✖


Jump to content

Пиретрин

(Перенаправлено с Пиретринов )
Химическая структура некоторых пиретринов: пиретрин I (R=CH 3 ), пиретрин II (R=CO 2 CH 3 ).

Пиретрины обычно представляют собой класс органических соединений, получаемых из Chrysanthemum cinerariifolium , которые обладают мощной инсектицидной активностью, воздействуя на нервную систему насекомых . Пиретрин естественным образом содержится в цветках хризантем и часто считается органическим инсектицидом, если он не сочетается с пиперонилбутоксидом или другими синтетическими адъювантами . [ 1 ] Их инсектицидные и репеллентные свойства известны и используются уже тысячи лет.

Пиретрины постепенно заменяют органофосфаты и органохлориды в качестве пестицидов выбора, поскольку было показано, что последние соединения оказывают значительное и стойкое токсическое воздействие на человека. Впервые они появились на рынках в 1900-х годах и с тех пор постоянно используются в таких продуктах, как бомбы от насекомых, строительные спреи от насекомых и даже для опрыскивания животных, чтобы они не заразились инфекционными заболеваниями. [ 2 ]

Химия

[ редактировать ]
Физические и химические свойства некоторых пиретринов.
Группа Пиретрин I Пиретрин II
Химическое соединение Пиретрин I [ 3 ] [ 4 ] Цинерин I [ 5 ] [ 4 ] Жасмолин I [ 6 ] Пиретрин II [ 7 ] [ 4 ] Пепел II [ 8 ] [ 4 ] Жасмолин II [ 9 ]
Химическая структура Пиретрин I Цинерин I Жасмолин I Пиретрин II Пепел II Жасмолин II
Химическая формула С 21 Н 28 О 3 С 20 Н 28 О 3 С 21 Н 30 О 3 С 22 Н 28 О 5 С 21 Н 28 О 5 С 22 Н 30 О 5
Молекулярная масса (г/моль) 328.4 316.4 330.5 372.5 360.4 374.5
Точка кипения (°С) 170 137 ? 200 183 ?
Давление пара при 25 °C (мм рт.ст.) 2.03 × 10 −5 1.13 × 10 −6 ? 3.98 × 10 −7 4.59 × 10 −7 ?
Растворимость в воде (мг/л) 0.2 0.085 ? 9.0 0.03 ?

История

[ редактировать ]

Пиретрины содержатся в семенных коробочках многолетнего растения пиретрум ( Chrysanthemum cinerariaefolium ), которое уже давно выращивается в коммерческих целях для получения инсектицида . Пиретрины использовались в качестве инсектицидов на протяжении тысячелетий. Считается, что китайцы измельчали ​​растения хризантемы и использовали порошок в качестве инсектицида еще в 1000 году до нашей эры. Было широко известно, что династия Чжоу в Китае широко использовала пиретрин из-за его инсектицидных свойств. [ 10 ] На протяжении веков измельченные цветы хризантемы использовались в Иране для производства персидского порошка — инсектицида для домашнего использования. Пиретрины были идентифицированы как сильнодействующее химическое вещество в растениях хризантемы, ответственное за инсектицидные свойства измельченных цветов около 1800 года в Азии. Во время наполеоновских войн французские солдаты использовали цветы для отпугивания блох и вшей. [ 10 ] [ сомнительно – обсудить ]

Биосинтез

[ редактировать ]
Реакция циклопропанирования с образованием хризантемилдифосфата, промежуточного продукта биосинтеза хризантемовой кислоты.

Задолго до того, как началось их использование в качестве инсектицидов, их химическая структура была определена Германом Штаудингером и Лавославом Ружичкой в ​​1924 году. [ 11 ] Пиретрин I (C n H 28 O 3 ) и пиретрин II (C n H 28 O 5 ) представляют собой родственные по структуре сложные эфиры с циклопропановым ядром. Пиретрин I — производное (+) трансхризантемовой - кислоты . [ 12 ] [ 13 ] Пиретрин II тесно связан с ним, но одна метильная группа окисляется до карбоксиметильной группы, в результате чего образующееся ядро ​​называется пиретриновой кислотой. Знание их строения открыло путь к производству синтетических аналогов, получивших название пиретроидов . Пиретрины относятся к терпеноидам . Ключевой этап биосинтеза встречающихся в природе пиретринов включает две молекулы диметилаллилпирофосфата , которые соединяются с образованием циклопропанового кольца под действием фермента хризантемилдифосфатсинтазы . [ 14 ]

Производство

[ редактировать ]
Tanacetum cinerariifolium также называют далматинской хризантемой.

Коммерческое производство пиретрина осуществляется в основном в горных экваториальных зонах. Коммерческое выращивание хризантемы далматинской ( C. cinerariifolium ) происходит на высоте от 1600 до 3000 метров. [ 15 ] над уровнем моря. [ 16 ] Это делается потому, что было показано, что концентрация пиретрина увеличивается по мере увеличения высоты до этого уровня. Для выращивания этих растений не требуется много воды, поскольку полузасушливые условия и прохладная зима обеспечивают оптимальное производство пиретрина. Персидская хризантема C. coccineum также производит пиретрины, но в гораздо меньшем количестве. Оба растения можно сажать в низинных зонах в сухую почву, но уровень пиретрина ниже. [ 15 ]

Пиретрум, извлеченный из персидской хризантемы ( ромашки окрашенной ), был завезен в Центральную Европу из Грузии уже в середине 19 века. Большая часть мировых поставок пиретрина и C. cinerariaefolium сегодня поступает из Кении , которая производит самые мощные цветы. Другие страны включают Хорватию (в Далмации ) и Японию. Цветок был впервые завезен в Кению и высокогорья Восточной Африки в конце 1920-х годов. С 2000-х годов Кения производит около 70% мировых поставок пиретрума. [ 17 ] Значительное количество цветов выращивается мелкими фермерами, которые зависят от них как от источника дохода. Это основной источник экспортных доходов Кении и источник более 3500 дополнительных рабочих мест. В 1975 году было собрано около 23 000 тонн. Активные ингредиенты экстрагируются органическими растворителями с получением концентрата, содержащего шесть типов пиретринов: пиретрин I , пиретрин II , цинерин I, цинерин II, жасмолин I и жасмолин II. [ 18 ]

Обработка цветов для выращивания пиретрина часто является длительным процессом, который варьируется от региона к региону. Например, в Японии цветы подвешивают для сушки в перевернутом виде, что немного увеличивает концентрацию пиретрина. [ 15 ] Для переработки пиретрина цветки необходимо измельчить. Степень измельчения цветка влияет как на продолжительность использования пиретрина, так и на его качество. Полученный более мелкий порошок лучше подходит для использования в качестве инсектицида, чем более крупно измельченные цветы. Однако более крупно измельченные цветы имеют более длительный срок хранения и меньше портятся. [ 15 ]

Использование в качестве инсектицида

[ редактировать ]

Пиретрин чаще всего используется в качестве инсектицида и применяется для этой цели с 1900-х годов. [ 18 ] В 1800-х годах он был известен как « персидский порошок », «персидский пеллиторий» и «захерлин». Пиретрины задерживают закрытие потенциалзависимых натриевых каналов в нервных клетках насекомых, что приводит к повторным и продолжительным нервным возбуждениям. Такое гипервозбуждение вызывает гибель насекомого из-за потери координации движений и паралича. [ 19 ] Устойчивость к пиретрину удалось обойти путем сочетания инсектицида с синтетическими синергистами, такими как пиперонилбутоксид . Вместе эти два соединения предотвращают детоксикацию насекомого, обеспечивая его гибель. [ 20 ] Синергисты повышают эффективность пиретрина, позволяя действовать более низким дозам. Пиретрины являются эффективными инсектицидами, поскольку они избирательно воздействуют на насекомых, а не на млекопитающих из-за более высокой чувствительности нервов насекомых, меньшего размера тела насекомых, более низкой абсорбции через кожу млекопитающих и более эффективного метаболизма в печени млекопитающих. [ 21 ] Кроме того, млекопитающие способны быстро перерабатывать пиретрин и имеют более высокую температуру тела, что препятствует эффективной работе пиретрина. [ 22 ]

Хотя пиретрин является мощным инсектицидом, в более низких концентрациях он также действует как репеллент от насекомых . Наблюдения в заведениях общественного питания показывают, что мух уничтожают не сразу, а чаще обнаруживают на подоконниках или возле дверных проемов. Это говорит о том, что из-за применяемой низкой дозировки насекомые вынуждены покидать территорию перед смертью. [ 23 ] Благодаря своему инсектицидному и репеллентному действию пиретрины очень успешно сокращают популяции насекомых-вредителей, которые поражают людей, сельскохозяйственные культуры, домашний скот и домашних животных, таких как муравьи, пауки и вши, а также потенциально переносчиков болезней комаров, блох и т. д. и клещи.

Поскольку пиретрины и пиретроиды все чаще используются в качестве инсектицидов, число заболеваний и травм, связанных с воздействием этих химических веществ, также увеличивается. [ 24 ] Тем не менее, произошло несколько случаев, приводящих к серьезным последствиям для здоровья или смертности людей, поэтому пиретроиды считаются «малотоксичными» химическими веществами и повсеместно встречаются в продуктах для ухода на дому. [ 21 ] Считается, что пиретрины более безопасны для окружающей среды и могут быть безвредными, если их использовать только в полевых условиях с помощью локальных распылений, поскольку воздействие ультрафиолета расщепляет их на безвредные соединения. Кроме того, они оказывают незначительное длительное воздействие на растения, разлагаясь естественным путем или в процессе приготовления пищи. [ 25 ]

Конкретные виды вредителей, с которыми успешно справляется пиретрум, включают: картофельную, свекловичную, виноградную и шестипятнистую цикадку, капустную петельку, листовой ярус сельдерея, вонючку Сэя, двенадцатипятнистого огуречного жука, клопов-лигусов на персиках, виноградный и цветочный трипсы. и клюквенная плодовая червь. [ 26 ]

Токсичность

[ редактировать ]

Пиретрины являются одними из самых безопасных инсектицидов на рынке из-за их быстрого разложения в окружающей среде.

Сходства между химией пиретринов и синтетических пиретроидов включают схожий механизм действия и почти идентичную токсичность для насекомых (т.е. и пиретрины, и пиретроиды вызывают токсическое действие на насекомых, воздействуя на натриевые каналы). [ 27 ]

Некоторые различия в химическом составе пиретринов и синтетических пиретроидов приводят к тому, что синтетические пиретроиды обладают относительно большей стойкостью в окружающей среде, чем пиретрины. Пиретрины менее устойчивы в окружающей среде, чем синтетические пиретроиды, поскольку их химическая структура более чувствительна к присутствию ультрафиолетового света и изменениям pH. [ нужна ссылка ]

Использование пиретрина в таких продуктах, как натуральные инсектициды и шампуни для домашних животных, из-за его способности убивать блох, увеличивает вероятность токсичности у млекопитающих, подвергшихся воздействию. Появились медицинские случаи, свидетельствующие о смертельных случаях в результате использования пиретрина, что побудило многих фермеров, выращивающих органическую продукцию, прекратить его использование. Был зарегистрирован один смертельный случай 11-летней девочки с известным астматическим заболеванием, которая использовала шампунь, содержащий лишь небольшое количество (0,2% пиретрина), для мытья своей собаки. [ 28 ]

Хроническая токсичность пиретрина у человека

[ редактировать ]

Хроническая токсичность у человека происходит быстрее всего при вдыхании в легкие или медленнее при всасывании через кожу. [ 29 ] После воздействия могут возникнуть аллергические реакции , приводящие к зуду и раздражению кожи, а также ощущению жжения. [ 30 ] Реакции такого типа встречаются редко, поскольку в полусинтетических пиретроидах удален аллергенный компонент пиретрин. [ 31 ] Метаболитные соединения пиретрина менее токсичны для млекопитающих, чем их создатели, и соединения либо расщепляются в печени или желудочно-кишечном тракте , либо выводятся с калом; не обнаружено никаких доказательств хранения в тканях [ нужна ссылка ] .

Токсичность пиретрума

[ редактировать ]

Воздействие пиретрума, сырой формы пиретрина, [ 31 ] вызывает вредные последствия для здоровья млекопитающих. Пиретрум также обладает аллергенным действием, которого нет у коммерческих пиретроидов. [ 31 ] У млекопитающих токсическое воздействие пиретрума может привести к онемению языка и губ, слюнотечению , летаргии , мышечной тремору , дыхательной недостаточности , рвоте , диарее , судорогам, параличу и смерти . [ 29 ] Воздействие пиретрума в больших количествах на человека может вызвать такие симптомы, как астматическое дыхание, чихание, заложенность носа, головная боль, тошнота, потеря координации, тремор, судороги, покраснение лица и отек. [ 32 ] [ ненадежный источник? ] Существует вероятность повреждения иммунной системы, что приводит к ухудшению аллергии после токсичности. [ 29 ] Младенцы неспособны расщеплять пиретрум из-за легкости проникновения через кожу, вызывая те же симптомы, что и у взрослых, но с повышенным риском смерти. [ 33 ]

Воздействие на окружающую среду

[ редактировать ]

Водная среда обитания

[ редактировать ]

В водной среде токсичность пиретрина колеблется, увеличиваясь с повышением температуры, воды и кислотности. Сточные воды после применения стали проблемой для водных организмов, обитающих в отложениях, поскольку пиретроиды могут накапливаться в этих местах. [ 34 ] Водная жизнь чрезвычайно восприимчива к токсичности пиретрина, что было зарегистрировано у таких видов, как озерная форель . Хотя пиретрины быстро метаболизируются птицами и большинством млекопитающих, рыбы и водные беспозвоночные не способны метаболизировать эти соединения, что приводит к токсичному накоплению побочных продуктов. [ 29 ] Для борьбы с накоплением пиретроидов в водоемах Агентство по охране окружающей среды (EPA) представило две инициативы по маркировке. В 2013 году были пересмотрены «Экологическая опасность и общая маркировка несельскохозяйственной продукции для наружного применения с пиретроидами и синергизированными пиретринами», чтобы уменьшить стоки в водоемы после использования в жилых, коммерческих, институциональных и промышленных зонах. [ 35 ] Инициатива по распылению пиретроидов обновила формулировку маркировки всех пиретроидных продуктов, которые будут использоваться на сельскохозяйственных культурах. [ 35 ] Из-за его высокой токсичности для рыб и водных беспозвоночных даже в низких дозах Агентство по охране окружающей среды рекомендует альтернативы, такие как методы без пестицидов или альтернативные химические вещества, которые менее вредны для окружающей водной среды. [ 36 ]

Наземные места обитания

[ редактировать ]

Пиретрин в основном используется на суше, а также может оказывать воздействие в местах его применения. Например, пиретрин обладает способностью сохранять стойкость на полях, на которые он распыляется. Такое сохранение сельскохозяйственных культур может привести к негативным последствиям для производства мяса. [ 37 ]

Пчелы

[ редактировать ]

Пиретрины широко применяются как неспецифические инсектициды. Было показано, что пчелы особенно чувствительны к пиретрину: смертельная доза составляет всего 0,02 микрограмма. [ 1 ] Из-за этой чувствительности и снижения численности опылителей пиретрины рекомендуется применять ночью, чтобы избежать типичных часов опыления, и в жидкой, а не в форме пыли. [ 38 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б Мэдер, Эрик и Нэнси Ли Адамсон. «Органические пестициды». Одобренные органические пестициды (nd): n. стр. Общество Ксеркса. Общество охраны беспозвоночных Xerces, октябрь 2012 г. Интернет. 10 марта 2015 г. < http://www.xerces.org/wp-content/uploads/2009/12/xerces-organic-approved-pesticides-factsheet.pdf >
  2. ^ «Общие сведения о пиретринах» . npic.orst.edu . Проверено 26 сентября 2022 г.
  3. ^ CID 5281045 от PubChem
  4. ^ Jump up to: а б с д Поханиш, Ричард П. (01 января 2015 г.), Поханиш, Ричард П. (редактор), «П» , Справочник Ситтига по пестицидам и сельскохозяйственным химикатам (второе издание) , Оксфорд: William Andrew Publishing, стр. 629–724. , ISBN  978-1-4557-3148-0 , получено 12 января 2022 г.
  5. ^ ПабХим. «Цинерин I» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 26 октября 2021 г.
  6. ^ CID 12304687 от PubChem
  7. ^ ПабХим. «Пиретрин II» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 26 октября 2021 г.
  8. ^ CID 5281548 от PubChem
  9. ^ CID 12304690 от PubChem
  10. ^ Jump up to: а б «История». [ сомнительно – обсудить ] Природный инсектицид Пиретрум. МГК и nd Web. 23 апреля 2015 г.
  11. ^ Штаудингер, Х.; Ружичка, Л. (1924). «Инсектицидные вещества I. О выделении и структуре активной части порошка от далматинских насекомых» [Инсектицидные вещества I. О выделении и структуре активной части порошка от далматинских насекомых]. Helvetica Chimica Acta (на немецком языке). 7 (1): 177–201. дои : 10.1002/hlca.19240070124 .
  12. ^ Индекс Merck (11-е изд.). п. 7978. [ нужна полная цитата ]
  13. ^ Таунсенд, Майкл. МакГроу-Хилл Райерсон Химия 12 . п. 99. [ нужна полная цитата ]
  14. ^ Ривера, SB; Сведлунд, Б.Д.; Кинг, Дж.Дж.; Белл, Р.Н.; Хасси, CE; Шаттук-Эйденс, DM; Врубель, В.М.; Пейзер, Г.Д.; Поултер, компакт-диск (2001). «Хризантемилдифосфатсинтаза: выделение гена и характеристика рекомбинантной монотерпенсинтазы без головы к хвосту из Chrysanthemum cinerariaefolium» . Труды Национальной академии наук . 98 (8): 4373–8. Бибкод : 2001PNAS...98.4373R . дои : 10.1073/pnas.071543598 . JSTOR   3055437 . ПМК   31842 . ПМИД   11287653 .
  15. ^ Jump up to: а б с д « ДОМАШНЕЕ ПРОИЗВОДСТВО ПИРЕТРУМА ». Домашнее производство пиретрума. Нп и Интернет. 23 апреля 2015 г.
  16. ^ Аноним. 1987 год (март). Увеличение количества пестицидов естественным путем. Органическое садоводство, 34(3):8.
  17. ^ Вайнайна, Джоб М.Г. (1995). «Цветы пиретрума — производство в Африке». В Касиде, Джон Э.; Квистад, Гэри Б. (ред.). Цветы пиретрума . Издательство Оксфордского университета. ISBN  0-19-508210-9 .
  18. ^ Jump up to: а б Меткалф, Роберт Л. (2000). «Борьба с насекомыми». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a14_263 . ISBN  978-3-527-30673-2 .
  19. ^ «Общие сведения о пиретринах». Национальный информационный центр по пестицидам (без даты): n. стр. Ноябрь 2014 г. Интернет. 26 апреля 2015 г. < http://npic.orst.edu/factsheets/pyrethrins.pdf >
  20. ^ «Пиретрин». Спросите theexterminator.com. Спросите истребителя, 2011. Интернет. 2 апреля 2015 г. < http://www.asktheexterminator.com/Pesticide/Pyrethrin.shtml. Архивировано 4 сентября 2011 г. в Wayback Machine >
  21. ^ Jump up to: а б Брэдберри, С.М.; Кейдж, ЮАР; Праудфут, AT; Вейл, Дж. А. (2005). «Отравление пиретроидами». Токсикологические обзоры . 24 (2): 93–106. дои : 10.2165/00139709-200524020-00003 . ПМИД   16180929 . S2CID   32523158 .
  22. ^ «Пиретрин — обзор | Темы ScienceDirect» . www.sciencedirect.com . Проверено 6 ноября 2022 г.
  23. ^ Тодд, Дж. Дэниел, Дэвид Волерс и Марио Ситра. «Токсикологический профиль пиретринов и пиретроидов». АЦДР. Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний, сентябрь 2001 г. Интернет. 26 апреля 2015 г. < http://www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp155.pdf >
  24. ^ Пауэр, Лаура Э.; Судакин, Дэниел Л. (2007). «Воздействие пиретрина и пиретроидов в Соединенных Штатах: продольный анализ инцидентов, о которых сообщалось в токсикологические центры» . Журнал медицинской токсикологии . 3 (3): 94–9. дои : 10.1007/BF03160917 . ПМК   3550062 . ПМИД   18072143 .
  25. ^ Ветторацци, Г. (1979). Аспекты международного регулирования химических пестицидов . ЦРК Пресс. стр. 89–90 . ISBN  9780849356070 .
  26. ^ Колдуэлл, Брайан, Эрик Сайдман, Эбби Симан, Энтони Шелтон и Кристин Смарт. «Руководство по борьбе с органическими насекомыми и болезнями». (нд): н. стр. Корнельский университет, 2013. Интернет. 23 марта 2015 г. < http://web.pppmb.cals.cornell.edu/resourceguide/pdf/resource-guide-for-organic-insect-and-disease-management.pdf >
  27. ^ МАЦУО, Норитада (31 июля 2019 г.). «Открытие и разработка пиретроидных инсектицидов» . Труды Японской академии. Серия Б, Физические и биологические науки . 95 (7): 378–400. Бибкод : 2019PJAB...95..378M . дои : 10.2183/pjab.95.027 . ISSN   0386-2208 . ПМК   6766454 . ПМИД   31406060 .
  28. ^ Вагнер, С.Л. (2000). «Смертельная астма у ребенка после применения шампуня для животных, содержащего пиретрин» . Западный медицинский журнал . 173 (2): 86–7. дои : 10.1136/ewjm.173.2.86 . ПМК   1071005 . ПМИД   10924422 .
  29. ^ Jump up to: а б с д «Пиретрины» . Расширенная токсикологическая сеть. 1996.
  30. ^ Олдридж, Западная Нью-Йорк (1990). «Оценка токсикологических свойств пиретроидов и их нейротоксичности». Критические обзоры по токсикологии . 21 (2): 89–104. дои : 10.3109/10408449009089874 . ПМИД   2083034 .
  31. ^ Jump up to: а б с «Обзор связи между пиретринами, воздействием пиретроидов и астмой и аллергией» . Управление программ по пестицидам Агентства по охране окружающей среды США. Сентябрь 2009 г.
  32. ^ Службы гигиены труда, Inc. «Пиретрум». Паспорт безопасности материала. 1 апреля 1987 г. Нью-Йорк: OHS, Inc.
  33. ^ «Заявление общественного здравоохранения о пиретринах и пиретроидах» . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. Сентябрь 2003 г.
  34. ^ «Пиретроиды и пиретрины» . Агентство по охране окружающей среды. декабрь 2013.
  35. ^ Jump up to: а б «Экологическая опасность и общая маркировка пиретроидной несельскохозяйственной продукции для наружного применения» . Агентство по охране окружающей среды. февраль 2013 г.
  36. ^ «Пиретроиды и пиретрины». Агентство по охране окружающей среды. Агентство по охране окружающей среды, декабрь 2013 г. Интернет. 26 апреля 2015 г. < http://www.epa.gov/oppsrrd1/reevaluation/pyrethroids-pyrethrins.html#eco >
  37. ^ Фараг, Маяда Р.; Алагавани, Махмуд; Билал, Рана М.; Гевида, Ахмед Г.А.; Дхама, Калдип; Абдель-Латиф, Хани М.Р.; Амер, Махмуд С.; Риверо-Перес, Наллели; Сарагоса-Бастида, Адриан; Биннасер, Ясер С.; Батиха, Габер Эль-Сабер; Наиэль, Мохаммед А.Е. (25 июня 2021 г.). «Обзор потенциальных опасностей пиретроидных инсектицидов для рыб с особым акцентом на токсичность циперметрина» . Животные . 11 (7): 1880. doi : 10.3390/ani11071880 . ISSN   2076-2615 . ПМК   8300353 . ПМИД   34201914 .
  38. ^ Хувен, Л., Р. Сагили и Э. Йохансен. «Как уменьшить отравление пчел пестицидами». (нд): н. стр. Университет штата Орегон, декабрь 2006 г. Интернет. 23 марта 2015 г. < http://www.ipm.ucdavis.edu/PDF/PMG/pnw591.pdf >
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Pyrethrin&oldid=1242509446"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: f7b5a22aa22194c35db06c573cc83ab9__1724725260
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/f7/b9/f7b5a22aa22194c35db06c573cc83ab9.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Pyrethrin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)