✖


Jump to content

Фуллерен Химия

(Перенаправлено из производного фуллерена )
Часть серии статей о
Наноматериалы
Углеродные нанотрубки
Фуллерес
Другие наночастицы
Наноструктурированные материалы
Фуллерен C60
Fullerene C60

Fullerene Chemistry - это область органической химии, посвященной химическим свойствам фуллерена . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Исследования в этой области обусловлены необходимостью функционализации фуллерена и настройки их свойств. Например, фуллерен, как известно, нерастворим, и добавление подходящей группы может повысить растворимость. [ 1 ] Добавив полимеризуемую группу, можно получить полимер фульлерена. Функционализированные фуллерены делятся на два класса: экзоэдральные фуллерены с заместителями за пределами клетки и эндоэдральные фуллерены с захваченными молекулами внутри клетки.

Эта статья охватывает химию этих так называемых «бакиболов», в то время как химия углеродных нанотрубок покрыта химией углеродных нанотрубок .

Химические свойства фуллерена

[ редактировать ]
См. Также: Эндоэдральные Фуллерены

Fullerene или C - в форме футбола в форме мяча или я 60 с 12 пентагонами и 20 гексагонами. Согласно теореме Эйлера, эти 12 пентагонов необходимы для закрытия углеродной сети, состоящей из N -шестигранников, а C 60 является первым стабильным фуллереном, потому что это наименьшее, что можно повиноваться этому правилу. В этой структуре ни один из пентагонов не связывается друг с другом. Как C 60 , так и его относительный C 70 подчиняются этому так называемому изолированному правилу Пентагона (IPR). Следующий гомолог C 84 имеет 24 изомера IPR, из которых несколько изолированных, и еще 51 568 не IPR изомеров. До сих пор не IPR Fullerenes были выделены только в виде эндоэдральных фуллерена, таких как TB 3 N@C 84, с двумя плавлеными пентагонами на вершине яичной клетки. [ 4 ] или как фуллерены с экзоэдральной стабилизацией, такой как C 50 Cl 10 [ 5 ] и, как сообщается, C 60 H 8 . [ 6 ] Fullerenes с менее чем 60 углеродами не подчиняются изолированному правилу Пентагона (IPR).

Из-за сферической формы молекулы атомы углерода высоко пирамидализируются , что имеет далеко идущие последствия для реакционной способности. Предполагается, что энергия деформации составляет 80% от тепла образования . Составленные атомы углерода реагируют на отклонение от плоскости путем орбитальной регибридизации SP² орбиталей и π -орбиталей на SP 2.27 Орбиталь с усилением в P-символах. Plopes простираются дальше за пределами поверхности, чем в внутреннюю часть сферы, и это одна из причин, по которой фулренен является электроотрицательной . Другая причина заключается в том, что пустой низкий π π * Орбитали также имеют высокий характер S.

Двойные связи в фуллерине не совсем одинаковы. Можно идентифицировать две группы: 30 так называемых [6,6] двойных связей соединяют два шестиграна и 60 [5,6] облигаций соединяют шестиугольник и пентагон. Из двух связей [6,6] короче с большим характером с двойным связью, и, следовательно, гексагон часто представлен как циклогексатриен , а пентагон-как пентана или [5] радиален . Другими словами, хотя все атомы углерода в фуллерине сопряжены, надстройка не является супер ароматическим соединением . Значения рентгеновских лучей длины дифракционной связи составляют 139,1 вечера для связи [6,6] и 145,5 вечера для связи [5,6].

C 60 Fullerene имеет 60 π -электронов, но конфигурация закрытой оболочки требует 72 электрона. Фуллерен способен приобретать недостающие электроны путем реакции с калием, чтобы сформировать сначала k
6 C. 6−
60 соль, а затем k
12 C. 12−
60 В этом соединении чередование длины связи, наблюдаемое в родительской молекуле, исчезло.

Фуллерена реакции

[ редактировать ]
См. Также: реакция бингеля и реакция Прато

Фуллерны, как правило, реагируют как электрофилы. Дополнительной движущей силой является облегчение деформации , когда двойные связи становятся насыщенными. Ключом в этом типе реакции является уровень функционализации, т. Е. Моноаддиция или множественные дополнения, и в случае множественных добавлений их топологических отношений (новые заместители сгрудились вместе или равномерно распределены). В соответствии с правилами IUPAC термины метанофуллерена используются для обозначения кольцевых ( циклопропановых ) производных фуллерена и фуллероидных структур кольцевого ( метаноунсурена ). [ 7 ] [ 8 ]

Нуклеофильные дополнения

[ редактировать ]

Fullerenes реагируют как электрофилы с множеством нуклеофилов в нуклеофильных добавлениях . Посредник, образованный Карбанион, захвачен другим электрофилом. Примерами нуклеофилов являются реагенты Grignard и реагенты организма . Например, реакция C 60 с хлоридом метилмагности в количественно останавливается в пента-аддуке, а метильные группы сосредоточены вокруг циклопентадиенил-аниона, который впоследствии протонируется. [ 9 ] Другая нуклеофильная реакция - реакция бингеля . Фуллерен реагирует с хлорбензолом и хлоридом алюминия в реакции алкилирования типа Friedel-Crafts . В этом гидроэрилировании продукт реакции представляет собой аддукт 1,2-добавления (AR-CC-H). [ 10 ]

Перициклические реакции

[ редактировать ]

[6,6] связи фуллерена реагируют как диена или диенофилы в циклических реакциях, например, реакциях Diels-Alder . 4-метровые кольца могут быть получены с помощью [2+2] Cycloadditions, например, с Benzyne . [ 11 ] [ 12 ] Примером 1,3-диполярной циклической обработки к 5-членному кольцу является реакция Прато .

Гидрирование

[ редактировать ]

Фуллерены легко гидрогенизируются несколькими методами. Наименьшим из известного фуллерена, известного как Dodecahedrane C 20 H 20 , формально полученный из наименьшего возможного, но неизвестного фуллерена, C 20 , который состоит только из 12 пентагональных лиц.

Примерами гидрофуллеров являются C 60 H 18 и C 60 H 36 . Однако полностью гидрогенизированный C 60 H 60 является гипотетическим только из -за большой напряжения. Высокому гидрогенизированные фуллерены не являются стабильными, поскольку длительное гидрирование фуллерена путем прямой реакции с газом водорода в условиях высокой температуры приводит к фрагментации клетки. На конечной стадии реакции это вызывает коллапс структуры клетки с образованием полициклических ароматических углеводородов. [ 13 ]

C 60 реагирует с LI [BHET 3 ] на слабые основания [HC 60 ] − , который изолирован как LI [HC 60 ] [H 2 O] 6-9 . [ 14 ]

Галогенирование

[ редактировать ]

Fullerenes могут реагировать с галогенами. Предпочтительная картина для добавления C 60 считается 1,9- для небольших групп и 1,7- для громоздких групп. C 60 F 60 - возможная структура. C 60 реагирует с газом Cl 2 при 250 ° C до материала со средней композицией C 60 Cl 24 , хотя только C 60 может быть обнаружен с помощью масс -спектрометрии. [ 14 ] С жидкостью Br 2 C 60 дает C 60 Br 24 , в котором все 24 атома брома эквивалентны. Единственные характеризованные йодсодержащие соединения являются промежуточными продуктами: [C 60 ] [CH 2 I 2 ] [C 6 H 6 ] и [C 60 ] [I 2 ] 2 . [ 14 ]

Гидроксилирование

[ редактировать ]

Фуллерены могут быть гидроксилированы до фуллеренолов или фуллеролов . Растворимость воды зависит от общего количества гидроксильных групп, которые могут быть прикреплены. Одним из методов является реакция фуллерена в разбавленной серной кислоте и нитрате калия до C 60 (OH) 15 . [ 15 ] [ 16 ] Другим методом является реакция в разбавленном гидроксиде натрия , катализированном TBAH, добавляющим от 24 до 26 гидроксильных групп. [ 17 ] Гидроксилирование также сообщалось с использованием не содержащего растворителя NaOH / перекиси водорода . [ 18 ] C 60 (OH) 8 был подготовлен с использованием многоэтапной процедуры, начиная с смешанного перекиси фуллерена. [ 19 ] Максимальное количество гидроксильных групп, которые могут быть прикреплены (метод перекиси водорода), составляет 36–40. [ 20 ]

Электрофильные дополнения

[ редактировать ]

реагируют в электрофильных дополнениях Fullerenes также . Реакция с бромом может добавлять до 24 атомов брома в сферу. Держатель записей для добавления фтора составляет C 60 F 48 . Согласно предсказаниям Silico, пока неясно C 60 F 60 может иметь некоторые атомы фтора в эндовых положениях (указывая внутрь) и может напоминать трубку больше, чем она делает. [ 21 ]

Устранения

[ редактировать ]

Протоколы были исследованы для удаления заместителей с помощью выборов после того, как они служили своей цели. Примерами являются реакция ретро-бингеля и реакция ретро-прарома .

Дополнения карбена

[ редактировать ]

Fullerenes реагируют с карбенами на метанофуллерен. [ 22 ] Реакция фуллерена с дихлорокарбеном (созданным трихлороацетатным пиролизом натрия ) была впервые сообщена в 1993 году. [ 23 ] Одно дополнение происходит вдоль облигации [6,6].

Радикальные дополнения

[ редактировать ]

Фуллерены могут считаться радикальными поглощающими . [ 24 ] [ 25 ] С помощью простого углеводородного радикала, такого как Т-бутильный радикал, полученный с помощью термолиза или фотолиза от подходящего предшественника, образуется радикал TBUC60, который можно изучить. Непарные электроны не делокализуются по всей сфере, но занимают позиции поблизости заместителя TBU.

Фуллерс как лиганды

[ редактировать ]
Основная статья: Fullerene Ligands

Фуллерен - это лиганд в органометаллической химии . Органометаллическая химия C 60 продиктована ее сферической геометрией и локализованной π-электронной структурой полиалкен. Все зарегистрированные производные являются η 2 Комплекс, в котором металл координирует в шестисексельном кольцевом слиянии с формальной двойной связью. Нет аналогичного η 4 -Ден или 6 -triene комплексы приготовлены. [ 14 ]

C 60 и C 70 образуют комплексы с различными молекулами. В твердотельном составе структуры решетки стабилизируются межмолекулярными взаимодействиями. [ 14 ] Комплексы переноса заряда образуются со слабыми донорами электронов. [6,6] двойная связь имеет электронно-дефицитную и обычно образует металлические связи с η = 2 хаптитичностью . Режимы связывания, такие как η = 5 или η = 6, могут быть вызваны модификацией координационной сферы .

  • [C 60 ] [ферроцен] 2 , в котором молекулы C 60 расположены в плотно упакованных слоях
  • [C 60 ] [1,4-дигидрохинон] 3 имеют C 60 молекул, захваченные в водородном соединении с 1,4-дигидрохиноном молекул
  • Сольватированные соединения C 60 : [C 60 ] [C 6 H 6 ] 4 и [C 60 ] [CH 2 I 2 ] [C 6 H 6 ] и интеркалат [C 60 ] [I 2 ] 2 , структурно охарактеризовано. [ 14 ]
  • [C 70 ] [S 8 ] 6
  • [C 60 ] [γ-циклодекстрин] 2
  • C 60 Фуллерен реагирует с вольфрамовым гексакарбонилом W (CO) 6 на комплекс (η²-C 60 ) W (CO) 5 в гексановом растворе при прямом солнечном свете. [ 26 ]

Варианты

[ редактировать ]

Fullerenes Open-Cage

[ редактировать ]

Часть исследования Fullerene посвящена так называемым Fullerenes с открытой клеткой [ 27 ] в результате чего одна или несколько связей удаляются химически подвергать отверстия. [ 28 ] Таким образом, это можно вставить в это небольшие молекулы, такие как водород, гелий или литий. Первое такое Fullerene с открытой категории была зарегистрирована в 1995 году. [ 29 ] В эндоэдральных водорода Fullerenes открытие, вставка водорода и закрытие резервного копирования уже были продемонстрированы.

Гетерофуллеры

[ редактировать ]
Основная статья: Гетерофаллерен

В гетерофуллеренах по крайней мере один атом углерода заменяется другим элементом. [ 30 ] [ 31 ] Основываясь на спектроскопии , замены были замены с бором ( Borafullerenes ), [ 32 ] [ 33 ] азот ( азафуфлеры ), [ 34 ] [ 35 ] кислород , [ 36 ] мышьяк , Германия , [ 37 ] фосфор , [ 38 ] кремний , [ 39 ] [ 40 ] железо , медь , никель , родиум [ 40 ] [ 41 ] и иридий . [ 40 ] Отчеты об изолированных гетерофуллерах ограничены сообщениями на основе азота [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ] и кислород. [ 46 ]

Оксиды фуллерена C 60 O и C 70 O наблюдаются у несовершеннолетнего в фуллерен-содержащей сажи. Только C 60 O выделяется как чистое соединение в макроскопических количествах. [ 14 ]

Фуллерен Димеры

[ редактировать ]

C 60 Фуллерена димеризуется в формальном [2+2] циклическом обращении с гантелями C 120 Bucky в твердом состоянии с помощью механохимии (высокоскоростное вибрационное фрезерование) с цианидом калия в качестве катализатора. [ 47 ] Тример также сообщается об использовании 4-аминопиридина в качестве катализатора (выход 4%) [ 48 ] и наблюдается при сканирующей туннельной микроскопии в качестве монослоя . [ 49 ]

Синтез

[ редактировать ]
См. Также: Buckminsterfullerene § Синтез

Многоэтатный синтез фуллерена

[ редактировать ]

Хотя процедура синтеза C 60 фуллерена хорошо установлена ​​(генерация большого тока между двумя соседними графитными электродами в инертной атмосфере) в исследовании 2002 года описано органический синтез соединения, начиная с простых органических соединений. [ 50 ] [ 51 ]

Многоэтатный синтез фуллерена

На последнем этапе крупный полициклический ароматический углеводород, состоящий из 13 гексагонов и трех пентагонов, был представлен в флэш -вакуумный пиролиз при 1100 ° C и 0,01 Торр . Три связи углеродного хлора служили инкубаторами свободного радикала , и мяч был сшит в серии радикальных реакций без сомнения . Химический выход был низким: от 0,1 до 1%. Небольшой процент фуллерена образуется в любом процессе, который включает в себя сжигание углеводородов, например, в сжигании свечей. Выход с помощью метода сгорания часто превышает 1%. Метод, предложенный выше, не дает никакого преимущества для синтеза фуллерена по сравнению с обычным методом сгорания, и, следовательно, органический синтез фуллерена остается проблемой для химии.

Непрерывная просвечивающая электронная микроскопическая видеоизображение с непрерывной электронной визуализацией электроно-лукового синтеза восходящего вверх по фуллерене C 60 путем циклодегидридации C 60 H 30 было зарегистрировано в 2021 году. [ 52 ]

Аналогичное упражнение, направленное на строительство клетки C78 в 2008 году (но не исключая галогенов -предшественников), не привело к достаточной доходности, но, по крайней мере, введение дефектов Стоуна Уэльса . можно исключить [ 53 ] Синтез C60 через фторированный предшественник фуллерена был зарегистрирован в 2013 году [ 54 ]

Очищение

[ редактировать ]

Очистка фуллерена - это процесс получения фуллерена , свободного от загрязнения. В производственных смесях фуллерины C всегда 60 образуются высокие гомологи более . Очистка фуллерина является ключом к науке Fullerene и определяет цены Fullerene и успех практических применений фуллерена. Первый доступный метод очистки для C 60 Fullerene был с помощью ВЭЖХ , из которого можно генерировать небольшие количества за большие расходы.

Практический метод лабораторного масштаба для очистки сажи, обогащенной C 60 и C 70, начинается с экстракции в толуоле , за которой следует фильтрация с помощью бумажного фильтра. Растворитель испаряется, а остатки (растворимая в толуолевой фракции сажи) переотвеют в толуоле и подвергаются колоночной хроматографии . C 60 элюирует первым с фиолетовым цветом, а C 70 -следующий, показывает красновато-коричневый цвет. [ 55 ]

При обработке нанотрубков метод установленного очистки для удаления аморфного углерода и металлов - это конкурентное окисление (часто смеси серной кислоты / азотной кислоты ). Предполагается, что это окисление создает кислород, содержащие группы ( гидроксил , карбонил , карбоксил ) на поверхности нанотрубок, которые электростатически стабилизируют их в воде и которая впоследствии может использоваться в химической функционализации. Один отчет [ 56 ] показывает, что группы, содержащие кислород, на самом деле в сочетании с загрязнением углерода, поглощенными в стенку нанотрубки, которые могут быть удалены простым промыванием. Сообщается, что очищенные нанотрубки имеют пониженное соотношение D/G, указывающее на меньшую функционализацию, а отсутствие кислорода также очевидно из ИК-спектроскопии и фотоэлектронной спектроскопии рентгеновских лучей .

Экспериментальные стратегии очистки

[ редактировать ]

Недавняя стратегия очистки фуллерена в масштабе килограмма была продемонстрирована Nagata et al. [ 57 ] В этом методе C 60 отделяли от смеси C 60 , C 70 и более высоких фуллеренных соединений, сначала добавив амидинового соединения DBU в раствор смеси в 1,2,3-триметилбензоле . DBU, как оказалось, реагирует только на C 70 Fullerenes и выше, какие продукты реакции отделяются и могут быть удалены путем фильтрации. C 60 Fullerenes не имеют никакого сродства к DBU и впоследствии изолированы. Другие диамильные соединения, такие как Dabco, не разделяют эту селективность.

C 60 , но не C 70 образует соединение включения 1: 2 с циклодекстрином (CD). Метод разделения для обоих фуллерена, основанный на этом принципе, стал возможным путем закрепления циклодекстрина к коллоидным частицам золота через серу -мультфурский мост. [ 58 ] Соединение Au/CD очень стабильное и растворимое в воде и избирательно извлекает C 60 из нерастворимой смеси после рефлюкса в течение нескольких дней. Компонент C 70 фуллерена затем удаляется простым фильтрацией . C 60 изгнан из соединения Au/CD путем добавления адамантола , который имеет более высокое сродство к полости циклодекстрина. AU/CD полностью переработана , когда Адамантол, в свою очередь, изгнан путем добавления этанола и этанола, удаленного путем испарения; 50 мг Au/CD захватывает 5 мг C 60 фуллерена.

Смотрите также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а беременный Hirsch, A.; Bellavia-Lund, C., Eds. (1993). Fullerenes и связанные с ними структуры (темы в текущей химии) . Берлин: Спрингер. ISBN  3-540-64939-5 .
  2. ^ Дидерих, Ф.Н. (1997). «Ковалентная химия фуллерена» . Чистая и прикладная химия . 69 (3): 395–400. doi : 10.1351/pac199769030395 .
  3. ^ Прато М. (1997). «[60] Химия фуллерена для применения в области материаловедения» (PDF) . Журнал материалов Химия . 7 (7): 1097–1109. doi : 10.1039/a700080d .
  4. ^ Бобры, CM; Zuo, T.; Дюшан, JC; Harich, K.; Дорн, HC; Olmstead, MM; Balch, AL (2006). «TB 3 N@C 84 : Невероятный эндоэдральный фуллерен в форме яиц, который нарушает изолированное правило Пентагона». Журнал Американского химического общества . 128 (35): 11352–11353. doi : 10.1021/ja063636k . PMID   16939248 .
  5. ^ Xie, Sy; Гао, F; Лу, х; и др. (2004). «Захват лабильной фуллерене [50] как C 50 Cl 10 » . Наука . 304 (5671): 699. doi : 10.1126/science.1095567 . PMID   15118154 . S2CID   39189162 .
  6. ^ Венг, QH; Он, Q.; Лю, Т.; Хуан, Хи; Чен, Дж. Х; Гао, Зи; Xie, Sy; Lu, x.; Хуан, РБ; Zheng, LS (2010). «Простая продукция сжигания и характеристика октагидро [60] фуллерена с клеткой не IPR C 60 ». Журнал Американского химического общества . 132 (43): 15093–15095. doi : 10.1021/ja108316e . PMID   20931962 .
  7. ^ Prato, M.; Lucchini, v.; Maggini, M.; Stimpfl, E.; Скаррано, Г.; Eiermann, M.; Suzuki, T.; Вудл Ф. (1993). «Энергетические предпочтения в 5,6 и 6,6 кольцевые аддукты C60: фуллероиды и метанофуллерены». Журнал Американского химического общества . 115 (18): 8479. DOI : 10.1021/ja00071a080 .
  8. ^ Фогель Э. (1982). «Недавние достижения в химии мостовых аннуленов» . Чистая и прикладная химия . 54 (5): 1015–1039. doi : 10.1351/pac198254051015 .
  9. ^ «Синтез 6,9,12,15,18-пентаметил-1,6,9,12,15,18-гексагидро (C60-IH) [5,6] фуллерен» . Органические синтезы . 83 : 80. 2006 .
  10. ^ Iwashita, A.; Matsuo, y.; Накамура, Э. (2007). «Alcl 3 -опосредованная моно-, ди- и тригидроэрилирование [60] фуллерена». Angewandte Chemie International Edition . 46 (19): 3513–6. doi : 10.1002/anie.200700062 . PMID   17385815 .
  11. ^ Хок, Ш; Molstad, J.; Dilettato, D.; Джей, MJ; Карлсон, Д.; Kahr, B.; COKS, RG (1992). «Реакция фуллерена и Бензина». Журнал органической химии . 57 (19): 5069. DOI : 10.1021/JO00045A012 .
  12. ^ Дарвиш, ad; Avent, Ag; Тейлор, Р.; Уолтон, DRM (1996). «Реакция Бензина с [70] Фуллерином дает четыре моноаддука: образование триптикенового гомолога на 1,4-циклическом образовании фуллерена». Журнал химического общества, Perkin Transactions 2 (10): 2079. DOI : 10.1039/p29960002079 .
  13. ^ Talyzin, Av; Тсибин, Йо; Purcell, JM; Schaub, TM; Шулга, YM; Норюс, Д.; Сато, Т.; Dzwilewski, A.; Sundqvist, B.; Marshall, AG (2006). «Реакция газа водорода с повышенным давлением и температурой C60AT: гидрирование и фрагментация клетки †». Журнал физической химии а . 110 (27): 8528–8534. Bibcode : 2006jpca..110.8528t . doi : 10.1021/jp0557971 . PMID   16821837 .
  14. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин Кинг Р. (2005). Энциклопедия неорганической химии [10 томов] . Уайли. С. 603–625. ISBN  9780470860786 .
  15. ^ Чиан, я; Swirczewski, JW; HSU, CS; Чоудхури, SK; Cameron, S.; Криган К. (1992). «Мультигидрокси добавления на молекулы C60 фуллерена». Журнал химического общества, химическая связь (24): 1791. doi : 10.1039/c39920001791 .
  16. ^ Чиан, я; Упасани, РБ; Swirczewski, JW; SODED, S. (1993). «Свидетельство гемикеталов, включенных в структуру фуллеролов, полученных из водной химии кислотной кислоты». Журнал Американского химического общества . 115 (13): 5453. DOI : 10.1021/ja00066a014 .
  17. ^ Li, J.; Takeuchi, A.; Ozawa, M.; Li, x.; Сайго, К.; Китазава К. (1993). «C60 Фуллерол Формирование катализировано четвертичными гидроксидами аммония». Журнал химического общества, химическая связь (23): 1784. doi : 10.1039/c39930001784 .
  18. ^ Wang, S.; Он, p.; Чжан, JM; Цзян, Х.; Чжу, SZ (2005). «Новый и эффективный синтез водного растворимого [60] фуллеренола с помощью реакции без растворителей». Синтетическая связь . 35 (13): 1803. DOI : 10.1081/SCC-200063958 . S2CID   96782160 .
  19. ^ Zhang, G.; Лю, Y.; Лян, Д.; Gan, L.; Ли, Ю. (2010). «Фвертный синтез изомерически чистых фуллереенолов и образование сферических агрегатов из C 60 (OH) 8 ». Angewandte Chemie International Edition . 49 (31): 5293–5. doi : 10.1002/anie.201001280 . PMID   20575126 .
  20. ^ Kokubo, K.; Matsubayashi, K.; Tategaki, H.; Такада, Х.; Осима Т. (2008). «Формальный синтез высокопробранных фуллерена, более чем наполовину покрытых гидроксильными группами». ACS Nano . 2 (2): 327–333. doi : 10.1021/nn700151z . PMID   19206634 .
  21. ^ Jia, J.; Wu, hs; Сюй, XH; Чжан, XM; Цзяо, Х. (2008). «Слитые пятичленные кольца определяют стабильность C60F60». Журнал Американского химического общества . 130 (12): 3985–3988. doi : 10.1021/ja0781590 . PMID   18311972 .
  22. ^ Ямада, Мичио (2013). "Carbene дополнения к Fullerenes". Химические обзоры . 113 (9): 7209–7264. doi : 10.1021/cr3004955 . PMID   23773169 .
  23. ^ Цуда, Минору (1993). «C61Cl2. Синтез и характеристика аддуктов дихлорокарбена C60». Тетраэдр буквы . 34 (43): 6911–6912. doi : 10.1016/s0040-4039 (00) 91828-8 .
  24. ^ Циракис, Манолис Д. (2013). «Радикальные реакции фуллерена: от синтетической органической химии до материаловедения и биологии». Химические обзоры . 113 (7): 5262–5321. doi : 10.1021/cr300475r . PMID   23570603 .
  25. ^ Мортон, младший (1992). «Исследования ESR реакции алкильных радикалов с фуллереном (C60)». Журнал физической химии . 96 (9): 3576–3578. doi : 10.1021/j100188a006 .
  26. ^ Cortés-Figueroa, JE (2003). «Эксперимент для лаборатории неорганической химии: индуцированный солнечный свет фотосинтез (η2-C60) M (CO) 5 комплексов (M = MO, W)». Журнал химического образования . 80 (7): 799. Bibcode : 2003jched..80..799c . doi : 10.1021/ed080p799 .
  27. ^ Vougioukalakis, GC; Roubelakis, MM; Орфанопулос, М. (2010). «Fullenes с открытой клеткой: к построению наноразмерных молекулярных контейнеров». Обзоры химического общества . 39 (2): 817–844. doi : 10.1039/b913766a . PMID   20111794 .
  28. ^ Roubelakis, MM; Vougioukalakis, GC; Орфанопулос, М. (2007). «Производные фуллерена с открытой клеткой, имеющие 1, 12- и 13-членные кольцевые отверстия: химические преобразования органических дополнений на ободе отверстия». Журнал органической химии . 72 (17): 6526–6533. doi : 10.1021/jo070796l . PMID   17655360 .
  29. ^ Хаммелен, JC; Prato, M.; Вудл Ф. (1995). «В моем баки есть дыра» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 117 (26): 7003. DOI : 10.1021/JA00131A024 . S2CID   97064951 .
  30. ^ Vostrowsky, O.; Хирш А. (2006). «Гетерофуллерены». Химические обзоры . 106 (12): 5191–5207. doi : 10.1021/cr050561e . PMID   17165685 .
  31. ^ Хаммелен, январь С.; Беллавия-Лунд, Шерил; Вудл, Фред (1999). «Heterofullenes. Fullerenes и связанные с ними структуры». Темы в текущей химии . 199 : 93–134. doi : 10.1007/3-540-68117-5_3 .
  32. ^ Chai, y.; Го, Т.; Джин, C.; Haufler, re; Chibante, LPF; Фуре, Дж.; Wang, L.; Алфорд, JM; Smalley, RE (1991). «Фуллерен с металлами внутри». Журнал физической химии . 95 (20): 7564. DOI : 10.1021/J100173A002 .
  33. ^ Muhr, H. -J.; Nesper, R.; Schnyder, B.; Kötz, R. (1996). «Бороны гетерофуллеры C 59 B и C 69 B: генерация, экстракция, масс -спектрометрическая и XPS Характеристика». Химические физические буквы . 249 (5–6): 399. Bibcode : 1996cpl ... 249..399m . doi : 10.1016/0009-2614 (95) 01451-9 .
  34. ^ Averdung, J.; Luftmann, H.; Шлахтер, я.; Mattay, J. (1995). «Аза-дигидро [60] Фулренен в газовой фазе. Масс-спектрометрическое и квантомхимическое исследование» . Тетраэдр . 51 (25): 6977. DOI : 10.1016/0040-4020 (95) 00361-b .
  35. ^ Lamparth, я.; Nuber, B.; Schick, G.; Skiebe, A.; Большой, т.; Хирш А. (1995). "C 59 n + и C 69 N + : Изоэлектронные гетероаналоги C 60 и C 70 ". Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 34 (20): 2257. DOI : 10.1002/anie.199522571 .
  36. ^ Кристиан, JF; Wan, Z.; Андерсон, SL (1992). "О. + +C 60• C 60 O + Производство и разложение, передача заряда и формирование C 59 O + Полем Dopeyball или [co@c 58 ] + ". Химическая физика букв . 199 (3–4): 373. Bibcode : 1992cpl ... 199..373c . Doi : 10.1016/0009-2614 (92) 80134-w .
  37. ^ Ohtsuki, T.; Оно, К.; Шига, К.; Kawazoe, Y.; Marusoma, Y.; Урачно, k. «Образование гетеролуллеров AS-и GE-легированных» Физический обзор б 60 (3): 1531. Bibcode : 19999999999999999.60.1531o . Doi : 10.1103/ physrevb.60.1
  38. ^ Möschel, C.; Янсен М. (1999). «Представление стабильного фосфора гетерофуллерена в высокочастотной печи». Z. Anorg. Общий хим . 625 (2): 175–177. Doi : 10.1002/(SICI) 1521-3749 (199902) 625: 2 <175 :: AID-ZAAC175> 3.0.CO ;
  39. ^ Пелларин, М.; Рэй, C.; Lermé, J.; Vialle, JL; Broyer, M.; Blase, x.; Kéghelian, P.; Mélinon, P.; Перес А. (1999). «Эксперименты по фотолизу на смешанных кластерах SIC: от кремниевых карбидных кластеров до фуллерена, легированных кремния». Журнал химической физики . 110 (14): 6927–6938. Bibcode : 1999jchph.110.6927p . doi : 10.1063/1,478598 .
  40. ^ Jump up to: а беременный в Биллас, IML; Branz, W.; Малиновский, Н.; Вкус, ф.; Heinebrodt, M.; Мартин, Тп; Массабрио, C.; Boero, M.; Парринелло, М. (1999). «Экспериментальные и вычислительные исследования гетерофуллеров». Наноструктурированные материалы . 12 (5–8): 1071–1076. doi : 10.1016/s0965-9773 (99) 00301-3 .
  41. ^ Branz, W.; Биллас, IML; Малиновский, Н.; Вкус, ф.; Heinebrodt, M.; Мартин, Т.П. (1998). «Замена клетки в металлических кластерах». Журнал химической физики . 109 (9): 3425. Bibcode : 1998jchph.109.3425b . doi : 10.1063/1,477410 .
  42. ^ Хаммелен, JC; Рыцарь, Б.; Pavlovich, J.; Гонсалес, Р.; Вудл Ф. (1995). «Выделение гетероуллерена C59N в качестве его димера (C59N) 2» (PDF) . Наука . 269 ​​(5230): 1554–1556. Bibcode : 1995sci ... 269.1554H . doi : 10.1126/science.269.5230.1554 . HDL : 11370/FFE5BA8C-5336-4AED-9C78-0A26F31D459D . PMID   17789446 . S2CID   31270587 .
  43. ^ Keshavarz-K, M.; Гонсалес, Р.; Хикс, RG; Срданов, Г.; Срданов, VI; Коллинз, TG; Хаммелен, JC; Bellavia-lund, C.; Pavlovich, J.; Wudl, F.; Holczer, K. (1996). «Синтез гидроазафлерена C59HN, родительский гидрогетерфуллерен». Природа . 383 (6596): 147. Bibcode : 1996nater.383..147k . doi : 10.1038/383147a0 . S2CID   4315682 .
  44. ^ Nuber, B.; Хирш А. (1996). «Новый маршрут к азотным гетерофуллендам и первый синтез (C69N) 2». Химическая связь (12): 1421. doi : 10.1039/cc9960001421 .
  45. ^ Zhang, G.; Huang, S.; Xiao, Z.; Чен, Q.; Gan, L.; Ван, З. (2008). «Приготовление производных азафуллерена из смешанных пероксидов и монокристаллических рентгеновских структур азафуллероидов и азафуллерена». Журнал Американского химического общества . 130 (38): 12614–12615. doi : 10.1021/ja805072h . PMID   18759401 .
  46. ^ Синь, Н.; Huang, H.; Zhang, J.; Dai, Z.; Ган Л. (2012). «Допинг фуллерена: приготовление азафуфлерена C 59 NH и Oxafulleroids C 59 O 3 и C 60 O 4 ». Angewandte Chemie International Edition . 51 (25): 6163–6166. doi : 10.1002/anie.201202777 . PMID   22573566 .
  47. ^ Komatsu, K.; Ван, ГВ; Murata, Y.; Танака, Т.; Fujiwara, K.; Yamamoto, K.; Сондерс, М. (1998). «Механохимический синтез и характеристика димера фуллерена C120». Журнал органической химии . 63 (25): 9358. DOI : 10.1021/JO981319T .
  48. ^ Komatsu, K.; Fujiwara, K.; Мурата, Ю. (2000). «Механохимический синтез и свойства фуллерена тримера C180». Химические письма . 29 (9): 1016–1017. doi : 10.1246/cl.2000.1016 .
  49. ^ Kunitake M, Uemura S, Ito O, Fujiwara K, Murata Y, Komatsu K (2002). «Структурный анализ тримеров C60 путем прямого наблюдения при сканирующей туннельной микроскопии». Angewandte Chemie International Edition . 41 (6): 969–972. doi : 10.1002/1521-3773 (20020315) 41: 6 <969 :: AID-Anie969> 3.0.co; 2-I . PMID   12491284 .
  50. ^ Скотт, LT; Бурум, мм; McMahon, BJ; Hagen, S.; Mack, J.; Бланк, J.; Wegner, H.; Де Мейере, А. (2002). «Рациональный химический синтез C60». Наука . 295 (5559): 1500–1503. Bibcode : 2002sci ... 295.1500S . doi : 10.1126/science.1068427 . PMID   11859187 . S2CID   74269 .
  51. ^ Числа на изображении соответствуют образованию новых углеродных связей.
  52. ^ Lungeric, Dominik; Хельцель, Хелен; Харан, Коджи; Джун, Норберт; Амшаров, Константин; Накамура, Эйчи (2021). «Совместное преобразование молекулу-молекулы на видео: синтез снизу вверх полного C60 из производной TRUXE C60H30 » ACS Nano 15 (8): 12804–1 Doi : 10.1021/ acsnano.1c0  34018713PMID S2CID   235074316
  53. ^ Амшаров, Кентукки; Янсен М. (2008). «AC 78 Precursor Fullerene: к прямому синтезу высших фуллеренов». Журнал органической химии . 73 (7): 2931–2934. doi : 10.1021/jo7027008 . PMID   18321126 .
  54. ^ Кабдулов, М.; Янсен, М.; Амшаров, К. Ю (2013). «Восзалось вверх C60 Фулрененовая конструкция из предшественника фторированного C60H21F9 с помощью лазера, индуцированной тандемной циклизацией». Химический Евро. Дж . 19 (51): 17262–17266. doi : 10.1002/chem.201303838 . PMID   24273113 .
  55. ^ Спенсер, Т.; Yoo, B.; Киршенбаум, К. (2006). «Очистка и модификация фуллерена C 60 в бакалавриате» . Журнал химического образования . 83 (8): 1218. Bibcode : 2006jched..83.1218s . doi : 10.1021/ed083p1218 . [ Постоянная мертвая ссылка ]
  56. ^ Вердехо, Р.; LaMoriniere, S.; Коттэм, б.; Бисмарк, а.; Шаффер, М. (2007). «Удаление мусора окисления из многостенных углеродных нанотрубок». Химическая связь (5): 513–5. doi : 10.1039/b611930a . PMID   17252112 .
  57. ^ Нагата, К.; Dejima, E.; Kikuchi, Y.; Хашигучи М. (2005). «Масштаб килограмма [60] Фуллерене отделение от фуллеренной смеси: селективная комплексообразование фуллерена с 1,8-диазабициклом [5.4.0] Undec-7-ene (DBU)» . Химические письма . 34 (2): 178. doi : 10.1246/cl.2005.178 . [ Постоянная мертвая ссылка ]
  58. ^ Лю, Y.; Ян, YW; Чен Ю. (2005). «Тио [2- (бензоиламино) фрагмент этиламино] -β-CD модифицировал наночастицы золота в качестве экстракторов утилизации для [60] фуллерена» (PDF) . Химическая связь (33): 4208–10. doi : 10.1039/b507650a . PMID   16100605 . Архивировано из оригинала (PDF) 2016-03-04 . Получено 2015-08-29 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Fullerene_chemistry&oldid=1223791054"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: d3055c0e7e8cc3bd9350f49a118488a2__1715674740
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/d3/a2/d3055c0e7e8cc3bd9350f49a118488a2.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Fullerene chemistry - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)