Глюфосинат

Глюфосинат
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-Амино-4-[гидрокси(метилфосфонил)]бутановая кислота
	Другие имена фосфинотрицин
Идентификаторы
Номер CAS	51276-47-2 ; 77182-82-2 (моноаммонийная соль) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:52136 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ450298 ;
ХимическийПаук	4630 ;
Информационная карта ECHA	100.051.893
Номер ЕС	257-102-5 ;
КЕГГ	C05042 ;
ПабХим CID	4794 ;
НЕКОТОРЫЙ	C8W4FP6BTY ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0043973 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 12 Н О 4 П
Молярная масса	181.128 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Глюфосинат (также известный как фосфинотрицин и часто продаваемый в виде аммониевой соли широкого спектра действия, ) представляет собой встречающийся в природе гербицид вырабатываемый несколькими видами почвенных бактерий Streptomyces . Глюфосинат — неселективный гербицид контактного действия, обладающий некоторым системным действием. ^{[ 1 ]} Растения также могут метаболизировать биалафос и фосалацин , другие природные гербициды, непосредственно в глюфосинат. ^{[ 2 ]} Соединение необратимо ингибирует глутаминсинтетазу , фермент, необходимый для производства глутамина и детоксикации аммиака, придавая ему антибактериальные , противогрибковые и гербицидные свойства. Применение глюфосината к растениям приводит к снижению уровня глютамина и повышению уровня аммиака в тканях, что приводит к остановке фотосинтеза и гибели растений. ^{[ 3 ]}

Открытие

В 1960-х и начале 1970-х годов ученые из Тюбингенского университета и компании Meiji Seika Kaisha независимо друг от друга обнаружили, что виды бактерий Streptomyces производят трипептид, который они назвали биалафосом , который ингибирует бактерии; он состоит из двух остатков аланина и уникальной аминокислоты , аналога глутамата , которую они назвали «фосфинотрицин». ^{[ 4 ]}^: 90 Они определили, что фосфинотрицин необратимо ингибирует глутаминсинтетазу . ^{[ 4 ]}^: 90 Фосфинотрицин был впервые синтезирован учеными из Хёхста в 1970-х годах в виде рацемической смеси; эта рацемическая смесь называется глюфосинатом и является коммерчески значимой версией химического вещества. ^{[ 4 ]}^: 91–92

В конце 1980-х годов ученые обнаружили у этих видов Streptomyces ферменты , которые избирательно инактивируют свободный фосфинотрицин; ген, кодирующий фермент, выделенный из Streptomyces hygroscopesus , назывался геном «резистентности к биалафосу» или «bar», а ген, кодирующий фермент в Streptomyces viridochromogenes, назывался « фосфинотрицинацетилтрансферазой » или «pat». ^{[ 4 ]}^: 98 Два гена и их белки имеют 80% гомологию на уровне ДНК и 86% гомологию аминокислот, и каждый из них состоит из 158 аминокислот. ^{[ 4 ]}^: 98

Использовать

Глюфосинат — это гербицид широкого спектра действия, который используется для борьбы с важными сорняками, такими как ипомея , сесбания конопляная ( Sesbania bispinosa ), сорняк пенсильванский ( Polygonum pensylvanicum ) и желтый орех, похожий на глифосат . Для достижения полной эффективности его применяют к молодым растениям на раннем этапе развития. ^{[ 3 ]} Он продается в составе таких торговых марок, как Basta, Rely, Finale, Challenge и Liberty. ^{[ 3 ]} Глюфосинат обычно используется в качестве гербицида в трех ситуациях:

направленные опрыскивания для борьбы с сорняками, в том числе на генетически модифицированных культурах
использовать в качестве сушки урожая для облегчения сбора урожая ^{[ 5 ]}

Также было показано, что глюфосинат обеспечивает некоторую защиту от различных заболеваний растений, поскольку он также убивает грибы и бактерии при контакте. ^{[ 6 ]}

Генетически модифицированные культуры

Генетически модифицированные культуры, устойчивые к глюфосинату, были созданы путем генетической инженерии генов bar или pat из стрептомицетов в семена соответствующих сельскохозяйственных культур. ^{[ 4 ]}^: 98^{[ 7 ]} В 1995 году на рынок была выведена первая устойчивая к глюфосинату культура — канола, за ней последовали кукуруза в 1997 году, хлопок в 2004 году и соевые бобы в 2011 году. ^{[ 7 ]}

Способ действия

Фосфинотрицин представляет собой глутаминсинтетазы ингибитор , который связывается с глутаматным участком. Растения, обработанные глюфосинатом, погибают из-за накопления аммиака в просвете тилакоидов , что приводит к разобщению фотофосфорилирования . ^{[ 6 ]} Развязка фотофосфорилирования приводит к образованию активных форм кислорода , перекисному окислению липидов и разрушению мембран. ^{[ 8 ]}

Повышенный уровень аммиака обнаруживается в течение часа после применения фосфинотрицина. ^{[ 3 ]}

Токсичность

Воздействие на человека через продукты питания

Поскольку глюфосинат часто используется в качестве десиканта перед сбором урожая , его можно найти в пищевых продуктах, которые потребляет человек. К таким продуктам относятся картофель, горох, фасоль, кукуруза, пшеница и ячмень. Кроме того, химическое вещество может передаваться человеку через животных, которых кормят зараженной соломой. Было обнаружено, что мука, полученная из зерна пшеницы, содержащая следы глюфосината, сохраняет 10-100% остатков химикатов. ^{[ 9 ]}

Гербицид также стойкий; Было обнаружено, что он преобладает в шпинате, редисе, пшенице и моркови, которые были посажены через 120 дней после обработки гербицидом. ^{[ 3 ]} О его стойкости также можно судить по периоду полураспада , который варьируется от 3 до 70 дней в зависимости от типа почвы и содержания органических веществ. ^{[ 3 ]} Остатки могут оставаться в замороженных продуктах до двух лет, и химическое вещество нелегко уничтожить при приготовлении продукта в кипящей воде. ^{[ 9 ]} Агентство по охране окружающей среды классифицирует это химическое вещество как «стойкое» и «мобильное» на основании его отсутствия разложения и легкости переноса через почву. Исследование выявило наличие циркулирующего PAGMF у женщин с беременностью и без нее, открыв путь к новой области репродуктивной токсикологии, включая питание и маточно-плацентарную токсичность. ^{[ 10 ]}

Пределы воздействия

Никакие пределы воздействия не установлены Управлением по охране труда и здоровья США или Американской конференцией правительственных специалистов по промышленной гигиене . ^{[ 11 ]} Рекомендуемая ВОЗ/ФАО допустимая суточная доза (ADI) глюфосината составляет 0,02 мг/кг. ^{[ 9 ]} Европейское управление по безопасности пищевых продуктов установило ADI на уровне 0,021 мг/кг. Острая референтная доза (ОРД) для женщин детородного возраста составляет 0,021 мг/кг. ^{[ 9 ]}

Регулирование

Глюфосинат — Агентством по охране окружающей среды США химическое вещество, зарегистрированное EPA. Это также химическое вещество, зарегистрированное в Калифорнии. Он не запрещен в стране и не является пестицидом PIC . ^{[ 12 ]} Никаких ограничений по воздействию не установлено OSHA или Американской конференцией государственных специалистов по промышленной гигиене. ^{[ 11 ]}

Глюфосинат не одобрен для использования в качестве гербицида в Европе; Последний раз он проверялся в 2007 году, и срок его регистрации истек в 2018 году. ^{[ 13 ]} Он был отозван с французского рынка с 24 октября 2017 года Национальным агентством по безопасности пищевых продуктов, окружающей среды и гигиены труда в связи с его классификацией как возможное репротоксичное химическое вещество (R1b). ^{[ 14 ]}

Ссылки

^ «глюфосинат-аммоний» . PPDB: База данных о свойствах пестицидов .
^ Шварц, Д.; Бергер, С.; Хайнцельманн, Э.; Мушко, К.; Вельцель, К.; Воллебен, В. (2004). «Биосинтетический кластер генов гербицида трипептида фосфинотрицина из Streptomyces viridochromogenes Tu494» . Прикладная и экологическая микробиология . 70 (12): 7093–7102. Бибкод : 2004ApEnM..70.7093S . дои : 10.1128/АЕМ.70.12.7093-7102.2004 . ПМК 535184 . ПМИД 15574905 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Топси Джуэлл для «Друзей Земли» (декабрь 1998 г.). «Информационный бюллетень по глюфосинату аммония» . Новости пестицидов №42. Архивировано из оригинала 1 июля 2015 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Донн Г. и Кехер Х. Ингибиторы глутаминсинтетазы. Глава 4 «Классы гербицидов в разработке: способ действия, мишени, генная инженерия, химия». Эдс Питер Бёгер, Ко Вакабаяши, Кенджи Хираи. Springer Science & Business Media, 2012 г. ISBN 9783642594168
^ «Агрономические преимущества глифосата в Европе» (PDF) . Монсанто Европа С.А. Февраль 2010 г. Архивировано из оригинала (PDF) 17 января 2012 г.
^ Jump up to: ^а ^б Дюк, ТАК. Биотехнология: культуры, устойчивые к гербицидам. В Энциклопедии сельского хозяйства и продовольственных систем, 2-е издание. Эд. Нил К. Ван Альфен. Эльзевир, 2014. ISBN 9780080931395 . Страница 97
^ Jump up to: ^а ^б Грин Дж.М. и Касл Л.А. Переход от одиночных к множественным гербицидоустойчивым культурам. Глава 4 «Устойчивость сельскохозяйственных культур и сорняков к глифосату: история, развитие и управление». Редактор Виджай К. Нандула. Джон Уайли и сыновья, 2010 г. ISBN 9781118043547 Страница 112
^ Краткое описание механизма действия гербицидов , HRAC и WSSA.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Уоттс, Мериэл. «Монография глюфосината аммония» (PDF) . Сеть действий по борьбе с пестицидами в Азии и Тихоокеанском регионе . Проверено 20 апреля 2015 г.
^ Арис, Азиз; Леблан, Самуэль (2011). «Воздействие пестицидов на мать и плод, связанных с генетически модифицированными продуктами питания, в восточных поселках Квебека, Канада». Репродуктивная токсикология . 31 (4): 528–533. дои : 10.1016/j.reprotox.2011.02.004 . ПМИД 21338670 . S2CID 16144327 .
^ Jump up to: ^а ^б «Химическая идентификация и информация о компании: DL-фосфинотрицин, моноаммониевая соль» (PDF) . Phytotechlab.com. Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2016 г. Проверено 25 апреля 2015 г.
^ «Роттердамская конвенция о предварительном обоснованном согласии (ПОС)» . Архивировано из оригинала 24 сентября 2021 г. Проверено 7 августа 2015 г.
^ Европейская комиссия. Глюфосинат в базе данных пестицидов ЕС. Доступ к странице осуществлен 7 августа 2015 г.
^ Ручки. ANSES отзывает регистрационное удостоверение на Баста F1, средство защиты растений на основе глюфосината. Страница доступна 26 октября 2017 г.

Внешние ссылки

Сайт BASF, посвященный культурам LibertyLink
«Техническое руководство Баста» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 27 марта 2016 г.
Глюфосинат в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Глюфосинат аммония в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Глюфосинат-П в базе данных свойств пестицидов (PPDB)

[1] «глюфосинат-аммоний» . PPDB: База данных о свойствах пестицидов .

[2] Шварц, Д.; Бергер, С.; Хайнцельманн, Э.; Мушко, К.; Вельцель, К.; Воллебен, В. (2004). «Биосинтетический кластер генов гербицида трипептида фосфинотрицина из Streptomyces viridochromogenes Tu494» . Прикладная и экологическая микробиология . 70 (12): 7093–7102. Бибкод : 2004ApEnM..70.7093S . дои : 10.1128/АЕМ.70.12.7093-7102.2004 . ПМК 535184 . ПМИД 15574905 .

[PAN-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Топси Джуэлл для «Друзей Земли» (декабрь 1998 г.). «Информационный бюллетень по глюфосинату аммония» . Новости пестицидов №42. Архивировано из оригинала 1 июля 2015 г.

[Donn-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Донн Г. и Кехер Х. Ингибиторы глутаминсинтетазы. Глава 4 «Классы гербицидов в разработке: способ действия, мишени, генная инженерия, химия». Эдс Питер Бёгер, Ко Вакабаяши, Кенджи Хираи. Springer Science & Business Media, 2012 г. ISBN 9783642594168

[moneuro-5] «Агрономические преимущества глифосата в Европе» (PDF) . Монсанто Европа С.А. Февраль 2010 г. Архивировано из оригинала (PDF) 17 января 2012 г.

[Duke-6] Jump up to: ^а ^б Дюк, ТАК. Биотехнология: культуры, устойчивые к гербицидам. В Энциклопедии сельского хозяйства и продовольственных систем, 2-е издание. Эд. Нил К. Ван Альфен. Эльзевир, 2014. ISBN 9780080931395 . Страница 97

[Green-7] Jump up to: ^а ^б Грин Дж.М. и Касл Л.А. Переход от одиночных к множественным гербицидоустойчивым культурам. Глава 4 «Устойчивость сельскохозяйственных культур и сорняков к глифосату: история, развитие и управление». Редактор Виджай К. Нандула. Джон Уайли и сыновья, 2010 г. ISBN 9781118043547 Страница 112

[8] Краткое описание механизма действия гербицидов , HRAC и WSSA.

[monograph-9] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Уоттс, Мериэл. «Монография глюфосината аммония» (PDF) . Сеть действий по борьбе с пестицидами в Азии и Тихоокеанском регионе . Проверено 20 апреля 2015 г.

[10] Арис, Азиз; Леблан, Самуэль (2011). «Воздействие пестицидов на мать и плод, связанных с генетически модифицированными продуктами питания, в восточных поселках Квебека, Канада». Репродуктивная токсикология . 31 (4): 528–533. дои : 10.1016/j.reprotox.2011.02.004 . ПМИД 21338670 . S2CID 16144327 .

[phytotechlab.com-11] Jump up to: ^а ^б «Химическая идентификация и информация о компании: DL-фосфинотрицин, моноаммониевая соль» (PDF) . Phytotechlab.com. Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2016 г. Проверено 25 апреля 2015 г.

[12] «Роттердамская конвенция о предварительном обоснованном согласии (ПОС)» . Архивировано из оригинала 24 сентября 2021 г. Проверено 7 августа 2015 г.

[13] Европейская комиссия. Глюфосинат в базе данных пестицидов ЕС. Доступ к странице осуществлен 7 августа 2015 г.

[14] Ручки. ANSES отзывает регистрационное удостоверение на Баста F1, средство защиты растений на основе глюфосината. Страница доступна 26 октября 2017 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]