Тритерпен
Тритерпены представляют собой класс терпенов, состоящий из шести изопреновых единиц с молекулярной формулой C 30 H 48 ; их также можно рассматривать как состоящие из трех терпеновых единиц. Животные, растения и грибы производят тритерпены, включая сквален , предшественник всех стероидов . [1] [2]
Структуры
[ редактировать ]Тритерпены существуют в самых разных структурах. Было идентифицировано около 200 различных скелетов. [3] Эти скелеты можно условно разделить по количеству присутствующих колец. В целом пентациклические структуры (5 колец) имеют тенденцию доминировать.
| Количество колец | Примеры |
|---|---|
| 0 | Сквален |
| 1 | Ахиллеол А [4] |
| 2 | Полиподатетраен |
| 3 | Малабарикан |
| 4 | Ланостан , Кукурбитацин |
| 5 | Хопан , Олеанан , Урсоловая кислота |
| 6 | Чамаецидин |
Сквален биосинтезируется путем прямой конденсации двух фарнезилпирофосфатных единиц. Эта муфта преобразует пару компонентов C15 в продукт C30. Сквален служит предшественником образования многих тритерпеноидов, включая бактериальные гопаноиды и эукариотические стерины .
Тритерпеноиды
[ редактировать ]
По определению тритерпеноиды — это тритерпены, которые содержат гетероатомы , обычно кислород. Термины тритерпен и тритерпеноид часто используются как взаимозаменяемые.
Тритерпеноиды обладают богатым химическим и фармакологическим составом (например, холестерин ) с несколькими пентациклическими мотивами. Лупан , олеанан и урсан особенно перспективны в качестве противораковых средств. [5] [6]
Стероиды
[ редактировать ]Стероиды имеют ядро из кукурбитана , хотя на практике они биосинтезируются либо из ланостерола (животные и грибы), либо циклоартенола (растения) посредством циклизации сквалена . Стероиды выполняют две основные биологические функции: являются либо ключевыми компонентами клеточных мембран, либо сигнальными молекулами, которые активируют рецепторы стероидных гормонов . Важные подклассы включают стерины и кукурбитацины .
Тритерпеноидные сапонины
[ редактировать ]Тритерпеноидные сапонины представляют собой тритерпены, которые принадлежат к сапонинов группе соединений , что делает их тритерпеноидными гликозидами . Они производятся растениями как часть механизма самозащиты. [7] с важными подклассами, включая гинсенозиды [8] и элеутерозиды .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Эберхард Брейтмайер (2006). «Тритерпены». Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, фармацевтика, феромоны . стр. 86–108. дои : 10.1002/9783527609949.ch6 . ISBN 9783527609949 .
- ^ Дэвис, Эдвард М.; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии . 209 : 53–95. дои : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1 .
- ^ Сюй, Ран; Фацио, Джиа К.; Мацуда, Сейичи PT (февраль 2004 г.). «О происхождении тритерпеноидного разнообразия скелета». Фитохимия . 65 (3): 261–291. doi : 10.1016/j.phytochem.2003.11.014 . ПМИД 14751299 .
- ^ Барреро, А.Ф.; Альварес-Мансанеда, EJR; Альварес-Мансанеда р, Р. (1 января 1989 г.). «Ахиллеол А: новый моноциклический тритерпеновый скелет из Achillea odorata L». Буквы тетраэдра . 30 (25): 3351–3352. дои : 10.1016/S0040-4039(00)99242-6 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Лащик, Мелани (2009). «Пентациклические тритерпены группы лупана, олеанана и урсана как инструменты терапии рака» . Планта Медика . 75 (15): 1549–60. дои : 10.1055/s-0029-1186102 . ПМИД 19742422 .
- ^ Лю, Цзе (декабрь 1995 г.). «Фармакология олеаноловой кислоты и урсоловой кислоты». Журнал этнофармакологии . 49 (2): 57–68. дои : 10.1016/0378-8741(95)90032-2 . ПМИД 8847885 .
- ^ Августин, Йорг М.; Кузина, Вера; Андерсен, Свен Б.; Бак, Сорен (апрель 2011 г.). «Молекулярная активность, биосинтез и эволюция тритерпеноидных сапонинов». Фитохимия . 72 (6): 435–457. doi : 10.1016/j.phytochem.2011.01.015 . ПМИД 21333312 .
- ^ Аттеле, Аноха С; Ву, Цзи Ань; Юань, Чун-Су (декабрь 1999 г.). «Фармакология женьшеня». Биохимическая фармакология . 58 (11): 1685–1693. дои : 10.1016/S0006-2952(99)00212-9 . ПМИД 10571242 .