Мужчина

Мужчина
	; D -Маннопираноза
	; Проекции Фишера
Имена
	Имя IUPAC Мужчина
	Систематическое имя IUPAC (3 с , 4 с , 5 с , 6 r ) -6- (гидроксиметил) оксан-2,3,4,5-тетрол
Идентификаторы
Номер CAS	3458-28-4 ;
Химический	Chembl469448 ;
Chemspider	17893 D -Маннопираноза ;
Iuphar/bps	4650 ;
Кегг	C00159 ;
Сетка	Мужчина
PubChem CID	18950 ;
НЕКОТОРЫЙ	PHA4727WTP ;
Характеристики
Химическая формула	C 6 H 12 O 6
Молярная масса	180.156 g·mol −1
Магнитная восприимчивость (χ)	-102.90·10 −6 см 3 /мол
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Манноза является сахарным мономером серии альдогесозы углеводов . Это C- эпимер глюкозы . 2 Манноза важна для метаболизма человека , особенно при гликозилировании определенных белков . Несколько врожденных расстройств гликозилирования связаны с мутациями в ферментах, участвующих в метаболизме маннозы. ^{[ 1 ]}

Мульноза не является важным питательным веществом ; Он может быть получен в человеческом организме из глюкозы или преобразован в глюкозу. Манноза обеспечивает 2–5 ккал /g. Это частично выделено в моче .

Этимология

Корень как «маннозы», так и « маннита » - это манна , которую Библия описывает как пищу, поставляемой израильтянам во время их путешествия в регион Синай . Несколько деревьев и кустарников могут производить вещество, называемое манной, например, «Манна -дерево» ( Fraxinus ornus ) от секрета, маннитол которого был первоначально изолирован. ^{[ Цитация необходима ]}

Структура

Мульноза обычно существует как два кольца разного размера, пираноза (шестичленная) форма и форма фураноза (пятичленя). Каждое закрытие кольца может иметь конфигурацию альфа или бета -версию в аномерной позиции. Химическое вещество быстро подвергается изомеризации среди этих четырех форм. ^{[ Цитация необходима ]}

D -Mannose Isomers ( проекции Haworth )
Процент композиции ^{[ 2 ]}
α- маннофураноза 0.6%	β -D -Маннофураноза 0.2%
α -D -Маннопираноза 63.7%	β -D -Маннопираноз 35.5%

Метаболизм

В то время как большая часть маннозы, используемой при гликозилировании, считается полученной из глюкозы, в культивируемых клетках гепатомы (раковые клетки из печени), большая часть маннозы для биосинтеза гликопротеина происходит от внеклеточной маннозы, а не глюкозы. ^{[ 3 ]} Многие из гликопротеинов, продуцируемых в печени, секретируются в кровоток, поэтому диетическая манноза распределяется по всему организму. ^{[ 4 ]}

Манноза присутствует в многочисленных гликоконъюгатах, включая N -связанное гликозилирование белков. C -Маннозилирование также в изобилии и может быть найдено в коллагеновых областях. ^{[ Цитация необходима ]}

Расщепление многих полисахаридов и гликопротеинов дает маннозу, которая фосфорилируется гексокиназой для генерации маннозы-6-фосфата . Манноза-6-фосфат преобразуется в фруктозо-6-фосфат , ферментом фосфоманозе , а затем входит в путь или превращается в глюкозо-6-фосфат по глюконеогенным пути гепатоцитов гликолитический . ^{[ Цитация необходима ]}

Манноза является доминантным моносахаридом в n -связанном гликозилировании, который представляет собой посттрансляционную модификацию белков. Он инициируется переносом блока на GLC ₃ Man ₉ GLCNAC ₂ к зарождающимся гликопротеинам в эндоплазматическом ретикулуме (ER) совместно трансляционным образом, поскольку белок вводился через транспортную систему. Глюкоза гидролизуется на полностью сложенном белке, а маннозные фрагменты гидролизируются ER и Golgi -Revidide Mannosidases . Как правило, зрелые гликопротеины человека содержат только три остатка маннозы, похороненные при последовательной модификации GLCNAC, галактозой и сиаловой кислотой . Это важно, так как врожденная иммунная система у млекопитающих предназначена для распознавания обнаженных манноз. Эта деятельность обусловлена распространенностью ненужных остатков в форме маннанов на поверхностях дрожжей. Вирус иммунодефицита человека демонстрирует значительное количество ненужных остатков из -за жесткой кластеризации гликанов в его вирусном всплеске . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Эти остатки маннозы являются мишенью для широко нейтрализующих антител . ^{[ 7 ]}

Биотехнология

Рекомбинантные белки, продуцируемые в дрожжах, могут подвергаться добавлению маннозы в паттернах, отличных от тех, которые используются клетками млекопитающих. ^{[ 8 ]} Это различие в рекомбинантных белках из тех, которые обычно продуцируются в организмах млекопитающих, может влиять на эффективность вакцин. ^{[ Цитация необходима ]}

Формация

Мульноза может быть образована путем окисления маннита . ^{[ Цитация необходима ]}

Он также может быть сформирован из глюкозы в преобразовании Lobry de Bruyn -Van Ekenstein . ^{[ Цитация необходима ]}

Использование

Манноза ( D -Mannose) используется в качестве пищевой добавки для предотвращения рецидивирующих инфекций мочевыводящих путей (ИМП). ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} По состоянию на 2022 год ^[update], один обзор показал, что принятие маннозы было столь же эффективным, как и антибиотики для предотвращения ИМП, ^{[ 9 ]} В то время как другой обзор показал, что качество клинических испытаний было слишком низким, чтобы позволить любые выводы об использовании D -Mannose для предотвращения или лечения ИМП. ^{[ 10 ]} В 2024 году рандомизированное клиническое исследование среди 598 женщин с рецидивирующим ИМП, набранным из учреждений первичной медицинской помощи, показало, что доля, переживающая в медицинской точки зрения, в течение 51,0% у тех, кто ежедневно принимал D -маннозу в течение 6 месяцев и 55,7% у тех, кто принимает плацебо, заключив, что D D -Mannose и 55,7% заключила, что D -Манноза не следует рекомендовать для предотвращения будущих эпизодов с медицинской точки зрения УИТ у женщин с повторяющимся ИМП в первичной медицинской помощи. ^{[ 11 ]}

Конфигурация

C-2 Мульноза отличается от глюкозы от инверсии хирального центра . Манноза отображает $^{4}C_{1}$ Пукер в форме кольца раствора. Это простое изменение приводит к радикально различной биохимии двух гексозов . Это изменение имеет то же влияние и на других альдогексозах , а также. ^{[ Цитация необходима ]}

Манноза PTS Permease

Mannose XYZ Permease Complex: вход PEP, который жертвует высокоэнергетический фосфат, который проходит через систему транспортеров и в конечном итоге помогает в проникновении маннозы (в этом примере, в противном случае он был бы каким-либо гексозной сахаром) и приводит к формированию маннозы-6- фосфат.

Видео иллюстрация комплекса Transporter Transporter Manxyz, передавающих высокую энергию фосфат для PEP на другие субъединицы комплекса

PEP-зависимая сахара, транспортирующая фосфотрансфераза, транспортирует и одновременно фосфорилирует свои сахарные субстраты. Манноза XYZ Permease является членом семейства, поскольку этот отличный метод используется бактериями для поглощения сахара, особенно экзогенных гексозов в случае маннозы XYZ для высвобождения фосфатных эфиров в клеточную цитоплазму в приготовлении к метаболизму, прежде всего, путем пути гликолиза. ^{[ 12 ]} Комплекс Manxyz Transporter также участвует в инфекции E.coli бактериофагами лямбда , причем субъединица многие и манц достаточны для правильной инфекции фаговой ламбды. ^{[ 13 ]} Manxyz обладает четырьмя доменами в трех полипептидных цепях; Манкс, многие, и Манц. Субъединица Manx образует гомодимер , который локализован на цитоплазматической стороне мембраны. Manx содержит два домена IIA и IIB, связанные с петлей -пептидом с каждым доменом, содержащим сайт фосфорилирования, и перенос фосфорила происходит между обеими субъединицами. ^{[ 14 ]} Manx может быть связан с мембраной или нет. ^{[ 13 ]} Многие и субъединицы Mannz представляют собой гидрофобные интегральные мембранные белки с шестью и одним трансмембранным альфа -спиральным гаечным вечерн (ы). ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}^{[ 17 ]} Фосфорильная группа PEP переносится в импортированный сахар с помощью фермента 1, гистидинового белка-фосфатного носителя, а затем в субъединицы Manx, My и Manz транспортного комплекса Manxyz, которые фосфорилизируют входящий гексозный сахар, создавая гексозу-6- фосфат. ^{[ Цитация необходима ]}

Смотрите также

α-маннозидаза
Рецептор мунозы
Маннановые олигосахаридные пищевые добавки
Рамноз , 6-дезокси- г -манноза
PTS Mannose-Fructose-Sorbose Family

Ссылки

^ Заморозить, HH; Шарма, В. (2010). «Метаболическая манипуляция гликозилирования нарушений у людей и моделей на животных» . Семинары в биологии клеток и развития . 21 (6): 655–662. doi : 10.1016/j.semcdb.2010.03.011 . PMC 2917643 . PMID 20363348 .
^ Witczak, Zbigniew J. (2001). «Моносахариды. Свойства». В Фрейзере-Рейд, Бертрам О.; Тацута, Куниаки; Тим, Йоахим (ред.). Гликоссака. Химия и химическая биология I - III . Спрингер. п. 887. doi : 10.1007/978-3-642-56874-9 . ISBN 978-3-642-56874-9 .
^ Alton, G.; Хасилик, М.; Niehues, R.; Panneerselvam, K.; Etchison, Jr; Фана, Ф.; Freeze, HH (1998). «Прямое использование маннозы для биосинтеза гликопротеинов млекопитающих» . Гликобиология . 8 (3): 285–295. doi : 10.1093/glycob/8.3.285 . PMID 9451038 .
^ Дэвис, JA; Freeze, HH (2001). «Исследования метаболизма маннозы и последствий долгосрочного приема маннозы у мыши». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Общие субъекты . 1528 (2–3): 116–126. doi : 10.1016/s0304-4165 (01) 00183-0 . PMID 11687298 .
^ Причард, Лора К.; Спенсер, Даниэль Ир; Ройл, Луиза; Бонолли, Камилла; Seabright, Gemma E.; Беренс, Анна-Янина; Кулп, Даниэль В.; Менис, Сергей; Krumm, Stefanie A. (2015-06-24). «Гликан кластеризация стабилизирует маннозу ВИЧ-1 и сохраняет уязвимость для широкого нейтрализации антител» . Природная связь . 6 : 7479. Bibcode : 2015natco ... 6.7479p . doi : 10.1038/ncomms8479 . PMC 4500839 . PMID 26105115 .
^ Причард, Лора К.; Васильжевич, Снезана; Озоровский, Габриэль; Seabright, Gemma E.; Купочка, Альберт; Ринг, Раджеш; Ким, Хелен Дж.; Сандерс, Родье В.; Дверей, Кэти Дж. (2015-06-16). «Структурные ограничения определяют гликозилирование тримеров оболочки ВИЧ-1» . Сотовые отчеты . 11 (10): 1604–1613. doi : 10.1016/j.celrep.2015.05.017 . ISSN 2211-1247 . PMC 4555872 . PMID 26051934 .
^ Криспин, Макс; Дверей, Кэти Дж . (2015-04-01). «Нацеливание на гликаны, полученные из хозяина на охваченные вирусы для конструкции вакцины на основе антител» . Текущее мнение о вирусологии . Вирусный патогенез • Профилактические и терапевтические вакцины. 11 : 63–69. doi : 10.1016/j.coviro.2015.02.002 . PMC 4827424 . PMID 25747313 .
^ Vlahopoulos, S.; Gritzapis, ad; Перес, SA; Cacoullos, N.; Papamichail, M.; Baxevanis, CN (2009). «Добавление маннозы дрожжами Pichia pastoris на рекомбинантном белке HER-2 ингибирует распознавание моноклональным антителом герцептином». Вакцина . 27 (34): 4704–4708. doi : 10.1016/j.vaccine.2009.05.063 . PMID 19520203 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Ленгер, Стейси М.; Брэдли, Меган С.; Томас, Дебби А.; Бертолет, Марни Х.; Лоудер, Джерри Л.; Сатклифф, Сиобхан (1 августа 2020 г.). «D-манноза против других агентов для рецидивирующей профилактики инфекции мочевыводящих путей у взрослых женщин: систематический обзор и метаанализ» . Американский журнал акушерства и гинекологии . 223 (2): 265.E1–265.e13. doi : 10.1016/j.ajog.2020.05.048 . PMC 7395894 . PMID 32497610 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Купер, Тесс Э; Тэн, Кларис; Хауэлл, Мартин; Teixeira-Pinto, Армандо; Jaure, Эллисон; Вонг, Жермен (30 августа 2022 г.). «D-Mannose для предотвращения и лечения инфекций мочевыводящих путей» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2022 (8): CD013608. doi : 10.1002/14651858.cd013608.pub2 . PMC 9427198 . PMID 36041061 .
^ Гейл Хейворд; Сэм Морт; Аластер Д. Хей; и др. (8 апреля 2024 г.). «D-манноза для профилактики рецидивирующей инфекции мочевыводящих путей среди женщин | рандомизированное клиническое исследование» . Jama Interned Med . 184 (6): 619–628. doi : 10.1001/jamainternmed.2024.0264 . PMC 11002776 . {{cite journal}}: Cs1 Maint: дата и год ( ссылка )
^ Postma, PW; Ленгелер, JW; Джейкобсон, Гр (1993). «Фосфоенолпируват: углеводы фосфотрансфераза бактерий» . Микробиологические обзоры . 57 (3): 543–594. doi : 10.1128/mmbr.57.3.543-594.1993 . PMC 372926 . PMID 8246840 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Эрни, Б.; Zanolari, B. (1985). выполнение бактериальной . фосфотрансферазы «Манноза - Журнал биологической химии . 260 (29): 15495–15503. doi : 10.1016/s0021-9258 (17) 36282-8 . PMID 2999119 .
^ Эрни, Б.; Zanolari, B.; Graff, P.; Кохер, HP (1989). «Манноза пермеаза Escherichia coli. Доменная структура и функция фосфорилирующей субъединицы» . Журнал биологической химии . 264 (31): 18733–18741. doi : 10.1016/s0021-9258 (18) 51529-5 . PMID 2681202 .
^ Huber, F.; Эрни Б. (1996). «Мембранная топология маннозы транспортер Escherichia coli K12». Европейский журнал биохимии . 239 (3): 810–817. doi : 10.1111/j.1432-1033.1996.0810u.x . PMID 8774730 .
^ Лю, Xueli; Зенг, Цзяньвей; Хуан, Кай; Wang, Jiawei (2019-06-17). «Структура переносчика маннозы бактериальной фосфотрансферазы» . Клеточные исследования . 29 (8): 680–682. doi : 10.1038/s41422-019-0194-z . ISSN 1748-7838 . PMC 6796895 . PMID 31209249 .
^ Хуан, Кай; Зенг, Цзяньвей; Лю, Xueli; Цзян, Тянью; Ван, Цзявей (2021-04-06). «Структура маннозы-фосфотрансферазы (MAN-PTS), комплексная с помощью микроцина E492, пор-образующегося бактериоцина» . Cell Discovery . 7 (1): 20. doi : 10.1038/s41421-021-00253-6 . ISSN 2056-5968 . PMC 8021565 . PMID 33820910 .

[1] Заморозить, HH; Шарма, В. (2010). «Метаболическая манипуляция гликозилирования нарушений у людей и моделей на животных» . Семинары в биологии клеток и развития . 21 (6): 655–662. doi : 10.1016/j.semcdb.2010.03.011 . PMC 2917643 . PMID 20363348 .

[Witczak-2] Witczak, Zbigniew J. (2001). «Моносахариды. Свойства». В Фрейзере-Рейд, Бертрам О.; Тацута, Куниаки; Тим, Йоахим (ред.). Гликоссака. Химия и химическая биология I - III . Спрингер. п. 887. doi : 10.1007/978-3-642-56874-9 . ISBN 978-3-642-56874-9 .

[3] Alton, G.; Хасилик, М.; Niehues, R.; Panneerselvam, K.; Etchison, Jr; Фана, Ф.; Freeze, HH (1998). «Прямое использование маннозы для биосинтеза гликопротеинов млекопитающих» . Гликобиология . 8 (3): 285–295. doi : 10.1093/glycob/8.3.285 . PMID 9451038 .

[4] Дэвис, JA; Freeze, HH (2001). «Исследования метаболизма маннозы и последствий долгосрочного приема маннозы у мыши». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Общие субъекты . 1528 (2–3): 116–126. doi : 10.1016/s0304-4165 (01) 00183-0 . PMID 11687298 .

[5] Причард, Лора К.; Спенсер, Даниэль Ир; Ройл, Луиза; Бонолли, Камилла; Seabright, Gemma E.; Беренс, Анна-Янина; Кулп, Даниэль В.; Менис, Сергей; Krumm, Stefanie A. (2015-06-24). «Гликан кластеризация стабилизирует маннозу ВИЧ-1 и сохраняет уязвимость для широкого нейтрализации антител» . Природная связь . 6 : 7479. Bibcode : 2015natco ... 6.7479p . doi : 10.1038/ncomms8479 . PMC 4500839 . PMID 26105115 .

[6] Причард, Лора К.; Васильжевич, Снезана; Озоровский, Габриэль; Seabright, Gemma E.; Купочка, Альберт; Ринг, Раджеш; Ким, Хелен Дж.; Сандерс, Родье В.; Дверей, Кэти Дж. (2015-06-16). «Структурные ограничения определяют гликозилирование тримеров оболочки ВИЧ-1» . Сотовые отчеты . 11 (10): 1604–1613. doi : 10.1016/j.celrep.2015.05.017 . ISSN 2211-1247 . PMC 4555872 . PMID 26051934 .

[7] Криспин, Макс; Дверей, Кэти Дж . (2015-04-01). «Нацеливание на гликаны, полученные из хозяина на охваченные вирусы для конструкции вакцины на основе антител» . Текущее мнение о вирусологии . Вирусный патогенез • Профилактические и терапевтические вакцины. 11 : 63–69. doi : 10.1016/j.coviro.2015.02.002 . PMC 4827424 . PMID 25747313 .

[8] Vlahopoulos, S.; Gritzapis, ad; Перес, SA; Cacoullos, N.; Papamichail, M.; Baxevanis, CN (2009). «Добавление маннозы дрожжами Pichia pastoris на рекомбинантном белке HER-2 ингибирует распознавание моноклональным антителом герцептином». Вакцина . 27 (34): 4704–4708. doi : 10.1016/j.vaccine.2009.05.063 . PMID 19520203 .

[lenger-9] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Ленгер, Стейси М.; Брэдли, Меган С.; Томас, Дебби А.; Бертолет, Марни Х.; Лоудер, Джерри Л.; Сатклифф, Сиобхан (1 августа 2020 г.). «D-манноза против других агентов для рецидивирующей профилактики инфекции мочевыводящих путей у взрослых женщин: систематический обзор и метаанализ» . Американский журнал акушерства и гинекологии . 223 (2): 265.E1–265.e13. doi : 10.1016/j.ajog.2020.05.048 . PMC 7395894 . PMID 32497610 .

[cooper-10] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Купер, Тесс Э; Тэн, Кларис; Хауэлл, Мартин; Teixeira-Pinto, Армандо; Jaure, Эллисон; Вонг, Жермен (30 августа 2022 г.). «D-Mannose для предотвращения и лечения инфекций мочевыводящих путей» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2022 (8): CD013608. doi : 10.1002/14651858.cd013608.pub2 . PMC 9427198 . PMID 36041061 .

[11] Гейл Хейворд; Сэм Морт; Аластер Д. Хей; и др. (8 апреля 2024 г.). «D-манноза для профилактики рецидивирующей инфекции мочевыводящих путей среди женщин | рандомизированное клиническое исследование» . Jama Interned Med . 184 (6): 619–628. doi : 10.1001/jamainternmed.2024.0264 . PMC 11002776 . {{cite journal}}: Cs1 Maint: дата и год ( ссылка )

[Postma_1993-12] Postma, PW; Ленгелер, JW; Джейкобсон, Гр (1993). «Фосфоенолпируват: углеводы фосфотрансфераза бактерий» . Микробиологические обзоры . 57 (3): 543–594. doi : 10.1128/mmbr.57.3.543-594.1993 . PMC 372926 . PMID 8246840 .

[Erni_1985-13] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Эрни, Б.; Zanolari, B. (1985). выполнение бактериальной . фосфотрансферазы «Манноза - Журнал биологической химии . 260 (29): 15495–15503. doi : 10.1016/s0021-9258 (17) 36282-8 . PMID 2999119 .

[Erni_1989-14] Эрни, Б.; Zanolari, B.; Graff, P.; Кохер, HP (1989). «Манноза пермеаза Escherichia coli. Доменная структура и функция фосфорилирующей субъединицы» . Журнал биологической химии . 264 (31): 18733–18741. doi : 10.1016/s0021-9258 (18) 51529-5 . PMID 2681202 .

[Huber_1996-15] Huber, F.; Эрни Б. (1996). «Мембранная топология маннозы транспортер Escherichia coli K12». Европейский журнал биохимии . 239 (3): 810–817. doi : 10.1111/j.1432-1033.1996.0810u.x . PMID 8774730 .

[16] Лю, Xueli; Зенг, Цзяньвей; Хуан, Кай; Wang, Jiawei (2019-06-17). «Структура переносчика маннозы бактериальной фосфотрансферазы» . Клеточные исследования . 29 (8): 680–682. doi : 10.1038/s41422-019-0194-z . ISSN 1748-7838 . PMC 6796895 . PMID 31209249 .

[17] Хуан, Кай; Зенг, Цзяньвей; Лю, Xueli; Цзян, Тянью; Ван, Цзявей (2021-04-06). «Структура маннозы-фосфотрансферазы (MAN-PTS), комплексная с помощью микроцина E492, пор-образующегося бактериоцина» . Cell Discovery . 7 (1): 20. doi : 10.1038/s41421-021-00253-6 . ISSN 2056-5968 . PMC 8021565 . PMID 33820910 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]