Феромоны насекомых

Феромоны насекомых — это нейротрансмиттеры , которые обеспечивают химическую связь между особями одного вида насекомых . Таким образом, они отличаются от кайромонов , другими словами, нейротрансмиттеров, передающих информацию невидовым организмам. Насекомые производят феромоны в специальных железах и выделяют их в окружающую среду. В феромонных рецепторах сенсорных клеток реципиента они производят нервный стимул даже в очень низких концентрациях, что в конечном итоге приводит к поведенческой реакции. Внутривидовое общение насекомых посредством этих веществ происходит разнообразными способами и служит, в том числе, для поиска полового партнера, поддержания гармонии в колонии социально живущих насекомых , метки территорий или поиска мест гнездования и источников питания.

В 1959 году немецкий биохимик и лауреат Нобелевской премии Адольф Бутенандт идентифицировал и синтезировал ненасыщенный жирный спирт бомбикол, половой феромон домашней шелкопряда ( Bombyx mori ), как первый известный феромон насекомых. Половые феромоны самок бабочек представляют собой преимущественно моно- или биолефиновые жирные кислоты или их сложные эфиры , жирные спирты, их сложные эфиры или соответствующие альдегиды . Самцы бабочек используют широкий спектр химических веществ в качестве половых феромонов, например пирролизидиновые алкалоиды , терпены и ароматические соединения , такие как бензальдегид .

Исследования химического общения насекомых расширяют наше понимание того, как они находят источники пищи или места для откладывания яиц. Например, пчеловоды используют искусственно полученный феромон Насанова, содержащий такие терпены, как гераниол и цитраль, для привлечения пчел в неиспользуемый улей . В сельском и лесном хозяйстве феромоны насекомых используются в коммерческих целях для борьбы с вредителями с помощью ловушек для насекомых, чтобы предотвратить откладывание яиц, а также для прерывания спаривания . Ожидается, что феромоны насекомых также могут способствовать борьбе с инфекционными заболеваниями, передающимися насекомыми, такими как малярия , лихорадка денге или африканский трипаносомоз .

Этимология и классификация

Адольф Бутенандт и Питер Карлсон предложили термин «феромоны» в 1959 году для веществ, обеспечивающих внутривидовую связь. ^{[ 2 ]} Определение термина феромон было дано в том же году Карлсоном и швейцарским зоологом Мартином Люшером . Согласно этому, феромоны

«Вещества, выделяемые извне одним человеком, которые вызывают специфические реакции у другого человека того же вида». – Питер Карлсон, Мартин Люшер, 1959. ^{[ 3 ]}

Слово феромон состоит из древнегреческих частей речи φερειν phérein , überbringen , melden и ὁρμᾶν hormān, antreiben, erregen . ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} По словам Карлсона и Люшера, цель заключалась в том, чтобы создать понятный на международном уровне научный термин для класса веществ, основанный на четком определении. Это должно было быть короткое слово, которое можно было бы произнести на многих языках. Окончание моне служило суффиксом , как оно встречается в словах гормон , кайромон и алломон, тем самым подчеркивая их родство. ^{[ 5 ]} Термин «феромон» заменил термин «эктогормон» или «гомоиогормон», который еще Альбрехт Бете предложил в 1932 году с тем же определением. ^{[ 6 ]} Термин Бете не был принят, поскольку, по мнению Бутенанда, термины «экто» и «гормон» исключали друг друга. Механизм действия феромона также не соответствует механизму действия гормона, всасываемого в систему кровообращения другого человека, и поэтому считался вводящим в заблуждение.

Классификация внутривидовых феромонов в группу семиохимикатов , иначе говоря, нейротрансмиттеров , обеспечивающих связь между организмами, представлена на следующей схеме: ^{[ 7 ]}

Карлсон далее разделил их на обонятельные и пероральные феромоны насекомых в зависимости от способа приема. ^{[ 8 ]} В 1963 году Эдвард О. Уилсон , открывший годом ранее феромоны муравьиных следов, и Уильям Х. Боссерт представили концепции феромонов-высвобождающих и праймеров. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Феромоны-релизеры, которые обычно воспринимаются обонятельно, вызывают мгновенно наблюдаемую поведенческую реакцию , тогда как феромоны-праймеры, которые часто принимаются перорально, вызывают физиологические изменения у реципиента. Праймерферомоны, например, подавляют образование яичников у рабочих пчел .

Часто феромоны определяют в соответствии с их функцией, запускающей поведение. Помимо хорошо известных половых аттрактантов, они действуют, среди прочего, как феромоны агрегации , феромоны дисперсии, феромоны тревоги, феромоны слежения, феромоны-маркеры, феромоны распознавания выводка, феромоны яйцекладки, феромоны пополнения или агенты распознавания касты. .

Винсент Детье разделил феромоны насекомых на шесть категорий в зависимости от их общего воздействия на поведение. ^{[ 11 ]} К ним относятся пленники, которые обычно заметны только на небольших расстояниях и заставляют движущееся насекомое останавливаться, а также стимуляторы движения, которые увеличивают скорость насекомого или уменьшают количество изменений направления. Локстофф — это аттрактанты, которые вызывают ориентированное движение к источнику запаха, тогда как репелленты вызывают движение от него. Стимуляторы кормления и яйцекладки соответственно запускают кормление или яйцекладку. С другой стороны, сдерживающие факторы препятствуют кормлению или откладыванию яиц.

Функционально определенные феромоны насекомых часто содержат смеси различных компонентов в точно определенных пропорциях. Эти так называемые коктейли феромонов часто содержат вещества разных категорий с функциями ближней и дальней ориентации. Например, коктейль агрегационных феромонов немецкого таракана Blattella germanica содержит как вещества, действующие как аттрактанты, так и вещества, действующие как арестанты. ^{[ 12 ]}

Частично феромоны насекомых названы в честь места их биологического производства. Самцы различных видов бабочек, например банановой бабочки, обладают в брюшке так называемыми андрокониальными органами, выделяющими феромоны. Эти феромоны насекомых правильно называются андрокониальными феромонами. ^{[ 13 ]} Пчелиная матка западной медоносной пчелы вырабатывает феромон пчелиной матки в нижнечелюстных железах . Поэтому на английском языке их часто называют феромонами королевы нижней челюсти. ^{[ 14 ]}

История

Первые открытия

В 1609 году английский пчеловод Чарльз Батлер заметил, что из укуса пчелы выделяется жидкость. Эта жидкость привлекла других пчел, которые затем начали массово жалить. ^{[ 15 ]} Таким образом, Батлер впервые продемонстрировал действие тревожного феромона пчел, который был идентифицирован как изоамилацетат . в 1960-х годах ^{[ 16 ]} Наблюдение Батлера было первым, которое показало действие тревожного феромона пчел, который в 1960-х годах был идентифицирован как изоамилацетат.

Еще в 1690 году сэр Джон Рэй предположил, что перцовая моль привлекает особей мужского пола с помощью запаха:

«Она вышла из палочковидной гусеницы геометра: это была самка, и она вышла из куколки, запертой в моей клетке: в комнате или чулане, где она содержалась, были открыты окна, и два летающих самца бабочки были пойманы моей женой, которые по счастливой случайности оказались ночью в комнате: их привлек, как мне кажется, запах самки, и они вошли снаружи».
«Она развилась из палочковидной гусеницы березовой моли: это была самка, и вышла из ее куколки, которая была заперта у меня в клетке: в комнате или камере, где она содержалась, были открыты окна, и два самца моли летающие были пойманы моей женой, которая по счастливому случаю оказалась в комнате в ту ночь: их привлек, как мне кажется, запах самки, и они вошли снаружи».
— Джон Рэй ^{[ 17 ]}

Французский энтомолог Жан-Анри Фабр также сообщил в середине 19 века об экспериментах с сатурнией и дубовым яйцом , в которых самки, запертые в проволочных клетках, привлекали сотни самцов в течение нескольких дней в определенное время. ^{[ 18 ]} В экспериментах с помеченной домашней шелкопрядом 40% самцов с расстояния четырех километров и 26% самцов с одиннадцати километров все же находили дорогу к пойманной самке. ^{[ 18 ]} О морфологии бабочек также сообщалось в середине 19 века.

У многих видов насекомых исследователи долго ломали голову над механизмом спаривания: визуальные или акустические стимулы не могли объяснить ни эксперименты Фабра, ни то, как мотыльки с большой уверенностью находили самок, готовых к спариванию. Теории притяжения инфракрасным или другим излучением не подтвердились. ^{[ 18 ]} организация эусоциальности Столь же необъяснимой долгое время оставалась . Писатель и исследователь пчел Морис Метерлинк размышлял о духе улья, (коллективном) Духе улья, не имея возможности более подробно определить его сущность. ^{[ 19 ]} Теории о притяжении инфракрасным или радиационным излучением также долгое время оставались необъяснимыми.

Определения имени Бете

В начале 20 века Эрнест Старлинг открыл гормоны как первые биологические нейромедиаторы. ^{[ 20 ]} В 1932 году нейрофизиолог Альбрехт Бете , возглавлявший в то время Институт физиологии животных , Франкфуртского университета имени Гёте опубликовал статью о расширенной концепции гормонов, в которой он различал эндогормоны и эктогормоны. ^{[ 6 ]} Согласно этому, эндогормоны действуют в самом организме-продуценте и соответствуют классическому определению гормона. Напротив, организм выделяет эктогормоны извне и передает их другим людям. В качестве примера Бете приводил действие лактационного гормона , который выделяется плодом своей матери и вызывает рост молочной железы и впоследствии секрецию молока . ^{[ 6 ]} Он также предложил эту концепцию химической коммуникации между насекомыми.

«У пчел, например, рабочие (т.е. не матери) способны вырастить из яйца способную к половой жизни матку или молодую личинку [...] путем специального питания и переноса секретов своих слюнных желез. Можно сомневаться (хотя это и не доказано), что главную роль в этой передифференцировке играют эктогормоны секрета слюнных желез». - Альбрехт Бете [6]

Далее Бете разделил эктогормоны на гомойогормоны, которые – согласно сегодняшнему определению феромона – действуют на особей одного и того же вида, и аллойогормоны, которые действуют на особей разных видов. Таким образом, он ввёл термин-предшественник аллелохимических веществ . ^{[ 6 ]}

Работы Бутенандта

Адольф Бутенандт также подозревал, что общение между насекомыми основано на нейротрансмиттерах, и в 1940-х годах он начал проект по выявлению полового аттрактанта домашней шелкопряда ( Bombyx mori ). Это бабочка, родом из Китая, принадлежащая к , которая семейству Bombycidae используется в шелководстве , а ее разведение и содержание были хорошо известны. И только после почти 20 лет работы ему наконец удалось извлечь и очистить вещество из более чем 500 000 насекомых, которое Бутенандт позже назвал Бомбиколом .

Путем элементного анализа Бутенандт определил химическую формулу вещества: C ₁₆ H ₃₀ O. Инфракрасные спектроскопические исследования показали наличие сопряженных двойных связей . Используя распространенные в то время методы, такие как каталитическое гидрирование , определение температуры плавления и окислительное разложение перманганатом калия , Бутенандт показал, что искомое вещество представляет собой ненасыщенный жирный спирт (10 E , 12 Z )-10,12-гексадекадиен-1. -ол. ^{[ 21 ]}

Затем Бутенандт синтезировал бомбикол из вернолевой кислоты [(12R , 13S ) -эпокси-9 -цис -октадеценовой кислоты] в несколько стадий посредством образования диола, его расщепления до альдегида , изомеризации двойной связи и реакции Виттига . Он синтезировал четыре возможных стереоизомера и проверил их биологическую активность . ^{[ 22 ]} Только один изомер показал такую же активность, как экстракт. Таким образом, Бутенандт предоставил доказательства того, что общение между насекомыми происходит по принципу «вещество за веществом».

«Однако экспериментами по экстракции и конденсации было убедительно показано, что должно присутствовать материальное начало, которое выделяется самками бабочек из органов запаха последних брюшных сегментов и воспринимается самцами с помощью усиков». — Адольф Бутенандт ^{[ 23 ]}

Феромоны праймера и релизера

К концу 1950-х годов Эдвард О. Уилсон определил вещества, которые вызывают тревогу и роющее поведение муравьев, как химические высвобождающие вещества. ^{[ 24 ]} В 1961 году британский биохимик Роберт Кеннет Кэллоу идентифицировал еще один феромон, также известный как феромон пчелиной матки, с соединением ( Е )-9-оксо-дек-2-еновой кислоты , или 9-ОДА . сокращенно ^{[ 25 ]} Эффект этого феромона, очевидно, имел иную природу, чем действие феромонов тревоги, поскольку он имел длительное воздействие на физиологию реципиентов.

В 1963 году Уилсон, который за год до этого уже открыл следовые феромоны муравьев, и Уильям Х. Боссерт ввели с этой целью термины «высвобождающие» и «праймерные феромоны», чтобы отличить контролирующее поведение действие, например, половых аттрактантов от феромоны, которые влияют на эндокринную систему реципиента. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

Современные направления исследований

В результате чрезвычайно усовершенствованной экстракции и аналитической химии на протяжении многих лет химики и биологи идентифицировали множество других феромонов. Для обнаружения второго компонента феромонного коктейля Bombyx mori — бомбикального [(10 Z ,12 E )-гексадекадиеналя — уже в 1978 году было достаточно экстракта 460 желез, из которых было выделено 15 нанограммов альдегида. ^{[ 26 ]}

Помимо изучения функции и приема феромонов и их химической идентификации, ученые широко исследовали биохимию производства феромонов. В 1984 году Ашок Райна и Джером Клан обнаружили, что выработка женского полового аттрактанта у совиных бабочек Helicoverpa zea контролируется гормональными веществами, называемыми нейропептидами, активирующими биосинтез феромонов (PBAN), в мозгу самок бабочек. ^{[ 27 ]} Другие современные исследования сосредоточены на изучении приема феромонов насекомыми с помощью обоняния и вкуса, генетических факторов и вопросов эволюционной биологии, таких как коэволюция производства и приема феромонов женского пола у самцов. ^{[ 28 ]}

Борьба с переносчиками болезней, такими как Anopheles, является еще одним направлением исследований. По оценкам Всемирной организации здравоохранения , число случаев заражения малярией в 2012 году составило около 207 миллионов человек, при этом 627 000 человек умерли. ^{[ 29 ]} Комары Culex переносят возбудителя филяриатоза или вируса Западного Нила . Ловушки, оснащенные феромонами откладки яиц, являются одним из способов сдерживания этих популяций. Чтобы оптимизировать их, интенсивно изучаются белки, связывающие запахи, в усиках самок, которые играют решающую роль в обнаружении мест откладки яиц. ^{[ 30 ]}

Производство

Феромоны насекомых часто являются вторичными продуктами жирных кислот, таких как насыщенные и ненасыщенные углеводороды, жирные спирты, сложные эфиры и альдегиды, а также изопреноиды и другие соединения. Феромоны зачастую представляют собой не чистые вещества, а так называемые феромонные коктейли, состоящие из различных компонентов. Часто только один конкретный энантиомер соединения вызывает поведенческую реакцию, тогда как другой энантиомер не вызывает никакой реакции или вызывает другую реакцию.

Иногда биосинтез феромона происходит только тогда, когда биохимические предшественники в виде некоторых алкалоидов поступают в организм из пищевых растений. При этом половой феромон одновременно сигнализирует о наличии источников пищи. ^{[ 31 ]}

Из-за потенциального коммерческого применения в защите растений интенсивность изучения феромонов значительно возросла после открытия Бутенандта, что привело к разработке высокочувствительных аналитических методов. ^{[ 32 ]} широкое применение хемо-, регио- и стереоселективного синтеза в органической химии.

Биосинтез

Феромоны насекомых производятся различными экзокринными железами, состоящими в основном из модифицированных эпидермальных клеток в различных участках тела насекомого. Например, брюшные железы самок шелкопряда выделяют следы ( E,E )-изомера алкоголя , а также аналогичного ( E,Z )-альдегида бомбикола. помимо полового феромона бомбикола ^{[ 33 ]}^{[ 34 ]} Подходящая геометрия поверхности вблизи желез, например пластины с рифлеными порами, может способствовать эффективному испарению вытекшего феромона. ^{[ 35 ]} Медоносные пчелы обладают 15 железами, с помощью которых они производят и выделяют ряд различных веществ, поддерживая тем самым сложную систему связи, основанную на феромонах. ^{[ 36 ]}^{[ 37 ]} Самцы различных видов бабочек обладают так называемыми андрокониальными органами в брюшке, с помощью которых они могут распространять феромоны, в то время как другие бабочки выделяют их через ароматические щетинки на передних крыльях или конце брюшка. Ароматические щетинки и ароматические чешуйки увеличивают площадь поверхности и облегчают испарение феромонов насекомых. ^{[ 35 ]}

Вместо того, чтобы создать совершенно уникальный набор ферментов для биосинтеза феромонов, насекомые часто модифицируют нормальные метаболиты в феромоны с высокой регио-, хемо-, ( E/Z )-, диастерео- или энантиоселективностью и в четко определенных соотношениях. ^{[ 38 ]} Биосинтез феромонов насекомых происходит либо de novo по схеме синтеза жирных кислот путем последовательного присоединения малонил-КоА к исходному ацетилу , либо путем поступления предшественников из рациона. Многие бабочки используют биосинтетическую возможность получения специфической смеси производных простых жирных кислот. Эволюция фермента Δ-11- десатуразы в сочетании с реакциями укорочения цепи позволяет им производить множество ненасыщенных ацетатов , альдегидов и спиртов в различных сочетаниях. ^{[ 39 ]}

Дегидрирование углеродной цепи и восстановление кислотной функции до спирта происходит при необходимости за счет специальных ферментных систем. Дальнейшими этапами могут быть окисление до альдегида или ацетилирование до ацетата . ^{[ 40 ]} У Bombyx mori биосинтез активируется феромонами ежедневно через нейрогормон , так называемый нейропептид, активирующий биосинтез феромонов (PBAN). ^{[ 40 ]} Нейропептид, активирующий биосинтез феромонов (PBAN), является нейрогормоном.

Гормональные механизмы производства феромонов значительно различаются от вида к виду. ^{[ 41 ]} Ювенильные гормоны , например, контролируют выработку феромонов у совы-бабочки Mythimna unipuncta . Они производятся в основном в парных аллата, расположенных за мозгом, и высвобождаются в гемолимфу . Там они связываются с определенными транспортными белками. Если удалить аллаты, самки не будут производить феромоны. Однако ювенильные гормоны более косвенно влияют на циркадное высвобождение PBAN. ^{[ 42 ]}

Самцы бабочек семейства Danainae иногда ранят гусениц, проглотивших алкалоиды молочных сорняков , крошечными когтями на ногах, чтобы проглотить выделяющуюся жидкость, - такое поведение описывается как клептофармакофагия. Моль использует проглоченные алкалоиды для защиты от хищников и для производства половых феромонов. ^{[ 43 ]}

Феромоны из растительных ингредиентов

Ретронецин получают многие пирролизидиновые алкалоиды , из которого путем этерификации двух гидроксильных групп .

Самцы огненно-красных жуков вида Neopyrochroa flabellata , а также различные другие виды жуков используют терпеноид кантаридин в качестве полового феромона и феромона-афродизиака соответственно. Этот изопреноид попадает в организм Neopyrochroa flabellata с пищей и передается самкам, а затем и выводку во время спаривания. ^{[ 44 ]} Перед спариванием самки проверяют содержимое железы на голове самца. Кантаридин действует как пищевой токсин и делает яйца невкусными для хищников; поэтому самки предпочитают самцов с высоким содержанием кантаридина.

Мотыльки, такие как Utetheisa ornatrix и Tirumala limniace, поглощают пирролизидиновые алкалоиды из пищевых растений, таких как crotalaria , heliotropium или Achillea ageratum , в гусеницах , которые взрослый самец преобразует путем окисления в феромоны, такие как гидроксиданаидал . Как и у огненного жука, алкалоиды, которые являются мощными ядами и действуют против хищников, таких как пауки , муравьи или сетчатокрылые насекомые , передаются самкам и яйцам. ^{[ 45 ]} Взрослые бабочки-монархи поглощают вторичный метаболизм растений, чтобы повысить свою феромонную привлекательность. ^{[ 46 ]} Иногда биосинтез феромона происходит только тогда, когда биохимические предшественники в виде определенных алкалоидов из пищевых растений поступают . При этом половой феромон одновременно сигнализирует о наличии источников пищи. ^{[ 47 ]}

Поглощение предшественников феромонов из растений известно также некоторым видам орхидейных пчел и павлиньих мух . Пчелы-самцы собирают смесь терпеноидов из орхидей и используют ее в качестве агрегационного феромона для образования лек-спаривания . Иногда компоненты растения контролируют развитие феромонных желез самцов бабочек. ^{[ 48 ]}

Лабораторный синтез

Карлу Циглеру и Гюнтеру Отто Шенку удалось синтезировать кантаридин еще в 1941 году. ^{[ 49 ]}^{[ 50 ]} Получение феромонов требует использования методов высокоселективного хемо- , регио- и стереоселективного синтеза . В 1970-х годах асимметричный синтез с использованием метода SAMP позволил получить различные энантиомерно чистые феромоны. ^{[ 51 ]} Кроме того, химики использовали асимметричное эпоксидирование , асимметричное дигидроксилирование , биокатализ , метатезис олефинов и многие другие стереоселективные реакции для синтеза феромонов. ^{[ 52 ]} Реакция Виттига пригодна для химического синтеза феромонов с (Z) -олефиновыми двойными связями . ^{[ 53 ]}

Генетически модифицированные растения табака также могут производить половые феромоны. Полученные из них путем экстракции жирные спирты впоследствии ацетилируют с получением соответствующих целевых половых феромонов. Этот полусинтетический способ производства дает феромоны насекомых в относительно больших количествах и высокой чистоты. ^{[ 54 ]}

Характеристики

Химическая связь между живыми существами посредством феромонов подчиняется тем же принципам, что и техническая передача данных . Передатчик самки насекомого, излучает , например железа сигнал в виде химического вещества . И химическая структура молекул , и их количественное соотношение определяют информационное содержание и служат моделью общения видов. Физические свойства веществ, такие как давление паров , определяют функцию их молекул как передатчиков информации ближнего или дальнего действия. ^{[ 55 ]}

Феромон насекомых передается при прямом контакте или через такую среду, как вода или воздух. От приемника , например феромонных рецепторов в антенне самца насекомого, вещество поступает и запускает поведенческую реакцию. Термин «антенна» впервые использовался для обозначения усиков насекомых, а затем и в технике. ^{[ 56 ]} Феромоны насекомых обладают высоковидоспецифичным эффектом, а это означает, что они вызывают желаемую поведенческую реакцию только с биологической специфичностью , но не у особей других видов. Например, хотя химические соединения, действующие у бабочек как половые феромоны, могут быть одинаковыми у разных видов, состав феромонного коктейля у всех видов различен. ^{[ 55 ]} Кроме того, коктейли с феромонами часто содержат вещества, которые действуют как поведенческие ингибиторы для других видов, например, значительно снижая скорость приближения самцов чужеродных видов к привлекающей самке. ^{[ 56 ]} Коктейль с феромонами — высокоэффективное средство торможения поведения самцов других видов.

Физико-химические свойства

Феромоны обычно производятся в виде жидкости и либо передаются при прямом контакте, либо попадают в окружающую среду в виде жидкости или пара . Они могут быть как тяжелыми, так и легкими летучими . Диффузия существенно влияет на функцию феромона. ^{[ 57 ]} Феромоны тревоги часто очень летучи и быстро распространяются путем диффузии . Следовательно, они часто представляют собой вещества с короткой цепью, относительно высоким давлением пара и низкой сложностью. ^{[ 40 ]} Нет высоких требований к видоспецифичному кодирующему эффекту, как в случае с половыми феромонами. Половые феромоны имеют более высокую сложность, чем большинство феромонов тревоги, но меньшую молярную массу, чем феромоны-маркеры, которые постоянно указывают область. ^{[ 58 ]}

В случае летающих насекомых, таких как бабочки, молекула феромона не должна быть слишком большой, иначе давление пара и летучесть будут слишком низкими. Так, более 200 идентифицированных половых феромонов видов бабочек представляют собой моно- и бис-олефиновые жирные альдегиды , жирные спирты и их ацетаты с цепочками из 10-18 атомов углерода. ^{[ 40 ]}

В зависимости от функции существуют разные сценарии передачи и приема. Муравьи, например, периодически или непрерывно выделяют тревожные феромоны в обычно безветренной среде муравейника. Следовые феромоны испускаются муравьем как движущимся источником. Половые феромоны шелкопряда испускаются отдельными ароматическими нитями в воздушном потоке. ^{[ 57 ]}

Самцы бабочек-монархов выделяют не летучие феромоны, а наночастицы , содержащие феромоны, называемые частицами-переносчиками феромонов, которые они используют для передачи самкам арестантов или феромонов-афродизиаков. Частицы-переносчики феромонов помещают самцов на волосы щетки и разбрасывают их во время брачного полета. Наночастицы прикрепляются к усикам самок, которые оснащены рецепторами феромонов, где они медленно высвобождают феромоны, что приводит к длительному стимулированию самки. ^{[ 59 ]}

Самки Arctiinae Pyrharctia isabella выделяют аэрозоль, состоящий исключительно из капель половых феромонов. Количество феромонов, выделяемых при этом процессе, намного больше, чем у других известных самок моли. Кажущаяся расточительность полового феромона объясняется тем, что взрослой особи требуется мало времени для поиска репродуктивного партнера из-за короткой арктической весны. ^{[ 60 ]}

Реципиенты обычно воспринимают феромоны в среде, характеризующейся присутствием многих других химических веществ. Чтобы обеспечить специфическое восприятие, химический феромон должен быть либо настолько сложным, чтобы не встречаться в природе более одного раза, либо правильное соотношение нескольких отдельных компонентов должно запускать стимул. Однако было показано, что только в исключительных случаях одно вещество передает сообщение. Зачастую смесь веществ должна присутствовать в очень точных пропорциях, которые, помимо химической структуры отдельных феромонов, определяют информативность феромонного коктейля. ^{[ 40 ]}

Химическая структура феромонов напрямую связана с их сигнальной функцией и сигнальной средой . Феромоны, выбрасываемые в воздух, часто имеют углеродную цепь из 5–20 атомов и молярную массу примерно от 80 до 300 г-моль-1. При углеродной цепи, состоящей менее чем из пяти атомов углерода, число возможных изомеров невелико, и целенаправленное видоспецифическое кодирование затруднено. ^{[ 58 ]} При более длинных углеродных цепях количество возможных изомеров быстро увеличивается.

Перипланон Б , половой феромон американского таракана , является примером сложного вещества, на которое самцы реагируют на чрезвычайно низких уровнях - 10. ⁻⁵ нанограммы . ^{[ 61 ]}^{[ 62 ]}

Биологические свойства

Коктейль половых феромонов, выделяемый самкой насекомого, распространяется по ветру. У самца-реципиента молекулы попадают в усики, где происходит прием феромонов с помощью обонятельных клеток на обонятельных волосках или сенсиллах . Усики адсорбируют около 30% молекул феромонов, содержащихся в воздушном потоке. ^{[ 56 ]} Остальные молекулы попадают во внешний экзоскелет , где подвергаются ферментативному расщеплению.

Молекулы феромонов сначала достигают кутикулы обонятельных волосков и диффундируют через поры в поровый конус, а оттуда в канальцы . Оттуда молекулы диффундируют дальше к дендритной мембране . ^{[ 40 ]} Эта мембрана имеет рецепторы, которые при приеме феромона вызывают изменение электрического сопротивления посредством открытия ионных каналов , создавая электрическое сопротивление , которое приводит к восприятию . ^{[ 40 ]} Даже одна молекула феромона может вызвать нервный импульс.[59] Однако распознавание определенного коктейля феромонов требует определенного уровня возбуждения разных типов клеток различной специфичности . ^{[ 56 ]} Предполагается, что характерные возбуждения, получаемые от различных рецепторов центральной нервной системы, модулируются там в паттерн возбуждения. Если этот паттерн возбуждения, зависящий от количественного соотношения поступивших молекул феромона, соответствует кодированию врожденного поведенческого паттерна , это приводит к запуску соответствующей поведенческой реакции, например подхода встречного ветра к источнику феромона. ^{[ 55 ]}

Виды феромонов

По эффекту можно выделить два класса феромонов: праймерные и высвобождающие феромоны. При определенных условиях определенные феромоны действуют как феромоны-высвобождающие и праймерные. ^{[ 63 ]}

Релизерферомон

Феромоны-релизеры обладают кратковременным, немедленным эффектом контроля поведения. Примером может служить первый обнаруженный феромон, бомбикол. Феромоны-релизеры обычно включают феромоны агрегации, феромоны рассеяния, феромоны тревоги, феромоны слежения и маркировки, среди прочих, в дополнение к хорошо известным половым феромонам. ^{[ 63 ]}

Агрегационные феромоны

Агрегационные феромоны вырабатываются обоими полами и используются для неспецифического по полу привлечения особей одного и того же вида. Они известны, например, у короеда и других видов жуков, двуногих , полужесткокрылых и кузнечиков . Насекомые используют агрегационные феромоны для защиты от хищников, выбора партнера и преодоления устойчивости растения-хозяина к массовому нападению. Группа особей на сайте называется агрегацией независимо от пола. ^{[ 64 ]} Агрегационные феромоны, помимо половых аттрактантов, играют значительную роль при разработке феромонных ловушек для избирательной борьбы с вредителями. ^{[ 65 ]}

Исследования с использованием методов электроантеннограммы показали, что феромоны агрегации вызывают относительно высокие рецепторные потенциалы независимо от пола, тогда как половые феромоны вызывают высокие рецепторные потенциалы только у одного пола. Таким образом, агрегационные феромоны могут быть эволюционными предшественниками половых феромонов. ^{[ 35 ]}

Секс-феромоны

Половые феромоны сигнализируют о готовности самки к спариванию . Животные-самцы также выделяют феромоны; они содержат информацию о поле и генотипе . Многие насекомые выделяют половые феромоны; некоторые виды бабочек до сих пор воспринимают феромон на расстоянии до 10 километров. Реакция сенсорных клеток у самца шелкопряда начинается при концентрации около 1000 молекул на кубический сантиметр воздуха. ^{[ 56 ]} Ароматический сигнал самки при превышении определенного порога концентрации первоначально вызывает у самца шелкопряда ориентированный встречный полет. ^{[ 56 ]} С другой стороны, у других видов, таких как плодожорка , самец проверяет стереохимическую чистоту молекулы аттрактанта. Как только в коктейле феромонов появляется небольшая примесь другого стереоизомера, подход к источнику прекращается. ^{[ 56 ]} В этом случае другой стереоизомер действует как репеллент . ^{[ 40 ]} Помимо основных компонентов, некоторые виды выделяют в небольших количествах так называемые компоненты ближнего действия, влияющие на поведенческую реакцию. ^{[ 56 ]} Помимо основных компонентов, некоторые виды выделяют в небольших количествах так называемые компоненты ближнего действия.

Созревающие медоносные пчелы распространяют запах ( Z )-11-эйкозена-1-ола. Европейские пчелиные волки руководствуются этим запахом, охотясь на медоносных пчел. Самцы пчелиных волков используют этот компонент и, следовательно, существующее сенсорное предпочтение самок к запаху пчел как часть своего коктейля с половыми феромонами, чтобы привлечь их. ^{[ 66 ]}

Афродизиак аферомоны

Феромоны- афродизиаки стимулируют готовность к спариванию. Спироацеталь ( олеан , например, является афродизиаком феромона оливковой плодовой мухи Bactrocera oleae ). ( R ) Только энантиомер эффективен для мужчин; (S)-энантиомер на них неэффективен. Самка производит рацемат , реагирует на ( R )- и ( S )-олеан, а также стимулирует себя им. ^{[ 67 ]}

Так называемые антиафродизиаки оказывают прямо противоположный эффект. клопов Нимфы с помощью такого феромона, который имеет определенное соотношение альдегидов ( Е )-2-гексеналь , ( Е )-2-октеналь и 4-оксо-( Е )-2-гексеналь защищают себя от попыток спаривания . клопы мужского пола. Последний непосредственно просверливает отверстие в брюшке половозрелой самки клопа и впрыскивает туда свою сперму ( травматическое осеменение ). Однако для спаренных нимф такая травма может оказаться фатальной. ^{[ 68 ]}

Сигнальные феромоны

Некоторые виды насекомых при нападении выделяют тревожные феромоны. Это вызывает либо бегство, либо усиление агрессии. У пчел, например, известны две смеси тревожных феромонов. Один выделяется железой Кошевникова вблизи жала и содержит более 40 различных соединений, таких как изоамилацетат , уже описанный Батлером по своему действию, кроме бутилацетата , 1-гексанол , 1-бутанол , 1-октанол , гексилацетат , октилацетат и 2-нонанол . Эти компоненты имеют низкую молярную массу , летучие и являются наиболее неспецифичными из всех феромонов. Феромоны тревоги выделяются, когда пчела жалит другое животное, чтобы привлечь и побудить других пчел атаковать. Дым подавляет действие тревожных феромонов, чем и пользуются пчеловоды. ^{[ 69 ]}

Другой тревожный феромон медоносной пчелы содержит в основном 2-гептанон , еще одно летучее вещество, выделяемое нижнечелюстными железами. ^{[ 70 ]} Этот компонент оказывает отпугивающее действие на хищных насекомых. Сигнальный феромонный коктейль клопов содержит ненасыщенные альдегиды и октенальдегиды, которые воспринимаются как характерный сладковатый запах в кишащих клопами помещениях. ^{[ 71 ]}^{[ 72 ]}

Маркировка и дисперсия феромонов

Некоторые насекомые, такие как вишневая плодовая мушка , отмечают места откладки яиц таким образом, что другие самки того же вида избегают этого места и откладывают яйца в другом месте, чтобы избежать конкуренции за пищу среди потомства. ^{[ 73 ]} Территориальные социальные насекомые, такие как колонии муравьев, также отмечают территории, на которые они претендуют, с помощью феромонов. ^{[ 74 ]}

К маркирующим феромонам относятся дисперсионные феромоны, с помощью которых, например, короеды предотвращают переколонизацию дерева. ^{[ 75 ]} Самки и нимфы немецкого таракана передают дисперсионные феромоны при прямом контакте через слюну. На стадии нимфы они служат для отпугивания взрослых тараканов и, таким образом, защищают от каннибализма . У взрослых они предотвращают перемещение среды обитания. ^{[ 76 ]}

Следовые феромоны

Следовые феромоны в основном известны у насекомых, живущих колониями , которые отмечают свой путь низколетучими веществами, такими как высокомолекулярные углеводороды . В частности, муравьи часто таким образом отмечают путь от источника пищи к гнезду. ^{[ 77 ]} Пока существует источник пищи, след возобновляется. Когда источник пищи пересыхает, муравьи распыляют на след феромон репеллента. ^{[ 78 ]} В 1921 году американский натуралист Чарльз Уильям Биб сообщил о феномене муравьиной мельницы , который следовые феромоны могут вызвать у армейских муравьев : если животные отделены от основного следа колонии, слепые муравьи следуют по феромонным следам бегущих впереди муравьев. из них. Они бегают большими кругами до полного истощения или смерти, так и не найдя пути обратно в колонию. ^{[ 79 ]}

Набор феромонов

Рекрутинговые феромоны широко используются в качестве элемента химической коммуникации у социальных насекомых и были продемонстрированы на пчелах, термитах и муравьях. Эти феромоны используются насекомыми, чтобы стимулировать других членов колонии добывать пищу у источника пищи. ^{[ 63 ]} Шмели исполняют танец, похожий на танец виляния, главным образом для распределения феромонов пополнения. ^{[ 80 ]}

Праймерферомоны

Отряд Hymenoptera содержит самую большую группу эусоциальных насекомых, включающую множество пчел , особенно подсемейства Apinae , муравьев и некоторые виды весповых , особенно подсемейства Vespidae . Характеристики часто включают наличие репродуктивной королевы и каст со специализированными рабочими пчелами и солдатами. Термиты составляют вторую основную группу эусоциальных насекомых. Колонии разделены на отдельные касты: королева и король являются репродуктивными личностями, рабочими и солдатами, защищающими колонию. ^{[ 81 ]} Феромоны праймеров оказывают большое влияние на организацию состояний перепончатокрылых, образуемых перепончатокрылыми, и колоний термитов. Эти феромоны влияют на гормональную систему реципиента; они часто вмешиваются в метаболизм через сигнальный каскад или активируют белки, которые могут связываться с ДНК . В отличие от феромонов-релизеров, феромоны-праймеры изучены хуже. Долгое время был известен только один праймерный феромон — 9-ОДА.

Праймерные феромоны пчел

Хорошо известным примером праймерных феромонов являются феромоны пчелиной матки. ^{[ 82 ]} Эти феромоны контролируют социальное поведение, содержание сотов, роение и образование яичников рабочих пчел. Компонентами являются карбоновые кислоты и ароматические соединения . ( Е )-9-оксо-дек-2-еновая кислота (9-ОДА), например, подавляет дальнейшее размножение маток и тормозит развитие яичников рабочих пчел. Это также мощный половой феромон для трутней , совершающих брачный полет . ^{[ 83 ]}

Феромоны распознавания расплода выделяются личинками и куколками и отговаривают рабочих пчел покидать улей, пока еще есть потомство, о котором нужно заботиться. Кроме того, они подавляют образование яичников у рабочих пчел. Феромоны состоят из смеси десяти эфиров жирных кислот , включая 1,2-диолеат-3-пальмитат глицерила . ^{[ 84 ]} Рабочие куколки содержат от 2 до 5, куколки трутней - около 10, а куколки королевы - 30 микрограммов феромона.

Старшие, созревающие рабочие пчелы выделяют этиловый эфир олеиновой кислоты , который подавляет развитие пчел-кормилиц и заставляет их дольше заботиться о расплоде. ^{[ 85 ]} Эфир олеиновой кислоты действует как праймер-феромон и стабилизирует соотношение пчел, ухаживающих за расплодом, и пчел, производящих пищу. Собиратели производят его из нектара , смешанного со следами этанола , которым они скармливают пчел-кормилиц. Это задерживает их развитие до тех пор, пока не уменьшится количество пожилых собирателей, а вместе с этим и воздействие этилолеата на пчел-кормилиц.

Кастовые детерминанты феромонов

Reticulitermes flavipes использует терпены , такие как γ-кадинен и γ-кадиненаль, в качестве каст-стимулирующих или -ингибирующих праймерферомонов. Они помогают ювенильному гормону определять положение тотипотентных рабочих в кастовой системе. ^{[ 86 ]} У муравьев личинки-самки в течение некоторого времени обладают бипотенциальностью и, следовательно, возможностью развития как королев, так и рабочих. В какой-то момент развития личинки продолжение питания определяет судьбу личинки. Если титр ювенильного гормона повышается выше определенного порога, гиноморфы развиваются ; в противном случае рабочие развиваются. Контроль питания личинок регулируется праймерферомоном королевы муравьев. ^{[ 87 ]}

Приложение

В 19 веке Lymantria dispar сбежала от энтомолога Этьена Леопольда Трувело в Массачусетсе и к середине 20 века распространилась по Соединенным Штатам, став сегодня одним из самых опасных вредителей . Еще в 1898 году Эдвард Форбуш и Чарльз Фернальд предприняли попытки контролировать популяцию непарного шелкопряда, заманивая самцов в ловушки с самками-аттрактантами. ^{[ 88 ]} Министерство сельского хозяйства США продолжило эти попытки в 1930-х годах, используя экстракты брюшных шипов самок для привлечения самцов моли. ^{[ 89 ]} Министерство сельского хозяйства США было первым, кто применил этот метод. Применение феромонов насекомых в борьбе с вредителями интенсивно изучается, особенно с момента первых синтезов, с целью разработки экологически чистых методов контроля динамики популяций . ^{[ 90 ]}

В борьбе с вредителями обычной практикой является использование феромонов в ловушках- аттрактантах для борьбы с насекомыми. Это может включать в себя привлечение насекомых для их уничтожения с помощью инсектицидов , физическое отлавливание или мониторинг . Короедов привлекают агрегационные феромоны, которые удерживают их в ловушке. Аттрактант обычно выделяется при сверлении еловой древесины, сигнализируя о том, что дерево может быть заселено. Ловушка для короеда – важный инструмент борьбы с короедами. ^{[ 91 ]} Однако использование ловушек-аттрактантов создает проблему, заключающуюся в том, что феромон может действовать как кайромон и тем самым привлекать хищных насекомых. Сокращая популяцию естественных хищников короеда, феромонная ловушка оказывает в данном случае контрпродуктивный эффект. ^{[ 92 ]} Мониторинг с помощью ловушек-аттрактантов, таких как оконные ловушки , используется для количественного обнаружения вредителей для более конкретной борьбы с ними с помощью инсектицидов в зависимости от обнаруженной активности. Кроме того, их используют при идентификации новых видов. ^{[ 93 ]}

Жуки-ловушки действуют по тому же принципу, что и ловушки-аттрактанты. Короеды первоначального заражения привлекают дальнейших особей путем агрегации феромонов. Windthrow подходит в качестве ловушки для жуков, которые могут быть оснащены дозаторами феромонов для усиления эффекта привлечения. Подготовленные таким образом деревья отводят приближающихся короедов от насаждений и привязывают их к управляемым стволам. Использование деревьев-ловушек требует регулярного осмотра деревьев. При появлении личиночных ходов деревья окориваются, личинки и куколки усыхают. При необходимости зараженное дерево можно обработать инсектицидами или сжечь, чтобы предотвратить побег следующего поколения. ^{[ 94 ]}

Маркирующие феромоны, предотвращающие откладку яиц, широко используются в мире насекомых. Различные эксперименты продемонстрировали возможность контролировать динамику популяций с помощью этих феромонов. ^{[ 95 ]} Применение маркировочного феромона Rhagoletis cerasi , предотвращающего откладку яиц, который невозможно контролировать с помощью желтых досок , например, снизило заражение вишни на 90%. ^{[ 96 ]}

Другое применение — метод путаницы или нарушения спаривания. Здесь применяется высокая концентрация вещества искусственно полученных феромонов. Это лишает самцов возможности следовать за феромонами самок, что препятствует размножению вредителя. Метод путаницы имеет видоспецифический эффект. ^{[ 97 ]} Обычно это бывает успешным в отношении одного вида, если применяется достаточное количество дозаторов, но в некоторых случаях родственные виды занимают экологическую нишу освободившуюся .

Пчелы используют феромон Насанова , чтобы направлять рабочих пчел обратно в улей. Феромон содержит терпены, такие как гераниол и цитраль . Пчеловоды используют искусственный продукт для привлечения пчел в неиспользуемый улей. ^{[ 98 ]} Этот процесс подходит для отлова африканизированных медоносных пчел в ящики-ловушки. ^{[ 99 ]}

Токсикология

Токсикологические исследования проводились в основном в связи с утверждением феромонных ловушек и дозаторов. Опасность для здоровья в целом не может быть оценена из-за большого химического разнообразия феромонов, но обычно исключается, поскольку выделяются лишь небольшие количества. Однако в более высоких дозах пероральные феромоны, такие как кантаридин, в редких случаях вызывают смерть. ^{[ 100 ]}

Доказательство

Коммерческое применение в защите растений активизировало изучение феромонов и привело к разработке высокочувствительных аналитических методов . ^{[ 32 ]} Идентификация феромона проходит в несколько этапов. Сначала получают экстракт феромона. Это делается с помощью метода, уже использованного Бутенандтом, для извлечения желез или целых животных легко испаряющимся растворителем , в идеале во время высокого производства феромонов. Альтернативно, феромон адсорбируется на активированном угле из газовой фазы и получается экстракт с небольшим количеством растворителя. ^{[ 101 ]} Для очень маленьких следов твердофазная микроэкстракция подходит . Для идентификации экстракты или образцы твердофазной микроэкстракции анализируют методом газовой хромато-масс-спектрометрии . ^{[ 101 ]}

Метод электроантеннограммы пригоден для изучения биологической активности феромонов насекомых. ^{[ 55 ]}^{[ 102 ]} В этом методе электрод , вставленный в основной стержень антенны и ветвь антенны, измеряет изменение электрического напряжения в зависимости от концентрации молекул феромонов, падающих на антенну, которые определенным образом переносятся к антенне воздушным потоком. . [58] Варьируя молекулу феромона, можно определить влияние определенных функциональных групп, взаимодействующих с хиральными элементами рецепторов. ^{[ 55 ]}

Сочетание газовой хроматографии и электроантеннограммы позволяет проверить биологическую активность соединений, присутствующих в экстракте. ^{[ 55 ]} Форма электроантнограммы зависит от ароматического компонента в воздушном потоке, а амплитуда увеличивается с концентрацией и скоростью потока воздуха. ^{[ 103 ]}

Ссылки

^ Госсауэр, Альберт (2006). Структура и реакционная способность биомолекул . Цюрих: Helvetica Chimica Acta. п. 134. ИСБН 978-3-906390-29-1 .
^ Карлсон, Питер; Бутенандт, Адольф (1959). «Феромоны (эктогормоны) у насекомых». Ежегодный обзор энтомологии . 4 : 39–58. doi : 10.1146/annurev.en.04.010159.000351 .
^ Jump up to: ^а ^б Карлсон, Питер; Люшер, Мартин (1959). «Феромоны: новый термин для класса биологически активных веществ». Природа . 183 (4653): 55–56. Бибкод : 1959Природа.183...55К . дои : 10.1038/183055a0 . ПМИД 13622694 . S2CID 4243699 .
^ Гемолл, Вильгельм (2006). Греко-немецкий школьный и портативный словарь. Повторное редактирование . Мюнхен: Издательство школьных книг Ольденбурга. ISBN 3-637-00234-5 .
^ Карлсон, Питер; Люшер, Мартин (1959). «Предлагаемый биологический термин «феромон» . Nature . 183 (4678): 1835. Bibcode : 1959Natur.183.1835K . doi : 10.1038/1831835b0 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Бете, Альбрехт (1932). «Заброшенные гормоны». Естественные науки . 20 (11): 177–181. Бибкод : 1932NW.....20..177B . дои : 10.1007/BF01504737 . S2CID 40051319 .
^ Нордлунд, Д.А.; Джонс, РЛ; Льюис, WJ (1981). Полухимикаты: их роль в борьбе с вредителями . Нью-Йорк: Уайли. стр. 13–28. ISBN 0-471-05803-3 .
^ Карлсон, Питер; Люшер, Мартин (1959). «Феромоны». Естественные науки . 46 (2): 63–64. Бибкод : 1959NW.....46...63K . дои : 10.1007/BF00599084 .
^ Jump up to: ^а ^б Уилсон, Эдвард О. (1962). «Химическая связь среди рабочих огненного муравья Solenopsis saevissima (о. Смита) 1. Организация массового кормодобывания». Поведение животных . 10 (1–2): 134–147. дои : 10.1016/0003-3472(62)90141-0 .
^ Jump up to: ^а ^б Уилсон, Эдвард О.; Боссерт, Уильям Х. (1963). «Химическая связь между животными». Последние достижения в исследованиях гормонов . 19 : 673–716. ПМИД 14284035 .
^ Детье, Винсент Г.; Браун, Бартон Л. (1960). «Обозначение химических веществ с точки зрения реакции, которую они вызывают у насекомых 1». Журнал экономической энтомологии . 53 (1): 134–136. дои : 10.1093/джи/53.1.134 .
^ Сакума, Масаюки; Фуками, Хироши (1993). «Феромон, задерживающий агрегацию немецкого таракана Blattella germanica (L.) (Dictyoptera: Blattellidae): выделение и выяснение структуры блаттелластанозидов-A и -B». Журнал химической экологии . 19 (11): 2521–2541. Бибкод : 1993JCEco..19.2521S . дои : 10.1007/BF00980688 . ПМИД 24248708 . S2CID 37967410 .
^ Бонни Блеймер: О структуре и функциях андрокониальных органов и секретов у Brassolini (Lepidoptera) . Проверено 23 апреля 2014 г.
^ Панкив, Т.; Хуан, ЗЯ.; Уинстон, МЛ; Робинсон, GE (1998). «Феромон нижней челюсти королевы влияет на онтогенез кормовой деятельности рабочих медоносных пчел (Apis mellifera L.) и титры ювенильных гормонов». Журнал физиологии насекомых . 44 (7–8): 685–692. Бибкод : 1998JInsP..44..685P . дои : 10.1016/S0022-1910(98)00040-7 . ПМИД 12769952 .
^ Нордлунд, Дональд А.; Льюис, WJ (1976). «Терминология химических раздражителей во внутривидовых и межвидовых взаимодействиях». Журнал химической экологии . 2 (2): 211–220. Бибкод : 1976JCEco...2..211N . дои : 10.1007/BF00987744 . S2CID 20085075 .
^ Фри, Джей Би; Симпсон, Дж. (1968). «Тревожные феромоны пчелы». Журнал сравнительной физиологии . 61 (3): 361–365. дои : 10.1007/BF00428008 . S2CID 34252989 .
^ Рэйвен, Чарльз Э. (1950). Джон Рэй, натуралист: его жизнь и творчество . Издательство Кембриджского университета. п. 395.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Бутенандт, Адольф (1962). «Жирные спирты как сексуальные аттрактанты бабочек». Смазки, мыло, краски . 64 (3): 187–192. дои : 10.1002/lipi.19620640302 .
^ Метерлинк, Морис (1 мая 1901 г.). «Жизнь пчелы». Проект Гутенберг .
^ Бэйлисс, WM; Старлинг, Э. Х. (1906). «Химическая координация функций организма». Результаты физиологии . 5 :664-697. дои : 10.1007/BF02321027.
^ Бутенандт, Адольф; Бекманн, Рюдигер; Штамм, Д. (1959). «О половом аттрактанте шелкопряда». Журнал естественных исследований Б. 14 :283-284.
^ Бутенандт, Адольф; Хеккер, Эрих; Хопп, Манфред; Кох, Вольфганг (1962). «О половом аттрактанте шелкопряда, IV. Синтез бомбикола и цис-транс-изомеров гексадекадиен-(10.12)-оле-(1)». «Анналы химии» Юстуса Либиха . 658 : 39–64. дои : 10.1002/jlac.19626580105 .
^ Бутенандт, Адольф; Бекманн, Рюдигер; Хеккер, Эрих (1961). «О половом аттрактанте шелкопряда I. Биологическое испытание и выделение чистого полового аттрактанта бомбикола». Журнал физиологической химии Хоппе-Зейлера . 324 :71–83. дои : 10.1515/bchm2.1961.324.1.71 . ПМИД 13689417 .
^ Уилсон, Эдвард О. (1958). «Химический возбудитель тревоги и роющего поведения у муравья Pogonomyrmex Badius (Latreille)» . Психика: журнал энтомологии . 65 (2–3): 41–51. дои : 10.1155/1958/57483 .
^ Батлер, CG; Кэллоу, РК; Джонстон, Северная Каролина (1962). «Выделение и синтез маточного вещества, 9-оксодек-транс-2-еновой кислоты, феромона медоносных пчел». Труды Королевского общества B: Биологические науки . 155 (960): 417–432. Бибкод : 1962РСПСБ.155..417Б . дои : 10.1098/rspb.1962.0009 . S2CID 86183254 .
^ Касанг, Герхард; Кайслинг, Карл Эрнст; Востровский, Отто; Бестманн, Ганс Юрген (1978). «Бомбикал, второй феромонный компонент шелкопряда Bombyx mori L». Прикладная химия . 90 (1): 74–75. Бибкод : 1978АнгЧ..90...74К . дои : 10.1002/anie.19780900132 .
^ Райна, Ашок К.; Клун, Джером А. (1984). «Контроль мозгового фактора выработкой половых феромонов у самок кукурузной моли». Наука . 225 (4661): 531–533. Бибкод : 1984Sci...225..531R . дои : 10.1126/science.225.4661.531 . ПМИД 17750856 . S2CID 40949867 .
^ Лёфстедт, К. (1989). «Отсутствует связь между генами, контролирующими выработку женских феромонов, и реакцией на мужские феромоны у европейского кукурузного мотылька Ostrinia nubilalis Hübner (Lepidoptera; Pyralidae)» . Генетика . 123 (3): 553–556. дои : 10.1093/генетика/123.3.553 . ПМЦ 1203827 . ПМИД 2599367 .
^ 10 фактов о малярии . ВОЗ.int. Март 2014 г., получено 9 июля 2014 г.
^ Мао, Ю.; Сюй, Х.; Сюй, В.; Исида, Ю.; Леал, WS; Эймс, Дж. Б.; Кларди, Дж. (2010). «Кристаллические структуры и структуры раствора белка, связывающего запах, из южного домашнего комара в комплексе с феромоном яйцекладки» . Труды Национальной академии наук . 107 (44): 19102–19107. Бибкод : 2010PNAS..10719102M . дои : 10.1073/pnas.1012274107 . ПМЦ 2973904 . ПМИД 20956299 .
^ Боппре, Майкл; Шнайдер, Дитрих (1985). «Пирролизидиновые алкалоиды количественно регулируют как морфогенез органов запаха, так и биосинтез феромонов у самцов бабочек Creatonotos (Lepidoptera: Arctiidae)». Журнал сравнительной физиологии А. 157 (5): 569–577. дои : 10.1007/BF01351351 . S2CID 26225408 .
^ Jump up to: ^а ^б Аттигалле, Атула Б.; Морган, Э. Дэвид (1988). «Феромоны в нанограммовых количествах: определение структуры комбинированными микрохимическими и газовыми хроматографическими методами [Новые аналитические методы (35)]». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 27 (4): 460–478. дои : 10.1002/anie.198804601 .
^ Кайслинг, Кентукки; Касанг, Г.; Бестманн, HJ; Странский, В.; Востровский, О. (1978). «Новый феромон шелкопряда Bombyx mori». Naturwissenschaften . 65 (7): 382–384. Бибкод : 1978NW.....65..382K . дои : 10.1007/BF00439702 . S2CID 35272625 .
^ Касанг, Герхард; Кайслинг, Карл Эрнст; Востровский, Отто; Бестманн, Ганс Юрген (1978). «Бомбикал, второй феромонный компонент шелкопряда Bombyx mori L». Международное издание «Прикладная химия» на английском языке . 17:60 . дои : 10.1002/anie.197800601 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Левинсон, Герман; Левинсон, Анна (10 октября 2008 г.). « О строении и механизме действия феромонных желез видов насекомых, повреждающих запасы пищи – приложение 2008 г. ». Исследовательская работа по насекомым и другим членистоногим, а также по их культурной истории.
^ Батлер, CG; Калам, Д.Х. (1969). «Феромоны медоносной пчелы – Секреция Нассанова железы рабочей». Журнал физиологии насекомых . 15 (2): 237–244. Бибкод : 1969JInsP..15..237B . дои : 10.1016/0022-1910(69)90271-6 .
^ Науманн, Кен; Уинстон, Марк Л.; Слессор, Кейт Н.; Прествич, Гленн Д.; Вебстер, Фрэнсис X. (1991). «Производство и передача феромона нижней челюсти пчелиной матки (Apis mellifera L.)». Поведенческая экология и социобиология . 29 (5): 321–332. Бибкод : 1991BEcoS..29..321N . дои : 10.1007/BF00165956 . S2CID 44951006 .
^ Тиллман, Джули А.; Сейболд, Стивен Дж.; Юренка, Рассел А.; Бломквист, Гэри Дж. (1999). «Феромоны насекомых - обзор биосинтеза и эндокринной регуляции». Биохимия насекомых и молекулярная биология . 29 (6): 481–514. Бибкод : 1999IBMB...29..481T . дои : 10.1016/S0965-1748(99)00016-8 . ПМИД 10406089 .
^ Рулофс, Венделл Л. (1995). «Химия сексуального влечения» . Труды Национальной академии наук . 92 (1): 44–49. Бибкод : 1995ПНАС...92...44Р . дои : 10.1073/pnas.92.1.44 . ПМК 42814 . ПМИД 7816846 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Бестманн, Ханс Юрген; Востровский, Отто (1993). «Химические информационные системы природы: феромоны насекомых». Химия в наше время . 27 (3): 123–133. дои : 10.1002/ciuz.19930270304 .
^ Карде, RT; Минкс, АК (1997). Исследования феромонов насекомых: новые направления . Спрингер. п. 5. ISBN 978-0-412-99611-5 .
^ Кассон, Мишель; Тобе, Стивен С.; Макнил, Джереми Н. (1994). «Ювенильные гормоны: их роль в регуляции феромональной системы связи совки совки Pseudaletia unipuncta». Архив биохимии и физиологии насекомых . 25 (4): 329–345. дои : 10.1002/arch.940250408 .
^ Чай, И-Кай; Сунг, Джонатан Вэй; Бивер, Итан П.; Ломан, Дэвид Дж. (2021). «Клептофармакофагия: бабочки молочая царапают и поглощают гусениц, питающихся Apocynaceae». Экология . 102 (12): e03532. Бибкод : 2021Ecol..102E3532T . дои : 10.1002/ecy.3532 . ПМИД 34496059 . S2CID 237454762 .
^ Мейнвальд, Джеррольд (1990). «Алкалоиды и изопреноиды как защитные и сигнальные агенты у насекомых» . Чистое приложение. Хим . 62 (7): 1325–1328. дои : 10.1351/pac199062071325 . S2CID 97197919 .
^ Редди, вице-президент Гади; Герреро, Анхель (2004). «Взаимодействие феромонов насекомых и семиохимических веществ растений». Тенденции в науке о растениях . 9 (5): 253–261. Бибкод : 2004TPS.....9..253R . doi : 10.1016/j.tplants.2004.03.009 . ПМИД 15130551 .
^ Боппре, Майкл (1977). «Биология феромонов на примере бабочек-монархов (Danaidae)». Биология в наше время . 7 (6): 161–169. дои : 10.1002/biuz.19770070604 . S2CID 85126060 .
^ Боппре, Майкл; Шнайдер, Дитрих (1985). «Пирролизидиновые алкалоиды количественно регулируют как морфогенез органов запаха, так и биосинтез феромонов у самцов бабочек Creatonotos (Lepidoptera: Arctiidae)». Журнал сравнительной физиологии А. 157 (5): 569–577. дои : 10.1007/BF01351351 . S2CID 26225408 .
^ Боппре, Майкл (1995). «Фармакофагия: лекарства, секс и бабочки». Биология в наше время . 25 :8–17. дои : 10.1002/biuz.19950250103 .
^ Циглер, Карл; Шенк, Гюнтер Отто; Кроков, EW (1941). «Синтез кантаридина». Естественные науки . 29 (26): 390–391. Бибкод : 1941NW.....29..390Z . дои : 10.1007/BF01479894 . S2CID 46621694 .
^ Эйден, Фриц (2006). «Кантаридин: свадебный подарок, защитный и аттрактант, средство для удаления волдырей и ингибитор ферментов» . Химия в наше время . 40 :12-19. дои : 10.1002/ciuz.200600354 .
^ Эндерс, Дитер; Эйхенауэр, Герберт (1979). «Асимметричный синтез феромонов муравьиной тревоги - α-алкилирование ациклических кетонов с практически полной асимметричной индукцией». Прикладная химия . 91 (5): 425–427. Бибкод : 1979АнгЧ..91..425Е . дои : 10.1002/anie.19790910512 .
^ Мори, Кенджи; Таширо, Такуя (2004). «Полезные реакции в современном синтезе феромонов». Современный органический синтез . 1 :11–29. дои : 10.2174/1570179043485466 .
^ Бестманн, Ханс Юрген; Востровский, Отто (1983). «Избранные темы реакции Виттига в синтезе природных продуктов». Виттиг Химия . Темы современной химии. Том. 109. Шпрингер, Берлин/Гейдельберг. стр. 85–163. дои : 10.1007/BFb0018057 . ISBN 0-387-11907-8 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
^ Дин, Бао-Цзянь; Хофвандер, Пер; Ван, Хун-Лэй; Дарретт, Тимоти П.; Стимне, Стен; Лёфстедт, Кристер (2014). «Завод по производству феромонов моли» . Природные коммуникации . 5 : 1–7. Бибкод : 2014NatCo...5.3353D . дои : 10.1038/ncomms4353 . ПМЦ 3948062 . ПМИД 24569486 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Бестманн, Ганс Юрген (1985). «Синтез и механизм действия феромонов». Информация и общение. Научные, медицинские и технические аспекты . Штутгарт: Научно-издательская компания mbH: 301–316. ISBN 3-8047-0814-5 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Приснер, Эрнст (1985). «Феромоны как сенсорные стимулы». Информация и общение. Научные, медицинские и технические аспекты . Штутгарт: Научно-издательская компания mbH: 207–226. ISBN 3-8047-0814-5 .
^ Jump up to: ^а ^б Боссерт, Уильям Х.; Уилсон, Эдвард О. (1963). «Анализ обонятельной коммуникации животных». Журнал теоретической биологии . 5 (3): 443–469. Бибкод : 1963JThBi...5..443B . дои : 10.1016/0022-5193(63)90089-4 . ПМИД 5875169 .
^ Jump up to: ^а ^б Вятт, Тристрам Д. (2003). Феромоны и поведение животных. Общение посредством запаха и вкуса . Издательство Кембриджского университета. п. 13. ISBN 0-521-48526-6 .
^ Боппре, Майкл (1976). «Частицы переноса феромонов на волосах ароматической кисти бабочки-монарха (Danaus formosa)». Естественнонаучный обзор . 29 (9).
^ Краснофф, Стюарт Б.; Рулофс, Венделл Л. (1988). «Половой феромон, выделяемый в виде аэрозоля бабочкой Pyrrharctia isabella». Природа . 333 (6170): 263–265. Бибкод : 1988Natur.333..263K . дои : 10.1038/333263a0 . S2CID 4339228 .
^ Карде, Кольцо (2011). Достижения в области химической экологии насекомых . Издательство Кембриджского университета. п. 190. ИСБН 978-0-521-18893-7 .
^ Окада, Кентаро; Мори, Масатака; Симадзаки, Кадзуко; Чуман, Тацуджи (1990). «Поведенческие реакции самцов Periplaneta americana L. на компоненты женских половых феромонов, перипланон-А и перипланон-B». Журнал химической экологии . 16 (9): 2605–2614. Бибкод : 1990JCEco..16.2605O . дои : 10.1007/BF00988072 . ПМИД 24264316 . S2CID 30323914 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Ренье, Фред Э.; Закон, Джон Х. (1968). «Феромоны насекомых» . Журнал исследований липидов . 9 (5): 541–551. дои : 10.1016/S0022-2275(20)42699-9 . ПМИД 4882034 .
^ Фостер, СП; Харрис, Миссури (1997). «Методы поведенческих манипуляций для борьбы с насекомыми-вредителями». Ежегодный обзор энтомологии . 42 : 123–146. дои : 10.1146/annurev.ento.42.1.123 . ПМИД 15012310 .
^ Вите, Жан-Пьер; Франке, Виттко (1985). «Защита леса от короедов: От дерева-ловушки к ловушке». Химия в наше время . 19 :11–21. дои : 10.1002/ciuz.19850190103 .
^ Герцнер, Гудрун; Шмитт, Томас; Линсенмайр, К. Эдуард; Стром, Эрхард (2005). «Распознавание добычи самками европейского пчелиного волка и ее потенциал сенсорной ловушки». Поведение животных . 70 (6): 1411–1418. дои : 10.1016/j.anbehav.2005.03.032 . S2CID 53269076 .
^ Шефер, Бернд (2007). Натуральные продукты в химической промышленности . Спектр академиков. стр. 522–524. ISBN 978-3-8274-1614-8 .
^ Харрака, Винсент; Райн, Камилла; Игнелл, Рикард (2010). «Нимфы постельного клопа (Cimex lectularius) вырабатывают антиафродизиакальную защиту от самцов своего вида» . БМК Биология . 8 : 121. дои : 10.1186/1741-7007-8-121 . ПМЦ 2944131 . ПМИД 20828381 .
^ Вишер, П. Кирк; Веттер, Ричард С.; Робинсон, Джин Э. (1995). «Восприятие тревожных феромонов медоносными пчелами снижается из-за дыма (Hymenoptera: Apidae)». Журнал поведения насекомых . 8 (1): 11–18. Бибкод : 1995JIBeh...8...11В . дои : 10.1007/BF01990966 . S2CID 45575468 .
^ Ширер, Д.А.; Бох, Р. (1965). «2-Гептанон в секрете нижнечелюстной железы медоносной пчелы» . Природа . 206 (4983): 530. Бибкод : 1965Natur.206..530S . дои : 10.1038/206530a0 .
^ Левинсон, Герман; Левинсон, Анна (6 июля 2008 г.). «Постельный клоп, эктопаразит летучих мышей и людей в пещерах ледникового периода и современных жилищах» . Исследовательская работа по насекомым и другим членистоногим и их культурной истории . Проверено 1 июля 2014 г.
^ Класен, Ютта; Шредер, Габриэле (23 марта 2011 г.). «Постельные клопы, биология паразита и практика борьбы с ними . (PDF)» . Федеральное агентство по охране окружающей среды ФГ IV 1.4 Вредители здоровья и борьба с ними . Проверено 1 июля 2014 г.
^ Боллер, Э.Ф.; Алуя, М. (1992). «Феромон, сдерживающий откладку яиц, у Rhagoletis cerasi L». Журнал прикладной энтомологии . 113 (1–5): 113–119. дои : 10.1111/j.1439-0418.1992.tb00644.x . S2CID 84768250 .
^ Хёльдоблер, Берт; Уилсон, Эдвард О. (1977). «Территориальный феромон, специфичный для колонии африканского муравья-ткача Oecophylla longinoda (Latreille)» . Труды Национальной академии наук . 74 (5). США: 2072–2075 гг. Бибкод : 1977PNAS...74.2072H . дои : 10.1073/pnas.74.5.2072 . ПМК 431076 . ПМИД 266729 .
^ Колева, Петя (2012). «Исследование эффективности обработки древесины, обработанной инсектицидами, против книжного принтера Ips typographus (Coleoptera, Curculionidae)». Лесоохранный ток . 54 :16-21.
^ Фаулде, М.; Фукс, МЭА; Нагл, В. (1990). «Дальнейшая характеристика контактного феромона, вызывающего дисперсию, в слюне немецкого таракана Blattella germanica L. (Blattodea: Blattellidae)». Журнал физиологии насекомых . 36 (5): 353–359. Бибкод : 1990JInsP..36..353F . дои : 10.1016/0022-1910(90)90017-А .
^ Брид, доктор медицины; Беннетт, Б. (1985). «Массовый набор к источникам нектара в Paraponera clavata: полевое исследование». Общество насекомых . 32 (2): 198–208. дои : 10.1007/BF02224233 . S2CID 8111724 .
^ Робинсон, EJH; Грин, Кентукки; Дженнер, Э.А.; Холкомб, М.; Ратниекс, FLW (2008). «Скорость распада привлекательных и отталкивающих феромонов в сети кормовых троп муравьев» (PDF) . Общество насекомых . 55 (3): 246–251. дои : 10.1007/s00040-008-0994-5 . S2CID 27760894 .
^ Фрэнкс, Северная Каролина; Гомес, Н.; Госс, С.; Денебур, JL (1991). «Слепой, ведущий слепых в моделях набегов армейских муравьев: тестирование модели самоорганизации (Hymenoptera: Formicidae)». Журнал поведения насекомых . 4 (5): 583–607. Бибкод : 1991JIBeh...4..583F . дои : 10.1007/BF01048072 . S2CID 14928826 .
^ Мена Гранеро, Анхелес; Герра Санс, Хосе М.; Эгеа Гонсалес, Франсиско Дж.; Мартинес Видаль, Хосе Л.; Дорнхаус, Анна; Гани, Джунаид; Ролдан Серрано, Ана; Читтка, Ларс (2005). «Химические соединения феромона пищевого набора у шмелей» . Naturwissenschaften . 92 (8): 371–374. Бибкод : 2005NW.....92..371G . дои : 10.1007/s00114-005-0002-0 . ПМИД 16049691 . S2CID 24317856 .
^ Коста-Леонардо, Ана-Мария; Хайфиг, Айвз (2014). «Общение термитов во время различных поведенческих действий». Биокоммуникация животных . Спрингер Нидерланды. стр. 161–190. дои : 10.1007/978-94-007-7414-8_10 . ISBN 978-94-007-7413-1 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
^ Гувер, Шелли ER; Килинг, Кристофер И.; Уинстон, Марк Л.; Слессор, Кейт Н. (2003). «Влияние феромонов матки на развитие яичников рабочих медоносных пчел». Naturwissenschaften . 90 (10): 477–480. Бибкод : 2003NW.....90..477H . дои : 10.1007/s00114-003-0462-z . ПМИД 14564409 . S2CID 22875850 .
^ Ваннер, КВ; Николс, А.С.; Уолден, ККО; Брокманн, А.; Лютье, CW; Робертсон, HM (2007). «Рецептор запаха пчелиного вещества 9-оксо-2-деценовой кислоты» . Труды Национальной академии наук . 104 (36): 14383–14388. Бибкод : 2007PNAS..10414383W . дои : 10.1073/pnas.0705459104 . ЧВК 1964862 . ПМИД 17761794 .
^ Кенигер, Н.; Вейт, HJ (1984). «Специфика расплодного феромона и распознавание расплода у медоносной пчелы (Apis Mellifera L.)» . Апидология . 15 (2): 205–210. дои : 10.1051/apido:19840208 .
^ Леончини, И.; Ле Конте, Ю.; Костальола, Г.; Плеттнер, Э.; Тот, Алабама; Ван, М.; Хуанг, З.; Бекар, Ж.-М.; Краузер, Д.; Слессор, КН; Робинсон, GE (2004). «Регуляция поведенческого созревания с помощью праймерного феромона, вырабатываемого взрослыми рабочими медоносными пчелами» . Труды Национальной академии наук . 101 (50): 17559–17564. дои : 10.1073/pnas.0407652101 . ПМК 536028 . ПМИД 15572455 .
^ Тарвер, Мэтью Р.; Шмельц, Эрик А.; Шарф, Майкл Э. (2011). «Влияние касты солдат на уровни феромонов-кандидатов-праймеров и ювенильную гормонозависимую кастовую дифференциацию у рабочих термитов Reticulitermes flavipes». Журнал физиологии насекомых . 57 (6): 771–777. Бибкод : 2011JInsP..57..771T . дои : 10.1016/j.jinsphys.2011.02.015 . ПМИД 21356212 .
^ Варго, Эдвард (1998). «Праймеры феромонов у муравьев». Феромонная коммуникация у социальных насекомых: муравьев, ос, пчел и термитов : 293–313.
^ Форбуш, Эдвард Хоу; Фернальд, Чарльз Генри (1896). Цыганский мотылёк. Porthetria dispar (Линн.).: Отчет о работе по уничтожению насекомых в Содружестве Массачусетс вместе с отчетом об их истории и привычках как в Массачусетсе, так и в Европе . Бостон: Райт и Поттер. п. 339. ИСБН 0-405-10393-Х .
^ Коллинз, Чарльз Уолтер; Поттс, Сэмюэл Фредерик (1932). «Аттрактанты летающей непарной бабочки как помощь в обнаружении новых заражений». Технический бюллетень № 336 . Министерство сельского хозяйства США.
^ Левинсон, Х.З. (1975). «Возможности использования инсектистатиков и феромонов в борьбе с вредителями». Die Naturwissenschaften . 62 (6): 272–282. Бибкод : 1975NW.....62..272L . дои : 10.1007/BF00608953 . ПМИД 1105200 . S2CID 35982749 .
^ Климецек, Д.; Шленстедт, Л. (1991). «Защита леса от короедов: вклад запаховой метеорологии и динамики численности». Индикатор для науки о вредителях, защиты растений, охраны окружающей среды . 64 (7): 121–128. дои : 10.1007/BF01906002 . S2CID 21132323 .
^ Виггер, Х. (1993). «Экологическая оценка прилова хищников в аллеях аттрактантов короедов». Индикатор для науки о вредителях, защиты растений, охраны окружающей среды . 66 (4): 68–72. дои : 10.1007/BF01903073 .
^ Пюрингер, Франц; Рирхольм, Нильс (31 декабря 2000 г.). «Феромонный подход европейских стеклянных крылатых (Lepidoptera, Sesiidae)». Сообщения Энтомологической рабочей группы Зальцкаммергута : 65–72 ( zobodat.at [PDF; дата обращения 12 мая 2014 г.]).
^ Короеды – профилактика и борьба . (2009) (PDF; 1,5 МБ) (больше не доступно в Интернете.) Waldverband.at. Архивировано из оригинала 14 июля 2014 г.; Проверено 12 апреля 2018 г.
^ Качигамба, Дональд Л.; Экеси, воскресенье; Ндунгу, Мэри В.; Гитонга, Линус М.; Тил, Питер Э.А.; Торто, Болдуин (2012). «Доказательства возможности борьбы с некоторыми видами африканских плодовых мух (Diptera: Tephritidae) с использованием феромона, маркирующего хозяина плодовой мухи манго» . Журнал экономической энтомологии . 105 (6): 2068–2075. дои : 10.1603/EC12183 . ПМИД 23356072 . S2CID 15244235 .
^ Кацояннос, Б.И.; Боллер, Э.Ф. (1980). «Второе полевое применение феромона, сдерживающего откладку яиц, европейской вишневой плодовой мухи Rhagoletis cerasi L. (Diptera: Tephritidae)». Журнал прикладной энтомологии . 89 (1–5): 278–281. дои : 10.1111/j.1439-0418.1980.tb03467.x .
^ Велтер, Стивен С.; Пикель, Кэролайн; Миллар, Джоселин; Кейв, Фрэнсис; Ван Стенвик, Роберт А.; Данли, Джон (2005). «Нарушение спаривания с помощью феромонов предлагает варианты избирательной борьбы с основными вредителями» . Калифорнийское сельское хозяйство . 59 : 16–22. дои : 10.3733/ca.v059n01p16 . S2CID 51802541 .
^ Данька, РГ; Уильямс, Дж.Л.; Риндерер, Т.Э. (1990). «Приманочная станция для осмотра и обнаружения медоносных пчел» . Апидология . 21 (4): 287–292. дои : 10.1051/apido:19900403 .
^ Роуэлл, Джорджия; Макела, Мэн; Вилла, JD; Матис, Дж. Х.; Лабугл, Дж. М.; Тейлор, Орегон (1992). «Инвазионная динамика африканизированных пчел в Северной Америке». Naturwissenschaften . 79 (6): 281–283. Бибкод : 1992NW.....79..281R . дои : 10.1007/BF01175399 . S2CID 44359661 .
^ Полеттини, А.; Криппа, О.; Равальи, А.; Сарагони, А. (1992). «Смертельный случай отравления кантаридином». Международная судебно-медицинская экспертиза . 56 (1): 37–43. дои : 10.1016/0379-0738(92)90144-L . ПМИД 1398375 .
^ Jump up to: ^а ^б Шульц, Стефан (2011). «По следам химического языка животных». Новости химии . 59 (7–8): 704–709. дои : 10.1002/nadc.201173368 .
^ Шнайдер, Дитрих (1957). «Электрофизиологические исследования хемо- и механорецепторов усика шелкопряда Bombyx mori L». Журнал сравнительной физиологии . 40 :8-41. дои : 10.1007/BF00298148 . S2CID 6168639 .
^ Дитрих Шнайдер: Исследование феромонов насекомых: немного истории и 45 лет личных воспоминаний . (PDF) Проверено 23 апреля 2014 г.

Библиография

Эдвард О. Уилсон , WH Bossert (1963): Химическое общение между животными. В: Последние достижения в исследованиях гормонов. Бд. 19, С. 673–716, ПМИД 14284035
Ханс Юрген Бестманн, Отто Востровский (1993): Химические информационные системы природы: феромоны насекомых. В кн.: Химия в наше время . Том 27, № 3, стр. 127–133, два : 10.1002/ciuz.19930270304
Стефан Шульц: Химия феромонов и других полухимических веществ II. Спрингер, 2005 г., ISBN 3-540-21308-2
Р.Т. Карде, А.К. Минкс: Исследование феромонов насекомых: новые направления. Спрингер, 1997 г., ISBN 978-0-412-99611-5

Внешние ссылки

Сбор изображений, видео и аудиоданных

Объяснения значения, происхождение слова, синонимы, переводы.

База данных феромонов насекомых , pherobase.com. Проверено 15 ноября 2013 г.

[1] Госсауэр, Альберт (2006). Структура и реакционная способность биомолекул . Цюрих: Helvetica Chimica Acta. п. 134. ИСБН 978-3-906390-29-1 .

[2] Карлсон, Питер; Бутенандт, Адольф (1959). «Феромоны (эктогормоны) у насекомых». Ежегодный обзор энтомологии . 4 : 39–58. doi : 10.1146/annurev.en.04.010159.000351 .

[:0-3] Jump up to: ^а ^б Карлсон, Питер; Люшер, Мартин (1959). «Феромоны: новый термин для класса биологически активных веществ». Природа . 183 (4653): 55–56. Бибкод : 1959Природа.183...55К . дои : 10.1038/183055a0 . ПМИД 13622694 . S2CID 4243699 .

[4] Гемолл, Вильгельм (2006). Греко-немецкий школьный и портативный словарь. Повторное редактирование . Мюнхен: Издательство школьных книг Ольденбурга. ISBN 3-637-00234-5 .

[5] Карлсон, Питер; Люшер, Мартин (1959). «Предлагаемый биологический термин «феромон» . Nature . 183 (4678): 1835. Bibcode : 1959Natur.183.1835K . doi : 10.1038/1831835b0 .

[:1-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Бете, Альбрехт (1932). «Заброшенные гормоны». Естественные науки . 20 (11): 177–181. Бибкод : 1932NW.....20..177B . дои : 10.1007/BF01504737 . S2CID 40051319 .

[7] Нордлунд, Д.А.; Джонс, РЛ; Льюис, WJ (1981). Полухимикаты: их роль в борьбе с вредителями . Нью-Йорк: Уайли. стр. 13–28. ISBN 0-471-05803-3 .

[8] Карлсон, Питер; Люшер, Мартин (1959). «Феромоны». Естественные науки . 46 (2): 63–64. Бибкод : 1959NW.....46...63K . дои : 10.1007/BF00599084 .

[:2-9] Jump up to: ^а ^б Уилсон, Эдвард О. (1962). «Химическая связь среди рабочих огненного муравья Solenopsis saevissima (о. Смита) 1. Организация массового кормодобывания». Поведение животных . 10 (1–2): 134–147. дои : 10.1016/0003-3472(62)90141-0 .

[ReferenceA-10] Jump up to: ^а ^б Уилсон, Эдвард О.; Боссерт, Уильям Х. (1963). «Химическая связь между животными». Последние достижения в исследованиях гормонов . 19 : 673–716. ПМИД 14284035 .

[11] Детье, Винсент Г.; Браун, Бартон Л. (1960). «Обозначение химических веществ с точки зрения реакции, которую они вызывают у насекомых 1». Журнал экономической энтомологии . 53 (1): 134–136. дои : 10.1093/джи/53.1.134 .

[12] Сакума, Масаюки; Фуками, Хироши (1993). «Феромон, задерживающий агрегацию немецкого таракана Blattella germanica (L.) (Dictyoptera: Blattellidae): выделение и выяснение структуры блаттелластанозидов-A и -B». Журнал химической экологии . 19 (11): 2521–2541. Бибкод : 1993JCEco..19.2521S . дои : 10.1007/BF00980688 . ПМИД 24248708 . S2CID 37967410 .

[13] Бонни Блеймер: О структуре и функциях андрокониальных органов и секретов у Brassolini (Lepidoptera) . Проверено 23 апреля 2014 г.

[14] Панкив, Т.; Хуан, ЗЯ.; Уинстон, МЛ; Робинсон, GE (1998). «Феромон нижней челюсти королевы влияет на онтогенез кормовой деятельности рабочих медоносных пчел (Apis mellifera L.) и титры ювенильных гормонов». Журнал физиологии насекомых . 44 (7–8): 685–692. Бибкод : 1998JInsP..44..685P . дои : 10.1016/S0022-1910(98)00040-7 . ПМИД 12769952 .

[15] Нордлунд, Дональд А.; Льюис, WJ (1976). «Терминология химических раздражителей во внутривидовых и межвидовых взаимодействиях». Журнал химической экологии . 2 (2): 211–220. Бибкод : 1976JCEco...2..211N . дои : 10.1007/BF00987744 . S2CID 20085075 .

[16] Фри, Джей Би; Симпсон, Дж. (1968). «Тревожные феромоны пчелы». Журнал сравнительной физиологии . 61 (3): 361–365. дои : 10.1007/BF00428008 . S2CID 34252989 .

[17] Рэйвен, Чарльз Э. (1950). Джон Рэй, натуралист: его жизнь и творчество . Издательство Кембриджского университета. п. 395.

[:3-18] Jump up to: ^а ^б ^с Бутенандт, Адольф (1962). «Жирные спирты как сексуальные аттрактанты бабочек». Смазки, мыло, краски . 64 (3): 187–192. дои : 10.1002/lipi.19620640302 .

[19] Метерлинк, Морис (1 мая 1901 г.). «Жизнь пчелы». Проект Гутенберг .

[20] Бэйлисс, WM; Старлинг, Э. Х. (1906). «Химическая координация функций организма». Результаты физиологии . 5 :664-697. дои : 10.1007/BF02321027.

[21] Бутенандт, Адольф; Бекманн, Рюдигер; Штамм, Д. (1959). «О половом аттрактанте шелкопряда». Журнал естественных исследований Б. 14 :283-284.

[22] Бутенандт, Адольф; Хеккер, Эрих; Хопп, Манфред; Кох, Вольфганг (1962). «О половом аттрактанте шелкопряда, IV. Синтез бомбикола и цис-транс-изомеров гексадекадиен-(10.12)-оле-(1)». «Анналы химии» Юстуса Либиха . 658 : 39–64. дои : 10.1002/jlac.19626580105 .

[23] Бутенандт, Адольф; Бекманн, Рюдигер; Хеккер, Эрих (1961). «О половом аттрактанте шелкопряда I. Биологическое испытание и выделение чистого полового аттрактанта бомбикола». Журнал физиологической химии Хоппе-Зейлера . 324 :71–83. дои : 10.1515/bchm2.1961.324.1.71 . ПМИД 13689417 .

[24] Уилсон, Эдвард О. (1958). «Химический возбудитель тревоги и роющего поведения у муравья Pogonomyrmex Badius (Latreille)» . Психика: журнал энтомологии . 65 (2–3): 41–51. дои : 10.1155/1958/57483 .

[25] Батлер, CG; Кэллоу, РК; Джонстон, Северная Каролина (1962). «Выделение и синтез маточного вещества, 9-оксодек-транс-2-еновой кислоты, феромона медоносных пчел». Труды Королевского общества B: Биологические науки . 155 (960): 417–432. Бибкод : 1962РСПСБ.155..417Б . дои : 10.1098/rspb.1962.0009 . S2CID 86183254 .

[26] Касанг, Герхард; Кайслинг, Карл Эрнст; Востровский, Отто; Бестманн, Ганс Юрген (1978). «Бомбикал, второй феромонный компонент шелкопряда Bombyx mori L». Прикладная химия . 90 (1): 74–75. Бибкод : 1978АнгЧ..90...74К . дои : 10.1002/anie.19780900132 .

[27] Райна, Ашок К.; Клун, Джером А. (1984). «Контроль мозгового фактора выработкой половых феромонов у самок кукурузной моли». Наука . 225 (4661): 531–533. Бибкод : 1984Sci...225..531R . дои : 10.1126/science.225.4661.531 . ПМИД 17750856 . S2CID 40949867 .

[28] Лёфстедт, К. (1989). «Отсутствует связь между генами, контролирующими выработку женских феромонов, и реакцией на мужские феромоны у европейского кукурузного мотылька Ostrinia nubilalis Hübner (Lepidoptera; Pyralidae)» . Генетика . 123 (3): 553–556. дои : 10.1093/генетика/123.3.553 . ПМЦ 1203827 . ПМИД 2599367 .

[29] 10 фактов о малярии . ВОЗ.int. Март 2014 г., получено 9 июля 2014 г.

[30] Мао, Ю.; Сюй, Х.; Сюй, В.; Исида, Ю.; Леал, WS; Эймс, Дж. Б.; Кларди, Дж. (2010). «Кристаллические структуры и структуры раствора белка, связывающего запах, из южного домашнего комара в комплексе с феромоном яйцекладки» . Труды Национальной академии наук . 107 (44): 19102–19107. Бибкод : 2010PNAS..10719102M . дои : 10.1073/pnas.1012274107 . ПМЦ 2973904 . ПМИД 20956299 .

[31] Боппре, Майкл; Шнайдер, Дитрих (1985). «Пирролизидиновые алкалоиды количественно регулируют как морфогенез органов запаха, так и биосинтез феромонов у самцов бабочек Creatonotos (Lepidoptera: Arctiidae)». Журнал сравнительной физиологии А. 157 (5): 569–577. дои : 10.1007/BF01351351 . S2CID 26225408 .

[Athula_B._Attygalle_1988-32] Jump up to: ^а ^б Аттигалле, Атула Б.; Морган, Э. Дэвид (1988). «Феромоны в нанограммовых количествах: определение структуры комбинированными микрохимическими и газовыми хроматографическими методами [Новые аналитические методы (35)]». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 27 (4): 460–478. дои : 10.1002/anie.198804601 .

[33] Кайслинг, Кентукки; Касанг, Г.; Бестманн, HJ; Странский, В.; Востровский, О. (1978). «Новый феромон шелкопряда Bombyx mori». Naturwissenschaften . 65 (7): 382–384. Бибкод : 1978NW.....65..382K . дои : 10.1007/BF00439702 . S2CID 35272625 .

[34] Касанг, Герхард; Кайслинг, Карл Эрнст; Востровский, Отто; Бестманн, Ганс Юрген (1978). «Бомбикал, второй феромонный компонент шелкопряда Bombyx mori L». Международное издание «Прикладная химия» на английском языке . 17:60 . дои : 10.1002/anie.197800601 .

[:4-35] Jump up to: ^а ^б ^с Левинсон, Герман; Левинсон, Анна (10 октября 2008 г.). « О строении и механизме действия феромонных желез видов насекомых, повреждающих запасы пищи – приложение 2008 г. ». Исследовательская работа по насекомым и другим членистоногим, а также по их культурной истории.

[36] Батлер, CG; Калам, Д.Х. (1969). «Феромоны медоносной пчелы – Секреция Нассанова железы рабочей». Журнал физиологии насекомых . 15 (2): 237–244. Бибкод : 1969JInsP..15..237B . дои : 10.1016/0022-1910(69)90271-6 .

[37] Науманн, Кен; Уинстон, Марк Л.; Слессор, Кейт Н.; Прествич, Гленн Д.; Вебстер, Фрэнсис X. (1991). «Производство и передача феромона нижней челюсти пчелиной матки (Apis mellifera L.)». Поведенческая экология и социобиология . 29 (5): 321–332. Бибкод : 1991BEcoS..29..321N . дои : 10.1007/BF00165956 . S2CID 44951006 .

[38] Тиллман, Джули А.; Сейболд, Стивен Дж.; Юренка, Рассел А.; Бломквист, Гэри Дж. (1999). «Феромоны насекомых - обзор биосинтеза и эндокринной регуляции». Биохимия насекомых и молекулярная биология . 29 (6): 481–514. Бибкод : 1999IBMB...29..481T . дои : 10.1016/S0965-1748(99)00016-8 . ПМИД 10406089 .

[39] Рулофс, Венделл Л. (1995). «Химия сексуального влечения» . Труды Национальной академии наук . 92 (1): 44–49. Бибкод : 1995ПНАС...92...44Р . дои : 10.1073/pnas.92.1.44 . ПМК 42814 . ПМИД 7816846 .

[:5-40] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Бестманн, Ханс Юрген; Востровский, Отто (1993). «Химические информационные системы природы: феромоны насекомых». Химия в наше время . 27 (3): 123–133. дои : 10.1002/ciuz.19930270304 .

[41] Карде, RT; Минкс, АК (1997). Исследования феромонов насекомых: новые направления . Спрингер. п. 5. ISBN 978-0-412-99611-5 .

[42] Кассон, Мишель; Тобе, Стивен С.; Макнил, Джереми Н. (1994). «Ювенильные гормоны: их роль в регуляции феромональной системы связи совки совки Pseudaletia unipuncta». Архив биохимии и физиологии насекомых . 25 (4): 329–345. дои : 10.1002/arch.940250408 .

[43] Чай, И-Кай; Сунг, Джонатан Вэй; Бивер, Итан П.; Ломан, Дэвид Дж. (2021). «Клептофармакофагия: бабочки молочая царапают и поглощают гусениц, питающихся Apocynaceae». Экология . 102 (12): e03532. Бибкод : 2021Ecol..102E3532T . дои : 10.1002/ecy.3532 . ПМИД 34496059 . S2CID 237454762 .

[44] Мейнвальд, Джеррольд (1990). «Алкалоиды и изопреноиды как защитные и сигнальные агенты у насекомых» . Чистое приложение. Хим . 62 (7): 1325–1328. дои : 10.1351/pac199062071325 . S2CID 97197919 .

[45] Редди, вице-президент Гади; Герреро, Анхель (2004). «Взаимодействие феромонов насекомых и семиохимических веществ растений». Тенденции в науке о растениях . 9 (5): 253–261. Бибкод : 2004TPS.....9..253R . doi : 10.1016/j.tplants.2004.03.009 . ПМИД 15130551 .

[46] Боппре, Майкл (1977). «Биология феромонов на примере бабочек-монархов (Danaidae)». Биология в наше время . 7 (6): 161–169. дои : 10.1002/biuz.19770070604 . S2CID 85126060 .

[47] Боппре, Майкл; Шнайдер, Дитрих (1985). «Пирролизидиновые алкалоиды количественно регулируют как морфогенез органов запаха, так и биосинтез феромонов у самцов бабочек Creatonotos (Lepidoptera: Arctiidae)». Журнал сравнительной физиологии А. 157 (5): 569–577. дои : 10.1007/BF01351351 . S2CID 26225408 .

[48] Боппре, Майкл (1995). «Фармакофагия: лекарства, секс и бабочки». Биология в наше время . 25 :8–17. дои : 10.1002/biuz.19950250103 .

[49] Циглер, Карл; Шенк, Гюнтер Отто; Кроков, EW (1941). «Синтез кантаридина». Естественные науки . 29 (26): 390–391. Бибкод : 1941NW.....29..390Z . дои : 10.1007/BF01479894 . S2CID 46621694 .

[50] Эйден, Фриц (2006). «Кантаридин: свадебный подарок, защитный и аттрактант, средство для удаления волдырей и ингибитор ферментов» . Химия в наше время . 40 :12-19. дои : 10.1002/ciuz.200600354 .

[51] Эндерс, Дитер; Эйхенауэр, Герберт (1979). «Асимметричный синтез феромонов муравьиной тревоги - α-алкилирование ациклических кетонов с практически полной асимметричной индукцией». Прикладная химия . 91 (5): 425–427. Бибкод : 1979АнгЧ..91..425Е . дои : 10.1002/anie.19790910512 .

[52] Мори, Кенджи; Таширо, Такуя (2004). «Полезные реакции в современном синтезе феромонов». Современный органический синтез . 1 :11–29. дои : 10.2174/1570179043485466 .

[53] Бестманн, Ханс Юрген; Востровский, Отто (1983). «Избранные темы реакции Виттига в синтезе природных продуктов». Виттиг Химия . Темы современной химии. Том. 109. Шпрингер, Берлин/Гейдельберг. стр. 85–163. дои : 10.1007/BFb0018057 . ISBN 0-387-11907-8 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )

[54] Дин, Бао-Цзянь; Хофвандер, Пер; Ван, Хун-Лэй; Дарретт, Тимоти П.; Стимне, Стен; Лёфстедт, Кристер (2014). «Завод по производству феромонов моли» . Природные коммуникации . 5 : 1–7. Бибкод : 2014NatCo...5.3353D . дои : 10.1038/ncomms4353 . ПМЦ 3948062 . ПМИД 24569486 .

[:9-55] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Бестманн, Ганс Юрген (1985). «Синтез и механизм действия феромонов». Информация и общение. Научные, медицинские и технические аспекты . Штутгарт: Научно-издательская компания mbH: 301–316. ISBN 3-8047-0814-5 .

[:10-56] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Приснер, Эрнст (1985). «Феромоны как сенсорные стимулы». Информация и общение. Научные, медицинские и технические аспекты . Штутгарт: Научно-издательская компания mbH: 207–226. ISBN 3-8047-0814-5 .

[:11-57] Jump up to: ^а ^б Боссерт, Уильям Х.; Уилсон, Эдвард О. (1963). «Анализ обонятельной коммуникации животных». Журнал теоретической биологии . 5 (3): 443–469. Бибкод : 1963JThBi...5..443B . дои : 10.1016/0022-5193(63)90089-4 . ПМИД 5875169 .

[:12-58] Jump up to: ^а ^б Вятт, Тристрам Д. (2003). Феромоны и поведение животных. Общение посредством запаха и вкуса . Издательство Кембриджского университета. п. 13. ISBN 0-521-48526-6 .

[59] Боппре, Майкл (1976). «Частицы переноса феромонов на волосах ароматической кисти бабочки-монарха (Danaus formosa)». Естественнонаучный обзор . 29 (9).

[60] Краснофф, Стюарт Б.; Рулофс, Венделл Л. (1988). «Половой феромон, выделяемый в виде аэрозоля бабочкой Pyrrharctia isabella». Природа . 333 (6170): 263–265. Бибкод : 1988Natur.333..263K . дои : 10.1038/333263a0 . S2CID 4339228 .

[61] Карде, Кольцо (2011). Достижения в области химической экологии насекомых . Издательство Кембриджского университета. п. 190. ИСБН 978-0-521-18893-7 .

[62] Окада, Кентаро; Мори, Масатака; Симадзаки, Кадзуко; Чуман, Тацуджи (1990). «Поведенческие реакции самцов Periplaneta americana L. на компоненты женских половых феромонов, перипланон-А и перипланон-B». Журнал химической экологии . 16 (9): 2605–2614. Бибкод : 1990JCEco..16.2605O . дои : 10.1007/BF00988072 . ПМИД 24264316 . S2CID 30323914 .

[:13-63] Jump up to: ^а ^б ^с Ренье, Фред Э.; Закон, Джон Х. (1968). «Феромоны насекомых» . Журнал исследований липидов . 9 (5): 541–551. дои : 10.1016/S0022-2275(20)42699-9 . ПМИД 4882034 .

[64] Фостер, СП; Харрис, Миссури (1997). «Методы поведенческих манипуляций для борьбы с насекомыми-вредителями». Ежегодный обзор энтомологии . 42 : 123–146. дои : 10.1146/annurev.ento.42.1.123 . ПМИД 15012310 .

[65] Вите, Жан-Пьер; Франке, Виттко (1985). «Защита леса от короедов: От дерева-ловушки к ловушке». Химия в наше время . 19 :11–21. дои : 10.1002/ciuz.19850190103 .

[66] Герцнер, Гудрун; Шмитт, Томас; Линсенмайр, К. Эдуард; Стром, Эрхард (2005). «Распознавание добычи самками европейского пчелиного волка и ее потенциал сенсорной ловушки». Поведение животных . 70 (6): 1411–1418. дои : 10.1016/j.anbehav.2005.03.032 . S2CID 53269076 .

[67] Шефер, Бернд (2007). Натуральные продукты в химической промышленности . Спектр академиков. стр. 522–524. ISBN 978-3-8274-1614-8 .

[68] Харрака, Винсент; Райн, Камилла; Игнелл, Рикард (2010). «Нимфы постельного клопа (Cimex lectularius) вырабатывают антиафродизиакальную защиту от самцов своего вида» . БМК Биология . 8 : 121. дои : 10.1186/1741-7007-8-121 . ПМЦ 2944131 . ПМИД 20828381 .

[69] Вишер, П. Кирк; Веттер, Ричард С.; Робинсон, Джин Э. (1995). «Восприятие тревожных феромонов медоносными пчелами снижается из-за дыма (Hymenoptera: Apidae)». Журнал поведения насекомых . 8 (1): 11–18. Бибкод : 1995JIBeh...8...11В . дои : 10.1007/BF01990966 . S2CID 45575468 .

[70] Ширер, Д.А.; Бох, Р. (1965). «2-Гептанон в секрете нижнечелюстной железы медоносной пчелы» . Природа . 206 (4983): 530. Бибкод : 1965Natur.206..530S . дои : 10.1038/206530a0 .

[71] Левинсон, Герман; Левинсон, Анна (6 июля 2008 г.). «Постельный клоп, эктопаразит летучих мышей и людей в пещерах ледникового периода и современных жилищах» . Исследовательская работа по насекомым и другим членистоногим и их культурной истории . Проверено 1 июля 2014 г.

[72] Класен, Ютта; Шредер, Габриэле (23 марта 2011 г.). «Постельные клопы, биология паразита и практика борьбы с ними . (PDF)» . Федеральное агентство по охране окружающей среды ФГ IV 1.4 Вредители здоровья и борьба с ними . Проверено 1 июля 2014 г.

[73] Боллер, Э.Ф.; Алуя, М. (1992). «Феромон, сдерживающий откладку яиц, у Rhagoletis cerasi L». Журнал прикладной энтомологии . 113 (1–5): 113–119. дои : 10.1111/j.1439-0418.1992.tb00644.x . S2CID 84768250 .

[74] Хёльдоблер, Берт; Уилсон, Эдвард О. (1977). «Территориальный феромон, специфичный для колонии африканского муравья-ткача Oecophylla longinoda (Latreille)» . Труды Национальной академии наук . 74 (5). США: 2072–2075 гг. Бибкод : 1977PNAS...74.2072H . дои : 10.1073/pnas.74.5.2072 . ПМК 431076 . ПМИД 266729 .

[75] Колева, Петя (2012). «Исследование эффективности обработки древесины, обработанной инсектицидами, против книжного принтера Ips typographus (Coleoptera, Curculionidae)». Лесоохранный ток . 54 :16-21.

[76] Фаулде, М.; Фукс, МЭА; Нагл, В. (1990). «Дальнейшая характеристика контактного феромона, вызывающего дисперсию, в слюне немецкого таракана Blattella germanica L. (Blattodea: Blattellidae)». Журнал физиологии насекомых . 36 (5): 353–359. Бибкод : 1990JInsP..36..353F . дои : 10.1016/0022-1910(90)90017-А .

[77] Брид, доктор медицины; Беннетт, Б. (1985). «Массовый набор к источникам нектара в Paraponera clavata: полевое исследование». Общество насекомых . 32 (2): 198–208. дои : 10.1007/BF02224233 . S2CID 8111724 .

[78] Робинсон, EJH; Грин, Кентукки; Дженнер, Э.А.; Холкомб, М.; Ратниекс, FLW (2008). «Скорость распада привлекательных и отталкивающих феромонов в сети кормовых троп муравьев» (PDF) . Общество насекомых . 55 (3): 246–251. дои : 10.1007/s00040-008-0994-5 . S2CID 27760894 .

[79] Фрэнкс, Северная Каролина; Гомес, Н.; Госс, С.; Денебур, JL (1991). «Слепой, ведущий слепых в моделях набегов армейских муравьев: тестирование модели самоорганизации (Hymenoptera: Formicidae)». Журнал поведения насекомых . 4 (5): 583–607. Бибкод : 1991JIBeh...4..583F . дои : 10.1007/BF01048072 . S2CID 14928826 .

[80] Мена Гранеро, Анхелес; Герра Санс, Хосе М.; Эгеа Гонсалес, Франсиско Дж.; Мартинес Видаль, Хосе Л.; Дорнхаус, Анна; Гани, Джунаид; Ролдан Серрано, Ана; Читтка, Ларс (2005). «Химические соединения феромона пищевого набора у шмелей» . Naturwissenschaften . 92 (8): 371–374. Бибкод : 2005NW.....92..371G . дои : 10.1007/s00114-005-0002-0 . ПМИД 16049691 . S2CID 24317856 .

[81] Коста-Леонардо, Ана-Мария; Хайфиг, Айвз (2014). «Общение термитов во время различных поведенческих действий». Биокоммуникация животных . Спрингер Нидерланды. стр. 161–190. дои : 10.1007/978-94-007-7414-8_10 . ISBN 978-94-007-7413-1 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )

[82] Гувер, Шелли ER; Килинг, Кристофер И.; Уинстон, Марк Л.; Слессор, Кейт Н. (2003). «Влияние феромонов матки на развитие яичников рабочих медоносных пчел». Naturwissenschaften . 90 (10): 477–480. Бибкод : 2003NW.....90..477H . дои : 10.1007/s00114-003-0462-z . ПМИД 14564409 . S2CID 22875850 .

[83] Ваннер, КВ; Николс, А.С.; Уолден, ККО; Брокманн, А.; Лютье, CW; Робертсон, HM (2007). «Рецептор запаха пчелиного вещества 9-оксо-2-деценовой кислоты» . Труды Национальной академии наук . 104 (36): 14383–14388. Бибкод : 2007PNAS..10414383W . дои : 10.1073/pnas.0705459104 . ЧВК 1964862 . ПМИД 17761794 .

[84] Кенигер, Н.; Вейт, HJ (1984). «Специфика расплодного феромона и распознавание расплода у медоносной пчелы (Apis Mellifera L.)» . Апидология . 15 (2): 205–210. дои : 10.1051/apido:19840208 .

[85] Леончини, И.; Ле Конте, Ю.; Костальола, Г.; Плеттнер, Э.; Тот, Алабама; Ван, М.; Хуанг, З.; Бекар, Ж.-М.; Краузер, Д.; Слессор, КН; Робинсон, GE (2004). «Регуляция поведенческого созревания с помощью праймерного феромона, вырабатываемого взрослыми рабочими медоносными пчелами» . Труды Национальной академии наук . 101 (50): 17559–17564. дои : 10.1073/pnas.0407652101 . ПМК 536028 . ПМИД 15572455 .

[86] Тарвер, Мэтью Р.; Шмельц, Эрик А.; Шарф, Майкл Э. (2011). «Влияние касты солдат на уровни феромонов-кандидатов-праймеров и ювенильную гормонозависимую кастовую дифференциацию у рабочих термитов Reticulitermes flavipes». Журнал физиологии насекомых . 57 (6): 771–777. Бибкод : 2011JInsP..57..771T . дои : 10.1016/j.jinsphys.2011.02.015 . ПМИД 21356212 .

[87] Варго, Эдвард (1998). «Праймеры феромонов у муравьев». Феромонная коммуникация у социальных насекомых: муравьев, ос, пчел и термитов : 293–313.

[88] Форбуш, Эдвард Хоу; Фернальд, Чарльз Генри (1896). Цыганский мотылёк. Porthetria dispar (Линн.).: Отчет о работе по уничтожению насекомых в Содружестве Массачусетс вместе с отчетом об их истории и привычках как в Массачусетсе, так и в Европе . Бостон: Райт и Поттер. п. 339. ИСБН 0-405-10393-Х .

[89] Коллинз, Чарльз Уолтер; Поттс, Сэмюэл Фредерик (1932). «Аттрактанты летающей непарной бабочки как помощь в обнаружении новых заражений». Технический бюллетень № 336 . Министерство сельского хозяйства США.

[90] Левинсон, Х.З. (1975). «Возможности использования инсектистатиков и феромонов в борьбе с вредителями». Die Naturwissenschaften . 62 (6): 272–282. Бибкод : 1975NW.....62..272L . дои : 10.1007/BF00608953 . ПМИД 1105200 . S2CID 35982749 .

[91] Климецек, Д.; Шленстедт, Л. (1991). «Защита леса от короедов: вклад запаховой метеорологии и динамики численности». Индикатор для науки о вредителях, защиты растений, охраны окружающей среды . 64 (7): 121–128. дои : 10.1007/BF01906002 . S2CID 21132323 .

[92] Виггер, Х. (1993). «Экологическая оценка прилова хищников в аллеях аттрактантов короедов». Индикатор для науки о вредителях, защиты растений, охраны окружающей среды . 66 (4): 68–72. дои : 10.1007/BF01903073 .

[93] Пюрингер, Франц; Рирхольм, Нильс (31 декабря 2000 г.). «Феромонный подход европейских стеклянных крылатых (Lepidoptera, Sesiidae)». Сообщения Энтомологической рабочей группы Зальцкаммергута : 65–72 ( zobodat.at [PDF; дата обращения 12 мая 2014 г.]).

[94] Короеды – профилактика и борьба . (2009) (PDF; 1,5 МБ) (больше не доступно в Интернете.) Waldverband.at. Архивировано из оригинала 14 июля 2014 г.; Проверено 12 апреля 2018 г.

[95] Качигамба, Дональд Л.; Экеси, воскресенье; Ндунгу, Мэри В.; Гитонга, Линус М.; Тил, Питер Э.А.; Торто, Болдуин (2012). «Доказательства возможности борьбы с некоторыми видами африканских плодовых мух (Diptera: Tephritidae) с использованием феромона, маркирующего хозяина плодовой мухи манго» . Журнал экономической энтомологии . 105 (6): 2068–2075. дои : 10.1603/EC12183 . ПМИД 23356072 . S2CID 15244235 .

[96] Кацояннос, Б.И.; Боллер, Э.Ф. (1980). «Второе полевое применение феромона, сдерживающего откладку яиц, европейской вишневой плодовой мухи Rhagoletis cerasi L. (Diptera: Tephritidae)». Журнал прикладной энтомологии . 89 (1–5): 278–281. дои : 10.1111/j.1439-0418.1980.tb03467.x .

[97] Велтер, Стивен С.; Пикель, Кэролайн; Миллар, Джоселин; Кейв, Фрэнсис; Ван Стенвик, Роберт А.; Данли, Джон (2005). «Нарушение спаривания с помощью феромонов предлагает варианты избирательной борьбы с основными вредителями» . Калифорнийское сельское хозяйство . 59 : 16–22. дои : 10.3733/ca.v059n01p16 . S2CID 51802541 .

[98] Данька, РГ; Уильямс, Дж.Л.; Риндерер, Т.Э. (1990). «Приманочная станция для осмотра и обнаружения медоносных пчел» . Апидология . 21 (4): 287–292. дои : 10.1051/apido:19900403 .

[99] Роуэлл, Джорджия; Макела, Мэн; Вилла, JD; Матис, Дж. Х.; Лабугл, Дж. М.; Тейлор, Орегон (1992). «Инвазионная динамика африканизированных пчел в Северной Америке». Naturwissenschaften . 79 (6): 281–283. Бибкод : 1992NW.....79..281R . дои : 10.1007/BF01175399 . S2CID 44359661 .

[100] Полеттини, А.; Криппа, О.; Равальи, А.; Сарагони, А. (1992). «Смертельный случай отравления кантаридином». Международная судебно-медицинская экспертиза . 56 (1): 37–43. дои : 10.1016/0379-0738(92)90144-L . ПМИД 1398375 .

[:14-101] Jump up to: ^а ^б Шульц, Стефан (2011). «По следам химического языка животных». Новости химии . 59 (7–8): 704–709. дои : 10.1002/nadc.201173368 .

[102] Шнайдер, Дитрих (1957). «Электрофизиологические исследования хемо- и механорецепторов усика шелкопряда Bombyx mori L». Журнал сравнительной физиологии . 40 :8-41. дои : 10.1007/BF00298148 . S2CID 6168639 .

[103] Дитрих Шнайдер: Исследование феромонов насекомых: немного истории и 45 лет личных воспоминаний . (PDF) Проверено 23 апреля 2014 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]

[ 43 ]

[ 44 ]

[ 45 ]

[ 46 ]

[ 47 ]

[ 48 ]

[ 49 ]

[ 50 ]

[ 51 ]

[ 52 ]

[ 53 ]

[ 54 ]

[ 55 ]

[ 56 ]

[ 57 ]

[ 58 ]

[ 59 ]

[ 60 ]

[ 61 ]

[ 62 ]

[ 63 ]

[ 64 ]

[ 65 ]

[ 66 ]

[ 67 ]

[ 68 ]

[ 69 ]

[ 70 ]

[ 71 ]

[ 72 ]

[ 73 ]

[ 74 ]

[ 75 ]

[ 76 ]

[ 77 ]

[ 78 ]

[ 79 ]

[ 80 ]

[ 81 ]

[ 82 ]

[ 83 ]

[ 84 ]

[ 85 ]

[ 86 ]

[ 87 ]

[ 88 ]

[ 89 ]

[ 90 ]

[ 91 ]

[ 92 ]

[ 93 ]

[ 94 ]

[ 95 ]

[ 96 ]

[ 97 ]

[ 98 ]

[ 99 ]

[ 100 ]