Азалоксан
![]() | |
Клинические данные | |
---|---|
Код ATC |
|
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
PubChem CID | |
Chemspider | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Химический | |
Comptox Dashboard ( EPA ) | |
Химические и физические данные | |
Формула | C 18 H 25 N O 3 |
Молярная масса | 331.416 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
![]() ![]() |
Азалоксан ( CGS-7135A )-это препарат , который был запатентован антидепрессантом CIBA - Geigy в начале 1980-х годов, но никогда не продавался. [ 1 ]
Синтез
[ редактировать ]Thymoleptic описан как « психостимулятор » в соответствии с патентным названием.

Галогенирование аллил-цианида [109-75-1] ( 1 ) с бромом дает 3,4-дибромобутиронитрил [25109-74-4] ( 2 ). Это далее реагирует с катехолом [120-80-9] ( 3 ), чтобы получить 1,4-бензодиоксан-2-ацетонитрил [18505-91-4] ( 4 ). Кислотный катализируемый гидролиз нитрила в кислоту дает 1,4-бензодиоксан-2-уксусную кислоту [18505-92-5] ( 5 ). Снижение этого до спирта с помощью алюминиевого гидрида натрия (2-метоксиэтокси) дает 2- (1,4-бензодиоксан-2-ил) этанол [62590-71-0] ( 6 ). Тозилирование этого промежуточного соединения дает CID: 12850582 ( 7 ). Синтез завершается реакцией смещения SN-2 с 1- (4-пиперидинилом) -2-имидазолидиноном [52210-86-3] ( 8 ), завершая синтез азалоксана ( 9 ).
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Триггл DJ (1997). Словарь фармакологических агентов . Лондон: Чепмен и Холл. ISBN 0-412-46630-9 .
- ^ Чарльз Ф. Хюбнер, Патент США 4 329 348 (1982 год для Ciba-Geigy Corporation).