перфтороктановая кислота (ПФОК)» . Швейцарское федеральное ведомство по охране окружающей среды (FOEN). 2009. Архивировано из оригинала 12 июля 2024 года . Проверено 4 ноября 2010 г.
  70. ^ Jump up to: а б Вашингтон Дж.В., Дженкинс Т.М., Рэнкин К., Нэйл Дж.Э. (2015). «Деградация коммерческих полимеров на основе фторотеломеров с боковой цепью в почвах и воде». Окружающая среда. наук. Технол . 49 (2): 915–923. Бибкод : 2015EnST...49..915W . дои : 10.1021/es504347u . ПМИД   25426868 .
  71. ^ Jump up to: а б с Вашингтон Дж.В., Дженкинс Т.М. (2015). «Абиотический гидролиз фтортеломерных полимеров как источник перфторкарбоксилатов в глобальном масштабе». Окружающая среда. наук. Технол . 49 (24): 14129–14135. doi : 10.1021/acs.est.5b03686 . ПМИД   26526296 .
  72. ^ Jump up to: а б с д Реннер Р. (2007). «ПФОК у людей» . Окружающая среда. наук. Технол . 41 (13): 4497–500. Бибкод : 2007EnST...41.4497R . дои : 10.1021/es0725697 . ПМИД   17695887 .
  73. ^ Д'еон Дж.С., Херли, доктор медицины, Уоллингтон Т.Дж., Мабери С.А. (март 2006 г.). «Атмосферная химия N -метилперфторбутанасульфонамидоэтанола, C 4 F 9 SO 2 N(CH 3 )CH 2 CH 2 OH: кинетика и механизм реакции с OH». Окружающая среда. наук. Технол . 40 (6): 1862–8. Бибкод : 2006EnST...40.1862D . дои : 10.1021/es0520767 . ПМИД   16570609 .
  74. ^ Эллис Д.А., Мабери С.А., Мартин Дж.В., Мьюир, округ Колумбия (июль 2001 г.). «Термолиз фторполимеров как потенциальный источник галогенорганических кислот в окружающей среде». Природа . 412 (6844): 321–4. Бибкод : 2001Natur.412..321E . дои : 10.1038/35085548 . ПМИД   11460160 . S2CID   4405763 .
  75. ^ Эллис Д.А., Мартин Дж.В., Мьюир, округ Колумбия, Мабери С.А. (июнь 2003 г.). «Использование ЯМР 19F и масс-спектрометрии для выявления новых фторированных кислот и предшественников атмосферных фторкислот возникло в результате термолиза фторполимеров». Аналитик . 128 (6): 756–64. Бибкод : 2003Ana...128..756E . дои : 10.1039/b212658c . ПМИД   12866900 .
  76. ^ Списки ПФОС, ПФАС, ПФОК, ПФКА, родственных соединений и химикатов, которые могут разлагаться до ПФКА (PDF) . Директорат по окружающей среде – совместное заседание Комитета по химическим веществам и Рабочей группы по химическим веществам, пестицидам и биотехнологии. Организация экономического сотрудничества и развития . 21 августа 2007 г. Архивировано из оригинала (PDF) 7 сентября 2008 г. Проверено 19 сентября 2008 г. {{cite conference}}: CS1 maint: другие ( ссылка )
  77. ^ Шульц М.М., Хиггинс К.П., Хусет К.А., Люти Р.Г., Барофски Д.Ф., Филд Дж.А. (декабрь 2006 г.). «Потоки фторхимических масс на городских очистных сооружениях» . Окружающая среда. наук. Технол . 40 (23): 7350–7. дои : 10.1021/es061025m . ПМК   2556954 . ПМИД   17180988 .
  78. ^ Реннер Р. (2008). «Разлагаются ли перфторполимеры до ПФОК?» . Окружающая среда. наук. Технол . 42 (3): 648–50. Бибкод : 2008EnST...42..648R . дои : 10.1021/es087093l . ПМИД   18323078 .
  79. ^ Шектер А., Колачино Дж., Хаффнер Д., Патель К., Опель М., Папке О., Бирнбаум Л. (2010). «Загрязнение перфторированными соединениями, полихлорированным дифенилом и хлорорганическими пестицидами в составных образцах пищевых продуктов из Далласа, штат Техас» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 118 (6): 796–802. дои : 10.1289/ehp.0901347 . ПМЦ   2898856 . ПМИД   20146964 .
  80. ^ Jump up to: а б «Наличие проекта токсикологического профиля: перфторалкилы» . Федеральный реестр . 22 июня 2018 г. Архивировано из оригинала 23 июня 2018 г. Проверено 22 июня 2018 г.
  81. ^ Лангер В., Дрейер А., Эбингауз Р. (ноябрь 2010 г.). «Полифторированные соединения в воздухе жилых и нежилых помещений». Окружающая среда. наук. Технол . 44 (21): 8075–81. Бибкод : 2010EnST...44.8075L . дои : 10.1021/es102384z . ПМИД   20925396 .
  82. ^ Д'эон Дж.К., Мабери С.А. (2010). «Изучение косвенных источников воздействия на человека перфторалкилкарбоксилатов (PFCA): оценка поглощения, выведения и биотрансформации полифторалкилфосфатных эфиров (PAP) у крыс» . Перспектива здоровья окружающей среды . 119 (3): 344–350. дои : 10.1289/ehp.1002409 . ПМК   3059997 . ПМИД   21059488 .
  83. ^ Jump up to: а б с д и ж Реннер Р. (декабрь 2008 г.). «EPA обнаружило рекордные уровни ПФОС и ПФОК на пастбищах Алабамы» . Окружающая среда. наук. Технол . 43 (5): 1245–6. дои : 10.1021/es803520c . ПМИД   19350885 .
  84. ^ Пост Дж, Стерн, Алан, Мерфи, Эйлин. «Руководство по содержанию ПФОК в питьевой воде в компании Pennsgrove Water Supply Company» (PDF) . Департамент охраны окружающей среды Нью-Джерси; Отдел науки, исследований и технологий. п. 2. Архивировано (PDF) из оригинала 4 июня 2011 г. Проверено 7 июня 2009 г.
  85. ^ Джонсон М. «Оценка методологий определения показателей содержания ПФУ в питьевой воде, связанных с здоровьем», (PDF) . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. стр. 20, 37. Архивировано из оригинала (PDF) 26 июля 2011 г. Проверено 7 июня 2009 г.
  86. ^ «Информация о ПФОК» . Дюпон. Архивировано из оригинала 24 мая 2009 года . Проверено 14 февраля 2009 г.
  87. ^ Jump up to: а б Реннер Р. (январь 2006 г.). «Это попкорн в микроволновой печи, а не в тефлоновой кастрюле» . Окружающая среда. наук. Технол . 40 (1): 4. Бибкод : 2006EnST...40....4R . дои : 10.1021/es062599u .
  88. ^ Jump up to: а б с Бегли Т.Х., Уайт К., Хонигфорт П., Твароски М.Л., Нечес Р., Уокер Р.А. (октябрь 2005 г.). «Перфторхимические вещества: потенциальные источники и миграция из упаковки пищевых продуктов». Пищевая добавка. Контам . 22 (10): 1023–31. дои : 10.1080/02652030500183474 . ПМИД   16227186 . S2CID   44370267 .
  89. ^ Лауфер П. (2014). Органические продукты: поиск журналиста, чтобы узнать правду о маркировке пищевых продуктов . Лайонс Пресс. стр. 142–143. ISBN  978-0-7627-9071-5 .
  90. ^ Дэн Тернер, LinkedIn [ мертвая ссылка ] , получено 26 сентября 2015 г.
  91. ^ Вайзе Э. (16 ноября 2005 г.). «Инженер: DuPont скрыла факты о покрытии бумаги» . США сегодня . Архивировано из оригинала 24 июля 2008 года . Проверено 19 сентября 2008 г.
  92. ^ «Фирма Teflon столкнулась с новым иском» . Новости Би-би-си . 19 июля 2005 г. Архивировано из оригинала 29 ноября 2008 г. Проверено 24 января 2009 г.
  93. ^ «ПФОК в Норвегии TA-2354/2007» (PDF) . Норвежское управление по контролю за загрязнением. 2007. с. 18 . Проверено 29 августа 2009 г. [ постоянная мертвая ссылка ]
  94. ^ Трудель Д., Горовиц Л., Вормут М., Шерингер М., Казинс И.Т., Хунгербюлер К. (апрель 2008 г.). «Оценка воздействия ПФОС и ПФОК на потребителей». Рискованный анал . 28 (2): 251–69. Бибкод : 2008РискА..28..251Т . дои : 10.1111/j.1539-6924.2008.01017.x . ПМИД   18419647 . S2CID   10777081 .
  95. ^ «Сковороды с антипригарным покрытием: риски, связанные с антипригарным покрытием» . Отчеты потребителей . Проверено 4 июля 2009 г.
  96. ^ Уорд К. младший (17 января 2009 г.). «Рекомендации EPA C8 не касаются долгосрочных рисков» . Чарльстонская газета . Архивировано из оригинала 24 июня 2011 г. Проверено 8 февраля 2009 г.
  97. ^ Вашингтон Дж.В., Ю Х., Эллингтон Дж.Дж., Дженкинс Т.М., Либело Э.Л. (2010). «Концентрация, распределение и стойкость перфторалкилатов в почвах, обработанных илом, недалеко от Декейтера, Алабама, США». Окружающая среда. наук. Технол . 44 (22): 8390–8396. Бибкод : 2010EnST...44.8390W . дои : 10.1021/es1003846 . ПМИД   20949951 .
  98. ^ Ю Х, Вашингтон Дж.В., Дженкинс Т.М., Эллингтон Дж.Дж. (2011). «Количественное определение перфторхимических веществ и фтортеломерных спиртов в растениях с полей с добавками биологических твердых веществ с использованием ЖХ/МС/МС и ГХ/МС». Окружающая среда. наук. Технол . 45 (19): 7985–7990. Бибкод : 2011EnST...45.7985Y . дои : 10.1021/es102972m . ПМИД   21247105 .
  99. ^ Jump up to: а б Финн С (15 января 2009 г.). «Агентство по охране окружающей среды Буша устанавливает так называемый безопасный уровень C8 в питьевой воде» . Общественное вещание Западной Вирджинии . Архивировано из оригинала 20 января 2009 года . Проверено 18 января 2009 г.
  100. ^ «Перфторхимическое загрязнение твердых биологических веществ недалеко от Декейтера, Алабама» . Агентство по охране окружающей среды. Архивировано из оригинала 2 апреля 2010 года . Проверено 12 июня 2010 г.
  101. ^ Jump up to: а б Хауг Л.С., Хубер С., Бехер Г., Томсен С. (май 2011 г.). «Характеристика путей воздействия перфторированных соединений на человека. Сравнение оценок воздействия с биомаркерами воздействия». Интернационал окружающей среды . 37 (4): 687–693. Бибкод : 2011EnInt..37..687H . дои : 10.1016/j.envint.2011.01.011 . hdl : 10852/12717 . ISSN   0160-4120 . ПМИД   21334069 .
  102. ^ Андерсон Дж. К., Луз А. Л., Гудрам П., Дурда Дж. (апрель 2019 г.). «Токсичность перфторгексановой кислоты, часть II: Применение значения токсичности для здоровья человека для характеристики риска» . Нормативная токсикология и фармакология . 103 : 10–20. дои : 10.1016/j.yrtph.2019.01.020 . ISSN   0273-2300 . ПМИД   30634020 .
  103. ^ Уошберн С.Т., Бингман Т.С., Брейтуэйт С.К., Бак Р.К., Бакстон Л.В., Клюэлл Х.Дж., Харун Л.А., Кестер Дж.Э., Рикард Р.В. (июнь 2005 г.). «Оценка воздействия и характеристика риска для перфтороктаноата в отдельных потребительских товарах». Экологические науки и технологии . 39 (11): 3904–3910. Бибкод : 2005EnST...39.3904W . дои : 10.1021/es048353b . ISSN   0013-936X . ПМИД   15984763 .
  104. ^ «Рекомендации по здоровью питьевой воды в отношении ПФОК и ПФОС» . Агентство по охране окружающей среды. 09.12.2020. Архивировано из оригинала 28 декабря 2020 г. Проверено 23 мая 2016 г.
  105. ^ Агентство по охране окружающей среды (25 мая 2016 г.). «Пожизненные рекомендации по здоровью и документация, подтверждающая влияние на здоровье перфтороктановой кислоты и перфтороктанового сульфоната». Федеральный реестр, 81 FR 33250
  106. ^ Агентство по охране окружающей среды (03.03.2021). «Объявление об окончательных нормативных определениях в отношении загрязнителей, включенных в четвертый список кандидатов на загрязнение питьевой воды». Федеральный реестр, 86 FR 12272
  107. ^ Jump up to: а б «Принятие стандартов качества грунтовых вод и максимальных уровней загрязнения перфтороктановой кислотой (ПФОК) и перфтороктансульфоновой кислотой (ПФОС)» . Трентон, Нью-Джерси: Департамент охраны окружающей среды Нью-Джерси (NJDEP). 01.06.2020. Архивировано из оригинала 25 июня 2021 г. Проверено 14 февраля 2021 г.
  108. ^ Jump up to: а б Фэллон С (06 сентября 2018 г.). «Нью-Джерси становится первым штатом, который регулирует использование опасных химических веществ PFNA в питьевой воде» . Рекорд Северного Джерси . Вудленд-Парк, Нью-Джерси. Архивировано из оригинала 29 ноября 2020 г. Проверено 14 февраля 2021 г.
  109. ^ Jump up to: а б «Совет по качеству питьевой воды рекомендует в стране наиболее безопасные максимальные уровни содержания трех нерегулируемых загрязнителей в питьевой воде» . Олбани, штат Нью-Йорк: Департамент здравоохранения штата Нью-Йорк. 2018-12-18. Пресс-релиз. Архивировано из оригинала 20 декабря 2018 г. Проверено 19 декабря 2018 г.
  110. ^ Снайдер А (14 мая 2018 г.). «Белый дом и Агентство по охране окружающей среды (EPA) прекратили исследование химического загрязнения» . Политик . Архивировано из оригинала 16 мая 2018 года . Проверено 20 мая 2018 г.
  111. ^ Беневенто Д (22 июня 2018 г.). «Реакция на загрязнение ПФАС скоординирована и эффективна» . Денвер Пост . Архивировано из оригинала 23 июня 2018 года . Проверено 22 июня 2018 г.
  112. ^ Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) (21 июня 2018 г.). Токсикологический профиль перфторалкилов. (Проект для общественного обсуждения) (PDF) . Атланта, Джорджия: Министерство здравоохранения и социальных служб США , Служба общественного здравоохранения . п. 34. Архивировано (PDF) из оригинала 12 июля 2024 года . Проверено 22 июня 2018 г.
  113. ^ Группа ESFA по загрязнителям в пищевой цепи (2018). «Риск для здоровья человека, связанный с наличием в пищевых продуктах перфтороктановой сульфоновой кислоты и перфтороктановой кислоты» . Журнал EFSA . 16 (12): 5194. doi : 10.2903/j.efsa.2018.5194 . ПМК   7009575 . ПМИД   32625773 .
  114. ^ «Химическое вещество, используемое для изготовления антипригарных покрытий, вредных для здоровья» . Служба новостей окружающей среды . 13 мая 2008 г. Архивировано из оригинала 6 июля 2008 г. Проверено 19 октября 2008 г.
  115. ^ Хог C (сентябрь 2008 г.). «Калифорнийское химическое законодательство: новые законы штата о химических веществах могут предвещать действия федерального правительства» . Новости химии и техники . 86 (36): 9. Архивировано из оригинала 26 октября 2008 г. Проверено 15 февраля 2009 г.
  116. ^ Jump up to: а б «Закон Калифорнии устанавливает химическую экспертизу» . Хроники Сан-Франциско . Ассошиэйтед Пресс. 29 сентября 2008 г. Архивировано из оригинала 9 декабря 2012 г. Проверено 15 февраля 2009 г.
  117. ^ Стокстад Э (январь 2006 г.). «Экологические исследования — соглашение DuPont о финансировании испытаний потенциальных токсичных веществ» . Наука . 311 (5757): 26–7. дои : 10.1126/science.311.5757.26a . ПМИД   16400117 . S2CID   45472256 .
  118. ^ Беттс К. (ноябрь 2007 г.). «ПФОС и ПФОК у людей: новое исследование связывает пренатальное воздействие с более низким весом при рождении» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 115 (11): А550. дои : 10.1289/ehp.115-a550a . ПМК   2072861 . ПМИД   18007977 .
  119. ^ Капот Е (август 2008 г.). «Альтернативный механизм воздействия ПФОК?: Исследования форели проливают свет на воздействие на печень» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 116 (8): А351. дои : 10.1289/ehp.116-a351b . ПМК   2516576 .
  120. ^ Апхэм Б.Л., Пак Дж.С., Бабица П., Совадинова И., Раммель А.М., Троско Дж.Э., Хиросе А., Хасегава Р., Канно Дж., Сай К. (апрель 2009 г.). «Структурно-активная регуляция клеточной коммуникации с помощью перфторированных жирных кислот с использованием модельных систем in vivo и in vitro» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 117 (4): 545–51. дои : 10.1289/ehp.11728 . ПМЦ   2679597 . ПМИД   19440492 .
  121. ^ «Оценка содержания ПФОК в питьевой воде немецкого Hochsauerlandkreis» (PDF) . Комиссия по питьевой воде (Trinkwasserkommission) Министерства здравоохранения Германии при Федеральном агентстве по охране окружающей среды. стр. 2–3. Архивировано из оригинала (PDF) 5 ноября 2010 года . Проверено 12 июня 2009 г.
  122. ^ Зам С., Бонд Дж.П., Чиу В.А., Хоппин Дж., Канно Дж., Абдаллах М., Блайстон Ч.Р., Калкинс М.М., Донг Г.Х., Дорман Д.С., Фрай Р., Го Х., Хауг Л.С., Хофманн Дж.Н., Ивасаки М. (2023). «Канцерогенность перфтороктановой кислоты и перфтороктансульфоновой кислоты». Ланцет онкологии . 25 (1): 16–17. дои : 10.1016/S1470-2045(23)00622-8 . ПМИД   38043561 . S2CID   265571186 .
  123. ^ Jump up to: а б с Роос П.Х., Ангерер Дж., Дитер Х., Вильгельм М., Вольфле Д., Хенгстлер Дж.Г. (январь 2008 г.). «Перфторированные соединения (ПФУ) попали в заголовки газет: отчет о заседании сателлитного симпозиума ежегодного собрания Немецкого общества токсикологии». Арх. Токсикол . 82 (1): 57–9. дои : 10.1007/s00204-007-0225-2 . ПМИД   17687546 . S2CID   8653328 .
  124. ^ Ченг Дж., Псиллакис Э., Хоффманн М.Р., Колусси А.Дж. (2009). «Кислотная диссоциация против молекулярной ассоциации перфторалкилоксокислот: последствия для окружающей среды» (PDF) . Дж. Физ. хим. А. 113 (29): 8152–6. Бибкод : 2009JPCA..113.8152C . дои : 10.1021/jp9051352 . ПМИД   19569653 . Архивировано (PDF) из оригинала 12 июля 2024 г. Проверено 3 августа 2019 г.
  125. ^ Ченг X, компакт-диск Klaassen (ноябрь 2008 г.). «Перфторкарбоновые кислоты индуцируют ферменты цитохрома P450 в печени мышей посредством активации факторов транскрипции PPAR-альфа и CAR» . Токсикол. Наука . 106 (1): 29–36. дои : 10.1093/toxsci/kfn147 . ПМК   2563145 . ПМИД   18648086 .
  126. ^ Бартелл С.М., Калафат А.М., Лю С., Като К., Райан П.Б., Стинленд К. (февраль 2010 г.). «Степень снижения концентрации ПФОК в сыворотке крови после фильтрации с использованием гранулированного активированного угля в двух общественных системах водоснабжения в Огайо и Западной Вирджинии» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 118 (2): 222–8. дои : 10.1289/ehp.0901252 . ПМК   2831921 . ПМИД   20123620 .
  127. ^ Jump up to: а б Стинланд К., Флетчер Т., Савитц Д.А. (2010). «Эпидемиологические данные о влиянии перфтороктановой кислоты (ПФОК) на здоровье» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 118 (8): 1100–8. дои : 10.1289/ehp.0901827 . ПМК   2920088 . ПМИД   20423814 .
  128. ^ Бреде Э., Вильгельм М., Гён Т., Мюллер Дж., Раухфусс К., Крафт М., Хёльцер Дж. (июнь 2010 г.). «Двухлетнее последующее пилотное исследование биомониторинга уровней ПФУ в плазме жителей и контрольной группы после снижения ПФОК в общественной системе водоснабжения в Арнсберге, Германия». Int J Hyg Environ Health . 213 (3): 217–23. дои : 10.1016/j.ijheh.2010.03.007 . ПМИД   20488749 .
  129. ^ Jump up to: а б Мельцер Д., Райс Н., Депледж М.Х., Хенли В.Е., Галлоуэй Т.С. (2010). «Связь между сывороточной перфтороктановой кислотой (ПФОК) и заболеванием щитовидной железы в исследовании NHANES» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 118 (5): 686–92. дои : 10.1289/ehp.0901584 . ПМК   2866686 . ПМИД   20089479 .
  130. ^ Олсен Г.В., Мэйр Д.С., Черч Т.Р. и др. (июль 2008 г.). «Снижение содержания перфтороктансульфоната и других полифторалкильных химикатов у взрослых доноров крови Американского Красного Креста, 2000–2006 гг.» . Окружающая среда. наук. Технол . 42 (13): 4989–95. Бибкод : 2008EnST...42.4989O . дои : 10.1021/es800071x . ПМИД   18678038 .
  131. ^ Олсен Г.В., Беррис Дж.М., Берлью М.М., Мандель Дж.Х. (ноябрь 2000 г.). «Холецистокинин плазмы и печеночные ферменты, холестерин и липопротеины у рабочих производства перфтороктаноата аммония». Наркотическая химия. Токсикол . 23 (4): 603–20. дои : 10.1081/DCT-100101973 . ПМИД   11071397 . S2CID   30289350 .
  132. ^ Фей С., Маклафлин Дж. К., Липуорт Л., Олсен Дж. (январь 2009 г.). «Материнские уровни перфторированных химических веществ и субфертильность» . Хм. Репродукция . 24 (5): 12:00–12:05. дои : 10.1093/humrep/den490 . ПМИД   19176540 .
  133. ^ Йоэнсен У.Н., Босси Р., Лефферс Х., Йенсен А.А., Скаккебек Н.Е., Йоргенсен Н. (июнь 2009 г.). «Ухудшают ли перфторалкильные соединения качество человеческой спермы?» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 117 (6): 923–7. дои : 10.1289/ehp.0800517 . ПМК   2702407 . ПМИД   19590684 .
  134. ^ Линь С.И., Линь Л.И., Чан С.К., Ван В.Дж., Су Ю.Н., Хунг К.Ю., Чен ПК (декабрь 2009 г.). «Исследование связи между низкими дозами перфторированных химических веществ в сыворотке и ферментами печени у взрослых в США». Являюсь. Дж. Гастроэнтерол . 105 (6): 1354–63. дои : 10.1038/ajg.2009.707 . ПМИД   20010922 . S2CID   9787611 .
  135. ^ Нельсон Дж.В., Хэтч Э.Э., Вебстер Т.Ф. (2009). «Воздействие полифторалкильных химикатов и холестерина, масса тела и резистентность к инсулину среди населения США в целом» . Окружающая среда. Перспектива здоровья. 118 (2): 197–202. дои : 10.1289/ehp.0901165 . ПМК   2831917 . ПМИД   20123614 .
  136. ^ Хоффман К., Вебстер Т.Ф., Вайскопф М.Г., Вайнберг Дж., Виейра В.М. (2010). «Воздействие полифторалкильных химикатов и синдром дефицита внимания с гиперактивностью у детей в США в возрасте 12–15 лет» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 118 (12): 1762–7. дои : 10.1289/ehp.1001898 . ПМК   3002197 . ПМИД   20551004 .
  137. ^ Кен Уорд-младший. «ПФОК связана с СДВГ и гормональными нарушениями у детей» . Блоги @ The Charleston Gazette . Архивировано из оригинала 7 ноября 2009 года . Проверено 8 ноября 2009 г.
  138. ^ Пинни С.М., Виндхэм Г.К., Биро Ф.М., Куши Л.Х., Ягджян Л., Калафат А., Като К., Суккоп П., Браун М.К., Херник А., Борншайн Р. (2009). «Перфтороктановая кислота (ПФОК) и половое созревание у молодых девушек» . Эпидемиология . 20 (6): С80. дои : 10.1097/01.ede.0000362949.30847.cb .
  139. ^ «Характеристики возраста полового созревания среди детей в долине Среднего Огайо в зависимости от перфтороктановой кислоты (ПФОК) и перфтороктанового сульфоната (ПФОС)» (PDF) . Научная панель C8 . Архивировано (PDF) из оригинала 21 декабря 2010 года . Проверено 21 октября 2010 г.
  140. ^ Като С., Ито С., Юаса М., Баба Т., Мияшита С., Сасаки С., Накадзима С., Уно А., Накадзава Х. (сентябрь 2016 г.). «Связь воздействия перфторированных химических веществ внутриутробно с уровнями гормонов щитовидной железы у матери и ребенка в когорте Саппоро в рамках исследования окружающей среды и здоровья детей на Хоккайдо» . Гигиена окружающей среды и профилактическая медицина . 21 (5): 334–344. Бибкод : 2016EHPM...21..334K . дои : 10.1007/s12199-016-0534-2 . ISSN   1347-4715 . ПМК   5305986 . ПМИД   27137816 .
  141. ^ Халлдорссон Т.И., Риттер Д., Хауг Л.С., Бек Б.Х., Даниэльсен И., Бехер Г., Хенриксен Т.Б., Олсен С.Ф. (май 2012 г.). «Пренатальное воздействие перфтороктаноата и риск избыточного веса в возрасте 20 лет: проспективное когортное исследование» . Перспективы гигиены окружающей среды . 120 (5): 668–673. дои : 10.1289/ehp.1104034 . ISSN   0091-6765 . ПМЦ   3346773 . ПМИД   22306490 .
  142. ^ Штейн Ч.Р., Савитц Д.А., Беллинджер, округ Колумбия (июль 2013 г.). «Перфтороктаноат и нейропсихологические последствия у детей» . Эпидемиология . 24 (4): 590–599. дои : 10.1097/EDE.0b013e3182944432 . ISSN   1531-5487 . ПМК   4020323 . ПМИД   23680941 .
  143. ^ Штейн Ч.Р., Савитц Д.А., Элстон Б., Торп П.Г., Гилбоа С.М. (август 2014 г.). «Воздействие перфтороктаноата и основные врожденные дефекты» . Репродуктивная токсикология . 47 : 15–20. дои : 10.1016/j.reprotox.2014.04.006 . ПМК   4117925 . ПМИД   24803403 .
  144. ^ Jump up to: а б с д Негри Э, Метруччо Ф, Гуэрчо В, Тости Л, Бенфенати Э, Бонци Р, Ла Веккья С, Моретто А (15 февраля 2017 г.). «Воздействие ПФОК и ПФОС и рост плода: критическое объединение токсикологических и эпидемиологических данных». Критические обзоры по токсикологии . 47 (6): 489–515. дои : 10.1080/10408444.2016.1271972 . ISSN   1040-8444 . ПМИД   28617200 . S2CID   1447174 .
  145. ^ Эриксен К.Т., Соренсен М., Маклафлин Дж.К., Липуорт Л., Тьённеланд А., Овервад К., Раашу-Нильсен О. (апрель 2009 г.). «Уровни перфтороктаноата и перфтороктансульфоната в плазме и риск рака у населения Дании в целом» . Дж. Натл. Онкологический институт . 101 (8): 605–9. дои : 10.1093/jnci/djp041 . ПМИД   19351918 .
  146. ^ Фей С., Маклафлин Дж. К., Липуорт Л., Олсен Дж. (ноябрь 2010 г.). «Пренатальное воздействие ПФОК и ПФОС и риск госпитализации по поводу инфекционных заболеваний в раннем детстве». Окружающая среда. Рез . 110 (8): 773–7. Бибкод : 2010ER....110..773F . дои : 10.1016/j.envres.2010.08.004 . ПМИД   20800832 .
  147. ^ Фей С., Олсен Дж. (2010). «Пренатальное воздействие перфторированных химических веществ и проблемы с поведением или координацией в возрасте 7 лет» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 119 (4): 573–578. дои : 10.1289/ehp.1002026 . ПМК   3080943 . ПМИД   21062688 .
  148. ^ Фей С., Маклафлин Дж. К., Липуорт Л., Олсен Дж. (октябрь 2008 г.). «Пренатальное воздействие перфтороктаноата (ПФОК) и перфтороктансульфоната (ПФОС), а также вехи развития, о которых сообщают матери в младенчестве» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 11 6 (10): 1391–5. дои : 10.1289/ehp.11277 . ПМК   2569100 . ПМИД   18941583 .
  149. ^ «Веб-сайт научной панели C8» . www.c8sciencepanel.org . Архивировано из оригинала 18 июня 2019 г. Проверено 19 октября 2008 г.
  150. ^ Стинланд К., Тинкер С., Фрисби С., Дукатман А., Ваккарино В. (ноябрь 2009 г.). «Ассоциация перфтороктановой кислоты и перфтороктанового сульфоната с липидами сыворотки крови у взрослых, живущих вблизи химического завода» . Являюсь. Дж. Эпидемиол . 170 (10): 1268–78. дои : 10.1093/aje/kwp279 . ПМИД   19846564 .
  151. ^ Фрисби С.Дж., Брукс А.П., Махер А., Фленсборг П., Арнольд С., Флетчер Т., Стинланд К., Шанкар А., Нокс С.С., Поллард С., Халверсон Дж.А., Виейра В.М., Джин С., Лейден К.М., Дукатман А.М. (декабрь 2009 г.). «Проект здравоохранения C8: дизайн, методы и участники» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 117 (12): 1873–82. дои : 10.1289/ehp.0800379 . ПМЦ   2799461 . ПМИД   20049206 .
  152. ^ «Хронология» . Научная панель C8. Архивировано из оригинала 4 июня 2011 г. Проверено 9 июня 2011 г.
  153. ^ «Веб-сайт научной панели C8» . C8sciencepanel.org. Архивировано из оригинала 14 апреля 2013 г. Проверено 9 января 2016 г.
  154. ^ Кортезе А (8 августа 2004 г.). «Дюпон, теперь на сковороде» . Нью-Йорк Таймс . п. 3. Архивировано из оригинала 12 июля 2024 года . Проверено 30 декабря 2008 г.
  155. ^ Саммерс С. (7 октября 2004 г.). «Тяжелая ситуация с тефлоном» . Новости Би-би-си . Архивировано из оригинала 30 ноября 2008 года . Проверено 30 декабря 2008 г.
  156. ^ Биомониторинг: Агентству по охране окружающей среды необходимо скоординировать свою исследовательскую стратегию и уточнить свои полномочия по получению данных биомониторинга (PDF) (Отчет). Счетная палата правительства США. Апрель 2009 г. стр. 19–20. ГАО-09-353. Архивировано (PDF) из оригинала 21 мая 2011 года . Проверено 19 июня 2009 г.
  157. ^ «Связь перфтороктановой кислоты (ПФОК) и перфтороктанового сульфоната (ПФОС) с исходом беременности среди женщин с повышенным воздействием ПФОК в обществе» (PDF) . Научная панель C8. Архивировано (PDF) из оригинала 21 декабря 2010 года . Проверено 27 июня 2009 г.
  158. ^ «Результаты исследования C8 – отчеты о состоянии» . Научная панель C8. Архивировано из оригинала 21 ноября 2008 г. Проверено 27 июня 2009 г.
  159. ^ «Стокгольмская конвенция COP.9 – Документы заседания» . chm.pops.int . Архивировано из оригинала 17 января 2021 г. Проверено 14 января 2021 г.
  160. ^ «Обновленный ориентировочный список веществ, включенных в список перфтороктановой кислоты (ПФОК), ее солей и родственных ПФОК соединений» . pops.int . UNEP/POPS/POPRC.17/INF/14/Rev.1. 2022. Архивировано из оригинала 22 октября 2022 г. Проверено 22 октября 2022 г. {{cite web}}: CS1 maint: другие ( ссылка )
  161. ^ «ПФАС и фторированные соединения в дереве PubChem» . Браузер классификации PubChem . НКБИ . Архивировано из оригинала 21 октября 2022 г. Проверено 21 октября 2022 г. → Нормативные сборы ПФАС → ПФОК и родственные вещества
  162. ^ Jump up to: а б Кен Уорд младший (28 сентября 2009 г.). «Федеральный судья отклонил большую часть иска C8 против DuPont» . Чарльстонская газета . Архивировано из оригинала 12 июля 2024 года . Проверено 9 января 2016 г.
  163. ^ «Наука и демократия | Союз обеспокоенных ученых» (PDF) . www.ucsusa.org . 6 марта 2024 г. Архивировано из оригинала 19 сентября 2010 г.
  164. ^ Янофски М (15 декабря 2005 г.). «DuPont заплатит 16,5 миллионов долларов за несообщенные риски» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 23 мая 2013 г. Проверено 18 февраля 2017 г.
  165. ^ Гудвин, CJ « Роудс и др. против EI Du Pont De Nemours and Company » . Архивировано 27 мая 2010 г. в Wayback Machine Окружном суде США по Южному округу Западной Вирджинии . Номер дела, 6:06-cv-530 (30 сентября 2008 г.). Проверено 12 октября 2008 г.
  166. ^ [1] Архивировано 27 мая 2010 г., в Wayback Machine.
  167. ^ Генслер Л. «DuPont возмещает судебные иски о воздействии токсичных веществ с выплатой компенсации в размере 671 миллиона долларов» . Форбс . Архивировано из оригинала 5 сентября 2019 г. Проверено 19 ноября 2019 г.
  168. ^ «Программа управления ПФОК на 2010/15 год; ПФОК и фторированные теломеры» . Агентство по охране окружающей среды. Архивировано из оригинала 27 октября 2008 года . Проверено 19 сентября 2008 г.
  169. ^ Реннер Р., Кристен К. (2006). «Ученые приветствуют план сокращения выбросов ПФОК» . Окружающая среда. наук. Технол . 40 (7): 2075–6. дои : 10.1021/es062654z . ПМИД   16646434 .
  170. ^ Обзор SAB проекта оценки рисков потенциального воздействия на здоровье человека, связанного с ПФОК и ее солями, подготовленный Агентством по охране окружающей среды (PDF) . Научный консультативный совет Агентства по охране окружающей среды. 30 мая 2006 г. п. 2. Архивировано (PDF) из оригинала 26 октября 2008 г. Проверено 21 сентября 2008 г.
  171. ^ Правоприменение в Среднеатлантическом регионе (10 мая 2007 г.). «Информационный бюллетень: Агентство по охране окружающей среды и DuPont договорились о мерах по защите питьевой воды возле завода DuPont в Вашингтоне» . Агентство по охране окружающей среды. Архивировано из оригинала 18 января 2008 года . Проверено 11 мая 2008 г.
  172. ^ «Рекомендации по здоровью питьевой воды в отношении ПФОК и ПФОС» . Агентство по охране окружающей среды. 19 мая 2016 г. Архивировано из оригинала 28 декабря 2020 г. . Проверено 23 мая 2016 г.
  173. ^ «EPA объявляет о новых рекомендациях по здоровью питьевой воды для химикатов PFAS, 1 миллиард долларов в виде двухпартийного закона об инфраструктуре, финансирующего усиление защиты здоровья» . Агентство по охране окружающей среды. 15.06.2022. Новостной выпуск. Архивировано из оригинала 26 сентября 2022 г. Проверено 26 сентября 2022 г.
  174. ^ RIN 2050-AH09. Архивировано 26 сентября 2022 г. в Wayback Machine.
  175. ^ Агентство по охране окружающей среды. «Борьба с ПФОК и ПФОС в окружающей среде: потенциальное будущее регулирование в соответствии с Законом о комплексном реагировании на окружающую среду, компенсациях и ответственности и Законом о сохранении и восстановлении ресурсов». Досье нормотворчества EPA-HQ-OLEM-2019-0341. Архивировано 26 сентября 2022 г. в Wayback Machine.
  176. ^ «Предлагаемое национальное регулирование первичной питьевой воды PFAS» . Агентство по охране окружающей среды. 22 сентября 2023 г. Архивировано из оригинала 11 октября 2023 г. Проверено 1 октября 2023 г.
  177. ^ Агентство по охране окружающей среды (29 марта 2023 г.). «Разработка правил национального регулирования первичной питьевой воды PFAS». Предлагаемое правило. Федеральный реестр, 88 FR 18638
  178. ^ Jump up to: а б Реннер Р., Куни С.М., Пелли Дж., Чаттерджи Р., Любик Н., Энгельхаупт Э. (май 2007 г.). «Нью-Джерси погружается в рекомендации по воде с использованием ПФОК» . Окружающая среда. наук. Технол . 41 (10): 3395–6. дои : 10.1021/es072532m . ПМИД   17547148 .
  179. ^ «Максимальные уровни загрязнения (MCL) для перфторнонановой кислоты и 1,2,3-трихлорпропана; испытания частных скважин на мышьяк, общую активность альфа-частиц и некоторые синтетические органические соединения» . НЖДЭП. 04.09.2018. 50 NJR 1939 г. (а). Архивировано из оригинала 06 октября 2021 г. Проверено 14 февраля 2021 г.
  180. ^ «А.Г. Гревал, комиссар DEP, объявляет о четырех новых экологических исках, связанных с загрязнением, предположительно связанным с DuPont, Chemours, 3M» . Тотова, Нью-Джерси: Генеральная прокуратура Нью-Джерси. 27 марта 2019 г. Пресс-релиз. Архивировано из оригинала 13 января 2021 г. Проверено 14 февраля 2021 г.
  181. ^ Эллисон Дж. (13 ноября 2017 г.). «Мичиган создает межведомственную группу реагирования на загрязнение PFAS» . МЖив . Архивировано из оригинала 1 апреля 2022 г. Проверено 23 апреля 2022 г.
  182. ^ «Мичиган резко устанавливает правила очистки от PFAS» . млжить . 10 января 2018 г. Архивировано из оригинала 22 декабря 2021 г. Проверено 27 марта 2022 г.
  183. ^ «Новые государственные стандарты питьевой воды открывают путь к расширению усилий Мичигана по очистке от PFAS» . Мичиган.gov . 3 августа 2020 года. Архивировано из оригинала 3 января 2022 года . Проверено 6 апреля 2022 г.
  184. ^ Матени К. (3 августа 2020 г.). «Стандарты Мичигана по содержанию этих химикатов в питьевой воде сейчас одни из самых жестких в стране» . Детройт Фри Пресс . Архивировано из оригинала 31 января 2022 года . Проверено 31 марта 2022 г.
  185. ^ «Руководители здравоохранения выпускают новые медицинские рекомендации по ПФОК и ПФОС» . Департамент здравоохранения Миннесоты. 01.03.2007. Выпуск новостей. Архивировано из оригинала 14 августа 2007 г.
  186. ^ Анке Шефер, Барбара Бут, Наоми Любик, Келлин С. Беттс (01 декабря 2006 г.). «Перфторированные поверхностно-активные вещества загрязняют воды в Германии. Неправильная маркировка отходов удобрений приводит к водному скандалу» . Окружающая среда. наук. Технол . 40 (23): 7108–14. дои : 10.1021/es062811u .
  187. ^ Скутларек Д., Экснер М., Фербер Х. (сентябрь 2006 г.). «Перфторированные поверхностно-активные вещества в поверхностных и питьевых водах» . Окружающая среда. наук. Загрязнение. Рез. Межд . 13 (5): 299–307. Бибкод : 2006ESPR...13..299E . дои : 10.1065/espr2006.07.326 . ПМИД   17067024 . S2CID   95762541 . Архивировано из оригинала 5 сентября 2008 г. Проверено 4 октября 2008 г.
  188. ^ «Оценка риска выбросов ПФОК для местных жителей: Местоположение: DuPont/Chemours, Дордрехт, Нидерланды» . rivm.nl. Архивировано из оригинала 15 сентября 2016 г. Проверено 31 августа 2016 г.
  189. Официальный журнал Европейского Союза, L 150. Архивировано 23 августа 2018 г. в Wayback Machine , 14 июня 2017 г.
  190. ^ Делегированный Регламент Комиссии (ЕС) 2020/784 от 8 апреля 2020 года, вносящий поправки в Приложение I к Регламенту (ЕС) 2019/1021 Европейского парламента и Совета относительно включения в список перфтороктановой кислоты (ПФОК), ее солей и родственных ПФОК соединений. (Текст, имеющий отношение к ЕЭЗ) , 15 июня 2020 г. , получено 14 января 2021 г.
  191. ^ Гейнер О (10 августа 2016 г.). «Пресс-релиз: Групповой иск по загрязнению Уильямтауна» . ЛинкедИн . МВФ Бентам. Архивировано из оригинала 04.11.2021 . Проверено 22 августа 2016 г.
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 159cc6bdf2cfdf40debf9d714afda0e3__1722186600
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/15/e3/159cc6bdf2cfdf40debf9d714afda0e3.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Perfluorooctanoic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)