Бис(2-метоксиэтокси)алюминийгидрид натрия
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Бис(2-метоксиэтокси)алюминийгидрид натрия
| |
| Другие имена
Ред-Ал, Сингидрид, Витрид
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | СМЕАХ |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.041.056 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Н 16 Al Na O 4 | |
| Молярная масса | 202.161 g·mol −1 |
| Появление | Прозрачные кристаллы |
| Плотность | 1,122 г/см 3 (твердый) [ 1 ] 1,036 г/мл (>60% раствор) |
| Вязкость | 65,1 сП (70% раствор) [ нужна ссылка ] |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Легковоспламеняющийся; чувствителен к влаге; сильный раздражитель кожи [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бис(2-метоксиэтокси)алюминийгидрид натрия ( SMEAH ; [ 1 ] торговые названия Red-Al , Сингидрид , Витрид ) — гидридный восстановитель с формулой NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2 . Торговое название Red-Al означает, что он представляет собой соединение восстанавливающее алюминия . Используется преимущественно как восстановитель в органическом синтезе . Соединение имеет тетраэдрический алюминиевый центр, присоединенный к двум гидридным и двум алкоксидным группам, последняя происходит от 2-метоксиэтанола . Коммерческие растворы бесцветные/бледно-желтые и вязкие. При низких температурах (ниже -60°С) раствор затвердевает до стеклообразного пылевидного вещества без резкой температуры плавления.
SMEAH — универсальный гидридный восстановитель. Легко превращает эпоксиды , альдегиды , кетоны , карбоновые кислоты , сложные эфиры , ацилгалогениды и ангидриды в соответствующие спирты . Производные азота ( амиды , нитрилы , имины и большинство других азоторганических соединений) восстанавливаются до соответствующих аминов . Нитроарены могут быть превращены в азоксиарены, азоарены или гидроазоарены, в зависимости от условий реакции. [ 1 ]
Некоторые распространенные сокращения функциональных групп с использованием SMEAH можно найти ниже:
Сравнение с литийалюминийгидридом
[ редактировать ]По реагенту СМЕАХ сравним с алюмогидридом лития (LAH, LiAlH 4 ).
Это более безопасная альтернатива LAH и родственным гидридам. SMEAH проявляет аналогичные восстанавливающие эффекты, но не имеет такой неудобной пирофорной природы, короткого срока хранения или ограниченной растворимости , как LAH. При контакте с воздухом и влагой SMEAH экзотермически реагирует, но не воспламеняется и выдерживает температуру до 200°C. В сухих условиях срок годности неограничен. Он растворим в ароматических растворителях, тогда как LAH растворим только в эфирах. раствор с концентрацией более 70 мас.% в толуоле Например, коммерчески доступен . Реагент можно модифицировать для частичного снижения содержания. [ 1 ]
SMEAH в толуоле при кипячении с обратным холодильником использовался для восстановления алифатических п- толуолсульфонамидов (TsNR 2 ) до соответствующих свободных аминов и является одним из немногих реагентов, которые могут выполнить это сложное восстановление в обычных условиях. Примечательно, что LiAlH 4 не восстанавливает эту функциональную группу, если не используются принудительные условия. [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и Гугельчук, М.; Сильва, LF III; Васконселос, РС; Квинтилиано, SAP (2007). «Бис(2-метоксиэтокси)алюминийгидрид натрия». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/9780470842898.rs049.pub2 . ISBN 978-0471936237 .
- ^ Смит, Майкл Б. (2011). Органический синтез . Кембридж, Массачусетс: Академическая пресса. п. 368. ИСБН 9780124158849 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- «Red-Al, бис(2-метоксиэтокси)алюминийгидрид натрия» . Органическая химия.