Фумариновая кислота

Фумариновая кислота
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC (2 e )-но-2-эндоиевая кислота
	Другие имена Фумариновая кислота ; Транс -1,2 -этилендикарбоновая кислота ; 2-бутеноевая кислота ; Транс -бутеноэновая кислота ; Аллоалево -кислота ; Болетическая кислота ; Донетовая кислота ; Лишайновая кислота ;
Идентификаторы
Номер CAS	110-17-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Бейльштейн ссылка	605763
Чеби	Чеби: 18012 ;
Химический	Chembl503160 ;
Chemspider	10197150 ;
Наркоман	DB04299 ;
Echa Infocard	100.003.404
ЕС номер	203-743-0 ;
E номер	E297 (консерванты)
Гмелин Ссылка	49855
Кегг	C00122 ;
PubChem CID	444972 ;
Rtecs номер	LS9625000 ;
НЕКОТОРЫЙ	88xhz13131 ;
Номер	9126
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID3021518 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 4 H 4 O 4
Молярная масса	116.072 g·mol −1
Появление	Белое твердое вещество
Плотность	1,635 г/см 3
Точка плавления	287 ° C (549 ° F; 560 K) (разлагается)
Растворимость в воде	6,3 г/л при 25 ° C
Кислотность (p k a )	p k a1 = 3,03 , p k a2 = 4,44 (15 ° C, цис -изомер)
Магнитная восприимчивость (χ)	−49.11·10 −6 см 3 /мол
Дипольный момент	не ноль
Фармакология
Код ATC	D05AX01 ( ВОЗ )
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H319
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P264 , P280 , P305+P351+P338 , P313
NFPA 704 (Огненная бриллиант)	2 1 0
Автогенция ; температура	375 ° C (707 ° F; 648 K)
Связанные соединения
Связанные карбоновые кислоты	Малеиновая кислота ; Критичная кислота ; Кротоновая кислота ;
Связанные соединения	Фумарил хлорид ; Фумаронитрил ; Диметиловый фумарат ; Фумарат аммония ; Железо (II) Фумарат ;
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Фумариновая кислота является органическим соединением с формулой HO ₂ CCH = CHCO ₂ H. Белая твердое вещество, фумарная кислота широко встречается в природе. имеет фруктовый вкус Он и использовался в качестве пищевой добавки . Его e номер - E297. ^{[ 3 ]} Соли сложные и эфиры известны как фумараты . Фумарат также может относиться к С
₄ часа
₂ o ²⁻
₄ Ион (в растворе). Фумариновая кислота является транс -изомером бутуендиоевой кислоты, в то время как малеиновая кислота является изомером цис.

Биосинтез и возникновение

Он продуцируется в эукариотических организмах из сукцината в комплексе 2 цепи транспорта электронов через фермент сукцинатудегидрогеназу .

Фумариновая кислота обнаруживается в Fumitory ( Fumaria officinalis ), Bolete грибах (в частности, болетус-фоментариус Var. Pseudo-Yinarius ), лишайника и Исландии .

Фумарат является промежуточным в цикле лимонной кислоты, используемом клетками для получения энергии в форме аденозинтрифосфата (АТФ) из пищи . Он образуется путем окисления сукцината сукцинатной ферментом дегидрогеназы . Фумарат затем преобразуется ферментной фумаразой в Малат .

Человеческая кожа естественным образом вырабатывает фумариновую кислоту при воздействии солнечного света . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Фумарат также является продуктом цикла мочевины .

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы связать соответствующие статьи. ^{[ § 1 ]}

[[Файл:

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

| alt = tcacycle_wp78 Редактировать ]]]

TCACYCLE_WP78 РЕДАКТИРОВАТЬ

^ Интерактивная карта пути может быть отредактирована в Wikipathways: "TCACYCLE_WP78" .

Использование

Еда

Фумариновая кислота использовалась в качестве пищевой закудочной с 1946 года. Она одобрена для использования в качестве пищевой добавки в ЕС, ^{[ 6 ]} олень ^{[ 7 ]} и Австралия и Новая Зеландия. ^{[ 8 ]} В качестве пищевой добавки он используется в качестве регулятора кислотности и может быть обозначен номером E E297. Обычно он используется в напитках и разрыхлителях , для которых требования предъявляются к чистоте. Фумариновая кислота используется при изготовлении пшеничных лепешек в качестве пищевого консерванта и в качестве кислоты в закваске. ^{[ 9 ]} Обычно он используется в качестве замены татарной кислоты и иногда вместо лимонной кислоты со скоростью 1 г фумариновой кислоты до каждого ~ 1,5 г лимонной кислоты, чтобы добавить кислаю , аналогично тому, как яронная кислота. используется Полем А также компонент некоторых искусственных ароматов уксуса, таких как ароматизированные картофельные чипсы "соль и уксус, ^{[ 10 ]} Он также используется в качестве коагулянта в смесях пудинга с плитой.

Научный комитет Европейской комиссии по питанию животных, часть DG Health , обнаружил в 2014 году, что фумариновая кислота является «практически нетоксичной», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичны после долгосрочного использования. ^{[ 11 ]}

Лекарство

Фумариновая кислота была разработана в качестве лекарства для лечения аутоиммунного состояния псориаза в 1950 -х годах в Германии как таблетку, содержащую 3 эфира , в первую очередь диметиловый фумарат , и продавалась как фумадерма биогеном IDEC в Европе. Позже Biogen будет развивать основной эфир, диметиловый фумарат, как лечение рассеянного склероза .

У пациентов с рассеянным склерозом рецидивирования рецидив, эфирный диметиловый фумарат (BG-12, BIOGEN) значительно снижал прогрессирование рецидивов и инвалидности в исследовании фазы 3. Он активирует путь антиоксидантного ответа NRF2 , первичную клеточную защиту от цитотоксических эффектов окислительного стресса. ^{[ 12 ]}

Другое использование

Фумариновая кислота используется при изготовлении полиэфирных смол и полигидрических спиртов и в качестве монтировки для красителей.

Когда к их подаче добавляется фумариновая кислота, ягнят производит на 70% меньше метана во время пищеварения. ^{[ 13 ]}

Синтез

продуцируется на основе каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах при низком P H. Фумариновая кислота Это выпадает из реакционного раствора. Малеиновая кислота доступна в больших объемах как продукт гидролиза малеинового ангидрида, продуцируемый каталитическим окислением бензола или бутана . ^{[ 3 ]}

Исторические и лабораторные маршруты

Фумариновая кислота была сначала готовит из ясной кислоты . ^{[ 14 ]} Традиционный синтез включает окисление фурфурала (от обработки кукурузы ) с использованием хлората в присутствии ванадие на основе катализатора . ^{[ 15 ]}

Реакция

Химические свойства фумариновой кислоты можно ожидать от ее компонентных функциональных групп . Эта слабая кислота образует эфир , она подвергается бромизациям по всей двойной связи , ^{[ 16 ]} И это хороший диенофил .

Безопасность

Оральный LD50 составляет 10 г/кг. ^{[ 3 ]}

Смотрите также

Цикл лимонной кислоты (цикл TCA)
Фамарат редуктаза
Фотосинтез
Малеиновая кислота , цис -изомер из фумариновой кислоты
Критичная кислота

Ссылки

^ Запись в базе данных вещества Gestis Института безопасности и гигиены труда
^ Pubchem. «Фумариновая кислота» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Лохбек, Курт; Хаферкорн, Герберт; Фурманн, Вернер; Fedtke, Norbert (2000). «Малеиновые и фумариновые кислоты». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . doi : 10.1002/14356007.a16_053 . ISBN 3-527-30673-0 .
^ Активные ингредиенты, используемые в косметике: Обследование безопасности , Совет Европы. Комитет экспертов по косметическим продуктам
^ «Фумариновая кислотная пища» . Получено 2018-04-22 . ^{[ Постоянная мертвая ссылка ]}
^ Великобритания Агентство по продовольственным стандартам: «Текущие одобренные ЕС добавки и их E -цифры» . Получено 2011-10-27 .
^ Управление по контролю за продуктами и лекарствами США: «Список пищевых добавок статуса, часть II» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Получено 2011-10-27 .
^ Код стандартов питания в Австралии Новой Зеландии «Стандарт 1.2.4 - маркировка ингредиентов» . 8 сентября 2011 года . Получено 2011-10-27 .
^ «Фумариновая кислота - химическая компания» . Химическая компания . Получено 2018-04-22 .
^ Ест, серьезно. «Наука, стоящая за солью и чипсами уксуса» . www.seriouseats.com .
^ Европейская комиссия: «Отчет Европейской комиссии научного комитета по питанию животных по безопасности фумариновой кислоты» (PDF) . Получено 2014-03-07 .
^ Золото Р.; Kappos L.; Арнольд Д.Л.; и др. (20 сентября 2012 г.). «Плацебо-контролируемое исследование фазы 3 перорального BG-12 для рецидивирования рассеянного склероза» . N Engl J Med . 367 (12): 1098–1107. doi : 10.1056/nejmoa1114287 . PMID 22992073 . S2CID 6614191 .
^ «Ученые стремятся вырезать метеориюрство коров» . Phys.org. 21 марта 2008 г.
^ Volhard, J. «Представление малеиникангидрида» Юстуса Либига Анналы химии 1892 года, том 268, стр. 255-6. два : 10.1002/jlac.18922680108
^ Николас А. Милас (1931). «Фумариновая кислота». Органические синтезы . 11 : 46. doi : 10.15227/orgsyn.011.0046 .
^ Герберт С. Рейнсмит (1938). «α, β-дибримосукциновая кислота». Органические синтезы . 18 : 17. doi : 10.15227/orgsyn.018.0017 .

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 1173

[WikiPathways-6] Интерактивная карта пути может быть отредактирована в Wikipathways: "TCACYCLE_WP78" .

[1] Запись в базе данных вещества Gestis Института безопасности и гигиены труда

[2] Pubchem. «Фумариновая кислота» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[Ullmann-3] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Лохбек, Курт; Хаферкорн, Герберт; Фурманн, Вернер; Fedtke, Norbert (2000). «Малеиновые и фумариновые кислоты». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . doi : 10.1002/14356007.a16_053 . ISBN 3-527-30673-0 .

[4] Активные ингредиенты, используемые в косметике: Обследование безопасности , Совет Европы. Комитет экспертов по косметическим продуктам

[5] «Фумариновая кислотная пища» . Получено 2018-04-22 . ^{[ Постоянная мертвая ссылка ]}

[7] Великобритания Агентство по продовольственным стандартам: «Текущие одобренные ЕС добавки и их E -цифры» . Получено 2011-10-27 .

[8] Управление по контролю за продуктами и лекарствами США: «Список пищевых добавок статуса, часть II» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Получено 2011-10-27 .

[9] Код стандартов питания в Австралии Новой Зеландии «Стандарт 1.2.4 - маркировка ингредиентов» . 8 сентября 2011 года . Получено 2011-10-27 .

[10] «Фумариновая кислота - химическая компания» . Химическая компания . Получено 2018-04-22 .

[11] Ест, серьезно. «Наука, стоящая за солью и чипсами уксуса» . www.seriouseats.com .

[ecscfa-12] Европейская комиссия: «Отчет Европейской комиссии научного комитета по питанию животных по безопасности фумариновой кислоты» (PDF) . Получено 2014-03-07 .

[Gold-13] Золото Р.; Kappos L.; Арнольд Д.Л.; и др. (20 сентября 2012 г.). «Плацебо-контролируемое исследование фазы 3 перорального BG-12 для рецидивирования рассеянного склероза» . N Engl J Med . 367 (12): 1098–1107. doi : 10.1056/nejmoa1114287 . PMID 22992073 . S2CID 6614191 .

[14] «Ученые стремятся вырезать метеориюрство коров» . Phys.org. 21 марта 2008 г.

[15] Volhard, J. «Представление малеиникангидрида» Юстуса Либига Анналы химии 1892 года, том 268, стр. 255-6. два : 10.1002/jlac.18922680108

[16] Николас А. Милас (1931). «Фумариновая кислота». Органические синтезы . 11 : 46. doi : 10.15227/orgsyn.011.0046 .

[17] Герберт С. Рейнсмит (1938). «α, β-дибримосукциновая кислота». Органические синтезы . 18 : 17. doi : 10.15227/orgsyn.018.0017 .

[ 2 ]

[ 1 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ § 1 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]