Пентан
 | |||
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Пентан [2] | |||
| Другие имена Кинтан; [1] Хладагент-4-13-0 | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 969132 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.358 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 1766 | |||
| МеШ | пентан | ||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1265 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики [4] | |||
| С 5 Ч 12 | |||
| Молярная масса | 72.151 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Бензиновый [3] | ||
| Плотность | 0,626 г/мл; 0,6262 г/мл (20 °С) | ||
| Температура плавления | от −130,5 до −129,1 °С; от –202,8 до –200,3 °F; от 142,7 до 144,1 К | ||
| Точка кипения | от 35,9 до 36,3 °С; от 96,5 до 97,3 °F; от 309,0 до 309,4 К | ||
| 40 мг/л (20 °С) | |||
| войти P | 3.255 | ||
| Давление пара | 57,90 кПа (20,0 °С) | ||
Закон Генри постоянная ( k H ) | 7,8 нмоль Па −1 кг −1 | ||
| Кислотность ( pKa ) | ~45 | ||
| Основность (p K b ) | ~59 | ||
| УФ-видимое излучение (λ макс .) | 200 нм | ||
| -63.05·10 −6 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1.358 | ||
| Вязкость | 0,240 мПа·с (при 20 °C) | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( С ) | 167.19 Дж.К. −1 моль −1 | ||
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 263,47 ДжК −1 моль −1 | ||
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −174,1–−172,9 кДж моль −1 | ||
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | −3,5095–−3,5085 МДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
    | |||
| Опасность | |||
| Х225 , Х304 , Х336 , Х411 | |||
| П210 , П261 , П273 , П301+П310 , П331 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | -49,0 ° C (-56,2 ° F; 224,2 К) | ||
| 260,0 ° C (500,0 ° F; 533,1 К) | |||
| Взрывоопасные пределы | 1.5–7.8% [3] | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза ) |
| ||
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 130 000 мг/м 3 (мышь, 30 мин) 128 200 частей на миллион (мышь, 37 минут) 325 000 мг/м 3 (мышь, 2 часа) [5] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
МЕХ (Допускается) | TWA 1000 частей на миллион (2950 мг/м 3 ) [3] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 120 частей на миллион (350 мг/м 3 ) C 610 ppm (1800 мг/м 3 ) [15 минут] [3] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 1500 частей на миллион [3] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканы | |||
| Страница дополнительных данных | |||
| Пентан (страница данных) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Пентан — органическое соединение с формулой C 5 H 12 — то есть алкан с пятью углерода атомами . Этот термин может относиться к любому из трех структурных изомеров или к их смеси: ИЮПАК однако в номенклатуре пентан означает исключительно изомер н -пентана, и в этом случае пентаны относятся к их смеси; два других называются изопентан (метилбутан) и неопентан (диметилпропан). Циклопентан не является изомером пентана, поскольку у него всего 10 атомов водорода , а у пентана — 12.
Пентаны являются компонентами некоторых видов топлива и используются в качестве специальных растворителей в лабораториях . Их свойства очень схожи со свойствами бутанов и гексанов .
Изомеры
[ редактировать ]| Общее имя | нормальный пентан неразветвленный пентан н -пентан | изопентан | неопентан |
| Название ИЮПАК | пентан | 2-метилбутан | 2,2-диметилпропан |
| Молекулярная диаграмма |  |  |  |
| Скелетная диаграмма |  |  |  |
| Температура плавления (°С) [6] | −129.8 | −159.9 | −16.6 |
| Точка кипения (°С) [6] | 36.0 | 27.7 | 9.5 |
| Плотность (0°С, кг/м 3 ) [6] | 621 | 616 | 586 |
Промышленное использование
[ редактировать ]Пентаны являются одними из основных пенообразователей, используемых в производстве пенополистирола и других пенопластов. Обычно для этой цели используют смесь н-, и- и все чаще циклопентана.
В результате кислотно-катализируемой изомеризации образуется изопентан, который используется в производстве высокооктанового топлива. [7]
Из-за низкой температуры кипения , низкой стоимости и относительной безопасности пентаны используются в качестве рабочего тела на геотермальных электростанциях и в органических циклах Ренкина . Он также используется в некоторых смесях хладагентов .
Пентаны являются растворителями во многих обычных продуктах, например, в некоторых пестицидах . [8]
Лабораторное использование
[ редактировать ]Пентаны относительно недороги и являются наиболее летучими жидкими алканами при комнатной температуре, поэтому их часто используют в лаборатории в качестве растворителей , которые можно удобно и быстро испарять. Однако из-за своей неполярности и отсутствия функциональности они растворяют только неполярные и богатые алкилом соединения. Пентаны смешиваются с большинством распространенных неполярных растворителей, таких как хлоруглероды , ароматические соединения и простые эфиры .
Их часто используют в жидкостной хроматографии .
Физические свойства
[ редактировать ]Точки кипения изомеров пентана колеблются от примерно 9 до 36 ° C. Как и в случае с другими алканами, изомеры с более толстым разветвлением имеют тенденцию иметь более низкие температуры кипения.
То же самое справедливо и для температур плавления изомеров алканов: температура плавления изопентана на 30 ° C ниже, чем у н -пентана. Однако температура плавления неопентана , наиболее сильно разветвленного из трех, на 100 ° C выше , чем у изопентана. Аномально высокая температура плавления неопентана объясняется более плотной упаковкой тетраэдрических молекул в твердой форме; этому объяснению противоречит тот факт, что неопентан имеет меньшую плотность, чем два других изомера. [9] а высокая температура плавления на самом деле вызвана значительно более низкой энтропией плавления неопентана .
Разветвленные изомеры более стабильны (имеют меньшую теплоту образования и теплоту сгорания ), чем н-пентан. Разница составляет 1,8 ккал / моль для изопентана и 5 ккал/моль для неопентана. [10] [11]
Вращение вокруг двух центральных одинарных связей CC н -пентана приводит к образованию четырех различных конформаций . [12]
Реакции
[ редактировать ]Как и другие алканы , пентаны в значительной степени нереакционноспособны при стандартной комнатной температуре и условиях — однако при достаточной энергии активации (например, открытом пламени) они легко окисляются с образованием углекислого газа и воды:
- C 5 H 12 + 8 O 2 → 5 CO 2 + 6 H 2 O + тепло/энергия
Как и другие алканы , пентаны подвергаются свободнорадикальному хлорированию :
- C 5 H 12 + Cl 2 → C 5 H 11 Cl + HCl
Такие реакции неселективны; с н -пентаном в результате получается смесь 1-, 2- и 3-хлорпентанов, а также более сильно хлорированных производных. другие радикальные галогенирования Могут также происходить .
Производство и возникновение
[ редактировать ]Пентан получают фракционной перегонкой нефти и очищают ректификацией (последовательной перегонкой). [13]
Встречается в алкогольных напитках и хмельном масле . [13] У некоторых людей это компонент выдыхаемого воздуха. Продукт распада ненасыщенных жирных кислот, его присутствие связано с некоторыми заболеваниями и раком. [14]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хофманн, Август Вильгельм Фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических моноаминов». Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. дои : 10.1098/rspl.1866.0018 . S2CID 98496840 .
- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 59. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0486» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Запись о н-пентане в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , по состоянию на 19 апреля 2011 г.
- ^ «н-пентан» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с Джеймс Вэй (1999), Молекулярная симметрия, вращательная энтропия и повышенные точки плавления . Индийский англ. хим. Рез., том 38, выпуск 12, стр. 5019–5027. два : 10.1021/ie990588m
- ^ Карл Грисбаум; Арно Бер; Дитер Биденкапп; Хайнц-Вернер Фогес; Доротея Гарбе; Кристиан Паец; Герд Коллин; Дитер Майер; Хартмут Хёке (2002). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
- ^ Милн, GWA, изд. (2005). Коммерчески важные химические вещества Гарднера: синонимы, торговые названия и свойства . Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons, Inc., с. 477. ИСБН 978-0-471-73518-2 .
- ^ Вэй, Джеймс (1999). «Молекулярная симметрия, вращательная энтропия и повышенные точки плавления». Исследования в области промышленной и инженерной химии . 38 (12). Американское химическое общество (ACS): 5019–5027. дои : 10.1021/ie990588m . ISSN 0888-5885 .
- ^ Из значений, перечисленных в разделе «Стандартное изменение энтальпии образования» (таблица данных) .
- ^ Хорошо, WD (1970). «Энтальпии сгорания и образования изомерных пентанов». Журнал химической термодинамики . 2 (2). Эльзевир Б.В.: 237–244. дои : 10.1016/0021-9614(70)90088-1 . ISSN 0021-9614 .
- ^ Роман Михайлович Балабин (2009). «Разница в энтальпиях между конформациями нормальных алканов: исследование рамановской спектроскопии н-пентана и н-бутана». Дж. Физ. хим. А. 113 (6): 1012–9. Бибкод : 2009JPCA..113.1012B . дои : 10.1021/jp809639s . ПМИД 19152252 .
- ^ Jump up to: а б «Пентан» . ПабХим . Проверено 29 июня 2023 г.
- ^ Филлипс, Майкл; Эррера, Иоланта; Кришнан, Сунити; Зейн, Муэна; Гринберг, Джоэл; Катанео, Рене Н. (1999). «Изменение летучих органических соединений в дыхании нормальных людей». Журнал хроматографии B: Биомедицинские науки и приложения . 729 (1–2): 75–88. дои : 10.1016/S0378-4347(99)00127-9 . ПМИД 10410929 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Международная карта химической безопасности 0534 на сайте ILO.org.
- Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям на сайте CDC.gov
- Фитохимические данные пентана на Ars-grin.gov.