Гептан
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Гептан [ 2 ] | |
| Другие имена
септан [ 1 ]
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1730763 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Номер ЕС |
|
| 49760 | |
| МеШ | н-гептан |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1206 |
| Характеристики | |
| С 7 Ч 16 | |
| Молярная масса | 100.205 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | бензин |
| Плотность | 0,6795 г см −3 [ 3 ] |
| Температура плавления | −90.549 [ 3 ] ° C (-130,988 ° F; 182,601 К) |
| Точка кипения | 98.38 [ 3 ] ° С (209,08 ° F; 371,53 К) |
| 0,0003% (20 °С) [ 4 ] | |
| войти P | 4.274 |
| Давление пара | 5,33 кПа (при 20,0 °C) |
Закон Генри
постоянная ( k H ) |
12 нмоль Па −1 кг −1 |
| −85.24·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( n D )
|
1.3855 [ 3 ] |
| Вязкость | 0,389 мПа·с [ 5 ] |
| 0,0 Д | |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С )
|
224,64 Дж.К. −1 моль −1 |
Стандартный моляр
энтропия ( S ⦵ 298 ) |
328,57 ДжК −1 моль −1 |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
−225,2 – −223,6 кДж моль −1 |
Стандартная энтальпия
горение (Δ c H ⦵ 298 ) |
−4,825 – −4,809 МДж моль −1 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
   
| |
| Опасность | |
| Х225 , Х304 , Х315 , Х336 , Х410 | |
| П210 , П261 , П273 , П301+П310 , П331 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | -4,0 ° C (24,8 ° F; 269,1 К) |
| 223,0 ° C (433,4 ° F; 496,1 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 1.05–6.7% |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛК 50 ( средняя концентрация )
|
17 986 частей на миллион (мышь, 2 часа) [ 6 ] |
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )
|
16 000 частей на миллион (человек) 15 000 частей на миллион (мышь, 30 минут) [ 6 ] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
TWA 500 частей на миллион (2000 мг/м 3 ) [ 4 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
TWA 85 частей на миллион (350 мг/м 3 ) C 440 частей на миллион (1800 мг/м 3 ) [15 минут] [ 4 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
750 частей на миллион [ 4 ] |
| Родственные соединения | |
Родственные алканы
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гептан или н -гептан прямой цепью представляет собой алкан с химической формулы H 3 C(CH 2 ) 5 CH 3 или C 7 H 16 . При использовании в качестве компонента испытательного топлива в двигателях, испытываемых на антидетонационность , 100-процентное гептановое топливо представляет собой нулевую точку шкалы октановых чисел (100-процентная точка соответствует 100 % изооктана ). Октановое число соответствует антидетонационным свойствам сравнительной смеси гептана и изооктана, которое выражается как процентное содержание изооктана в гептане и указывается на насосах для бензина (бензина), отпускаемых по всему миру.
Использование
[ редактировать ]Гептан и его многочисленные изомеры широко используются в лабораториях в качестве неполярного растворителя . В жидком виде он идеален для транспортировки и хранения. В тесте на жирные пятна гептан используется для растворения масляных пятен, чтобы показать предыдущее присутствие органических соединений на испачканной бумаге. Это делается путем встряхивания окрашенной бумаги в гептановом растворе примерно полминуты. [ нужна ссылка ]
Водный раствор брома можно отличить от водного раствора йода по его внешнему виду после экстракции гептаном. В воде и бром, и йод кажутся коричневыми . Однако йод при растворении в гептане становится фиолетовым , тогда как раствор брома остается коричневым.
Гептан коммерчески доступен в виде смеси изомеров для использования в красках и покрытиях, в качестве растворителя резинового цемента «Bestine», топлива для уличных печей «Powerfuel» от Primus, в виде чистого н -гептана для исследований, разработок и фармацевтического производства, а также в качестве второстепенного компонента. бензина ( бензина ). В среднем бензин содержит около 1% гептана. [ 7 ] [ 8 ]
Гептан также используется коллекционерами марок в качестве удаления клея средства для . С 1974 года Почтовая служба США выпускает самоклеящиеся марки , которые некоторым коллекционерам трудно отделить от конвертов традиционным методом замачивания в воде. Продукты на основе гептана, такие как Bestine, а также продукты на основе лимонена , стали популярными растворителями для облегчения удаления штампов. [ 9 ]
Шкала октанового числа
[ редактировать ]n -Гептан определяется как нулевая точка шкалы октановых чисел . Это более легкий компонент бензина , горит более взрывоопасно , вызывая ) двигателя преждевременное зажигание ( детонацию в чистом виде, в отличие от октановых изомеров, которые сгорают медленнее и дают меньшую детонацию. Первоначально он был выбран в качестве нулевой точки шкалы из-за наличия н -гептана очень высокой чистоты, несмешанного с другими изомерами гептана или других алканов, дистиллированного из смолы сосны Джеффри и плодов Pittosporumresiniferum . Другие источники гептана и октана, полученные из сырой нефти , содержат смесь различных изомеров с сильно различающимися рейтингами и не дают столь точной нулевой точки.
Изомеры и энантиомеры
[ редактировать ]Гептан имеет девять изомеров или одиннадцать, если энантиомеры считать :
- Гептан ( н -гептан), H 3 C–CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ,
- 2-Метилгексан (изогептан), H 3 C–CH(CH 3 )–CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ,
- 3-Метилгексан , H 3 C–CH 2 –C * H(CH 3 )–CH 2 –CH 2 –CH 3 ( хиральный ),
- 2,2-Диметилпентан (неогептан), H 3 C–C(CH 3 ) 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ,
- 2,3-Диметилпентан , H 3 C–CH(CH 3 )–C * H(CH 3 )–CH 2 –CH 3 ( хиральный ),
- 2,4-Диметилпентан , H 3 C–CH(CH 3 )–CH 2 –CH(CH 3 )–CH 3 ,
- 3,3-Диметилпентан , H 3 C–CH 2 –C(CH 3 ) 2 –CH 2 –CH 3 ,
- 3-Этилпентан , H 3 C–CH 2 –CH(CH 2 CH 3 )–CH 2 –CH 3 ,
- 2,2,3-Триметилбутан , H 3 C–C(CH 3 ) 2 –CH(CH 3 )–CH 3 , этот изомер также известен как пентаметилэтан и триптан. [ 10 ]
Подготовка
[ редактировать ]Линейный н -гептан можно получить из масла сосны Джеффри . [ 11 ] Шесть разветвленных изомеров без четвертичного углерода можно получить, создав подходящий вторичный или третичный спирт по реакции Гриньяра , превратив его в алкен путем дегидратации и гидрируя последний. [ 11 ] Изомер 2,2-диметилпентана можно получить путем взаимодействия трет -бутилхлорида с н -пропилмагнийбромидом. [ 11 ] Изомер 3,3-диметилпентана можно получить из трет -амилхлорида и этилмагнийбромида. [ 11 ]
Риски для здоровья
[ редактировать ]![[икона]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1c/Wiki_letter_w_cropped.svg/20px-Wiki_letter_w_cropped.svg.png){kind=small} | Этот раздел нуждается в расширении . Вы можете помочь, добавив к нему . ( июнь 2015 г. ) |
Острое воздействие паров гептана может вызвать головокружение , ступор, потерю координации, потерю аппетита, тошноту, дерматит, химический пневмонит, потерю сознания или возможную периферическую невропатию. [ 12 ]
В исследовании CDC было обнаружено, что длительное воздействие гептана может также вызвать состояние опьянения и неконтролируемое веселье у некоторых участников и ступор , продолжающийся в течение 30 минут после воздействия у других. [ 13 ]
По информации Департамента здравоохранения и услуг для пожилых людей штата Нью-Джерси, н -гептан может проникать через кожу, и дальнейшие последствия для здоровья могут возникнуть сразу или вскоре после его воздействия. Воздействие н -гептана может привести к: кратковременным последствиям для здоровья, таким как раздражение глаз, носа или горла, головная боль, головокружение или потеря сознания; и хронические последствия для здоровья, такие как снижение памяти и концентрации, нарушение сна или снижение координации из-за воздействия на нервную систему. [ 14 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хофманн, Август Вильгельм Фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических моноаминов». Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. дои : 10.1098/rspl.1866.0018 . S2CID 98496840 .
- ^ «Н-гептан – Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 2 января 2012 г.
- ^ Jump up to: а б с д Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . п. 3.290. ISBN 1-4398-5511-0 .
- ^ Jump up to: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0312» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Даймонд, Дж. Х.; Ой, HA (1994). «Вязкость некоторых жидких н-алканов». Журнал физических и химических справочных данных . 23 (1): 41–53. Бибкод : 1994JPCRD..23...41D . дои : 10.1063/1.555943 . ISSN 0047-2689 .
- ^ Jump up to: а б «н-Гептан» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Коннер, Тери Л.; Лоннеман, Уильям А.; Сейла, Роберт Л. (1 мая 1995 г.). «Профили источников летучих углеводородов, связанных с транспортировкой, измеренные в Атланте» . Журнал Ассоциации управления воздухом и отходами . 45 (5): 383–394. Бибкод : 1995JAWMA..45..383C . дои : 10.1080/10473289.1995.10467370 .
- ^ Шауэр, Джеймс Дж.; Климан, Майкл Дж.; Касс, Глен Р.; Симонайт, Бернд РТ (1 марта 2002 г.). «Измерение выбросов от источников загрязнения воздуха. 5. Органические соединения C 1 -C 32 от автомобилей с бензиновым двигателем». Экологические науки и технологии . 36 (6): 1169–1180. Бибкод : 2002EnST...36.1169S . дои : 10.1021/es0108077 . ПМИД 11944666 .
- ^ Батлер, Питер. «Это как по волшебству: удаление самоклеящихся марок с бумаги» (PDF) . Американское филателистическое общество . Проверено 15 июня 2020 г.
- ^ Изомеры. Архивировано 27 сентября 2011 года в Wayback Machine . Members.optushome.com.au. Проверено 4 марта 2012 г.
- ^ Jump up to: а б с д Грэм Эдгар, Джордж Калингаерт и Р.Э. Маркер (1929): «Получение и свойства изомерных гептанов. Часть I. Получение». Журнал Американского химического общества , том 51, выпуск 5, страницы 1483–1491. два : 10.1021/ja01380a027
- ^ Пэтти, ФА; Янт, В.П. (1929). «Интенсивность и симптомы запаха, создаваемого коммерческими парами пропана, бутана, пентана, гексана и гептана» . Отчет о расследованиях . 2979 год (декабрь). Министерство торговли США, Горное бюро США: 1–10.
- ^ «CDC — Концентрации, непосредственно опасные для жизни и здоровья (IDLH): н-гептан — Публикации и продукты NIOSH» . www.cdc.gov . 2 ноября 2018 года . Проверено 6 декабря 2021 г.
- ^ «Н-ГЕПТАН» (PDF) .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Международная карта химической безопасности 0657 ( н -гептан)
- Международная карта химической безопасности 0658 (2-метилгексан)
- Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
- Паспорт безопасности материала для гептана
- Запись в фитохимической базе данных
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|
