Jump to content

Сульфон

(Перенаправлено с Сульфона )
Структура сульфона
Диметилсульфон , пример сульфона

В органической химии сульфон , сероорганическое соединение содержащее сульфонил ( R-S(=O) 2 -R' ) функциональная группа , присоединенная к двум атомам углерода . Центральный шестивалентный серы атом имеет двойную связь с каждым из двух атомов кислорода и одинарную связь с каждым из двух атомов углерода, обычно в двух отдельных углеводородных заместителях . [ 1 ]

Синтез и реакции

[ редактировать ]

Путем окисления тиоэфиров и сульфоксидов

[ редактировать ]

Сульфоны обычно получают органическим окислением тиоэфиров называемых , часто сульфидами . Сульфоксиды являются промежуточными продуктами на этом пути. [ 2 ] Например, диметилсульфид окисляется до диметилсульфоксида , а затем до диметилсульфона . [ 1 ]

сульфолана гидрированием сульфолена Синтез .

Диоксид серы является удобным и широко используемым источником сульфонильной функциональной группы. В частности, диоксид серы участвует в реакциях циклоприсоединения с диенами. [ 3 ] Промышленно полезный растворитель сульфолан получают добавлением диоксида серы к бута-1,3-диену с последующим гидрированием полученного сульфолана. [ 4 ]

Из сульфонил- и сульфурилгалогенидов

[ редактировать ]

Сульфоны получают в условиях реакций Фриделя–Крафтса с использованием источников RSO. +
2
получают из сульфонилгалогенидов и ангидридов сульфокислот . Катализаторы на основе кислот Льюиса, такие как AlCl 3 и FeCl 3 необходимы. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

были получены замещением галогенидов сульфинатами нуклеофильным Сульфоны : [ 8 ]

Сульфон представляет собой относительно инертную функциональную группу, обычно менее окисляющую и в 4 раза более кислую, чем сульфоксиды. В реакции Рамберга-Беклунда и олефинировании Юлии сульфоны превращаются в алкены путем отщепления диоксида серы . [ 9 ] Однако сульфоны неустойчивы по отношению к основаниям и распадаются с образованием алкена. [ 10 ]

Сульфоны также могут подвергаться десульфонилированию .

Приложения

[ редактировать ]

Сульфолан используется для извлечения ценных ароматических соединений из нефти. [ 4 ]

Полимеры

[ редактировать ]

Некоторые полимеры, содержащие сульфоновые группы, являются полезными конструкционными пластиками. Они обладают высокой прочностью и устойчивостью к окислению, коррозии, высоким температурам и ползучести под напряжением. Например, некоторые из них ценны в качестве замены меди в системах горячего водоснабжения. [ 11 ] Предшественниками таких полимеров являются сульфоны бисфенол S и 4,4'-дихлордифенилсульфон .

Фармакология

[ редактировать ]
Дапсон , антибиотик, используемый для лечения проказы . [ 12 ]

Примеры сульфонов в фармакологии включают дапсон , препарат, ранее использовавшийся в качестве антибиотика для лечения проказы , герпетиформного дерматита , туберкулеза или пневмоцистной пневмонии (ПЦП). Некоторые из его производных, такие как промин , аналогичным образом изучались или фактически применялись в медицине, но в целом сульфоны имеют гораздо меньшее значение в фармакологии, чем, например, сульфонамиды . [ 13 ] [ 14 ]

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б Хорнбек, Джозеф (2006). Органическая химия . Австралия: Томсон Брукс/Коул. ISBN  978-0-534-38951-2 .
  2. ^ Лео А. Пакетт, Ричард В.К. Карр (1986). «Фенилвинилсульфон и сульфоксид». Орг. Синтез . 64 : 157. дои : 10.15227/orgsyn.064.0157 .
  3. ^ Роберт Л. Франк и Раймонд П. Севен (1949). «Изопренциклический сульфон». Орг. Синтез . 29 : 59. дои : 10.15227/orgsyn.029.0059 .
  4. ^ Перейти обратно: а б Фолкинс, Хиллис О. (2005). "Бензол". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_475 . ISBN  978-3527306732 .
  5. ^ Перемирие, МЫ; Вризен; КВ (1953). «Фридель - Реакции метансульфонилхлорида с бензолом и некоторыми замещенными бензолами». Дж. Ам. хим. Соц. 75 (20): 5032–5036. дои : 10.1021/ja01116a043 .
  6. ^ Репише, С.; Ле Ру, К.; Эрнандес, П.; Дубак, Дж.; Десмурс, младший (1999). «Трифторметансульфонат висмута (III): эффективный катализатор сульфонилирования аренов». Журнал органической химии . 64 (17): 6479–6482. дои : 10.1021/jo9902603 .
  7. ^ Перемирие, МЫ; Милионис, JP (1952). «Циклизация ω-фенилалкансульфонилхлоридов по Фриделю-Крафтсу». Дж. Ам. хим. Соц. 74 (4): 974–977. дои : 10.1021/ja01124a031 .
  8. ^ К.В. Ферри, Дж. С. Бак, Р. Бальцли (1942). «4,4'-Диаминодифенилсульфон». Орг. Синтез . 22:31 . дои : 10.15227/orgsyn.022.0031 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  9. ^ Кэри, Фрэнсис А.; Сундберг, Ричард Дж. (2007). Продвинутая органическая химия . Берлин: Шпрингер. ISBN  978-0-387-68354-6 .
  10. ^ Смит (2020), Органическая химия марта , rxn. 17-10.
  11. ^ Финк, Йоханнес (2008). Высокоэффективные полимеры . Норвич: Уильям Эндрю. ISBN  978-0-8155-1580-7 .
  12. ^ Томас Л. Лемке (2008). Принципы медицинской химии Фоя . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 1142. ИСБН  9780781768795 . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 г.
  13. ^ Крейг, Чарльз Р.; Ститцель, Роберт Э. (2004). Современная фармакология с клиническим применением . Хагерствон: Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. ISBN  978-0-7817-3762-3 .
  14. ^ Дрилл, Виктор Александр; Ди Пальма, Джозеф Р. (1971). Фармакология Дрилла в медицине . Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. ISBN  978-0-07-017006-3 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 4704de236bb63c91c34abe4e71544005__1707677100
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/47/05/4704de236bb63c91c34abe4e71544005.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Sulfone - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)