Ацетильная группа

Ацетильная группа
Имена
	Название ИЮПАК Ацетил (предпочтительно этаноил)
	Систематическое название ИЮПАК Метилоксидоуглерод(•) (добавка)
Идентификаторы
Номер CAS	3170-69-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	И
Справочник Байльштейна	1697938
КЭБ	ЧЕБИ: 46887 ;
ХимическийПаук	121499 ;
Справочник Гмелина	786
ПабХим CID	137849 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C2H3C2H3O
Молярная масса	43.045 g·mol −1
Термохимия
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	от −15 до −9 кДж моль −1
Родственные соединения
Родственные соединения	Ацетон ; Окись углерода ; Уксусная кислота
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

В органической химии ацетильная группа — это функциональная группа, обозначаемая химической формулой. −COCH ₃ и структура -С(=О)-СН ₃ . его Иногда обозначают символом Ac. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} (не путать с элементом актиний ). В номенклатуре ИЮПАК ацетильная группа называется этаноильной группой .

Ацетильная группа содержит метильную группу ( −CH ₃ ), который имеет одинарную связь с карбонилом ( C=O ), что делает его ацильной группой . Карбонильный центр ацильного радикала имеет один несвязанный электрон , с помощью которого он образует химическую связь с остальной частью (обозначенной буквой R ) молекулы.

Ацетильная часть является компонентом многих органических соединений , включая уксусную кислоту , нейромедиатор ацетилхолин , ацетил-КоА , ацетилцистеин , ацетаминофен (также известный как парацетамол) и ацетилсалициловую кислоту (также известную как аспирин ).

Ацетилирование

Процесс добавления ацетильной группы в молекулу называется ацетилированием . Примером реакции ацетилирования является превращение глицина в N -ацетилглицин : ^{[ 7 ]}

{\ce {H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O -> CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H}}

В биологии

Ферменты , которые выполняют ацетилирование белков или других биомолекул, известны как ацетилтрансферазы . В биологических организмах ацетильные группы обычно передаются от ацетил-КоА к другим органическим молекулам. Ацетил-КоА является промежуточным продуктом биологического синтеза и распада многих органических молекул. Ацетил-КоА также создается во время второй стадии клеточного дыхания ( декарбоксилирование пирувата ) под действием пируватдегидрогеназы на пировиноградную кислоту . ^{[ 8 ]}

Белки часто модифицируются посредством ацетилирования для различных целей. Например, ацетилирование гистонов гистон -ацетилтрансферазами (HAT) приводит к расширению локальной структуры хроматина , позволяя транскрипции происходить , позволяя РНК-полимеразе получать доступ к ДНК . Однако удаление ацетильной группы гистондеацетилазами (HDAC) конденсирует локальную структуру хроматина, тем самым предотвращая транскрипцию. ^{[ 9 ]}

В синтетической органической и фармацевтической химии.

Ацетилирование может быть достигнуто химиками с использованием различных методов, чаще всего с использованием уксусного ангидрида или ацетилхлорида , часто в присутствии третичного или ароматического аминного основания .

Фармакология

Ацетилированные органические молекулы проявляют повышенную способность преодолевать избирательно проницаемый гематоэнцефалический барьер . ^{[ нужна ссылка ]} Ацетилирование помогает данному лекарству быстрее достичь мозга, делая его действие более интенсивным и повышая эффективность данной дозы. ^{[ нужна ссылка ]} Ацетильная группа в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) повышает ее эффективность по сравнению с натуральной противовоспалительной салициловой кислотой . Подобным же образом ацетилирование превращает природный болеутоляющий морфин в гораздо более мощный героин (диацетилморфин).

Есть некоторые свидетельства того, что ацетил-L-карнитин может быть более эффективен в некоторых случаях, чем L-карнитин . ^{[ 10 ]} Ацетилирование ресвератрола обещает стать одним из первых противорадиационных лекарств для человечества. ^{[ 11 ]}

Этимология

Термин «ацетил» был придуман немецким химиком Юстусом фон Либихом в 1839 году н.э. для описания того, что он ошибочно считал радикалом уксусной кислоты (основной компонент уксуса , помимо воды), который теперь известен как винильная группа. (придуман в 1851 г. н.э.); «Ацетил» происходит от латинского acētum, что означает «уксус». Когда было показано, что теория Либиха неверна и уксусная кислота имеет другой радикал, его имя было перенесено на правильный, но название ацетилена (придуманное в 1860 году н.э.) было сохранено. ^{[ 12 ]}

См. также

ацетальдегид
Ацетоксигруппа
Ацетилирование и деацетилирование гистонов
Полиоксиметиленовый пластик , он же ацетальная смола, термопластик.

Ссылки

^ «Список радикальных названий, начинающихся с «А» » . Номенклатура органической химии, разделы A, B, C, D, E, F и H, Pergamon Press, Оксфорд, 1979. Copyright 1979 IUPAC .
^ «Р-5.7.1 Карбоновые кислоты, примером которых является ацетил» . ИЮПАК, Комиссия по номенклатуре органической химии. Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК (рекомендации 1993 г.), 1993 г., научные публикации Blackwell, авторские права IUPAC 1993 г.
^ Отдел химической номенклатуры и представления структуры ИЮПАК (2013). «П-65.1.7.2.1». В Фавре, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . ИЮПАК – РСК . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ «Ацетил» . Химические соединения, представляющие биологический интерес . Великобритания: Европейский институт биоинформатики.
^ Баник, Грегори М.; Бэйсингер, Грейс; Камат, Прашант В.; Пиента, Норберт, ред. (январь 2020 г.). Руководство ACS по научной коммуникации . Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество. doi : 10.1021/acsguide.50308 . ISBN 978-0-8412-3586-1 . S2CID 262269861 .
^ Хэнсон, Джеймс А. (2001). Химия функциональных групп . Кембридж, Англия: Королевское химическое общество. п. 11. ISBN 0-85404-627-5 .
^ Хербст, РМ; Шемин, Д. (1943). «Ацетилглицин» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 2, с. 11 .
^ Патель, Мулчанд (13 июня 2014 г.). «Комплексы пируватдегидрогеназы: структурные функции и регуляция» . Журнал биологической химии . 289 (24): 16615–16623. дои : 10.1074/jbc.R114.563148 . ПМК 4059105 . ПМИД 24798336 .
^ Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2000). Ленингерские принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: Издательство Worth. ISBN 1-57259-153-6 .
^ Лю, Дж; Голова, Е; Курацуне, Х; Котман, CW; Эймс, Б.Н. (2004). «Сравнение влияния L-карнитина и ацетил-L-карнитина на уровни карнитина, мобильную активность и биомаркеры окислительного стресса в мозге старых крыс». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1033 (1): 117–31. Бибкод : 2004NYASA1033..117L . дои : 10.1196/анналы.1320.011 . ПМИД 15591009 . S2CID 24221474 .
^ Койде, Кадзунори; Осман, Сами; Гарнер, Аманда Л.; Сун, Фэнлин; Диксон, Трейси; Гринбергер, Джоэл С.; Эпперли, Майкл В. (14 апреля 2011 г.). «Использование 3,5,4'-триацетилресвератрола в качестве потенциального пролекарства ресвератрола защищает мышей от смерти, вызванной γ-облучением» . Письма ACS по медицинской химии . 2 (4): 270–274. дои : 10.1021/ml100159p . ПМК 3151144 . ПМИД 21826253 .
^ Констебль, Эдвин С.; Хаускрофт, Кэтрин Э. (20 апреля 2020 г.). «До того, как радикалы стали свободными - радикальные особенности де Морво» . Химия . 2 (2): 293–304. дои : 10.3390/chemistry2020019 . ISSN 2624-8549 .

[1] «Список радикальных названий, начинающихся с «А» » . Номенклатура органической химии, разделы A, B, C, D, E, F и H, Pergamon Press, Оксфорд, 1979. Copyright 1979 IUPAC .

[2] «Р-5.7.1 Карбоновые кислоты, примером которых является ацетил» . ИЮПАК, Комиссия по номенклатуре органической химии. Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК (рекомендации 1993 г.), 1993 г., научные публикации Blackwell, авторские права IUPAC 1993 г.

[3] Отдел химической номенклатуры и представления структуры ИЮПАК (2013). «П-65.1.7.2.1». В Фавре, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . ИЮПАК – РСК . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[4] «Ацетил» . Химические соединения, представляющие биологический интерес . Великобритания: Европейский институт биоинформатики.

[5] Баник, Грегори М.; Бэйсингер, Грейс; Камат, Прашант В.; Пиента, Норберт, ред. (январь 2020 г.). Руководство ACS по научной коммуникации . Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество. doi : 10.1021/acsguide.50308 . ISBN 978-0-8412-3586-1 . S2CID 262269861 .

[isbn0-85404-627-5-6] Хэнсон, Джеймс А. (2001). Химия функциональных групп . Кембридж, Англия: Королевское химическое общество. п. 11. ISBN 0-85404-627-5 .

[7] Хербст, РМ; Шемин, Д. (1943). «Ацетилглицин» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 2, с. 11 .

[8] Патель, Мулчанд (13 июня 2014 г.). «Комплексы пируватдегидрогеназы: структурные функции и регуляция» . Журнал биологической химии . 289 (24): 16615–16623. дои : 10.1074/jbc.R114.563148 . ПМК 4059105 . ПМИД 24798336 .

[9] Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2000). Ленингерские принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: Издательство Worth. ISBN 1-57259-153-6 .

[10] Лю, Дж; Голова, Е; Курацуне, Х; Котман, CW; Эймс, Б.Н. (2004). «Сравнение влияния L-карнитина и ацетил-L-карнитина на уровни карнитина, мобильную активность и биомаркеры окислительного стресса в мозге старых крыс». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1033 (1): 117–31. Бибкод : 2004NYASA1033..117L . дои : 10.1196/анналы.1320.011 . ПМИД 15591009 . S2CID 24221474 .

[11] Койде, Кадзунори; Осман, Сами; Гарнер, Аманда Л.; Сун, Фэнлин; Диксон, Трейси; Гринбергер, Джоэл С.; Эпперли, Майкл В. (14 апреля 2011 г.). «Использование 3,5,4'-триацетилресвератрола в качестве потенциального пролекарства ресвератрола защищает мышей от смерти, вызванной γ-облучением» . Письма ACS по медицинской химии . 2 (4): 270–274. дои : 10.1021/ml100159p . ПМК 3151144 . ПМИД 21826253 .

[12] Констебль, Эдвин С.; Хаускрофт, Кэтрин Э. (20 апреля 2020 г.). «До того, как радикалы стали свободными - радикальные особенности де Морво» . Химия . 2 (2): 293–304. дои : 10.3390/chemistry2020019 . ISSN 2624-8549 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]