Дезоксирибоза

d -дезоксирибоза
Имена
	Название ИЮПАК 2-дезокси- d -рибоза
	Другие имена 2-дезокси- г – эритропентоза ; тиминоза
Идентификаторы
Номер CAS	533-67-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:28816 ;
ХимическийПаук	4573703 ;
Номер ЕС	208-573-0 ;
ПабХим CID	5460005 ;
НЕКОТОРЫЙ	LSW4H01241 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60190259 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 10 О 4
Молярная масса	134.131 g·mol −1
Появление	Белый твердый
Температура плавления	91 ° С (196 ° F; 364 К)
Растворимость в воде	Очень растворим
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Дезоксирибоза , или точнее 2-дезоксирибоза , представляет собой моносахарид с идеализированной формулой H-(C=O)-(CH ₂ )-(CHOH) ₃ -H. Его название указывает на то, что это дезоксисахар , то есть он образуется из сахарной рибозы путем потери гидроксигруппы . Открыт в 1929 году Фебом Левеном . ^{[ 2 ]} дезоксирибоза наиболее примечательна своим присутствием в ДНК . Поскольку пентозные сахара арабиноза и рибоза различаются только по стереохимии у C2', 2-дезоксирибоза и 2-дезоксиарабиноза эквивалентны, хотя последний термин используется редко, поскольку предшественником дезоксирибозы является рибоза, а не арабиноза.

Структура

Существует несколько изомеров с формулой H-(C=O)-(CH ₂ )-(CHOH) ₃ -H, но в дезоксирибозе все гидроксильные группы находятся на одной стороне в проекции Фишера . Термин «2-дезоксирибоза» может относиться к любому из двух энантиомеров : биологически важному d -2-дезоксирибоза и редко встречающееся зеркальное отражение l -2-дезоксирибоза . ^{[ 3 ]} d -2-дезоксирибоза является предшественником нуклеиновой кислоты ДНК . 2-дезоксирибоза представляет собой альдопентозу , то есть моносахарид с пятью углерода атомами и имеющий альдегидную функциональную группу .

В водном растворе дезоксирибоза в основном существует в виде смеси трех структур: линейной формы H-(C=O)-(CH ₂ )-(CHOH) ₃ -H и двух кольцевых форм, дезоксирибофуранозы («C3'-эндо»). , с пятичленным кольцом, и дезоксирибопираноза («С2'-эндо»), с шестичленным кольцом. Последняя форма является преобладающей (тогда как для рибозы предпочтительна C3'-эндо-форма).

Биологическое значение

Производные 2-дезоксирибозы как компонент ДНК играют важную роль в биологии. ^{[ 4 ]} Молекула ДНК нуклеотидами (дезоксирибонуклеиновая кислота), которая является основным хранилищем генетической информации в жизни, состоит из длинной цепи дезоксирибозосодержащих единиц, называемых , связанных между собой фосфатными группами. В стандартной номенклатуре нуклеиновых кислот нуклеотид ДНК состоит из молекулы дезоксирибозы с органическим основанием (обычно аденином , тимином , гуанином или цитозином ), присоединенным к 1'-углероду рибозы. 5'-гидроксил каждой дезоксирибозы заменяется фосфатом ( образующим нуклеотид ), который присоединен к 3'-углероду дезоксирибозы в предыдущей единице.

Отсутствие 2'- гидроксильной группы в дезоксирибозе, по-видимому, ответственно за повышенную механическую гибкость ДНК по сравнению с РНК, что позволяет ей принимать конформацию двойной спирали, а также (у эукариотов ) компактно сворачиваться внутри мелкой клетки. ядро . Молекулы двухцепочечной ДНК также обычно намного длиннее молекул РНК. Основа РНК и ДНК структурно схожа, но РНК одноцепочечная и состоит из рибозы, а не из дезоксирибозы.

Другие биологически важные производные дезоксирибозы включают моно-, ди- и трифосфаты, а также 3'-5'-циклические монофосфаты.

Биосинтез

Дезоксирибоза образуется из рибозо-5-фосфата с помощью ферментов, называемых рибонуклеотидредуктазами . Эти ферменты катализируют процесс дезоксигенации.

Ссылки

^ Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN. 091191028X , 2890
^ «Комплексная хронология биологических открытий» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 10 сентября 2016 года . Проверено 31 июля 2017 г.
^ C Бернелот-Моенс и Б. Демпл (1989), Множественная репарация ДНК для 3'-дезоксирибозных фрагментов в Escherichia coli . Исследования нуклеиновых кислот, том 17, выпуск 2, с. 587–600.
^ К.Майкл Хоган. 2010. Дезоксирибонуклеиновая кислота . Энциклопедия Земли. Национальный совет по науке и окружающей среде. ред. С.Драгган и К.Кливленд. Вашингтон, округ Колумбия

[1] Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN. 091191028X , 2890

[levene-2] «Комплексная хронология биологических открытий» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 10 сентября 2016 года . Проверено 31 июля 2017 г.

[moens-3] C Бернелот-Моенс и Б. Демпл (1989), Множественная репарация ДНК для 3'-дезоксирибозных фрагментов в Escherichia coli . Исследования нуклеиновых кислот, том 17, выпуск 2, с. 587–600.

[4] К.Майкл Хоган. 2010. Дезоксирибонуклеиновая кислота . Энциклопедия Земли. Национальный совет по науке и окружающей среде. ред. С.Драгган и К.Кливленд. Вашингтон, округ Колумбия

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]