Хлордан
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК 1,2,4,5,6,7,8,8-Октахлор-3а,4,7,7а-тетрагидро-4,7-метаниндан | |||
| Другие имена Хлордан; Хлордано; Орто; Октахлор-4,7-метаногидроиндан | |||
| Идентификаторы | |||
| Информационная карта ECHA | 100.000.317 | ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 10 Н 6 Cl 8 | |||
| Молярная масса | 409.76 g·mol −1 | ||
| Появление | Белый твердый | ||
| Запах | острый, хлороподобный Слегка | ||
| Плотность | 1,59 г/см 3 | ||
| Температура плавления | 102–106 ° C (216–223 ° F; 375–379 К) [1] | ||
| Точка кипения | разлагается [1] | ||
| 0,0001% (20°С) [1] | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1.565 | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | умеренно токсичен и предположительно канцероген для человека. | ||
| СГС Маркировка : | |||
   | |||
| Опасность | |||
| Х301 , Х311 , Х351 , Х410 | |||
| П201 , П273 , П280 , П301+П310+П330 , П302+П352+П312 [2] | |||
| точка возгорания | 107 ° C (225 ° F; 380 К) (открытая чашка) | ||
| Взрывоопасные пределы | 0.7–5% | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза ) | 590 мг/кг (крыса, перорально) 100 мг/кг (кролик, перорально) 430 мг/кг (мыши, перорально) 300 мг/кг (кролик, перорально) 145 мг/кг (мыши, перорально) 1720 мг/кг (хомяк, перорально) 200 мг/кг (крыса, перорально) [3] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
МЕХ (Допускается) | СВВ 0,5 мг/м 3 [кожа] [1] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | Средневзвешенная концентрация кальция 0,5 мг/м 3 [кожа] [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 100 мг/м 3 [1] | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | Хлордан (техническая смесь) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Хлордан , или хлордан , представляет собой хлорорганическое соединение , которое использовалось в качестве пестицида . Это белое твердое вещество. В Соединенных Штатах хлордан использовался для лечения термитов примерно в 30 миллионах домов, пока он не был запрещен в 1988 году. [4] Хлордан был запрещен 10 лет назад для пищевых культур, таких как кукуруза и цитрусовые , а также для газонов и домашних садов. [5]
Как и другие хлорированные циклодиеновые инсектициды, хлордан относится к органическим загрязнителям, опасным для здоровья человека. Он устойчив к разложению в окружающей среде и в организме человека/животных и легко накапливается в липидах (жирах) человека и животных. [6] Воздействие этого соединения связано с раком , диабетом и неврологическими расстройствами.
Производство, состав и использование
[ редактировать ]Технический хлордан был разработан Джулиусом Хайманом в Velsicol Chemical Corporation в 1948 году во время поиска возможных вариантов использования побочного продукта производства синтетического каучука . Путем хлорирования этого побочного продукта можно было легко и дешево производить стойкие и мощные инсектициды. Атомы хлора (7 в случае гептахлора, 8 в случае хлордана и 9 в случае нонахлора) окружают и стабилизируют циклодиеновое кольцо, поэтому эти соединения называются циклодиенами. Другими членами семейства циклодиеновых хлорорганических инсектицидов являются альдрин и его эпоксид, дильдрин , а также эндрин , который является стереоизомером дильдрина. Циклодиен получил свое название от гексахлорциклопентадиена , предшественника при его производстве.
Гексахлорциклопентадиен образует Дильса-Альдера аддукт с циклопентадиеном с образованием промежуточного хлордена [3734-48-3]; Хлорирование этого аддукта дает преимущественно два изомера хлордана, α и β, в дополнение к другим продуктам, таким как транс -нонахлор и гептахлор . [7] β-изомер широко известен как гамма и более биоактивен. [5] Смесь, состоящая из 147 компонентов, называется техническим хлорданом. [8] [9]
цис -хлордан (также известный как α-хлордан (CAS=5103-71-9))
транс -хлордан (также известный как γ-хлордан и гамма-хлордан (CAS=5103-74-2))
транс -нонахлор
(+)-гептахлор
Хлордан при синтезе выглядит как белые или почти белые кристаллы, но чаще всего он продается в различных формах в виде масляных растворов, эмульсий, спреев, пыли и порошков. Эта продукция продавалась в США с 1948 по 1988 год.
Из-за опасений по поводу вреда для здоровья человека и окружающей среды Агентство по охране окружающей среды США (EPA) запретило все виды использования хлордана в 1983 году, за исключением борьбы с термитами в деревянных конструкциях (например, домах). После многочисленных сообщений о хлордане в воздухе обработанных домов, EPA запретило дальнейшее использование хлордана в 1988 году. [10] Агентство по охране окружающей среды рекомендует детям не пить воду с содержанием хлордана более 60 частей на миллиард частей питьевой воды (60 частей на миллиард) в течение более 1 дня. Агентство по охране окружающей среды установило ограничение на содержание питьевой воды в размере 2 частей на миллиард. [ нужна ссылка ]
Хлордан очень устойчив в окружающей среде, поскольку он нелегко разлагается. Анализы воздуха в правительственном жилом доме США через 32 года после обработки хлорданом показали, что уровни хлордана и гептахлора в 10-15 раз превышают минимальные уровни риска (20 нанограммов на кубический метр воздуха), опубликованные Центрами по контролю заболеваний. [ нужна ссылка ] Период полураспада в окружающей среде составляет от 10 до 20 лет. [11]
Происхождение, пути воздействия и процессы выведения.
[ редактировать ]
В 1948–1988 годах хлордан был распространенным пестицидом для кукурузы и цитрусовых, а также методом борьбы с домашними термитами. [6] Пути воздействия хлордана включают употребление в пищу сельскохозяйственных культур, выращенных на загрязненной хлорданом почве, вдыхание воздуха в домах, обработанных хлорданом, и на свалках, а также употребление продуктов с высоким содержанием жиров, таких как мясо, рыба и молочные продукты, поскольку хлордан накапливается в жировых отложениях. салфетка. [12] Агентство по охране окружающей среды США сообщило, что более 30 миллионов домов были обработаны техническим хлорданом или техническим хлорданом с гептахлором. В зависимости от места домашнего лечения уровень хлордана в воздухе помещений может на порядки превышать минимальные уровни риска (MRL) как для рака, так и для хронических заболеваний. [13] Хлордан медленно выводится через кал, мочу и грудное молоко у кормящих матерей. Он способен проникать через плаценту и поглощаться развивающимся плодом беременных женщин. [14] Продукт распада хлордана, метаболит оксихлордан, с возрастом накапливается в крови и жировой ткани. [15]
Воздействие на окружающую среду
[ редактировать ] | Примеры и перспективы в этой статье касаются главным образом Соединенных Штатов и не отражают мировую точку зрения на этот вопрос . ( январь 2017 г. ) |
Будучи гидрофобным, хлордан прилипает к частицам почвы и медленно попадает в грунтовые воды из-за своей низкой растворимости (0,009 частей на миллион). Для деградации требуется много лет. [16] Хлордан биоаккумулируется в организме животных. [17] Он очень токсичен для рыб: LD 50 составляет 0,022–0,095 мг/кг (перорально).
Оксихлордан (C 10 H 4 Cl 8 O), основной метаболит хлордана, и эпоксид гептахлора, основной метаболит гептахлора, наряду с двумя другими основными компонентами смеси хлордана, цис -нонахлором и транс -нонахлором, являются основными биоаккумулирующие компоненты. [8] транс -нонахлор более токсичен, чем технический хлордан, а цис -нонахлор менее токсичен. [8]
Хлордан и гептахлор известны как стойкие органические загрязнители (СОЗ), отнесены к «грязной дюжине» и запрещены Стокгольмской конвенцией о стойких органических загрязнителях 2001 года . [18]
Влияние на здоровье
[ редактировать ]Воздействие хлордана/гептахлора и/или его метаболитов (оксихлордана, эпоксида гептахлора) является фактором риска развития диабета 2 типа. [19] для лимфомы, [20] при раке простаты, [21] от ожирения, [22] при раке яичка, [23] для рака молочной железы. [24]
Эпидемиологическое исследование, проведенное Национальным институтом рака, показало, что более высокие уровни хлордана в пыли на полах домов связаны с более высоким уровнем заболеваемости неходжкинской лимфомой среди жильцов. [25] Вдыхание хлордана воздухом помещений является основным путем воздействия хлордана в тканях человека. В настоящее время Агентство по охране окружающей среды определило концентрацию в 24 нанограмма на кубический метр воздуха (нг/М). 3 ) для соединений хлордана в течение 20-летнего периода воздействия как концентрация, которая увеличит вероятность рака на 1 на 1 000 000 человек. Вероятность развития рака увеличивается до 10 на 1 000 000 человек при воздействии 100 нг/м. 3 и 100 на 1 000 000 при экспозиции 1000 нг/м. 3 . [26]
Нераковые последствия соединений хлордана для здоровья, которые включают диабет, резистентность к инсулину, мигрень, респираторные инфекции, активацию иммунной системы, тревогу, депрессию, нечеткость зрения, спутанность сознания, трудноизлечимые судороги, а также необратимые неврологические повреждения, [27] вероятно, затрагивает больше людей, чем рак. Транснонахлор и оксихлордан в сыворотке матерей во время беременности были связаны с поведением, связанным с аутизмом у потомства в возрасте 4–5 лет. [28] Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) определило концентрацию соединений хлордана в 20 нг/м. 3 как минимальный уровень риска (MRL). ATSDR определяет минимальный уровень риска как оценку ежедневного воздействия на человека дозы химического вещества, которая, вероятно, не будет иметь заметного риска неблагоприятных нераковых эффектов в течение определенной продолжительности воздействия. [29]
Исправление
[ редактировать ]Хлордан применялся под домом/зданием во время лечения термитов, период полураспада может достигать 30 лет. Хлордан имеет низкое давление паров и медленно улетучивается в воздух дома/здания наверху. Для удаления хлордана из воздуха в помещении требуется либо вентиляция (теплообменная вентиляция), либо фильтрация с активированным углем. Инженерный корпус армии США предпринял попытку химического восстановления хлордана в почвах путем смешивания хлордана с водной известью и персульфатом. В ходе исследования по фиторемедиации было обнаружено , что мятлик Кентуккийский и райграс многолетний минимально подвергаются воздействию хлордана, и оба они поглощают его своими корнями и побегами. [30] Микоремедиация хлордана в почве показала, что уровни загрязнения снизились. [30] гриб Phanerochaete chrysosporium снижает концентрацию хлордана на 21% в воде за 30 дней и в твердых веществах за 60 дней. Было обнаружено, что [31]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0112» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Sigma-Aldrich Co. , Хлордан (техническая смесь) . Проверено 17 марта 2022 г.
- ^ «Хлордан» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Токсикологический профиль Хлордана, Министерство здравоохранения и социальных служб США, Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний.
- ^ Jump up to: а б Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2002. два : 10.1002/14356007.a14_263
- ^ Jump up to: а б Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR). Портал токсичных веществ: Хлордан. Последнее обновление: сентябрь 2010 г. [онлайн]. Доступно по URL: https://wwwn.cdc.gov/TSP/index.aspx?toxyd=62.
- ^ Дорогой Марк А.; Хайтс Рональд А. (1991). «Полный анализ технического хлордана с использованием масс-спектрометрии с отрицательной ионизацией». Окружающая среда. наук. Технол. 25 (2): 245–254. Бибкод : 1991EnST...25..245D . дои : 10.1021/es00014a005 .
- ^ Jump up to: а б с Бонди, GS; Ньюсом, Вашингтон; Армстронг, CL; Сузуки, Калифорния; Дусе, Дж; Ферни, С; Хирлихи, СЛ; Фили, ММ; Баркер, М.Г. (2000). «Токсичность транс-нонахлора и цис-нонахлора у крыс Спрэг-Доули: сравнение с техническим хлорданом» . Токсикологические науки . 58 (2): 386–98. дои : 10.1093/toxsci/58.2.386 . ПМИД 11099650 .
- ^ Лю В.; Йе Дж.; Джин М. (2009). «Энантиоселективные фитоэффекты хиральных пестицидов». J Agric Food Chem . 57 (6): 2087–2095. дои : 10.1021/jf900079y . ПМИД 19292458 .
- ^ Пестициды и риск рака молочной железы: хлордан. Архивировано 14 июня 2012 г. в Wayback Machine , информационный бюллетень № 11, март 1998 г., Программа по раку молочной железы и факторам риска окружающей среды.Корнелльский университет
- ^ Беннетт, GW; Балли, ДЛ; Холл, Колорадо; Фэйи, Дж. Ф.; Баттс, В.Л. и Осмун, СП (1974). «Стойкость и распространение хлордана и дильдрина, применяемых в качестве термитицидов». Бык. Окружающая среда. Контам. Токсикол . 11 (1): 64–9. Бибкод : 1974BuECT..11...64B . дои : 10.1007/BF01685030 . ПМИД 4433785 . S2CID 19893147 .
- ^ Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR). ToxFaqs: сентябрь 1995 г. Доступно по URL: http://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tfacts31.pdf.
- ^ Уитмор Р.В.; и др. (1994). «Непрофессиональное воздействие пестицидов на жителей двух городов США». Архив загрязнения окружающей среды и токсикологии . 26 (1): 47–59. Бибкод : 1994ArECT..26...47W . дои : 10.1007/bf00212793 . ПМИД 8110023 . S2CID 24736329 .
- ^ Центр по контролю и профилактике заболеваний (CDC). Национальный отчет о воздействии на человека химических веществ в окружающей среде: Информация о химических веществах: хлордан. Последнее обновление: ноябрь 2010 г. [онлайн].
- ^ Ли Д.; и др. (2007). «Связь между концентрацией стойких органических загрязнителей в сыворотке крови и резистентностью к инсулину среди взрослых, не страдающих диабетом: результаты Национального исследования здоровья и питания» . Уход при диабете . 30 (3): 622–628. дои : 10.2337/dc06-2190 . ПМИД 17327331 .
- ^ "ОРГАНИК (ООО) | ПЕСТИЦИДЫ | Хлородан |" . Архивировано из оригинала 14 июля 2012 г. Проверено 19 сентября 2008 г.
- ^ Кавита Сингх, Вим Дж. М. Хегеман, Реми ВПМ Лаане, Хинг Ман Чан (2016). «Обзор и оценка модели хирального обогащения энантиомеров хлордана в окружающей среде». Экологические обзоры . 24 (4): 363–376. дои : 10.1139/er-2016-0015 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ 12 первоначальных СОЗ согласно Стокгольмской конвенции.
- ^ Евангелу, Э; и др. (2016). «Воздействие пестицидов и диабет: систематический обзор и метаанализ». Интернационал окружающей среды . 91 : 60–68. дои : 10.1016/j.envint.2016.02.013 . ПМИД 26909814 .
- ^ Луо, Дэн; и др. (2005). «Воздействие хлорорганических пестицидов и неходжкинская лимфома: метаанализ наблюдательных исследований» . Научные отчеты . 6 : 25768. дои : 10.1038/srep25768 . ПМЦ 4869027 . ПМИД 27185567 .
- ^ Лим, Дж. Э.; и др. (2015). «Концентрация в организме стойких органических загрязнителей и рак простаты». Международное исследование проблем окружающей среды . 22 (15): 11275–84. дои : 10.1007/s11356-015-4315-z . ПМИД 25797015 . S2CID 207274251 .
- ^ Тан-Перонард, JL; и др. (2011). «Химические вещества, нарушающие эндокринную систему, и развитие ожирения у людей: обзор». Обзоры ожирения . 12 (8): 622–36. дои : 10.1111/j.1467-789x.2011.00871.x . ПМИД 21457182 . S2CID 33272647 .
- ^ Кук, Майкл Б; и др. (2011). «Хлорорганические соединения и синдром дисгенезии яичек: данные человека» . Международный журнал андрологии . 34 (4): е68–е85. дои : 10.1111/j.1365-2605.2011.01171.x . ПМК 3145030 . ПМИД 21668838 .
- ^ Ханджани, Наргес; и др. (2007). «Систематический обзор и метаанализ цилодиеновых инсектицидов и рака молочной железы». Журнал экологических наук и здоровья, часть C. 25 (1): 23–52. Бибкод : 2007JESHC..25...23K . дои : 10.1080/10590500701201711 . ПМИД 17365341 . S2CID 5563053 .
- ^ Кольт Джоанна С.; и др. (2006). «Использование насекомых в быту и риск неходжкинской лимфомы» . Эпидемиология рака, биомаркеры и профилактика . 15 (2): 251–257. doi : 10.1158/1055-9965.EPI-05-0556 . ПМИД 16492912 .
- ^ Хлордан (технический) (CASRN 12789-03-6) | ИРИС | Агентство по охране окружающей среды США
- ^ ATSDR - Рекомендации по медицинскому ведению (MMG): Хлордан
- ^ Дж. М. Браун (2014). «Гестационное воздействие химических веществ, нарушающих работу эндокринной системы, и взаимное социальное, повторяющееся и стереотипное поведение у 4- и 5-летних детей: ДОМАШНЕЕ исследование» . Перспективы гигиены окружающей среды . 122 (5): 513–520. дои : 10.1289/ehp.1307261 . ПМК 4014765 . ПМИД 24622245 .
- ^ ATSDR - Перенаправление - Токсикологический профиль: хлордан
- ^ Jump up to: а б Медина, Виктор Ф.; Скотт А. Вайснер; Агнес Б. Морроу; Афрачанна Д. Батлер; Дэвид Р. Джонсон; Эллисон Харрисон; Кэтрин С. Нестлер. «Наследие хлордана в почвах жилых территорий, обработанных хлорорганическими пестицидами» (PDF) . Инженерный корпус армии США. Архивировано из оригинала (PDF) 31 марта 2011 года . Проверено 10 октября 2012 г.
- ^ Кеннеди, Д.В.; СД Ауст; Дж. А. Бампус (1990). «Сравнительное биоразложение алкилгалогенидных инсектицидов грибом белой гнили Phanerochaete chrysosporium». Прил. Окружающая среда. Микробиол . 56:2347–2353.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Технический бюллетень по хлордану - Национальный информационный центр по пестицидам
- Общие сведения о хлордане - Национальный информационный центр по пестицидам
- Информационный профиль пестицида хлордан - Расширенная токсикологическая сеть
- ATSDR – ToxFAQ: Хлордан
- CDC — Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям — хлордан
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|