Цетилпиридиния хлорид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-гексадецилпиридин-1-ий хлорид | |
| Другие имена
ацетокват КПК;
Пирисепт ЭКЗАДЕЦИЛ-ПИРИДИНИЙ, ХЛОРИД | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3578606 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.177 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 21 Н 38 Cl Н | |
| Молярная масса | 339.99 g·mol −1 |
| Появление | Твердый |
| Температура плавления | 77 ° С (171 ° F; 350 К) |
| Фармакология | |
| B05CA01 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
36 мг/кг (кролик, в/в) [ 1 ] 400 мг/кг (кролик, перорально) [ 1 ] 6 мг/кг (крыса, внутрибрюшинно) [ 1 ] 30 мг/кг (крыса, в/в) [ 1 ] 200 мг/кг (крыса, перорально) [ 1 ] 250 мг/кг (крыса, подкожно) [ 1 ] 10 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно) [ 1 ] 108 мг/кг (мыши, перорально) [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Цетилпиридиния хлорид ( ЦПК ) представляет собой катионное соединение четвертичного аммония, используемое в некоторых типах жидкостей для полоскания рта , зубных пастах , пастилках , спреях для горла , спреях для дыхания и назальных спреях . Это антисептик , убивающий бактерии и другие микроорганизмы. Было доказано, что он эффективен в предотвращении зубного налета и уменьшении гингивита . [ 2 ] [ 3 ] Он также использовался в качестве ингредиента в некоторых пестицидах . Хотя одно исследование, по-видимому, указывает на то, что хлорид цетилпиридиния не вызывает коричневых пятен на зубах, [ 4 ] по крайней мере, одна жидкость для полоскания рта, содержащая CPC в качестве активного ингредиента, имеет предупреждающую надпись «В некоторых случаях противомикробные полоскания могут вызвать окрашивание поверхности зубов». [ 5 ] после неудавшегося коллективного иска, поданного клиентами, у которых были пятна на зубах. [ 6 ]
Название распадается как:
- цетил- означает цетильную группу, которая происходит от цетилового спирта , который был впервые выделен из китового жира ( лат . cetus ); [ 7 ]
- пиридиний относится к катиону [C 5 H 5 NH] + , кислота пиридина ; сопряженная
- хлорид относится к аниону Cl − .
Медицинское использование
[ редактировать ]Безрецептурные (безрецептурные) продукты, содержащие хлорид цетилпиридиния, включают средства для полоскания полости рта, полоскания для полости рта и продукты для приема внутрь, такие как пастилки. [ 8 ] и безрецептурный сироп от кашля. [ 9 ]
В монографии Федерального управления по контролю за продуктами и лекарствами США о пероральных антисептических препаратах были рассмотрены данные, касающиеся CPC, и сделан следующий вывод:
Агентство полагает, что информация, содержащаяся в файлах побочных реакций, 30-летний опыт безопасного маркетинга безрецептурных средств для полоскания рта, содержащих хлорид цетилпиридиния (NDA 14-598), а также данные о безопасности, оцененные Группой по изучению полости рта, достаточны для того, чтобы сделать вывод о том, что от 0,025 до 0,1 процент цетилпиридиния хлорида безопасен в качестве безрецептурного перорального антисептика при условии, что он предназначен для кратковременного использования (не более 7 дней). [ 10 ]
Сеть токсикологических данных Национальной медицинской библиотеки (TOXNET) проанализировала диапазон токсичности CPC и заявила: «Значительная токсичность возникает редко после воздействия продуктов с низкой концентрацией, которые обычно доступны дома». [ 11 ]
По оценкам, смертельная доза для человека, проглатывающего катионные моющие средства, составляет от 1 до 3 г. [ 11 ] Таким образом, человеку, использующему типичный пероральный продукт, содержащий 0,25 мг CPC на дозу, необходимо будет принять 4000 доз за один раз, чтобы достичь расчетного диапазона смертельных доз.
Обзор показал, что жидкости для полоскания рта, содержащие CPC, «обеспечивают небольшую, но значительную дополнительную пользу по сравнению с чисткой зубов только или чисткой зубов с последующим полосканием плацебо» в уменьшении зубного налета и воспаления десен. [ 3 ] Было обнаружено, что в сочетании с хлоргексидином и лактатом цинка CPC эффективен при лечении неприятного запаха изо рта . [ 12 ]
Жидкости для полоскания рта CPC инактивируют вирусы, в том числе вирус, вызывающий COVID-19, разрушая их липидную оболочку. [ 13 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Окрашивание зубов
[ редактировать ]Известно, что хлорид цетилпиридиния вызывает окрашивание зубов примерно у 3 процентов пользователей. [ 14 ] Бренд Crest отметил, что это окрашивание на самом деле является показателем того, что продукт работает по назначению, поскольку пятна являются результатом гибели бактерий на зубах. [ 15 ] Компания Crest заявила, что из-за низкой частоты окрашивания нет необходимости маркировать жидкость для полоскания рта Pro-Health как потенциальное средство для окрашивания зубов. [ 16 ] Однако после многочисленных жалоб [ 17 ] и федеральный коллективный иск, [ 6 ] который позже был уволен, [ 18 ] жидкость для полоскания рта теперь содержит этикетку, предупреждающую потребителей о том, что она может испачкать зубы. [ 5 ]
Временная потеря вкуса
[ редактировать ]У небольшого процента населения КПК может изменить или устранить вкусовые ощущения. Эффект обычно исчезает через несколько дней после прекращения использования продукта.
Токсикология и фармакология
[ редактировать ]СД . 50 хлорида цетилпиридиния измерена при дозе 30 мг/кг у крыс и 36 мг/кг у кроликов [ сломанный якорь ] когда химическое вещество вводится внутривенно , но 200 мг/кг у крыс, 400 мг/кг у кроликов и 108 мг/кг у мышей при пероральном введении . [ 19 ]
Имеются данные in vitro о том, что хлорид цетилпиридиния влияет на функцию митохондрий на уровнях, «которые могут иметь отношение к воздействию на человека». Исследование было опубликовано в журнале «Перспективы экологического здоровья», том 125, № 8. [ 20 ]
Химия
[ редактировать ]Молекулярная формула хлорида цетилпиридиния: C 21 H 38 NCl. В чистом виде он представляет собой твердое вещество при комнатной температуре . Он имеет температуру плавления 77 ° C в безводном виде или 80–83 ° C в моногидрате . Он растворим в воде, но нерастворим в ацетоне , уксусной кислоте или этаноле . Имеет запах пиридина . Он горюч. Концентрированные растворы губительны для слизистых оболочек . Его критическая концентрация мицеллообразования (ККМ) составляет ~ М. 0,0009–0,0011 [ 21 ] и сильно зависит от концентрации соли в растворе.
Вместо этого в состав некоторых продуктов входит бромидная соль цетилпиридиний бромид, свойства которой практически идентичны. [ нужна ссылка ]
Компендиальный статус
[ редактировать ]См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час Льюис, Ричард Дж. (1996). Опасные свойства промышленных материалов Сакса (9-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Ван Ностранд Рейнхольд. п. 691.
- ^ Асадурян, Джоанна; Уильямс, Карен (2008). «Полоскание рта цетилпиридиния хлоридом при гингивите и зубном налете». Журнал стоматологической гигиены . 82 (5).
- ^ Перейти обратно: а б Хэпс, С.; Слот, DE; Бершье, CE; Ван дер Вейден, Джорджия (2008). «Влияние ополаскивателей для рта, содержащих цетилпиридиния хлорид, в качестве дополнения к чистке зубов на зубной налет и параметры воспаления десен: систематический обзор» . Международный журнал стоматологической гигиены . 6 (4): 290–303. дои : 10.1111/j.1601-5037.2008.00344.x . ПМИД 19138180 .
- ^ Рахман, Б.; Алкавас, С.; Аль Зубаиди, Э.А.; Адель, О.И.; Хавас, Н. (2014). «Сравнительная эффективность средства для полоскания рта с маслом чайного дерева и средства для полоскания рта хлоридом цетилпиридиния: рандомизированное контролируемое перекрестное исследование» . Современная клиническая стоматология . 5 (4): 466–470. дои : 10.4103/0976-237X.142813 . ПМК 4229754 . ПМИД 25395761 .
- ^ Перейти обратно: а б Винтоник, Дарси; Стил, Линда (12 октября 2012 г.). «Потребители злятся, когда жидкость для полоскания рта делает зубы коричневыми» . CTV Британской Колумбии . Архивировано из оригинала 6 июня 2016 года.
На задней этикетке продукта имеется небольшое предупреждение, напечатанное мелким шрифтом: «В некоторых случаях противомикробные полоскания могут вызвать окрашивание поверхности зубов», но потребители жаловались, что предупреждающая этикетка спрятана в упаковке. информация о продукте.
- ^ Перейти обратно: а б Уайт, Эд (6 августа 2009 г.). «Адвокат из Мичигана подает в суд, утверждает, что жидкость для полоскания рта испачкала зубы» . Ассошиэйтед Пресс. Архивировано из оригинала 6 августа 2016 года.
Иск Россмана претендует на статус группового иска. Он обвиняет P&G в нарушении Закона штата Мичиган о защите прав потребителей из-за отсутствия предупреждения на этикетке.
- ^ Нордегрен, Томас (2002). Энциклопедия злоупотребления алкоголем и наркотиками от Аризоны . Универсальные издательства. п. 165. ИСБН 1-58112-404-Х .
- ^ не менее 125 безрецептурных продуктов для ухода за полостью рта, содержащих CPC (по состоянию на сентябрь 2012 г.)
- ^ Например, смесь Kilcof от кашля.
- ^ Монография FDA по пероральным антисептическим препаратам , стр. 6094
- ^ Перейти обратно: а б Сеть данных по токсикологии Национальной медицинской библиотеки
- ^ Винкель, Э.Г.; Ролдан, С.; Ван Винкельхофф, AJ; Эррера, Д.; Санс, М. (2003). «Клинические эффекты нового средства для полоскания рта, содержащего хлоргексидин, хлорид цетилпиридиния и лактат цинка, на неприятный запах изо рта. Двухцентровое двойное слепое плацебо-контролируемое исследование». Журнал клинической пародонтологии . 30 (4): 300–306. дои : 10.1034/j.1600-051X.2003.00342.x . ПМИД 12694427 .
- ^ д'Амико, Ф.; Моро, М.; Сарачино, М.; Мармьер, М.; Силона, МБ; Ллойд-Джонс, Дж.; Зангрилло, А. (2023). «Эффективность жидкости для полоскания рта цетилпиридиния хлорида против SARS-CoV-2: систематический обзор рандомизированных контролируемых исследований» . Молекулярная оральная микробиология . 38 (3): 171–180. дои : 10.1111/omi.12408 . ПМИД 36808889 . S2CID 257068281 .
- ^ Фасиг, Лиза Бианк (9 апреля 2007 г.). «P&G надеется, что эффект полоскания не смоет продажи» . Бизнес-курьер Цинциннати .
По словам компании, ополаскиватель Crest Pro-Health Rinse, многообещающий выпуск которого состоялся в апреле 2005 года, обесцвечивает зубы примерно у 3 процентов его пользователей, потому что он выполняет свою работу.
- ^ «Окрашивает ли ополаскиватель Crest Pro-Health зубы в коричневый цвет?» . Крест. Архивировано из оригинала 6 марта 2016 года . Проверено 6 июня 2016 г.
Изменение цвета зубов у некоторых людей может быть одним из показателей того, что продукт работает: после того, как полоскание убивает микробы во рту, мертвые микробы могут собираться на поверхности зубов и создавать видимость коричневого пятна.
- ^ Сьюэлл, Дэн (7 мая 2008 г.). «Полоскатель Pro-Health от P&G вызывает жалобы» . Ассошиэйтед Пресс. Архивировано из оригинала 30 июня 2016 года.
Бринкер сказал, что P&G не видит необходимости в предупреждающей этикетке, поскольку число пострадавших очень мало.
- ^ «Промывка Crest помогает предотвратить жалобы клиентов» . США сегодня . 7 мая 2008 г.
Но в среду программа NBC Today сообщила, что жалобы привели к судебному иску потребителей о мошенничестве и к дальнейшему исследованию, проведенному Управлением по контролю за продуктами и лекарствами, которое одобрило продукт.
- ^ «Иск о пятне на полоскание рта отклонен» . DrBicuspid.com. 26 июля 2010 г. Архивировано из оригинала 23 июня 2016 г.
Судья окружного суда США отклонил предложенный коллективный иск, поданный против Procter and Gamble, в котором утверждалось, что жидкость для полоскания рта Crest Pro-Health, выпускаемая компанией, вызывает окрашивание и потемнение зубов.
- ^ Льюис, Р.Дж. (1996). Опасные свойства промышленных материалов по Саксу . Том. 1–3 (9-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Ван Ностранд Рейнхольд. п. 691.
- ^ Датта, Сандипан; Он, Гочунь; Томилов Алексей; Сахдео, Сунил; Денисон, Майкл С.; Кортопасси, Джино (2017). «Оценка митохондриальной функции и передачи сигналов эстрогена in vitro в клеточных линиях, подвергшихся воздействию антисептика цетилпиридиния хлорида» . Перспективы гигиены окружающей среды . 125 (8): 087015. doi : 10.1289/ehp1404 . ПМЦ 5783672 . ПМИД 28885978 . S2CID 3647115 .
- ^ «Влияние соли на мицеллы хлорида цетилпиридиния» .
- ^ Фармакопейная конвенция США. «Изменения к FCC, первое дополнение» . Архивировано из оригинала 5 июля 2010 года . Проверено 8 июля 2009 г.
- ^ USP 31. «Номенклатура <1121>» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 9 января 2009 года . Проверено 8 июля 2009 г.
{{cite web}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка ) - ^ Управление терапевтическими товарами . «Химические вещества» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 15 июня 2009 года . Проверено 8 июля 2009 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Паспорт безопасности материала
- Химическая информация
- Шин, С; Адди, М (2003). «Оценка in vitro наличия хлорида цетилпиридиния и хлоргексидина в некоторых коммерчески доступных продуктах для полоскания рта» . Британский стоматологический журнал . 194 (4): 207–10, обсуждение 203. doi : 10.1038/sj.bdj.4809913 . ПМИД 12627199 . S2CID 39352250 .