✖


Jump to content

Хлорноватистая кислота

(Перенаправлено с Гипохлорной кислоты )
Хлорноватистая кислота
связывание хлорноватистой кислоты
заполнение пространства хлорноватистой кислотой
  Водород , H
  Кислород , О
  Хлор , Cl
Имена
Название ИЮПАК
Хлорноватистая кислота
Другие имена
  • Хлоранол
  • Хлорная(I) кислота
  • Гидроксид хлора
  • хлороксидан
  • Гипохлорит водорода
  • Соляная кислота
  • Гидроксидохлор
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.029.302 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 232-232-5
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
HOCl
Молярная масса 52.46  g·mol −1
Появление Бесцветный водный раствор
Плотность Переменная
Растворимый
Кислотность ( pKa ​ ) 7.53 [ 1 ]
Сопряженная база Гипохлорит
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
коррозионное вещество, окислитель
СГС Маркировка :
Х320 , Х335
П301+П330+П331 , П302+П352 , П304+П340 , П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 3: Кратковременное воздействие может привести к серьезным временным или остаточным травмам. Например, газообразный хлорВоспламеняемость 0: Не горит. Например, водаНестабильность 4: Легко способен к детонации или взрывному разложению при нормальных температурах и давлениях. Например, нитроглицеринОсобая опасность OX: Окислитель. Например, перхлорат калия
3
0
4
БЫК
Паспорт безопасности (SDS) chemfresh.com
Родственные соединения
Другие анионы
Родственные соединения
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Хлорноватистая кислота — неорганическое соединение с химической формулой Cl OH . , также пишется как HClO, HOCl или ClHO [ 2 ] [ 3 ] Его структура H-O-Cl . Это кислота , которая образуется при растворении хлора в воде , а сама частично диссоциирует , образуя гипохлорит- анион . ClO − . HClO и ClO − являются окислителями и первичными дезинфицирующими средствами растворов хлора. [ 4 ] HClO не может быть выделен из этих растворов из-за быстрого установления равновесия с его предшественником , хлором .

Из-за своих сильных противомикробных свойств родственные соединения гипохлорит натрия (NaOCl) и гипохлорит кальция ( Ca(OCl) 2 ) входит в состав многих коммерческих отбеливателей , дезодорантов и дезинфицирующих средств . [ 5 ] Лейкоциты млекопитающих человека также содержат хлорноватистую кислоту , например , как средство против инородных тел . [ 6 ] В живых организмах образуется в результате реакции перекиси водорода с хлорида ионами под катализом гемового фермента HOCl миелопероксидазы (МПО). [ 7 ]

Как и многие другие дезинфицирующие средства, растворы хлорноватистой кислоты уничтожают патогены , такие как COVID-19 , абсорбированные на поверхностях. [ 8 ] В низких концентрациях такие растворы могут служить для дезинфекции открытых ран . [ 9 ]

История

[ редактировать ]

Хлорноватистая кислота была открыта в 1834 году французским химиком Антуаном Жеромом Баларом (1802–1876) путем добавления в колбу с газообразным хлором разбавленной суспензии оксида ртути (II) в воде. [ 10 ] Он также назвал кислоту и ее соединения. [ 11 ]

Несмотря на то, что его относительно легко приготовить, трудно поддерживать стабильный раствор хлорноватистой кислоты. Лишь в последние годы ученым удалось экономически эффективно производить и поддерживать воду с хлорноватистой кислотой для стабильного коммерческого использования.

Использование

[ редактировать ]
  • В органическом синтезе HClO превращает алкены в хлоргидрины . [ 12 ]
  • В биологии хлорноватистая кислота образуется в активированных нейтрофилах в результате опосредованного миелопероксидазой перекисного окисления ионов хлора и способствует уничтожению бактерий . [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]
  • В медицине вода с хлорноватистой кислотой используется как дезинфицирующее и дезинфицирующее средство. [ 6 ] [ 9 ] [ 5 ]
  • В уходе за ранами , [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] а по состоянию на начало 2016 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США одобрило продукты, основным активным ингредиентом которых является хлорноватистая кислота, для использования при лечении ран и различных инфекций у людей и домашних животных. Он также одобрен FDA в качестве консерванта для солевых растворов.
  • При дезинфекции его использовали в виде жидкого спрея, влажных салфеток и аэрозолей. Недавние исследования показали, что вода с хлорноватистой кислотой пригодна для распыления и распыления в дезинфекционных камерах, а также для дезинфекции помещений, таких как офисы, больницы и медицинские клиники. [ 19 ]
  • В сфере общественного питания и водоснабжения иногда используется специальное оборудование для получения слабых растворов HClO из воды и соли для получения достаточного количества безопасного (нестабильного) дезинфицирующего средства для обработки поверхностей для приготовления пищи и систем водоснабжения. [ 20 ] [ 21 ] Его также часто используют в ресторанах из-за его негорючих и нетоксичных свойств.
  • При очистке воды хлорноватистая кислота является активным дезинфицирующим средством в продуктах на основе гипохлорита (например, используемых в плавательных бассейнах). [ 22 ]
  • Аналогично на кораблях и яхтах морские санитарно-технические устройства [ 23 ] использовать электричество для преобразования морской воды в хлорноватистую кислоту для дезинфекции мацерированных фекальных отходов перед сбросом в море.
  • Было протестировано, что при дезодорации хлорноватистой кислоты удаляется до 99% неприятных запахов, включая запахи мусора, гнилого мяса, туалета, стула и мочи. [ нужна ссылка ]

Образование, стабильность и реакции

[ редактировать ]

При добавлении хлора в воду получают как соляную кислоту (HCl), так и хлорноватистую кислоту (HClO): [ 24 ]

Cl 2 + H 2 O ⇌ HClO + HCl
Cl 2 + 4 ОН − ⇌ 2 ClO − + 2 Н 2 О + 2 е −
Cl 2 + 2 и − ⇌ 2 Кл −

Когда кислоты добавляются к водным солям хлорноватистой кислоты (например, гипохлориту натрия в промышленном растворе отбеливателя), результирующая реакция смещается влево и образуется газообразный хлор. Таким образом, образованию устойчивых гипохлоритных отбеливателей способствует растворение газообразного хлора в основных водных растворах, например гидроксиде натрия .

Кислоту также можно получить растворением монооксида дихлора в воде; безводную хлорноватистую кислоту в стандартных водных условиях в настоящее время получить невозможно из-за легко обратимого равновесия между ней и ее ангидридом: [ 25 ]

2 HClO ⇌ Cl 2 O + H 2 O , К = 3,55×10 −3 дм 3 /моль (при 0 °C)

Присутствие легких оксидов или оксидов переходных металлов меди , никеля или кобальта ускоряет экзотермический процесс. [ сомнительно – обсудить ] разложение на соляную кислоту и кислород : [ 25 ]

2 Cl 2 + 2 H 2 O → 4 HCl + O 2

Фундаментальные реакции

[ редактировать ]

В водном растворе хлорноватистая кислота частично диссоциирует на анион гипохлорит. ClO − :

HClO ⇌ ClO − + Ч +

Соли хлорноватистой кислоты называются гипохлоритами . Одним из самых известных гипохлоритов является NaClO , активный ингредиент отбеливателя.

HClO является более сильным окислителем, чем хлор при стандартных условиях.

2 HClO(водн.) + 2 H + + 2 и − ⇌ Cl 2 (г) + 2 H 2 O , E = +1,63 В

HClO реагирует с HCl с образованием хлора:

HClO + HCl → H 2 O + Cl 2

HClO реагирует с аммиаком с образованием монохлорамина :

NH 3 + HClO → NH 2 Cl + H 2 O

HClO также может реагировать с органическими аминами , образуя N -хлорамины.

Хлорноватистая кислота существует в равновесии с ее ангидридом , монооксидом дихлора . [ 25 ]

2 HClO ⇌ Cl 2 O + H 2 O , К = 3,55×10 −3 дм 3 /моль (при 0 °C)

Реакционная способность HClO с биомолекулами

[ редактировать ]

Хлорноватистая кислота реагирует с самыми разными биомолекулами, включая ДНК , РНК , [ 15 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] группы жирных кислот, холестерин [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ] и белки. [ 32 ] [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ]

Реакция с сульфгидрильными группами белка

[ редактировать ]

Нокс и др. [ 40 ] впервые отметил, что HClO является ингибитором сульфгидрила , который в достаточном количестве может полностью инактивировать белки, содержащие сульфгидрильные группы . Это связано с тем, что HClO окисляет сульфгидрильные группы, что приводит к образованию дисульфидных связей. [ 43 ] это может привести к сшиванию белков . Механизм окисления сульфгидрила HClO подобен механизму окисления монохлорамина и может быть только бактериостатическим, поскольку после рассеивания остаточного хлора некоторая функция сульфгидрила может быть восстановлена. [ 39 ] Одна сульфгидрилсодержащая аминокислота может поглощать до четырех молекул HClO. [ 42 ] В соответствии с этим было высказано предположение, что сульфгидрильные группы серосодержащих аминокислот могут быть окислены в общей сложности три раза тремя молекулами HClO, причем четвертая реагирует с α-аминогруппой. Первая реакция дает сульфеновую кислоту ( R-S-OH ), затем сульфиновую кислоту ( R−S(=O)−OH ) и, наконец, R-S(=O) 2 -OH . Сульфеновые кислоты образуют дисульфиды с сульфгидрильной группой другого белка, вызывая сшивку и агрегацию белков. Сульфиновая кислота и Производные R-S(=O) 2 -OH образуются только при высоких молярных избытках HClO, а дисульфиды образуются преимущественно на бактерицидных уровнях. [ 28 ] Дисульфидные связи также могут окисляться HClO до сульфиновой кислоты. [ 43 ] Поскольку при окислении сульфгидрилов и дисульфидов выделяется соляная кислота , [ 28 ] этот процесс приводит к истощению HClO.

Реакция с аминогруппами белка

[ редактировать ]

Хлорноватистая кислота легко реагирует с аминокислотами, имеющими боковые аминогруппы , при этом хлор из HClO вытесняет водород, в результате чего образуется органический хлорамин. [ 44 ] Хлорированные аминокислоты быстро разлагаются, но хлорамины белков живут дольше и сохраняют некоторую окислительную способность. [ 14 ] [ 42 ] Томас и др. [ 14 ] На основании своих результатов пришли к выводу, что большинство органических хлораминов распадаются в результате внутренней перегруппировки и что меньшее количество доступных групп NH 2 способствует атаке пептидной связи , что приводит к расщеплению белка . Маккенна и Дэвис [ 45 ] обнаружили, что для фрагментации белков in vivo необходимо 10 мМ или более HClO. В соответствии с этими результатами позже было высказано предположение, что хлорамин подвергается молекулярной перегруппировке, высвобождая HCl и аммиак с образованием альдегида . [ 46 ] Альдегидная группа может в дальнейшем реагировать с другой аминогруппой с образованием основания Шиффа , вызывая сшивку и агрегацию белков. [ 32 ]

Реакция с ДНК и нуклеотидами

[ редактировать ]

Хлорноватистая кислота медленно реагирует с ДНК и РНК, а также со всеми нуклеотидами in vitro. [ 26 ] [ 47 ] GMP является наиболее реакционноспособным, поскольку HClO реагирует как с гетероциклической группой NH, так и с аминогруппой. Аналогичным образом, ТМП, содержащий только гетероциклическую группу NH, реакционноспособную по отношению к HClO, является вторым по реакционной способности. AMP и CMP , которые имеют только медленно реагирующую аминогруппу, менее реакционноспособны с HClO. [ 47 ] Сообщается, что UMP реагирует очень медленно. [ 15 ] [ 26 ] Гетероциклические группы NH более реакционноспособны, чем аминогруппы, а их вторичные хлорамины способны отдавать хлор. [ 28 ] Эти реакции, вероятно, мешают спариванию оснований ДНК, и, в соответствии с этим, Прютц [ 47 ] сообщили об уменьшении вязкости ДНК, подвергнутой воздействию HClO, аналогично тому, что наблюдается при тепловой денатурации. Сахарные фрагменты нереакционноспособны, а остов ДНК не поврежден. [ 47 ] НАДН может реагировать с хлорированными ТМФ и УМФ, а также с HClO. Эта реакция может регенерировать UMP и TMP и приводит к образованию 5-гидроксипроизводного НАДН. Реакция с ТМП или УМФ медленно обратима с регенерацией HClO. Вторая, более медленная реакция, приводящая к расщеплению пиридинового кольца, происходит в присутствии избытка HClO. ОНИ + инертен к HClO. [ 28 ] [ 47 ]

Реакция с липидами

[ редактировать ]

Хлорноватистая кислота реагирует с ненасыщенными связями в липидах , но не с насыщенными связями , а ClO − ион не участвует в этой реакции. Эта реакция протекает путем гидролиза с присоединением хлора к одному из атомов углерода и гидроксила к другому. Полученное соединение представляет собой хлоргидрин. [ 29 ] Полярный хлор разрушает липидные бислои и может увеличить проницаемость. [ 30 ] Когда образование хлоргидрина происходит в липидных бислоях эритроцитов, происходит повышение проницаемости. Нарушение может произойти, если образуется достаточно хлоргидрина. [ 29 ] [ 35 ] Добавление предварительно полученного хлоргидрина к эритроцитам также может повлиять на проницаемость. [ 31 ] холестерин хлоргидрин, Также наблюдался [ 30 ] [ 33 ] но не сильно влияют на проходимость, и считается, что Cl 2 отвечает за эту реакцию. [ 33 ] Хлорноватистая кислота также реагирует с подклассом глицерофосфолипидов , называемых плазмалогенами , с образованием хлорированных жирных альдегидов , которые способны модифицировать белки и могут играть роль в воспалительных процессах, таких как агрегация тромбоцитов и образование внеклеточных ловушек нейтрофилов . [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ]

Способ дезинфицирующего действия

[ редактировать ]

E. coli , подвергшаяся воздействию хлорноватистой кислоты, теряет жизнеспособность менее чем за 0,1 секунды из-за инактивации многих жизненно важных систем. [ 24 ] [ 51 ] [ 52 ] [ 53 ] [ 54 ] Сообщается, что хлорноватистая кислота имеет LD 50 0,0104–0,156 частей на миллион. [ 55 ] и 2,6 частей на миллион вызывали 100%-ное торможение роста за 5 минут. [ 45 ] Однако концентрация, необходимая для бактерицидной активности, также сильно зависит от концентрации бактерий. [ 40 ]

Ингибирование окисления глюкозы

[ редактировать ]

В 1948 году Нокс и др. [ 40 ] выдвинул идею, что ингибирование окисления глюкозы является основным фактором бактерицидной природы растворов хлора. что активный агент или агенты диффундируют через цитоплазматическую мембрану, инактивируя ключевые сульфгидрильсодержащие Они предположили , ферменты гликолитического пути . Эта группа также была первой, кто заметил, что растворы хлора (HClO) ингибируют сульфгидрильные ферменты . Более поздние исследования показали, что на бактерицидном уровне компоненты цитозоля не реагируют с HClO. [ 56 ] С этим согласны Макфетерс и Кэмпер. [ 57 ] обнаружили, что альдолаза , фермент , который Knox et al. [ 40 ] Предполагается, что он будет инактивирован, на него не будет влиять HClO in vivo . Далее было показано, что потеря сульфгидрилов не коррелирует с инактивацией. [ 39 ] Остается вопрос о том, что вызывает ингибирование окисления глюкозы . Открытие того, что HClO блокирует индукцию β-галактозидазы добавлением лактозы. [ 58 ] привело к возможному ответу на этот вопрос. Поглощение радиоактивно меченных субстратов путем гидролиза АТФ и совместного транспорта протонов может блокироваться воздействием HClO, предшествующим потере жизнеспособности. [ 56 ] На основании этого наблюдения было предположено, что HClO блокирует поглощение питательных веществ, инактивируя транспортные белки. [ 38 ] [ 56 ] [ 57 ] [ 59 ] Вопрос потери окисления глюкозы был дополнительно изучен с точки зрения потери дыхания. Венкобачар и др. [ 60 ] обнаружили, что сукцинатдегидрогеназа ингибируется in vitro HClO, что привело к исследованию возможности того, что нарушение транспорта электронов может быть причиной инактивации бактерий. Альбрич и др. [ 15 ] впоследствии обнаружил, что HClO разрушает цитохромы и железо-серные кластеры , и заметил, что поглощение кислорода прекращается HClO и адениновые нуклеотиды теряются. Было также замечено, что необратимое окисление цитохромов сопровождалось потерей дыхательной активности. Одним из способов решения проблемы потери поглощения кислорода было изучение влияния HClO на сукцинат-зависимый транспорт электронов . [ 61 ] Розен и др. [ 54 ] обнаружили, что уровни восстанавливаемых цитохромов в клетках, обработанных HClO, были нормальными, и эти клетки не могли их снизить. Сукцинатдегидрогеназа также ингибировалась HClO, останавливая поток электронов к кислороду. Более поздние исследования [ 52 ] выявили, что активность убихинолоксидазы прекращается первой, а все еще активные цитохромы восстанавливают оставшийся хинон. Затем цитохромы цитохромы передают электроны кислороду не , что объясняет, почему могут повторно окисляться, как заметили Розен и др. [ 54 ] Однако это направление исследований было прекращено, когда Albrich et al. [ 37 ] обнаружили, что клеточная инактивация предшествует потере дыхания, используя систему смешивания потоков, которая позволяет оценивать жизнеспособность в гораздо меньших временных масштабах. Эта группа обнаружила, что клетки, способные дышать, не могут делиться после воздействия HClO.

Истощение адениновых нуклеотидов

[ редактировать ]

Устранив потерю дыхания, Albrich et al. [ 37 ] предполагает, что причиной смерти может быть метаболическая дисфункция, вызванная истощением адениновых нуклеотидов. Барретт и др. [ 58 ] изучили потерю адениновых нуклеотидов, изучая энергетический заряд клеток, подвергшихся воздействию HClO, и обнаружили, что клетки, подвергшиеся воздействию HClO, не могли увеличить свой энергетический заряд после добавления питательных веществ. Вывод заключался в том, что подвергшиеся воздействию клетки утратили способность регулировать свой пул аденилатов, основываясь на том факте, что поглощение метаболитов было недостаточным только на 45% после воздействия HClO, и наблюдении, что HClO вызывает внутриклеточный гидролиз АТФ. Было также подтверждено, что бактерицидные уровни HClO не затрагивают цитозольные компоненты. Поэтому было высказано предположение, что модификация некоторых мембраносвязанных белков приводит к интенсивному гидролизу АТФ, а это в сочетании с неспособностью клеток удалять АМФ из цитозоля угнетает метаболическую функцию. Было обнаружено, что одним белком, участвующим в потере способности к регенерации АТФ, является АТФ-синтетаза . [ 38 ] Большая часть этих исследований дыхания подтверждает наблюдение о том, что соответствующие бактерицидные реакции происходят на клеточной мембране. [ 38 ] [ 58 ] [ 62 ]

Ингибирование репликации ДНК

[ редактировать ]

Недавно было высказано предположение, что инактивация бактерий HClO является результатом ингибирования репликации ДНК . Когда бактерии подвергаются воздействию HClO, происходит резкое снижение синтеза ДНК , которое предшествует ингибированию синтеза белка и тесно связано с потерей жизнеспособности. [ 45 ] [ 63 ] Во время репликации бактериального генома источник репликации (oriC в E. coli ) связывается с белками, которые связаны с клеточной мембраной, и было замечено, что обработка HClO снижает сродство экстрагированных мембран к oriC, и это снижение сродства также параллельно с потерей жизнеспособности. Исследование Розена и др. [ 64 ] сравнили скорость ингибирования HClO репликации ДНК плазмид с разными источниками репликации и обнаружили, что некоторые плазмиды демонстрируют задержку ингибирования репликации по сравнению с плазмидами, содержащими oriC. Группа Розена предположила, что механизмом действия HClO является инактивация мембранных белков, участвующих в репликации ДНК.

Разворачивание и агрегация белков

[ редактировать ]

Известно, что HClO вызывает посттрансляционные модификации белков , наиболее заметными из которых являются окисление цистеина и метионина . Недавнее исследование бактерицидной роли HClO показало, что он является мощным индуктором агрегации белков. [ 65 ] Hsp33, шаперон, который, как известно, активируется при окислительном тепловом стрессе, защищает бактерии от воздействия HClO, действуя как холдаза , эффективно предотвращая агрегацию белков. Штаммы Escherichia coli и Vibrio cholerae, лишенные Hsp33, оказались особенно чувствительными к HClO. Hsp33 защищал многие важные белки от агрегации и инактивации под действием HClO, который, вероятно, является медиатором бактерицидного действия HClO.

Гипохлориты

[ редактировать ]
Основная статья: Гипохлорит

Гипохлориты — соли хлорноватистой кислоты; Коммерчески важными гипохлоритами являются гипохлорит кальция и гипохлорит натрия .

Производство гипохлоритов электролизом

[ редактировать ]
Смотрите также: Хлощелочной процесс

Растворы гипохлоритов можно получать на месте электролизом водного раствора хлорида натрия как периодическим, так и проточным способами. [ 66 ] Состав полученного раствора зависит от pH на аноде. В кислых условиях полученный раствор будет иметь высокую концентрацию хлорноватистой кислоты, но также будет содержать растворенный газообразный хлор, который может вызывать коррозию. При нейтральном pH раствор будет состоять примерно из 75% хлорноватистой кислоты и 25% гипохлорита. Некоторая часть образующегося газообразного хлора растворяется, образуя ионы гипохлорита. Гипохлориты также получают путем диспропорционирования газообразного хлора в щелочных растворах.

Безопасность

[ редактировать ]

классифицирует HClO как неопасный Агентство по охране окружающей среды США . Как окислитель, он может оказывать коррозийное или раздражающее действие в зависимости от концентрации и pH.

В ходе клинических испытаний вода с хлорноватистой кислотой была проверена на раздражение глаз, кожи и токсичность. Тест показал, что он нетоксичен и не раздражает глаза и кожу. [ 67 ]

В исследовании 2017 года было показано, что солевой гигиенический раствор, консервированный чистой хлорноватистой кислотой, значительно снижает бактериальную нагрузку, не изменяя разнообразие видов бактерий на веках. снизилось более чем на 99% После 20 минут лечения количество бактерий стафилококков . [ 68 ]

Коммерциализация

[ редактировать ]

Для дезинфекции, несмотря на то, что она была обнаружена давно, стабильность воды хлорноватистой кислоты трудно поддерживать. В растворе активные соединения быстро разлагаются обратно в соленую воду, теряя свою дезинфицирующую способность, что затрудняет транспортировку для широкого использования. Несмотря на его более сильные дезинфицирующие свойства, из-за стоимости он реже используется в качестве дезинфицирующего средства по сравнению с отбеливателем и спиртом.

Технологические разработки позволили снизить производственные затраты и позволяют производить и разливать воду с хлорноватистой кислотой для домашнего и коммерческого использования. Однако большая часть воды с хлорноватистой кислотой имеет короткий срок хранения. Хранение вдали от источников тепла и прямых солнечных лучей может помочь замедлить порчу. Дальнейшее развитие электрохимических ячеек непрерывного действия было реализовано в новых продуктах, что позволяет коммерциализировать бытовые и промышленные устройства непрерывного потока для генерации хлорноватистой кислоты на месте для целей дезинфекции. [ 69 ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Харрис, Дэниел К. (2009). Изучение химического анализа (Четвертое изд.). п. 538.
  2. ^ «Хлорноватистая кислота» . Общая химия CAS . CAS , подразделение Американского химического общества , номер CAS RN: 7790-92-3 . Проверено 12 апреля 2022 г.
  3. ^ «хлорноватистая кислота» . Химические соединения, представляющие биологический интерес . Европейский институт биоинформатики . ЧЕБИ: 24757 . Проверено 12 апреля 2022 г.
  4. ^ Сансебастьяно, Г. и др. Страница 262 в «Безопасность пищевых продуктов: практический подход и тематическое исследование» (под редакцией: Р. Дж. Маршалл), 2006 г., Springer Science & Business Media, Берлин.
  5. ^ Перейти обратно: а б Блок, Майкл С.; Роуэн, Брайан Г. (сентябрь 2020 г.). «Хлорноватистая кислота: обзор» . Журнал челюстно-лицевой хирургии . 78 (9): 1461–1466. дои : 10.1016/j.joms.2020.06.029 . ISSN   0278-2391 . ПМЦ   7315945 . ПМИД   32653307 .
  6. ^ Перейти обратно: а б «Лечение хронических ран хлорноватистой кислотой разрушает биопленку» . Сегодняшняя раневая клиника . Проверено 08 февраля 2021 г.
  7. ^ Гошал К. и др. (июль 2016 г.). «Новый датчик для оценки распространенности токсичности гипохлорита (HOCl) у людей с диабетом 2 типа и дислипидемией». Клиника Химика Акта . 458 : 144–153. дои : 10.1016/j.cca.2016.05.006 . ПМИД   27178483 .
  8. ^ Агентство по охране окружающей среды США, OCSPP (13 марта 2020 г.). «Список N: Дезинфицирующие средства от коронавируса (COVID-19)» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 08 февраля 2021 г.
  9. ^ Перейти обратно: а б «Чистая хлорноватистая кислота: основа pH и растворов для ран» . Источник Раны . 05.11.2020 . Проверено 08 февраля 2021 г. .
  10. ^ См.:
    • Балард, AJ (1834 г.). « Исследования природы отбеливающих соединений хлора». Annales de Chimie et de Physique . 2-я серия (на французском языке). 57 : 225–304. Из стр. 246: «… il est beaucoup plus commode… environ d’eau distillée». (…гораздо легче налить в колбы, наполненные хлором, красный оксид ртути, [который был] превращен в мелкий порошок путем измельчения и разведения в дистиллированной воде, примерно в двенадцать раз превышающей его вес.)
    • Грэм, Томас (1840). Элементы химии . Том. 4. Лондон, Англия: Х. Байьер. п. 367.
  11. ^ (Балард, 1834), с. 293. Со с. 293: «Quelle dénomination… аппелируемые гипохлориты ». (Какое название следует дать этому соединению? Очевидно, что название «хлорноватая кислота» вряд ли может быть сохранено для него и что правильнее называть его хлорноватистой кислотой, именем, напоминающим о сходстве ее состава с сернистой кислотой, гипофосфористая кислота и др., [которые] образуются, как и она, из 1 эквивалента их радикала и 1 эквивалента кислорода. Соединения его будут называться гипохлоритами .)
  12. ^ Унангст, ПК «Хлорноватистая кислота» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (под ред.: Л. Пакетт), 2004 г., J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. дои : 10.1002/047084289X.rh073
  13. ^ Харрисон, Дж. Э.; Дж. Шульц (1976). «Исследование хлорирующей активности миелопероксидазы» . Журнал биологической химии . 251 (5): 1371–1374. дои : 10.1016/S0021-9258(17)33749-3 . ПМИД   176150 .
  14. ^ Перейти обратно: а б с Томас, Эл. (1979). «Миелопероксидаза, перекись водорода, хлоридная антимикробная система: Азотно-хлорпроизводные бактериальных компонентов в бактерицидном действии против кишечной палочки » . Заразить. Иммунитет . 23 (2): 522–531. дои : 10.1128/IAI.23.2.522-531.1979 . ПМЦ   414195 . ПМИД   217834 .
  15. ^ Перейти обратно: а б с д Олбрич, Дж. М., К. А. Маккарти и Дж. К. Херст (1981). «Биологическая реактивность хлорноватистой кислоты: значение микробицидных механизмов лейкоцитарной миелопероксидазы» . Учеб. Натл. акад. Наука . 78 (1): 210–214. Бибкод : 1981PNAS...78..210A . дои : 10.1073/pnas.78.1.210 . ПМК   319021 . ПМИД   6264434 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  16. ^ Ван Л. и др. «Хлорноватистая кислота как потенциальное средство для ухода за ранами. Часть I Стабилизированная хлорноватистая кислота: компонент неорганического арсенала врожденного иммунитета». Дж. Бернс и раны, 2007 г.; Апрель: 65–79.
  17. ^ Робсон MC и др. «Хлорноватистая кислота как потенциальное средство для ухода за ранами. Часть II Стабилизированная хлорноватистая кислота: ее роль в уменьшении тканевой бактериальной бионагрузки и преодолении ингибирования инфекции при заживлении ран» . Журнал ожогов и ран, 2007 г.; Апрель: 80–90.
  18. ^ Селкон, Дж.Б.; и др. (2006). «Оценка промываний хлорноватистой кислотой при лечении венозных язв ног». J Уход за ранами . 2006 (15): 33–37. дои : 10.12968/jowc.2006.15.1.26861 . ПМИД   16669304 .
  19. ^ Нгуен, Кейт; Буи, Динь; Хашеми, Махак; Хокинг, Дайанна М; Мендис, Приян; Страгнелл, Ричард А; Дхармаге, Шьямали К. (22 января 2021 г.). «Потенциальное использование хлорноватистой кислоты и умной сборной дезинфицирующей камеры для снижения профессионального воздействия COVID-19» . Политика управления рисками и здравоохранения . 14 : 247–252. дои : 10.2147/RMHP.S284897 . ISSN   1179-1594 . ПМЦ   7837568 . ПМИД   33519249 .
  20. ^ «Дезинфекция объекта H 2 O». Архивировано 22 января 2019 г. в Wayback Machine .
  21. ^ «Водоснабжение: новое дезинфицирующее / чистящее средство Hyatt поступает из-под крана» , Bloomberg Businessweek .
  22. ^ Гоник, Ларри; Криддл, Крейг (3 мая 2005 г.). «Глава 9. Основы кислот» . Мультяшный справочник по химии (1-е изд.). ХарперРесурс. п. 189 . ISBN  9780060936778 . Точно так же мы добавляем HOCl в бассейны, чтобы убить бактерии.
  23. ^ например, устройство Raritan Electro Scan
  24. ^ Перейти обратно: а б Фэйр, Г.М., Дж. Коррис, С.Л. Чанг, И. Вейль и Р.П. Берден (1948). «Поведение хлора как средства дезинфекции воды». Дж. Ам. Ассоциация водопроводных работ . 40 (10): 1051–1061. Бибкод : 1948JAWWA..40j1051F . дои : 10.1002/j.1551-8833.1948.tb15055.x . ПМИД   18145494 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  25. ^ Перейти обратно: а б с Неорганическая химия , Эгон Виберг, Нильс Виберг, Арнольд Фредерик Холлеман, «Хлорноватистая кислота», с. 442, раздел 4.3.1
  26. ^ Перейти обратно: а б с Деннис, WH, младший, В.П. Оливьери и К.В. Крузе (1979). «Реакция нуклеотидов с водным раствором хлорноватистой кислоты». Вода Рес . 13 (4): 357–362. Бибкод : 1979WatRe..13..357D . дои : 10.1016/0043-1354(79)90023-X . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  27. ^ Джаканджело, JG и вице-президент Оливьери. 1984. Аспекты действия монохлорамина. В Р.Л. Джолли, Р.Дж. Булле, В.П. Дэвисе, С. Каце, М.Х. Робертсе-младшем и В.А. Джейкобсе (ред.), Water Chlorination, vol. 5. Lewis Publishers, Inc., Вильямсбург.
  28. ^ Перейти обратно: а б с д и Прютц, Вашингтон (1998). «Взаимодействие хлорноватистой кислоты с пиримидиновыми нуклеотидами и вторичные реакции хлорированных пиримидинов с GSH, НАДН и другими субстратами». Архив биохимии и биофизики . 349 (1): 183–91. дои : 10.1006/abbi.1997.0440 . ПМИД   9439597 .
  29. ^ Перейти обратно: а б с Арнхольд, Дж; Панасенко О.М.; Шиллер, Дж; Владимиров ЮА; Арнольд, К. (1995). «Действие хлорноватистой кислоты на липосомы фосфатидилхолина в зависимости от содержания двойных связей. Стехиометрия и ЯМР-анализ». Химия и физика липидов . 78 (1): 55–64. дои : 10.1016/0009-3084(95)02484-Z . ПМИД   8521532 .
  30. ^ Перейти обратно: а б с Карр, AC; Ван Ден Берг, Джей-Джей; Уинтерборн, CC (1996). «Хлорирование холестерина в клеточных мембранах хлорноватистой кислотой». Архив биохимии и биофизики . 332 (1): 63–9. дои : 10.1006/abbi.1996.0317 . ПМИД   8806710 .
  31. ^ Перейти обратно: а б Карр, AC; Виссерс, MC; Домиган, Нью-Мексико; Уинтерборн, CC (1997). «Модификация липидов мембран эритроцитов хлорноватистой кислотой и гемолиз предварительно образованными липидными хлоргидринами» . Отчет Redox: Коммуникации в исследованиях свободных радикалов . 3 (5–6): 263–71. дои : 10.1080/13510002.1997.11747122 . ПМИД   9754324 .
  32. ^ Перейти обратно: а б с Хейзелл, Л.Дж., Дж.В.Д. Берг и Р. Стокер (1994). «Окисление липопротеинов низкой плотности гипохлоритом вызывает агрегацию, опосредованную модификацией остатков лизина, а не окислением липидов» . Биохим. Дж . 302 (Часть 1): 297–304. дои : 10.1042/bj3020297 . ПМЦ   1137223 . ПМИД   8068018 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  33. ^ Перейти обратно: а б с Хазен, СЛ; Сюй, ФФ; Даффин, К; Хайнеке, JW (1996). «Молекулярный хлор, вырабатываемый системой миелопероксидаза-перекись водорода-хлорид фагоцитов, превращает холестерин липопротеинов низкой плотности в семейство хлорированных стеринов» . Журнал биологической химии . 271 (38): 23080–8. дои : 10.1074/jbc.271.38.23080 . ПМИД   8798498 .
  34. ^ Виссерс, MC; Карр, AC; Чепмен, Ал. (1998). «Сравнение лизиса эритроцитов человека хлорноватистой и бромноватистой кислотами: понимание механизма лизиса» . Биохимический журнал . 330 (1): 131–8. дои : 10.1042/bj3300131 . ПМК   1219118 . ПМИД   9461501 .
  35. ^ Перейти обратно: а б Виссерс, MC; Стерн, А; Кайперс, Ф; Ван Ден Берг, Дж; Уинтерборн, CC (1994). «Мембранные изменения, связанные с лизисом эритроцитов хлорноватистой кислотой». Свободно-радикальная биология и медицина . 16 (6): 703–12. дои : 10.1016/0891-5849(94)90185-6 . ПМИД   8070673 .
  36. ^ Уинтерборн, CC; Ван Ден Берг, Джей-Джей; Ройтман, Э; Кайперс, Ф.А. (1992). «Образование хлоргидрина из ненасыщенных жирных кислот в реакции с хлорноватистой кислотой». Архив биохимии и биофизики . 296 (2): 547–55. дои : 10.1016/0003-9861(92)90609-Z . ПМИД   1321589 .
  37. ^ Перейти обратно: а б с Альбрич, Дж. М.; Херст, Дж. К. (1982). «Окислительная инактивация Escherichia coli хлорноватистой кислотой. Скорость и дифференциация дыхательных путей от других мест реакции» . Письма ФЭБС . 144 (1): 157–61. Бибкод : 1982FEBSL.144..157A . дои : 10.1016/0014-5793(82)80591-7 . ПМИД   6286355 . S2CID   40223719 .
  38. ^ Перейти обратно: а б с д Барретт-младший, туалет; Ханнум, DM; Уиллер, штат Вашингтон; Херст, Дж. К. (1989). «Общий механизм бактериальной токсичности хлорноватистой кислоты: устранение продукции АТФ». Биохимия . 28 (23): 9172–8. дои : 10.1021/bi00449a032 . ПМИД   2557918 .
  39. ^ Перейти обратно: а б с Джаканджело, Дж; Оливьери, В; Кавата, К. (1987). «Окисление сульфгидрильных групп монохлорамином». Исследования воды . 21 (11): 1339–1344. Бибкод : 1987WatRe..21.1339J . дои : 10.1016/0043-1354(87)90007-8 .
  40. ^ Перейти обратно: а б с д и Нокс, МЫ; Штумпф, ПК; Грин, Делавэр; Ауэрбах, В.Х. (1948). «Ингибирование сульфгидрильных ферментов как основа бактерицидного действия хлора» . Журнал бактериологии . 55 (4): 451–8. дои : 10.1128/JB.55.4.451-458.1948 . ПМК   518466 . ПМИД   16561477 .
  41. ^ Виссерс, MC; Уинтерборн, CC (1991). «Окислительное повреждение фибронектина. I. Влияние нейтрофильной миелопероксидазной системы и HOCl». Архив биохимии и биофизики . 285 (1): 53–9. дои : 10.1016/0003-9861(91)90327-F . ПМИД   1846732 .
  42. ^ Перейти обратно: а б с Уинтерборн, CC (1985). «Сравнительная реакционная способность различных биологических соединений с миелопероксидазой-пероксидом водорода-хлоридом и сходство окислителя с гипохлоритом». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Общие предметы . 840 (2): 204–10. дои : 10.1016/0304-4165(85)90120-5 . ПМИД   2986713 .
  43. ^ Перейти обратно: а б Перейра, МЫ; Хойано, Ю; Вызов, РЭ; Бэкон, Вирджиния; Даффилд, AM (1973). «Исследование хлорирования. II. Реакция водного раствора хлорноватистой кислоты с альфа-аминокислотами и дипептидами». Акта по биохимии и биофизике . 313 (1): 170–80. дои : 10.1016/0304-4165(73) 90198-0 ПМИД   4745674 .
  44. ^ Дычдала, Г.Р. 1991. Хлор и соединения хлора , стр. 131–151. В Блоке СС (ред.), Дезинфекция, стерилизация и сохранение. Леа и Фебигер, Филадельфия. ISBN   0-683-30740-1
  45. ^ Перейти обратно: а б с Маккенна, С.М.; Дэвис, К.Дж. (1988). «Ингибирование роста бактерий хлорноватистой кислотой. Возможная роль в бактерицидной активности фагоцитов» . Биохимический журнал . 254 (3): 685–92. дои : 10.1042/bj2540685 . ПМЦ   1135139 . ПМИД   2848494 .
  46. ^ Хазен, СЛ; Д'Авиньон, А; Андерсон, ММ; Сюй, ФФ; Хайнеке, JW (1998). «Человеческие нейтрофилы используют систему миелопероксидаза-перекись водорода-хлорид для окисления альфа-аминокислот до семейства реактивных альдегидов. Механистические исследования, выявляющие лабильные промежуточные соединения на пути реакции» . Журнал биологической химии . 273 (9): 4997–5005. дои : 10.1074/jbc.273.9.4997 . ПМИД   9478947 .
  47. ^ Перейти обратно: а б с д и Прютц, Вашингтон (1996). «Взаимодействие хлорноватистой кислоты с тиолами, нуклеотидами, ДНК и другими биологическими субстратами». Архив биохимии и биофизики . 332 (1): 110–20. дои : 10.1006/abbi.1996.0322 . ПМИД   8806715 .
  48. ^ Альберт, Кэролайн Дж.; Кроули, Ян Р.; Сюй, Фонг-Фу; Туккани, Арун К.; Форд, Дэвид А. (июнь 2001 г.). «Реактивные хлорирующие виды, продуцируемые миелопероксидазой, нацелены на винилэфирную связь плазмалогенов» . Журнал биологической химии . 276 (26): 23733–23741. дои : 10.1074/jbc.M101447200 . ПМИД   11301330 .
  49. ^ Ю, Хун; Ван, Мэйфан; Ван, Дерек; Калогерис, Теодор Дж.; МакХоват, Джейн; Форд, Дэвид А.; Кортуис, Рональд Дж. (январь 2019 г.). «Хлорированные липиды вызывают воспалительные реакции in vitro и in vivo» . Шок . 51 (1): 114–122. дои : 10.1097/SHK.0000000000001112 . ПМК   6070441 . ПМИД   29394241 .
  50. ^ Палладино, Элиза Н.Д.; Катунга, Лалаге А.; Колар, Грант Р.; Форд, Дэвид А. (август 2018 г.). «2-Хлоржирные кислоты: липидные медиаторы образования внеклеточных ловушек нейтрофилов» . Журнал исследований липидов . 59 (8): 1424–1432. дои : 10.1194/jlr.M084731 . ПМК   6071778 . ПМИД   29739865 .
  51. ^ Ракита, РМ; Мишель, БР; Розен, Х. (1990). «Дифференциальная инактивация мембранных дегидрогеназ Escherichia coli с помощью антимикробной системы, опосредованной миелопероксидазой». Биохимия . 29 (4): 1075–80. дои : 10.1021/bi00456a033 . ПМИД   1692736 .
  52. ^ Перейти обратно: а б Ракита, РМ; Мишель, БР; Розен, Х. (1989). «Миелопероксидазное ингибирование микробного дыхания: повреждение Escherichia coli убихинолоксидазы ». Биохимия . 28 (7): 3031–6. дои : 10.1021/bi00433a044 . ПМИД   2545243 .
  53. ^ Розен, Х.; С. Дж. Клебанов (1985). «Окисление микробных железо-серных центров антимикробной системой миелопероксидаза-H2O2-галогенид» . Заразить. Иммунитет . 47 (3): 613–618. дои : 10.1128/IAI.47.3.613-618.1985 . ПМК   261335 . ПМИД   2982737 .
  54. ^ Перейти обратно: а б с Розен Х., Р.М. Ракита, А.М. Уолтерсдорф и С.Дж. Клебанофф (1987). «Миелопероксидазное повреждение сукцинатоксидазной системы Escherichia coli » . Ж. Биол. Хим . 242 : 15004–15010. дои : 10.1016/S0021-9258(18)48129-X . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  55. ^ Чесни, Дж.А.; Итон, JW; Махони-младший, младший (1996). «Бактериальный глутатион: жертвенная защита от соединений хлора» . Журнал бактериологии . 178 (7): 2131–5. дои : 10.1128/jb.178.7.2131-2135.1996 . ПМК   177915 . ПМИД   8606194 .
  56. ^ Перейти обратно: а б с Моррис, Дж. К. (1966). «Кислотная константа ионизации HClO от 5 до 35°». Дж. Физ. хим. 70 (12): 3798–3805. дои : 10.1021/j100884a007 .
  57. ^ Перейти обратно: а б МакФетерс, Джорджия; Кампер, АК (1983). Подсчет индикаторных бактерий, подвергающихся воздействию хлора . Том. 29. стр. 177–93 . дои : 10.1016/S0065-2164(08)70357-5 . ISBN  978-0-12-002629-6 . ПМИД   6650262 . {{cite book}}: |journal= игнорируется ( помогите )
  58. ^ Перейти обратно: а б с Барретт-младший, туалет; Альбрич, Дж. М.; Херст, Дж. К. (1987). «Хлорноватистая кислота способствует потере метаболической энергии у Escherichia coli » . Инфекция и иммунитет . 55 (10): 2518–25. дои : 10.1128/IAI.55.10.2518-2525.1987 . ПМК   260739 . ПМИД   2820883 .
  59. ^ Кампер, АК; МакФетерс, Джорджия (1979). «Хлорное повреждение и подсчет передающихся через воду колиформных бактерий» . Прикладная и экологическая микробиология . 37 (3): 633–41. Бибкод : 1979ApEnM..37..633C . дои : 10.1128/АЕМ.37.3.633-641.1979 . ПМК   243267 . ПМИД   378130 .
  60. ^ Венкобачар, К; Айенгар, Л; Прабхакарарао, А. (1975). «Механизм дезинфекции☆» Исследования воды . 9 (1): 119–124. Бибкод : 1975WatRe...9..119В . дои : 10.1016/0043-1354(75)90160-8 .
  61. ^ Херст, Дж. К.; Барретт-младший, туалет; Мишель, БР; Розен, Х. (1991). «Хлорноватистая кислота и миелопероксидаза-катализируемое окисление железо-серных кластеров в бактериальных респираторных дегидрогеназах» . Европейский журнал биохимии . 202 (3): 1275–82. дои : 10.1111/j.1432-1033.1991.tb16500.x . ПМИД   1662610 .
  62. ^ Розен, Х; Клебанов, С.Дж. (1982). «Окисление центров железа Escherichia coli микробицидной системой, опосредованной миелопероксидазой» . Журнал биологической химии . 257 (22): 13731–35. дои : 10.1016/S0021-9258(18)33509-9 . ПМИД   6292201 .
  63. ^ Розен, Х; Орман, Дж; Ракита, РМ; Мишель, БР; Вандевантер, Д.Р. (1990). «Потеря взаимодействия ДНК с мембраной и прекращение синтеза ДНК у обработанных миелопероксидазой Escherichia coli » . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 87 (24): 10048–52. Бибкод : 1990PNAS...8710048R . дои : 10.1073/pnas.87.24.10048 . ПМЦ   55312 . ПМИД   2175901 .
  64. ^ Розен, Х; Мишель, БР; Вандевантер, ДР; Хьюз, JP (1998). «Дифференциальное влияние оксидантов, производных миелопероксидазы, на репликацию ДНК Escherichia coli » . Инфекция и иммунитет . 66 (6): 2655–9. дои : 10.1128/IAI.66.6.2655-2659.1998 . ПМЦ   108252 . ПМИД   9596730 .
  65. ^ Винтер, Дж.; Ильберт, М.; Граф, ПКФ; Озчелик, Д.; Якоб, У. (2008). «Отбеливатель активирует шаперон, регулируемый окислительно-восстановительным процессом, путем окислительного развертывания белка» . Клетка . 135 (4): 691–701. дои : 10.1016/j.cell.2008.09.024 . ПМК   2606091 . ПМИД   19013278 .
  66. ^ Миллярина, Франко; Ферро, Серджио (декабрь 2014 г.). «Современный подход к дезинфекции, столь же старый, как эволюция позвоночных» . Здравоохранение . 2 (4): 516–526. дои : 10.3390/healthcare2040516 . ПМЦ   4934573 . ПМИД   27429291 .
  67. ^ Ван, Л; Бассири, М; Наджафи, Р; Наджафи, К; Ян, Дж; Хосрови, Б; Хвонг, В; Барати, Э; Белайл, Б; Селери, К; Робсон, MC (11 апреля 2007 г.). «Хлорноватистая кислота как потенциальное средство для ухода за ранами» . Журнал ожогов и ран . 6 :е5. ISSN   1554-0766 . ПМЦ   1853323 . ПМИД   17492050 .
  68. ^ Строман, Д.В.; Минтун, К; Эпштейн, А.Б.; Бример, CM; Патель, CR; Бранч, Джей Ди; Наджафи-Тагол, К. (2017). «Снижение бактериальной нагрузки при использовании гигиенического раствора хлорноватистой кислоты на коже глаз» . Клиническая офтальмология . 11 : 707–714. дои : 10.2147/OPTH.S132851 . ПМК   5402722 . ПМИД   28458509 .
  69. ^ «Получение in situ: активные вещества против биоцидных продуктов» . www.hse.gov.uk. ​Проверено 12 июля 2021 г.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Hypochlorous_acid&oldid=1240112049"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 10efee0c231e94b768af30904320364e__1723553640
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/10/4e/10efee0c231e94b768af30904320364e.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Hypochlorous acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)