✖


Jump to content

Тиамин

Это хорошая статья. Нажмите здесь для получения дополнительной информации.
(Перенаправлено с Тиамина )

Не путать с Тимином .

Тиамин
Скелетная формула и шаростержневая модель катиона тиамина
Клинические данные
Произношение / ˈ θ aɪ . ə m ɪ n / THY -ə-min
Другие имена Витамин B 1 , аневрин, тиамин
AHFS / Drugs.com Монография
Данные лицензии
Маршруты
администрация 		внутрь, в/в, в/м [1]
Класс препарата витамин
код АТС
Юридический статус
Юридический статус
Фармакокинетические данные
Биодоступность От 3,7% до 5,3% (тиамина гидрохлорид) [2]
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
Лекарственный Банк
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
Формула С 12 Ч 17 Н 4 О С +
Молярная масса 265.36  g·mol −1
3D model ( JSmol )

Тиамин , также известный как тиамин и витамин B1 , представляет собой витамин , необходимый микроэлемент для человека и животных. [3] [4] Он содержится в продуктах питания и коммерчески синтезируется в качестве пищевой добавки или лекарства . [1] [5] Фосфорилированные формы тиамина необходимы для некоторых метаболических реакций , включая расщепление глюкозы и аминокислот . [1]

Пищевые источники тиамина включают цельнозерновые продукты , бобовые , а также некоторые виды мяса и рыбы. [1] [6] При обработке зерна удаляется большая часть витаминов, поэтому во многих странах и мука обогащаются тиамином крупы . [1] Доступны добавки и лекарства для лечения и профилактики дефицита тиамина и связанных с ним расстройств, таких как бери-бери и энцефалопатия Вернике . Они также используются для лечения болезни мочи кленового сиропа и синдрома Ли . Добавки и лекарства обычно принимаются перорально , но их также можно вводить внутривенно или внутримышечно . [7]

Добавки тиамина обычно хорошо переносятся. Аллергические реакции , включая анафилаксию , могут возникать при повторном введении инъекций. [7] [8] Тиамин включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [9] Он доступен в виде непатентованного лекарства , а в некоторых странах – в виде пищевой добавки, отпускаемой без рецепта. [7]

Определение

[ редактировать ]

Тиамин является одним из витаминов группы B и также известен как витамин B1 . [3] [4] Это катион , который обычно поставляется в виде хлоридной соли . Он растворим в воде, метаноле и глицерине , но практически нерастворим в менее полярных органических растворителях . [10] [11] В организме тиамин может образовывать производные ; наиболее хорошо изученным из них является тиаминпирофосфат (TPP), кофермент, участвующий в катаболизме сахаров и аминокислот. [3]

Химическая структура состоит из аминопиримидинового и тиазолиевого кольца, соединенных метиленовым мостиком . Тиазол замещен метильной и гидроксиэтильной боковыми цепями . Тиамин стабилен при кислом pH , но нестабилен в щелочных растворах и при воздействии тепла . [10] [11] Сильно реагирует с реакциями Майяра . [10] В результате окисления образуется флуоресцентное производное тиохрома , которое можно использовать для определения количества витамина, присутствующего в биологических образцах. [12]

Дефицит

[ редактировать ]
Основная статья: Дефицит тиамина

Хорошо известные расстройства, вызванные дефицитом тиамина, включают бери-бери , синдром Вернике-Корсакова , невропатию зрительного нерва , болезнь Ли , африканскую сезонную атаксию (или нигерийскую сезонную атаксию) и центральный понтинный миелинолиз . [13] Симптомы включают недомогание , потерю веса, раздражительность и спутанность сознания. [10] [14] [15]

В западных странах хронический алкоголизм является фактором риска дефицита. Также в группе риска находятся пожилые люди, люди с ВИЧ/СПИДом или диабетом , а также те, кто перенес бариатрическую операцию . [1] Различные степени недостаточности тиамина были связаны с длительным применением диуретиков . [16] [17]

Биологические функции

[ редактировать ]
Тиаминмонофосфат (ТМФ)

Известны пять природных производных тиаминфосфата: тиаминмонофосфат (ThMP), тиаминпирофосфат (TPP), тиаминтрифосфат (ThTP), аденозинтиаминдифосфат (AThDP) и аденозинтиаминтрифосфат (AThTP). Они участвуют во многих клеточных процессах. [18] Наиболее охарактеризованной формой является TPP, кофермент, участвующий в катаболизме сахаров и аминокислот. Хотя его роль хорошо известна, некоферментное действие тиамина и его производных может реализовываться через связывание с белками, которые не используют этот механизм. [19] Физиологическая роль монофосфата неизвестна, за исключением промежуточного соединения в клеточном превращении тиамина в ди- и трифосфаты. [20]

Тиамин пирофосфат

[ редактировать ]
Основная статья: тиаминпирофосфат
Тиаминпирофосфат (ТПП)
Илидная форма ТПП

Тиаминпирофосфат (ТПП), также называемый тиаминдифосфатом (ТДФ), участвует в качестве кофермента в метаболических реакциях, в том числе в тех, в которых имеет место инверсия полярности . [21] Его синтез катализируется ферментом тиаминдифосфокиназой по реакции тиамин + АТФ → ТПП + АМФ (КФ 2.7.6.2). ТПП является коферментом нескольких ферментов, катализирующих перенос двухуглеродных единиц и, в частности, дегидрирование ( декарбоксилирование и последующее конъюгирование с коферментом А ) 2-оксокислот (альфа-кетокислот). Механизм действия ТПП как кофермента основан на его способности образовывать илид . [22] Примеры включают в себя:

Ферменты транскетолаза, пируватдегидрогеназа (ПДГ) и 2-оксоглутаратдегидрогеназа (ОГДГ) играют важную роль в углеводном обмене . ПДГ связывает гликолиз с циклом лимонной кислоты . OGDH катализирует общее превращение 2-оксоглутарата (альфа-кетоглутарата) в сукцинил-КоА и CO 2 во время цикла лимонной кислоты . Реакция, катализируемая OGDH, является лимитирующей стадией цикла лимонной кислоты. Цитозольный фермент транскетолаза занимает центральное место в пентозофосфатном пути , основном пути биосинтеза пентозосахаров , дезоксирибозы и рибозы . Митохондриальные PDH и OGDH являются частью биохимических путей, которые приводят к выработке аденозинтрифосфата (АТФ), который является основной молекулой-переносчиком энергии в клетке. В нервной системе ПДГ также участвует в синтезе миелина и нейромедиатора ацетилхолина . [11]

Тиамина трифосфат

[ редактировать ]
Тиаминтрифосфат (ThTP)

ThTP участвует в активации хлоридных каналов в нейронах млекопитающих и других животных, хотя его роль недостаточно изучена. [20] ThTP был обнаружен у бактерий, грибов и растений, что позволяет предположить, что он выполняет и другие клеточные функции. [23] У Escherichia coli он участвует в реакции на аминокислотное голодание. [24]

Производные аденозина

[ редактировать ]
Аденозинтиаминдифосфат (АТДФ)
Аденозинтиаминтрифосфат (АТТФ)

AThDP существует в небольших количествах в печени позвоночных, но его роль остается неизвестной. [24]

АТТФ присутствует в E. coli , где он накапливается в результате углеродного голодания. У этой бактерии АТТФ может составлять до 20% общего количества тиамина. Он также присутствует в меньших количествах в дрожжах , корнях высших растений и тканях животных. [24]

Медицинское использование

[ редактировать ]
См. Также: Витамины для беременных.

Во время беременности тиамин передается плоду через плаценту . Беременные женщины нуждаются в этом витамине больше, чем другие взрослые, особенно в третьем триместре . Беременные женщины с гиперемезисом беременных подвергаются повышенному риску дефицита тиамина из-за его потерь при рвоте. [25] У кормящих женщин тиамин попадает в грудное молоко, даже если это приводит к дефициту тиамина у матери. [4] [26]

Тиамин важен не только для развития митохондриальных мембран , но и для синаптических мембран . функции [27] Было также высказано предположение, что его дефицит препятствует развитию мозга у младенцев и может быть причиной синдрома внезапной детской смерти . [20]

Диетические рекомендации

[ редактировать ]
Национальная медицинская академия США
Возрастная группа Рекомендуемая суточная норма (мг/день)
Младенцы 0–6 месяцев 0.2*
Младенцы 6–12 месяцев 0.3*
1–3 года 0.5
4–8 лет 0.6
9–13 лет 0.9
Женщины 14–18 лет 1.0
Мужчины 14+ лет 1.2
Женщины 19+ лет 1.1
Беременные/кормящие женщины 14–50 лет 1.4
* Адекватное потребление для младенцев, поскольку рекомендуемая суточная норма еще не установлена. [4]
Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов
Возрастная группа Адекватное потребление
(мг/МДж) [28]
Все лица 7 месяцев+ 0.1
Ни Национальная медицинская академия США, ни Европейское управление по безопасности пищевых продуктов не определили допустимый верхний уровень потребления тиамина. [4]

Национальная медицинская академия США обновила расчетные средние потребности (EAR) и рекомендуемые диетические нормы (RDA) для тиамина в 1998 году. EAR для тиамина для женщин и мужчин в возрасте 14 лет и старше составляют 0,9 мг/день и 1,1 мг/день соответственно. ; рекомендуемые дозы составляют 1,1 и 1,2 мг/день соответственно. RDA выше, чем EAR, чтобы обеспечить адекватный уровень потребления для людей с потребностями выше среднего. Рекомендуемая суточная доза во время беременности и для кормящих женщин составляет 1,4 мг/день. Для младенцев в возрасте до 12 месяцев адекватная доза (AI) составляет 0,2–0,3 мг/день, а для детей в возрасте 1–13 лет рекомендуемая суточная норма увеличивается с возрастом от 0,5 до 0,9 мг/день. [4]

Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) называет совокупный набор информации эталонными диетическими значениями , с эталонными нормами потребления для населения (PRI) вместо RDA и средними потребностями вместо EAR. Для женщин (в том числе беременных и кормящих), мужчин и детей PRI составляет 0,1 мг тиамина на мегаджоуль (МДж) энергии в их рационе. Поскольку преобразование составляет 1 МДж = 239 ккал, взрослый человек, потребляющий 2390 килокалорий, должен потреблять 1,0 мг тиамина. Это немного ниже, чем RDA в США. [29]

Ни Национальная академия медицины, ни EFSA не установили верхний уровень потребления тиамина, поскольку нет данных о побочных эффектах высоких доз на людях. [4] [28]

Безопасность

[ редактировать ]

Тиамин обычно хорошо переносится и нетоксичен при пероральном применении . [7] Имеются редкие сообщения о неблагоприятных побочных эффектах при внутривенном введении тиамина , включая аллергические реакции, тошноту , летаргию и нарушение координации . [28] [3]

Маркировка

[ редактировать ]

Для целей маркировки пищевых продуктов и пищевых добавок в США количество в порции выражается в процентах от дневной нормы. С 27 мая 2016 г. дневная норма составляет 1,2 мг, что соответствует рекомендуемой суточной дозе. [30] [31]

Источники

[ редактировать ]

Тиамин содержится во многих обработанных и цельных продуктах. [18] включая чечевицу , горох , цельнозерновые продукты , свинину и орехи . [6] [32] Типичный ежедневный витаминный продукт для беременных содержит около 1,5 мг тиамина. [33]

Обогащение продуктов питания

[ редактировать ]
Основная статья: Обогащение продуктов питания

Некоторые страны требуют или рекомендуют обогащение зерновых продуктов, таких как пшеница , рис или кукуруза (кукуруза), поскольку обработка снижает содержание витаминов. [34] По состоянию на февраль 2022 года 59 стран, в основном в Северной Африке и странах Африки к югу от Сахары, требуют обогащения пищевых продуктов пшеницы, риса или кукурузы тиамином или мононитратом тиамина. Предусмотренные количества варьируются от 2,0 до 10,0 мг/кг. [35] Еще 18 стран имеют добровольную программу обогащения пищевых продуктов. Например, правительство Индии рекомендует 3,5 мг/кг для муки «майда» (белая) и «атта» (цельнозерновая) . [36]

Синтез

[ редактировать ]

Биосинтез

[ редактировать ]

Биосинтез тиамина происходит у бактерий, некоторых простейших, растений и грибов. [37] [38] Тиазольные фрагменты биосинтезируются отдельно, а и пиримидиновые затем объединяются с образованием ThMP под действием тиаминфосфатсинтазы .

Пиримидиновая кольцевая система образуется в реакции, катализируемой фосфометилпиримидинсинтазой (ThiC), ферментом радикального SAM суперсемейства железо-серных белков , которые используют S-аденозилметионин в качестве кофактора . [39] [40]

Исходным материалом является риботид 5-аминоимидазола , который подвергается реакции перегруппировки через радикальные промежуточные соединения, которые включают в продукт синий, зеленый и красный фрагменты. [41] [42]

Тиазольное кольцо образуется в реакции, катализируемой тиазолсинтазой (EC 2.8.1.10). [39] Конечными предшественниками являются 1-дезокси-D-ксилулозо-5-фосфат, 2-иминоацетат и белок-переносчик серы, называемый ThiS. Дополнительный белок ThiG также необходим для объединения всех компонентов кольца в активном центре фермента. [43]

Трехмерное изображение рибопереключателя TPP, связанного с тиамином.

Последний этап образования ThMP включает декарбоксилирование промежуточного тиазола, который реагирует с пирофосфатным производным фосфометилпиримидина, который сам является продуктом киназы , фосфометилпиримидинкиназы . [39]

Пути биосинтеза различаются у разных организмов. У E. coli и других энтеробактерий ThMP фосфорилируется до кофактора TPP с помощью тиаминфосфаткиназы (ThMP + АТФ → TPP + ADP). [39] У большинства бактерий и эукариот ТМФ гидролизуется до тиамина, а затем пирофосфорилируется до ТФП с помощью тиаминдифосфокиназы (тиамин + АТФ → ТФП + АМФ). [44]

Пути биосинтеза регулируются рибопереключателями . [3] Если в клетке присутствует достаточное количество тиамина, то он связывается с мРНК ферментов, необходимых для этого пути, и предотвращает их трансляцию . Если тиамин отсутствует, ингибирования нет, и вырабатываются ферменты, необходимые для биосинтеза. Специфический рибопереключатель, рибопереключатель TPP , является единственным известным рибопереключателем, обнаруженным как у эукариотических, так и у прокариотических организмов. [45]

Лабораторный синтез

[ редактировать ]

При первом полном синтезе в 1936 году этил-3-этоксипропаноат обрабатывали этилформиатом с получением промежуточного дикарбонильного соединения, которое при реакции с ацетамидином образовывало замещенный пиримидин . Превращение его гидроксильной группы в аминогруппу осуществлялось путем нуклеофильного ароматического замещения сначала в хлоридное производное с помощью оксихлорида фосфора с последующей обработкой аммиаком . Затем этоксигруппу бромистоводородной превращали в бромпроизводное с использованием кислоты . На заключительной стадии тиамин (в виде его дибромидной соли) образовывался в реакции алкилирования с использованием 4-метил-5-(2-гидроксиэтил)тиазола. [46] : 7  [47]

Промышленный синтез

[ редактировать ]
Диамин, используемый в производстве тиамина

Компания Merck & Co. адаптировала лабораторный синтез 1936 года, что позволило им производить тиамин в Рэуэе в 1937 году. [47] Однако альтернативный путь с использованием промежуточного диамина Греве (5-(аминометил)-2-метил-4-пиримидинамина), впервые опубликованный в 1937 году, [48] было исследовано компанией Hoffman La Roche , после чего последовали конкурентные производственные процессы. Эффективные пути к диамину по-прежнему вызывают интерес. [47] [49] В Европейской экономической зоне тиамин зарегистрирован в соответствии с регламентом REACH , и там производится или импортируется от 100 до 1000 тонн в год. [50]

Синтетические аналоги

[ редактировать ]

Многие витамина B1 , аналоги такие как бенфотиамин , фурсултиамин и сульбутиамин , являются синтетическими производными тиамина. Большинство из них были разработаны в Японии в 1950-х и 1960-х годах как формы, предназначенные для улучшения всасывания по сравнению с тиамином. [51] Некоторые из них одобрены для использования в некоторых странах в качестве лекарственного средства или пищевой добавки, отпускаемой без рецепта, для лечения диабетической невропатии или других заболеваний. [52] [53] [54]

Всасывание, метаболизм и выведение

[ редактировать ]

В верхних отделах тонкой кишки сложные эфиры тиаминфосфата, присутствующие в пище, гидролизуются ферментами щелочной фосфатазы . При низких концентрациях процесс абсорбции опосредован носителем. При более высоких концентрациях абсорбция также происходит посредством пассивной диффузии . [3] Активный транспорт может ингибироваться употреблением алкоголя или дефицитом фолиевой кислоты . [10]

Большая часть тиамина в сыворотке связана с белками, главным образом с альбумином . Примерно 90% общего количества тиамина в крови находится в эритроцитах . Специфический связывающий белок, называемый тиамин-связывающим белком, был идентифицирован в сыворотке крыс и считается регулируемым гормонами белком-носителем, важным для распределения тиамина в тканях. [14] Поглощение тиамина клетками крови и других тканей происходит посредством активного транспорта и пассивной диффузии. [10] Два члена семейства белков-транспортеров, кодируемых генами SLC19A2 и SLC19A3, способны транспортировать тиамин. [20] В некоторых тканях поглощение и секреция тиамина, по-видимому, опосредованы Na. + -зависимый транспортер и трансклеточный протонный градиент. [14]

Запасы тиамина в организме человека составляют от 25 до 30 мг, при этом наибольшая концентрация наблюдается в скелетных мышцах, сердце, мозге, печени и почках. ТМФ и свободный (нефосфорилированный) тиамин присутствуют в плазме, молоке, спинномозговой жидкости и, предположительно, во всей внеклеточной жидкости . В отличие от высокофосфорилированных форм тиамина, ТМФ и свободный тиамин способны проникать через клеточные мембраны. Было показано, что кальций и магний влияют на распределение тиамина в организме, а дефицит магния усугубляет дефицит тиамина. [20] Содержание тиамина в тканях человека меньше, чем у других видов. [14] [55]

Тиамин и его метаболиты (2-метил-4-амино-5-пиримидинкарбоновая кислота, 4-метилтиазол-5-уксусная кислота и др.) выводятся преимущественно с мочой. [3]

Помехи

[ редактировать ]

тиамина На биодоступность в пищевых продуктах можно влиять различными способами. Сульфиты , добавляемые в пищу в качестве консерванта. [56] будет атаковать тиамин по метиленовому мостику, отрывая пиримидиновое кольцо от тиазольного кольца. Скорость этой реакции увеличивается в кислых условиях. [14] Тиамин разлагается термолабильными тиаминазами, присутствующими в некоторых видах рыб, моллюсков и других пищевых продуктах. [10] Куколки африканского шелкопряда Anaphe venata — традиционная еда в Нигерии. Потребление приводит к дефициту тиамина. [57] В более старых источниках сообщается, что в Таиланде потребление ферментированной, сырой рыбы вызывало дефицит тиамина, но либо воздержание от употребления рыбы, либо ее нагревание сначала устраняли дефицит. [58] У жвачных животных кишечные бактерии синтезируют тиамин и тиаминазы. Бактериальные тиаминазы представляют собой ферменты клеточной поверхности, которые должны диссоциировать от клеточной мембраны перед активацией; диссоциация может происходить у жвачных животных в ацидотических условиях . У молочных коров перекармливание зерном вызывает подострый рубцовый ацидоз и повышенное выделение тиаминазы рубцовыми бактериями, что приводит к дефициту тиамина. [59]

Согласно отчетам о двух небольших исследованиях, проведенных в Таиланде, жевание кусочков ореха арека, завернутых в листья бетеля , и жевание чайных листьев снижает биодоступность тиамина в пище по механизму, который может включать дубильные вещества . [58] [60]

Известно, что бариатрическая хирургия с целью снижения веса препятствует усвоению витаминов. [61] Метаанализ показал, что 27% людей, перенесших бариатрические операции, испытывают дефицит витамина B1 . [62]

История

[ редактировать ]
Дополнительная информация: Витамин § История.

Тиамин был первым из водорастворимых витаминов, который был выделен. [63] Самые ранние наблюдения на людях и курах показали, что рацион, включающий в себя преимущественно полированный белый рис, вызывает бери-бери, но не связывали это с отсутствием ранее неизвестного важного питательного вещества. [64] [65]

В 1884 году Такаки Канехиро , главный хирург Императорского флота Японии , отверг предыдущую микробную теорию бери-бери и вместо этого предположил, что болезнь возникает из-за недостаточного питания. [64] Изменяя диету на военном корабле, он обнаружил, что замена диеты, состоящей только из белого риса, на диету, также содержащую ячмень, мясо, молоко, хлеб и овощи, почти устранила бери-бери во время девятимесячного морского путешествия. Однако Такаки добавил к своей успешной диете много продуктов и ошибочно объяснил пользу увеличением потребления белка, поскольку витамины в то время были неизвестны. Военно-морской флот не был убежден в необходимости такой дорогостоящей программы улучшения питания, и многие мужчины продолжали умирать от бери-бери даже во время русско-японской войны 1904–1905 годов. ) и ячменных отрубях был обнаружен фактор, препятствующий Лишь в 1905 году, после того как в рисовых отрубях (удаленных при полировке белого риса бери-бери, эксперимент Такаки был удостоен награды. Он был удостоен звания барона в японской системе пэров, после чего его ласково называли «Ячменным бароном». [64]

Конкретная связь с зерном была установлена ​​в 1897 году Кристиааном Эйкманом , военным врачом из Голландской Ост-Индии , который обнаружил, что у домашних птиц, питавшихся вареным, шлифованным рисом, развивается паралич, который можно обратить вспять, прекратив шлифовку риса. [65] Он объяснил бери-бери высоким содержанием крахмала в рисе, который является токсичным. Он считал, что токсичности можно противостоять с помощью соединения, присутствующего в рисовой шлифовке. [66] Его коллега Геррит Грейнс правильно истолковал связь между чрезмерным потреблением полированного риса и авитаминозом в 1901 году: он пришел к выводу, что рис содержит важные питательные вещества во внешних слоях зерна, которые удаляются при полировке. [67] В конце концов Эйкман был удостоен Нобелевской премии по физиологии и медицине в 1929 году, поскольку его наблюдения привели к открытию витаминов.

В 1910 году японский агрохимик Токио Императорского университета Уметаро Судзуки выделил из рисовых отрубей водорастворимое соединение тиамина, которое он назвал абериновой кислотой . (Позже он переименовал его в Оризанин .) Он описал это соединение не только как фактор против бери-бери, но и как необходимое для питания человека; однако это открытие не получило огласки за пределами Японии, поскольку утверждение о том, что это соединение было новым открытием, было опущено в переводе его публикации с японского на немецкий. [63] В 1911 году польский биохимик Казимир Функ выделил из рисовых отрубей антиневритическое вещество (современный тиамин), которое он назвал «витамином» (из-за содержания в нем аминогруппы). [68] [69] Однако Функ не полностью охарактеризовал его химическую структуру. Голландские химики Баренд Коенраад Петрус Янсен и его ближайший сотрудник Виллем Фредерик Донат в 1926 году выделили и кристаллизовали активное вещество. [70] структура которого была определена Робертом Раннелсом Уильямсом в 1934 году. Команда Уильямса назвала тиамин смесью слов «тио» (что означает серосодержащий) и «витамин». Термин «витамин» произошел косвенно, по линии Функа, от аминной группы самого тиамина (хотя к этому времени было известно, что витамины не всегда являются аминами, например витамин С ). Тиамин также был синтезирован группой Уильямса в 1936 году. [71]

Сэр Рудольф Питерс из Оксфорда использовал голубей, чтобы понять, как дефицит тиамина приводит к патолого-физиологическим симптомам бери-бери. У голубей, питавшихся исключительно полированным рисом, развился опистотонус — состояние, характеризующееся втягиванием головы. Если не лечить, животные умирали через несколько дней. Введение тиамина после обнаружения опистотонуса привело к полному излечению в течение 30 минут. Поскольку в мозгу голубей до и после лечения тиамином не наблюдалось никаких морфологических изменений, Петерс ввел концепцию биохимического повреждения. [72] В 1937 году Ломанн и Шустер показали, что дифосфорилированное производное тиамина, TPP, является кофактором, необходимым для окислительного декарбоксилирования пирувата. [73]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б с д и ж «Информационные бюллетени по тиамину для медицинских работников» . Офис пищевых добавок . 11 февраля 2016 года. Архивировано из оригинала 30 декабря 2016 года . Проверено 30 декабря 2016 г.
  2. ^ Смитлайн Х.А., Доннино М., Гринблатт DJ (февраль 2012 г.). «Фармакокинетика высоких доз перорального тиамина гидрохлорида у здоровых людей» . Клиническая фармакология BMC . 12 (1): 4. дои : 10.1186/1472-6904-12-4 . ПМК   3293077 . ПМИД   22305197 .
  3. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г Беттендорф Л. (2020). «Тиамин». В Marriott BP, Бирт Д.Ф., Столлингс В.А., Йейтс А.А. (ред.). Современные знания в области питания, одиннадцатое издание . Лондон, Великобритания: Academic Press (Elsevier). стр. 171–88. ISBN  978-0-323-66162-1 .
  4. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г Медицинский институт (1998). «Тиамин» . Рекомендуемая диетическая норма тиамина, рибофлавина, ниацина, витамина B6, фолиевой кислоты, витамина B12, пантотеновой кислоты, биотина и холина . Вашингтон, округ Колумбия: Издательство национальных академий. стр. 58–86. ISBN  978-0-309-06554-2 . Архивировано из оригинала 16 июля 2015 года . Проверено 29 августа 2017 г.
  5. ^ «Тиамин: Информация о лекарствах MedlinePlus» . medlineplus.gov . Архивировано из оригинала 28 апреля 2018 года . Проверено 30 апреля 2018 г.
  6. ^ Перейти обратно: а б «Тиамин» . Информационный центр по микроэлементам, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон. 2013. Архивировано из оригинала 2 февраля 2017 года . Проверено 2 февраля 2022 г.
  7. ^ Перейти обратно: а б с д Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. «Тиамина гидрохлорид» . Доверительный фонд аптек (Drugs.com). Архивировано из оригинала 9 августа 2020 года . Проверено 17 апреля 2018 г.
  8. ^ Клигман Р.М., Стэнтон Б. (2016). Учебник педиатрии Нельсона . Elsevier Науки о здоровье. п. 322. ИСБН  9781455775668 . Случаев неблагоприятного воздействия избытка тиамина не зарегистрировано... Несколько единичных случаев пурита...
  9. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . ВОЗ/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  10. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г Махан Л.К., Эскотт-Стамп С., ред. (2000). Еда, питание и диетическая терапия Краузе (10-е изд.). Филадельфия: Компания WB Saunders. ISBN  978-0-7216-7904-4 .
  11. ^ Перейти обратно: а б с Баттерворт РФ (2006). "Тиамин". В Шилс М.Э., Шике М., Росс AC, Кабальеро Б., Казинс Р.Дж. (ред.). Современное питание в здоровье и болезнях (10-е изд.). Балтимор: Липпинкотт Уильямс и Уилкинс.
  12. ^ Беттендорф Л., Винс П (2013). «Биохимия тиамина и тиаминфосфатных соединений». Энциклопедия биологической химии . стр. 202–9. дои : 10.1016/B978-0-12-378630-2.00102-X . ISBN  9780123786319 .
  13. ^ МакКэндлесс Д. (2010). Дефицит тиамина и сопутствующие клинические расстройства . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Humana Press. стр. 157–9. ISBN  978-1-60761-310-7 .
  14. ^ Перейти обратно: а б с д и Комбс-младший (2008). Витамины: фундаментальные аспекты питания и здоровья (3-е изд.). Итака, Нью-Йорк: Elsevier Academic Press. ISBN  978-0-12-183493-7 .
  15. ^ Смит Т.Дж., Джонсон Ч.Р., Коши Р., Хесс С.Ю., Куреши У.А., Минак М.Л., Фишер П.Р. (август 2021 г.). «Расстройства, вызванные дефицитом тиамина: клиническая перспектива» . Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1498 (1): 9–28. Бибкод : 2021NYASA1498....9S . дои : 10.1111/nyas.14536 . ПМЦ   8451766 . ПМИД   33305487 .
  16. ^ Катта Н., Балла С., Альперт М.А. (июль 2016 г.). «Вызывает ли длительная терапия фуросемидом дефицит тиамина у пациентов с сердечной недостаточностью? Целенаправленный обзор» . Американский медицинский журнал . 129 (7): 753.e7–753.e11. дои : 10.1016/j.amjmed.2016.01.037 . ПМИД   26899752 .
  17. ^ Гомес Ф., Бержерон Г., Бурасса М.В., Фишер П.Р. (август 2021 г.). «Дефицит тиамина, не связанный с употреблением алкоголя, в странах с высоким уровнем дохода: обзор литературы» . Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1498 (1): 46–56. Бибкод : 2021NYASA1498...46G . дои : 10.1111/nyas.14569 . ПМЦ   8451800 . ПМИД   33576090 .
  18. ^ Перейти обратно: а б Фицпатрик Т.Б., Чепмен Л.М. (август 2020 г.). «Важность тиамина (витамина B 1 ) для здоровья растений: от урожайности до биофортификации» . Журнал биологической химии . 295 (34): 12002–13. дои : 10.1074/jbc.REV120.010918 . ПМЦ   7443482 . ПМИД   32554808 .
  19. ^ Мкртчян Г., Алешин В., Пархоменко Ю., Кене Т., Ди Сальво М.Л., Паррони А. и др. (июль 2015 г.). «Молекулярные механизмы некоферментного действия тиамина в головном мозге: биохимический, структурный и метаболический анализ» . Научные отчеты . 5 : 12583. Бибкод : 2015NatSR...512583M . дои : 10.1038/srep12583 . ПМЦ   4515825 . ПМИД   26212886 .
  20. ^ Перейти обратно: а б с д и Лонсдейл Д. (март 2006 г.). «Обзор биохимии, метаболизма и клинических преимуществ тиамина (е) и его производных» . Доказательная дополнительная и альтернативная медицина . 3 (1): 49–59. дои : 10.1093/ecam/nek009 . ПМЦ   1375232 . ПМИД   16550223 .
  21. ^ Болуда CJ, Хунка С, Сото Э, де ла Крус Д, Пенья А (13 декабря 2019 г.). «Умполунг в реакциях, катализируемых тиаминпирофосфатзависимыми ферментами» . Ciencia, Ambiente y Clima (на испанском языке). 2 (2): 27–42. дои : 10.22206/cac.2019.v2i2.pp27-42 . ISSN   2636-2333 . S2CID   213836801 . Архивировано из оригинала 1 декабря 2022 года . Проверено 1 декабря 2022 г.
  22. ^ Цишак Э.М., Корочкина Л.Г., Доминиак П.М., Сидху С., Патель М.С. (июнь 2003 г.). «Структурная основа переворачивающегося действия тиаминпирофосфат-зависимых ферментов, выявленных пируватдегидрогеназой человека» . Журнал биологической химии . 278 (23): 21240–21246. дои : 10.1074/jbc.M300339200 . hdl : 2060/20030106063 . ПМИД   12651851 .
  23. ^ Макарчиков А.Ф., Лакай Б., Гуляй И.Е., Чернецкий Дж., Куманс Б. и др. (июль 2003 г.). «Активность тиаминтрифосфата и тиаминтрифосфатазы: от бактерий до млекопитающих» . Клеточные и молекулярные науки о жизни . 60 (7): 1477–88. дои : 10.1007/s00018-003-3098-4 . ПМЦ   11146050 . ПМИД   12943234 . S2CID   25400487 .
  24. ^ Перейти обратно: а б с Беттендорф Л. (ноябрь 2021 г.). «Обновленная информация о трифосфорилированных производных тиамина и метаболизирующих ферментативных комплексах» . Биомолекулы . 11 (11): 1645. doi : 10.3390/biom11111645 . ПМЦ   8615392 . ПМИД   34827643 .
  25. ^ Оудман Э., Вижня Дж.В., Оэй М., ван Дам М., Художник Р.К., Постма А. (май 2019 г.). «Энцефалопатия Вернике при гиперемезисе беременных: систематический обзор». Европейский журнал акушерства, гинекологии и репродуктивной биологии . 236 : 84–93. дои : 10.1016/j.ejogrb.2019.03.006 . hdl : 1874/379566 . ПМИД   30889425 . S2CID   84184482 .
  26. ^ Баттерворт РФ (декабрь 2001 г.). «Дефицит тиамина у матери: все еще проблема в некоторых мировых сообществах» . Американский журнал клинического питания . 74 (6): 712–3. дои : 10.1093/ajcn/74.6.712 . ПМИД   11722950 .
  27. ^ Клосс О., Эскин Н.А., Сух М. (апрель 2018 г.). «Дефицит тиамина на развитие мозга плода с пренатальным воздействием алкоголя и без него». Биохимия и клеточная биология . 96 (2): 169–77. дои : 10.1139/bcb-2017-0082 . hdl : 1807/87775 . ПМИД   28915355 .
  28. ^ Перейти обратно: а б с Допустимые верхние уровни потребления витаминов и минералов (PDF) , Европейское управление по безопасности пищевых продуктов, 2006 г., заархивировано (PDF) из оригинала 16 марта 2016 г.
  29. ^ «Обзор диетических эталонных значений для населения ЕС, составленный Группой EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергиям» (PDF) . 2017. Архивировано (PDF) из оригинала 28 августа 2017 года.
  30. ^ «Федеральный реестр, 27 мая 2016 г. Маркировка пищевых продуктов: пересмотренная версия этикеток с информацией о пищевой ценности и пищевых добавках. Страница FR 33982» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 8 августа 2016 года.
  31. ^ «Справочник по дневной норме базы данных этикеток пищевых добавок (DSLD)» . База данных этикеток пищевых добавок (DSLD) . Архивировано из оригинала 7 апреля 2020 года . Проверено 6 февраля 2022 г.
  32. ^ «Содержание тиамина на 100 грамм; выберите подгруппу продуктов питания, сокращенный список по группам продуктов питания» . Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований, База данных фирменных пищевых продуктов Министерства сельского хозяйства США, версия 3.6.4.1. 17 января 2017 года. Архивировано из оригинала 2 февраля 2017 года . Проверено 27 января 2017 г.
  33. ^ Коминиарек М.А., Раджан П. (ноябрь 2016 г.). «Рекомендации по питанию при беременности и лактации» . Медицинские клиники Северной Америки . 100 (6): 1199–215. дои : 10.1016/j.mcna.2016.06.004 . ПМК   5104202 . ПМИД   27745590 .
  34. ^ «Какие питательные вещества добавляются в муку и рис при обогащении?» . Инициатива по обогащению пищевых продуктов. 2021. Архивировано из оригинала 8 октября 2021 года . Проверено 8 октября 2021 г.
  35. ^ «Карта: количество питательных веществ в стандартах обогащения» . Глобальный обмен данными по обогащению пищевых продуктов . Архивировано из оригинала 11 апреля 2019 года . Проверено 11 октября 2021 г.
  36. ^ «Указания в соответствии с разделом 16 (5) Закона о безопасности и стандартах пищевых продуктов 2006 года в отношении введения в действие правил безопасности пищевых продуктов и стандартов (обогащения пищевых продуктов) 2017 года, касающихся стандартов обогащения пищевых продуктов» (PDF) . Управление по безопасности пищевых продуктов и стандартам Индии (FSSAI) . 19 мая 2017 г. Архивировано (PDF) из оригинала 17 декабря 2021 г. . Проверено 1 февраля 2022 г.
  37. ^ Уэбб М.Э., Марке А., Мендель Р.Р., Ребей Ф., Смит А.Г. (октябрь 2007 г.). «Выяснение путей биосинтеза витаминов и кофакторов». Отчеты о натуральных продуктах . 24 (5): 988–1008. дои : 10.1039/b703105j . ПМИД   17898894 .
  38. ^ Бегли Т.П., Чаттерджи А., Ханес Дж.В., Хазра А., Илик С.Е. (апрель 2008 г.). «Биосинтез кофакторов – все еще дает новые удивительные результаты биологической химии» . Современное мнение в области химической биологии . 12 (2): 118–25. дои : 10.1016/j.cbpa.2008.02.006 . ПМЦ   2677635 . ПМИД   18314013 .
  39. ^ Перейти обратно: а б с д Каспи Р (14 сентября 2011 г.). «Путь: суперпуть биосинтеза тиаминдифосфата I» . База данных метаболических путей MetaCyc. Архивировано из оригинала 1 февраля 2022 года . Проверено 1 февраля 2022 г.
  40. ^ Холлидей Г.Л., Акива Э., Мэн Э.К., Браун С.Д., Калхун С. и др. (2018). «Атлас радикального суперсемейства SAM: дивергентная эволюция функций с использованием домена «подключи и работай». Радикальные ферменты SAM . Методы энзимологии. Том. 606. стр. 1–71. дои : 10.1016/bs.mie.2018.06.004 . ISBN  9780128127940 . ПМК   6445391 . ПМИД   30097089 .
  41. ^ Чаттерджи А., Хазра А.Б., Абдельвахед С., Хилми Д.Г., Бегли Т.П. (ноябрь 2010 г.). «Радикальный танец» в биосинтезе тиамина: механический анализ бактериальной гидроксиметилпиримидинфосфатсинтазы» . Ангеванде Хеми . 49 (46): 8653–6. дои : 10.1002/anie.201003419 . ПМК   3147014 . ПМИД   20886485 .
  42. ^ Мехта А.П., Абдельвахед Ш., Фенвик М.К., Хазра А.Б., Тага М.Е., Чжан Ю. и др. (август 2015 г.). «Анаэробное образование 5-гидроксибензимидазола из риботида аминоимидазола: непредвиденное пересечение биосинтеза тиамина и витамина B₁₂» . Журнал Американского химического общества . 137 (33): 10444–7. дои : 10.1021/jacs.5b03576 . ПМЦ   4753784 . ПМИД   26237670 .
  43. ^ Бегли Т.П. (февраль 2006 г.). «Биосинтез кофактора: сокровищница химика-органика». Отчеты о натуральных продуктах . 23 (1): 15–25. дои : 10.1039/b207131m . ПМИД   16453030 .
  44. ^ Каспи Р (23 сентября 2011 г.). «Путь: суперпуть биосинтеза тиаминдифосфата III (эукариоты)» . База данных метаболических путей MetaCyc. Архивировано из оригинала 14 ноября 2022 года . Проверено 14 ноября 2022 г.
  45. ^ Бокобза С.Е., Ахарони А. (октябрь 2008 г.). «Включение света на растительных рибопереключателях». Тенденции в науке о растениях . 13 (10): 526–33. doi : 10.1016/j.tplants.2008.07.004 . ПМИД   18778966 .
  46. ^ Тылицкий А, Лотовский З, Семенюк М, Раткевич А (февраль 2018 г.). «Тиамин и избранные тиаминовые антивитамины – биологическая активность и методы синтеза» . Отчеты по биологическим наукам . 38 (1). дои : 10.1042/BSR20171148 . ПМК   6435462 . ПМИД   29208764 .
  47. ^ Перейти обратно: а б с Эггерсдорфер М., Лаудерт Д., Летинуа Ю., МакКлимонт Т., Медлок Дж., Нетчер Т., Бонрат В. (декабрь 2012 г.). «Сто лет витаминов – история успеха естественных наук». Ангеванде Хеми . 51 (52): 12960–90. дои : 10.1002/anie.201205886 . ПМИД   23208776 .
  48. ^ Тодд А.Р., Бергель Ф (1937). «73. Аневрин. Часть VII. Синтез аневрина». Журнал Химического общества (обновленный) : 364. doi : 10.1039/JR9370000364 .
  49. ^ Цзян М, Лю М, Хуан Х, Чен Ф (2021). «Полностью непрерывный проточный синтез 5-(аминометил)-2-метилпиримидин-4-амина: ключевого промежуточного продукта витамина B1». Исследования и разработки органических процессов . 25 (10): 2331–7. дои : 10.1021/acs.oprd.1c00253 . S2CID   242772232 .
  50. ^ «Информационная карта вещества» . echa.europa.eu . Архивировано из оригинала 20 апреля 2021 года . Проверено 11 мая 2022 г.
  51. ^ Беттендорф Л. (2014). «Глава 7 – Тиамин». В Земплени Дж., Сатти Дж.В., Грегори Дж.Ф., Стовер П.Дж. (ред.). Справочник витаминов (5-е изд.). Хобокен: CRC Press. стр. 267–324. ISBN  9781466515574 .
  52. ^ Захир А., Захир Ф., Саид Х., Тахир З., Тахир М.В. (апрель 2021 г.). «Обзор альтернативных вариантов лечения диабетической полинейропатии» . Куреус . 13 (4). е14600. дои : 10.7759/cureus.14600 . ПМЦ   8139599 . ПМИД   34040901 .
  53. ^ Маккарти М.Ф., Иногути Т. (2008). «11. Нацеливание на оксидантный стресс как стратегия предотвращения сосудистых осложнений диабета и метаболического синдрома» . В Пасупулети В.К., Андерсон Дж.В. (ред.). Нутрицевтики, гликемическое здоровье и диабет 2 типа (1-е изд.). Эймс, Айова: Wiley-Blackwell/IFT Press. п. 213. ИСБН  9780813804286 .
  54. ^ Лонсдейл Д. (сентябрь 2004 г.). «Тиамина тетрагидрофурфурилдисульфид: малоизвестное терапевтическое средство» . Монитор медицинских наук . 10 (9): RA199–203. ПМИД   15328496 . Архивировано из оригинала 25 сентября 2012 года . Проверено 17 июля 2022 г.
  55. ^ Беттендорф Л., Мастроджакомо Ф., Киш С.Дж., Грисар Т. (январь 1996 г.). «Тиамин, тиаминфосфаты и ферменты их метаболизма в мозге человека». Журнал нейрохимии . 66 (1): 250–8. дои : 10.1046/j.1471-4159.1996.66010250.x . ПМИД   8522961 . S2CID   7161882 .
  56. ^ Макгуайр М., Бирман К.А. (2007). Науки о питании: от основ к продуктам питания . Калифорния: Томас Уодсворт.
  57. ^ Нишимунэ Т., Ватанабэ Ю., Окадзаки Х., Акаи Х. (2000). «Тиамин разлагается из-за энтомофагии Anaphe spp. у пациентов с сезонной атаксией в Нигерии» . Дж. Нутр . 130 (6): 1625–8. дои : 10.1093/jn/130.6.1625 . ПМИД   10827220 .
  58. ^ Перейти обратно: а б Вимокесант С.Л., Хилкер Д.М., Накорнчай С., Рунгруангсак К., Дханамитта С. (декабрь 1975 г.). «Влияние ореха бетеля и ферментированной рыбы на статус тиамина у северо-восточных тайцев». Ам Дж Клин Нутр . 28 (12): 1458–63. дои : 10.1093/ajcn/28.12.1458 . ПМИД   803009 .
  59. ^ Пан Х, Нан Х, Ян Л, Цзян Л, Сюн Б (сентябрь 2018 г.). «Статус тиамина, метаболизм и применение у дойных коров: обзор» . Бр Дж Нутр . 120 (5): 491–9. дои : 10.1017/S0007114518001666 . ПМИД   29986774 . S2CID   51606809 .
  60. ^ Вимокесант С., Кунджара С., Рунгруангсак К., Накорнчай С., Паниджпан Б. (1982). «Бери-бери, вызванная антитиаминовыми факторами в пище, и ее профилактика». Энн, Нью-Йоркская академия наук . 378 (1): 123–36. Бибкод : 1982NYASA.378..123V . дои : 10.1111/j.1749-6632.1982.tb31191.x . ПМИД   7044221 . S2CID   40854060 .
  61. ^ Нуньес Р., Сантос-Соуза Х., Виейра С., Ногейру Дж., Буса-Мачадо Р. и др. (март 2022 г.). «Дефицит комплекса витамина B после желудочного шунтирования по Ру и рукавной гастрэктомии - систематический обзор и метаанализ». Обес Сург . 32 (3): 873–91. дои : 10.1007/s11695-021-05783-2 . ПМИД   34982396 . S2CID   245655046 .
  62. ^ Бахардуст М., Эгбали Ф., Шахмири С.С., Алиджанпур А., Яриголи Ф. и др. (сентябрь 2022 г.). «Дефицит витамина B1 после бариатрической хирургии, распространенность и симптомы: систематический обзор и метаанализ». Обес Сург . 32 (9): 3104–12. дои : 10.1007/s11695-022-06178-7 . ПМИД   35776243 . S2CID   250149680 .
  63. ^ Перейти обратно: а б Сузуки У, Симамура Т (1911). «Активный компонент рисовой крупы, предотвращающий полиневрит птиц» . Токио Кагаку Кайши . 32 : 4–7, 144–6, 335–58. дои : 10.1246/nikkashi1880.32.4 . Архивировано из оригинала 21 июня 2020 года . Проверено 2 мая 2018 г.
  64. ^ Перейти обратно: а б с МакКоллум Э.В. (1957). История питания . Кембридж, Массачусетс: Riverside Press, Houghton Mifflin .
  65. ^ Перейти обратно: а б Эйкман С. (1897). «Болезнь кур, похожая на авитаминоз». Архив патологической анатомии и физиологии и клинической медицины . 148 (3): 523–532. дои : 10.1007/BF01937576 . S2CID   38445999 . Архивировано из оригинала 9 августа 2020 года . Проверено 4 июля 2019 г.
  66. ^ «Нобелевская премия и открытие витаминов» . nobelprize.org . Архивировано из оригинала 16 января 2018 года . Проверено 1 мая 2018 г.
  67. ^ Грейнс Г. (1901). «О полиневрите желчном» [О полиневрите желчном]. Geneeskundig Tijdschrift voor Nederlandsch-Indië (Медицинский журнал для Голландской Ост-Индии) . 41 (1):3–11. Архивировано из оригинала 29 августа 2021 года . Проверено 5 февраля 2020 г.
  68. ^ Функ С (декабрь 1911 г.). «О химической природе вещества, излечивающего полиневриты у птиц, вызванные диетой из шлифованного риса» . Журнал физиологии . 43 (5): 395–400. дои : 10.1113/jphysicalol.1911.sp001481 . ПМЦ   1512869 . ПМИД   16993097 .
  69. ^ Функ С (1912). «Этиология авитаминозных заболеваний. Бери-бери, полиневриты у птиц, эпидемическая водянка, цинга, экспериментальная цинга у животных, детская цинга, корабельный бери-бери, пеллагра» . Журнал государственной медицины . 20 : 341–68. Архивировано из оригинала 4 июля 2020 года . Проверено 5 февраля 2020 г. . Слово «витамин» придумано на стр. 342: «Теперь известно, что все эти болезни, за исключением пеллагры, можно предотвратить и вылечить добавлением некоторых профилактических веществ; дефицитные вещества, имеющие природу органических оснований, мы будем называть «витаминами». и мы будем говорить о бери-бери или витамине цинги, что означает вещество, предотвращающее особую болезнь».
  70. ^ Янсен BC, Донат ВФ (1926). «О выделении витамина антибери-бери». Учеб. Кон. Нед. Акад. Влажный . 29 : 1390–400.
  71. ^ Уильямс Р.Р., Клайн Дж.К. (1936). «Синтез витамина В 1 ». Журнал Американского химического общества . 58 (8): 1504–5. дои : 10.1021/ja01299a505 .
  72. ^ Петерс Р.А. (1936). «Биохимические поражения при дефиците витамина В 1. Применение современных биохимических исследований в его диагностике». Ланцет . 230 (5882): 1161–4. дои : 10.1016/S0140-6736(01)28025-8 .
  73. ^ Ломанн К., Шустер П. (1937). «Исследования кокарбоксилазы». Биохим. З. 294 : 188-214.
[ редактировать ]
  • «Тиамин» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Thiamine&oldid=1228256635"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: a9098d6a0a74d6dff932e0baf9d21da2__1717994520
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/a9/a2/a9098d6a0a74d6dff932e0baf9d21da2.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Thiamine - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)