Пальмитиновая кислота

Пальмитиновая кислота ^[1]
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Гексадекановая кислота
	Другие имена Пальмитиновая кислота ; C16:0 ( липидные числа )
Идентификаторы
Номер CAS	57-10-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ82293 ;
ХимическийПаук	960 ;
Информационная карта ECHA	100.000.284
ИЮФАР/БПС	1055 ;
ПабХим CID	985 ;
НЕКОТОРЫЙ	2В16ЭО95Н1 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2021602 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 16 Н 32 О 2
Молярная масса	256.430 g/mol
Появление	Белые кристаллы
Плотность	0,852 г/см 3 (25 °С) ; 0,8527 г/см 3 (62 °С)
Температура плавления	62,9 ° С (145,2 ° F; 336,0 К)
Точка кипения	351–352 ° C (664–666 ° F; 624–625 К) ; 271,5 ° C (520,7 ° F; 544,6 К), 100 мм рт. ст. ; 215 ° C (419 ° F; 488 К), 15 мм рт. ст.
Растворимость в воде	4,6 мг/л (0 °С) ; 7,2 мг/л (20 °С) ; 8,3 мг/л (30 °С) ; 10 мг/л (45 °С) ; 12 мг/л (60 °С)
Растворимость	Растворим в амилацетате , спирте , CCl 4 , C6HC6H6 ; Хорошо растворим в CHCl3 .
Растворимость в этаноле	2 г/100 мл (0 °С) ; 2,8 г/100 мл (10 °С) ; 9,2 г/100 мл (20 °С) ; 31,9 г/100 мл (40 °С)
Растворимость в метилацетате	7.81 g/100 g
Растворимость в этилацетате	10.7 g/100 g
Давление пара	0,051 мПа (25 °С) ; 1,08 кПа (200 °С) ; 28,06 кПа (300 °С)
Кислотность ( pKa )	4.75
Магнитная восприимчивость (χ)	−198.6·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( n D )	1,43 (70 °С)
Вязкость	7,8 сП (70 °С)
Термохимия
Теплоемкость ( С )	463,36 Дж/(моль·К)
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	452,37 Дж/(моль·К)
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−892 кДж/моль
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	10030,6 кДж/моль
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H319
Меры предосторожности	П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
точка возгорания	206 ° С (403 ° F; 479 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пальмитиновая кислота ( гексадекановая кислота по номенклатуре ИЮПАК ) представляет собой жирную кислоту с 16-углеродной цепью. Это наиболее распространенная насыщенная жирная кислота, обнаруженная в животных, растениях и микроорганизмах. ^[9]^[10] Его химическая формула CH ₃ (CH ₂ ) ₁₄ COOH , а соотношение C:D (общее число атомов углерода к числу двойных углерод-углеродных связей) составляет 16:0. Это основной компонент пальмового масла из плодов Elaeis guineensis ( масличной пальмы ), составляющий до 44% общего количества жиров. Мясо, сыры, масло и другие молочные продукты также содержат пальмитиновую кислоту, составляющую 50–60% общего количества жиров. ^[11]

Пальмитаты – это соли и эфиры пальмитиновой кислоты. Пальмитат-анион представляет собой наблюдаемую форму пальмитиновой кислоты при физиологическом pH (7,4). Основными источниками C16:0 являются пальмовое масло, пальмоядровое масло, кокосовое масло и молочный жир. ^[12]

Возникновение и производство

Пальмитиновая кислота была открыта Эдмоном Фреми (в 1840 году) при омылении пальмового масла, этот процесс остается сегодня основным промышленным способом производства кислоты. ^[13] Триглицериды ) пальмового масла гидролизуются ( жиры высокотемпературной водой и полученная смесь подвергается фракционной перегонке . ^[14]

Диетические источники

Пальмитиновая кислота вырабатывается множеством растений и организмов, обычно в небольших количествах. Среди распространенных продуктов питания он присутствует в молоке , сливочном масле , сыре и некоторых видах мяса , а также в масле какао , оливковом , соевом и подсолнечном маслах (см. таблицу). ^[15] Карукас содержит 44,90% пальмитиновой кислоты. ^[16] Цетиловый эфир пальмитиновой кислоты, цетилпальмитат , содержится в спермацете .

Содержание пальмитиновой кислоты в обычных продуктах питания
Еда	% от общего количества калорий
Пальмовое масло	45.1%
Говяжий жир	26.5%
Масло сливочное	26.2%
Какао-масло	25.8%
Сало	24.8%
Хлопковое масло	24.7%
Курица	23.2%
Кукурузное масло	12.2%
Арахисовое масло	11.6%
Соевое масло	11%
Кокосовое масло	8.4%
Пальмоядровое масло	8%
Рапсовое масло	3.6%
Источник: ^[17]

Биохимия

Пальмитиновая кислота является первой жирной кислотой, образующейся в ходе синтеза жирных кислот , и является предшественником более длинных жирных кислот. Как следствие, пальмитиновая кислота является основным компонентом организма животных. Один анализ показал, что у людей он составляет 21–30% (молярных) жировых отложений человека . ^[18] и это основной, но весьма изменчивый липидный компонент грудного молока человека . ^[19] Пальмитат оказывает отрицательное воздействие на ацетил-КоА-карбоксилазу (АСС), которая отвечает за преобразование ацетил-КоА в малонил-КоА , который, в свою очередь, используется для присоединения к растущей ацильной цепи , тем самым предотвращая дальнейшее образование пальмитата. ^[20]

Некоторые белки модифицируются путем добавления пальмитоильной группы в процессе, известном как пальмитоилирование . Пальмитоилирование важно для локализации многих мембранных белков .

Приложения

ПАВ

Пальмитиновая кислота используется в производстве мыла , косметики и смазок для промышленных форм . В этих приложениях используется пальмитат натрия , который обычно получают путем омыления пальмового масла. С этой целью пальмовое масло, полученное из пальм (вид Elaeis guineensis ), обрабатывают гидроксидом натрия (в форме каустической соды или щелочи), который вызывает гидролиз сложноэфирных групп с образованием глицерина и пальмитата натрия.

Продукты питания

Поскольку пальмитиновая кислота и ее натриевая соль недороги и придают текстуру и вкус обработанным продуктам ( полуфабрикатам ), они находят широкое применение в пищевых продуктах. Пальмитат натрия разрешен в качестве натуральной добавки в органических продуктах. ^[21]

Военный

Алюминиевые соли пальмитиновой и нафтеновой кислоты использовались в качестве гелеобразователей с летучими нефтехимическими веществами во время Второй мировой войны для производства напалма . Слово «напалм» происходит от слов «нафтеновая кислота» и «пальмитиновая кислота». ^[22]

Исследовать

В медицинском сообществе хорошо известно, что пальмитиновая кислота из пищевых источников повышает уровень липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и общего холестерина. ^[17]^[23]^[24]^[25] Всемирная организация здравоохранения заявила, что существуют убедительные доказательства того, что пальмитиновая кислота увеличивает риск сердечно-сосудистых заболеваний . ^[26]

Обзор 2021 года показал, что замена пищевой пальмитиновой кислоты и других насыщенных жирных кислот ненасыщенными жирными кислотами , такими как олеиновая кислота , может снизить некоторые биомаркеры сердечно-сосудистых и метаболических заболеваний. ^[27]

См. также

Ретинил пальмитат
Аскорбилпальмитат
SN2 пальмитат
Можжевеловая кислота (16-гидроксипальмитиновая кислота)

Ссылки

^ Индекс Merck , 12-е издание, 7128 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Sigma-Aldrich Co. , Пальмитиновая кислота . Проверено 2 июня 2014 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г CID 985 от PubChem
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Пальмитиновая кислота» .
^ Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1952). Растворимость неорганических и органических соединений . Ван Ностранд . Проверено 2 июня 2014 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д н-гексадекановая кислота Линстрема, Питера Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 11 мая 2014 г.)
^ Беар-Роджерс, Дж.; Диффенбахер, А.; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет ИЮПАК)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. дои : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 .
^ Пальмитиновая кислота на Inchem.org.
^ Ганстон, Ф.Д., Джон Л. Харвуд и Альберт Дж. Дейкстра. Справочник по липидам, 3-е изд. Бока-Ратон: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885
^ Наиболее распространенной жирной кислотой является мононенасыщенная олеиновая кислота. См.: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top .
^ Джанфранка Карта; Элизабетта Мурру; Себастьяно Банни; Клаудия Манка (8 ноября 2017 г.). «Пальмитиновая кислота: физиологическая роль, метаболизм и значение для питания» . Границы в физиологии . 8 : 902. дои : 10.3389/FPHYS.2017.00902 . ISSN 1664-042X . ПМЦ 5682332 . ПМИД 29167646 . Викиданные Q46799280 .
^ Лофтен, младший; Линн, Дж. Г.; Дракли, Дж. К.; Дженкинс, ТК; Содерхольм, CG; Керц, А.Ф. (август 2014 г.). «Приглашенный обзор: метаболизм пальмитиновой и стеариновой кислоты у лактирующих молочных коров» . Журнал молочной науки . 97 (8): 4661–4674. дои : 10.3168/jds.2014-7919 . ISSN 0022-0302 . ПМИД 24913651 .
^ Фреми, Э. (1842). «Меморандум о продуктах омыления пальмового масла». Журнал фармации и химии . XII : 757.
^ Аннекен, Дэвид Дж.; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Джордж; Штайнбернер, Удо; Вестфехтель, Альфред (2006). «Жирные кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_245.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ «Химические характеристики» . Источник оливкового масла . Проверено 11 ноября 2021 г. ^{[ мертвая ссылка ]}
^ Пурванто, Ю.; Мунаваро, Эсти (2010). «Этноботанные типы Pandanaceae как продукты питания в Индонезии» [Этноботанные типы Pandanaceae как продукты питания в Индонезии] (PDF) . Периодическое издание биологических исследований (на индонезийском языке). 5А : 97–108. ISSN 2337-389X . ОСЛК 981032990 . Проверено 10 ноября 2021 г.
^ Jump up to: ^а ^б Нельсон, Гэри Дж. (1991). Влияние пищевых жирных кислот на здоровье . Американское общество нефтехимиков. стр. 84-86. ISBN 978-0935315318
^ Кингсбери, Кей Джей; Пол, С.; Кроссли, А.; Морган, DM (1961). «Жирнокислотный состав жира-депо человека» . Биохимический журнал . 78 (3): 541–550. дои : 10.1042/bj0780541 . ПМК 1205373 . ПМИД 13756126 .
^ Дженсен, Р.Г.; Хагерти, ММ; МакМахон, Кентукки (июнь 1978 г.). «Липиды женского молока и детских смесей: обзор» . Являюсь. Дж. Клин. Нутр . 31 (6): 990–1016. дои : 10.1093/ajcn/31.6.990 . ПМИД 352132 .
^ «Биосинтез жирных кислот – Эталонный путь» . КЕГГ . Карта пути 00061
^ Стандарт 50.5.3 Почвенной ассоциации США.
^ Майселс, Кароль Дж. (1949). «Напалм. Смесь алюминиевых димылов» . Промышленная и инженерная химия . 41 (7): 1435–1438. дои : 10.1021/ie50475a033 .
^ Менсинк Р.П., Зок П.Л., Кестер А.Д., Катан М.Б. (2003). «Влияние пищевых жирных кислот и углеводов на соотношение общего количества холестерина в сыворотке к холестерину ЛПВП, а также на сывороточные липиды и аполипопротеины: метаанализ 60 контролируемых исследований» . Ам Дж Клин Нутр . 77 (5): 1146–1155. дои : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . ПМИД 12716665 .
^ Менсинк, Рональд П. (2016). «Влияние насыщенных жирных кислот на липиды и липопротеины сыворотки: систематический обзор и регрессионный анализ» . Всемирная организация здравоохранения. Проверено 14 марта 2023 г.
^ Рао, Гунду HR. (2020). Клинический справочник по ишемической болезни сердца . Медицинское издательство братьев Джейпи. стр. 186-187. ISBN 978-9389188301
^ «Диета, питание и профилактика хронических заболеваний» . Всемирная организация здравоохранения. п. 82. Проверено 16 марта 2023 г.
^ Селлем, Лори; Флюракис, Матье; Джексон, Ким Джи; Йорис, Питер Дж; Ламли, Джеймс; Лонер, Симонетта; Менсинк, Рональд П.; Соедамах-Мутху, Сабита С; Лавгроув, Джули А. (25 ноября 2021 г.). «Влияние замены отдельных пищевых НЖК на циркулирующие липиды и другие биомаркеры кардиометаболического здоровья: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований на людях» . Достижения в области питания . 13 (4): 12.00–12.25. дои : 10.1093/advances/nmab143 . ISSN 2161-8313 . ПМЦ 9340975 . ПМИД 34849532 .

Внешние ссылки

СМИ, связанные с пальмитиновой кислотой, на Викискладе?
«Пальмитиновая кислота» . Британская энциклопедия (11-е изд.). 1911.

[1] Индекс Merck , 12-е издание, 7128 .

[sigma-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Sigma-Aldrich Co. , Пальмитиновая кислота . Проверено 2 июня 2014 г.

[pubchem-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г CID 985 от PubChem

[chemister-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Пальмитиновая кислота» .

[sioc-5] Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1952). Растворимость неорганических и органических соединений . Ван Ностранд . Проверено 2 июня 2014 г.

[nist-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д н-гексадекановая кислота Линстрема, Питера Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 11 мая 2014 г.)

[lexicon-7] Беар-Роджерс, Дж.; Диффенбахер, А.; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет ИЮПАК)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. дои : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 .

[8] Пальмитиновая кислота на Inchem.org.

[lipidhb-9] Ганстон, Ф.Д., Джон Л. Харвуд и Альберт Дж. Дейкстра. Справочник по липидам, 3-е изд. Бока-Ратон: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885

[10] Наиболее распространенной жирной кислотой является мононенасыщенная олеиновая кислота. См.: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top .

[11] Джанфранка Карта; Элизабетта Мурру; Себастьяно Банни; Клаудия Манка (8 ноября 2017 г.). «Пальмитиновая кислота: физиологическая роль, метаболизм и значение для питания» . Границы в физиологии . 8 : 902. дои : 10.3389/FPHYS.2017.00902 . ISSN 1664-042X . ПМЦ 5682332 . ПМИД 29167646 . Викиданные Q46799280 .

[12] Лофтен, младший; Линн, Дж. Г.; Дракли, Дж. К.; Дженкинс, ТК; Содерхольм, CG; Керц, А.Ф. (август 2014 г.). «Приглашенный обзор: метаболизм пальмитиновой и стеариновой кислоты у лактирующих молочных коров» . Журнал молочной науки . 97 (8): 4661–4674. дои : 10.3168/jds.2014-7919 . ISSN 0022-0302 . ПМИД 24913651 .

[13] Фреми, Э. (1842). «Меморандум о продуктах омыления пальмового масла». Журнал фармации и химии . XII : 757.

[Ullmann-14] Аннекен, Дэвид Дж.; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Джордж; Штайнбернер, Удо; Вестфехтель, Альфред (2006). «Жирные кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_245.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[15] «Химические характеристики» . Источник оливкового масла . Проверено 11 ноября 2021 г. ^{[ мертвая ссылка ]}

[Purwanto-16] Пурванто, Ю.; Мунаваро, Эсти (2010). «Этноботанные типы Pandanaceae как продукты питания в Индонезии» [Этноботанные типы Pandanaceae как продукты питания в Индонезии] (PDF) . Периодическое издание биологических исследований (на индонезийском языке). 5А : 97–108. ISSN 2337-389X . ОСЛК 981032990 . Проверено 10 ноября 2021 г.

[Nelson_1991-17] Jump up to: ^а ^б Нельсон, Гэри Дж. (1991). Влияние пищевых жирных кислот на здоровье . Американское общество нефтехимиков. стр. 84-86. ISBN 978-0935315318

[18] Кингсбери, Кей Джей; Пол, С.; Кроссли, А.; Морган, DM (1961). «Жирнокислотный состав жира-депо человека» . Биохимический журнал . 78 (3): 541–550. дои : 10.1042/bj0780541 . ПМК 1205373 . ПМИД 13756126 .

[19] Дженсен, Р.Г.; Хагерти, ММ; МакМахон, Кентукки (июнь 1978 г.). «Липиды женского молока и детских смесей: обзор» . Являюсь. Дж. Клин. Нутр . 31 (6): 990–1016. дои : 10.1093/ajcn/31.6.990 . ПМИД 352132 .

[20] «Биосинтез жирных кислот – Эталонный путь» . КЕГГ . Карта пути 00061

[21] Стандарт 50.5.3 Почвенной ассоциации США.

[22] Майселс, Кароль Дж. (1949). «Напалм. Смесь алюминиевых димылов» . Промышленная и инженерная химия . 41 (7): 1435–1438. дои : 10.1021/ie50475a033 .

[23] Менсинк Р.П., Зок П.Л., Кестер А.Д., Катан М.Б. (2003). «Влияние пищевых жирных кислот и углеводов на соотношение общего количества холестерина в сыворотке к холестерину ЛПВП, а также на сывороточные липиды и аполипопротеины: метаанализ 60 контролируемых исследований» . Ам Дж Клин Нутр . 77 (5): 1146–1155. дои : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . ПМИД 12716665 .

[24] Менсинк, Рональд П. (2016). «Влияние насыщенных жирных кислот на липиды и липопротеины сыворотки: систематический обзор и регрессионный анализ» . Всемирная организация здравоохранения. Проверено 14 марта 2023 г.

[25] Рао, Гунду HR. (2020). Клинический справочник по ишемической болезни сердца . Медицинское издательство братьев Джейпи. стр. 186-187. ISBN 978-9389188301

[26] «Диета, питание и профилактика хронических заболеваний» . Всемирная организация здравоохранения. п. 82. Проверено 16 марта 2023 г.

[Sellem-27] Селлем, Лори; Флюракис, Матье; Джексон, Ким Джи; Йорис, Питер Дж; Ламли, Джеймс; Лонер, Симонетта; Менсинк, Рональд П.; Соедамах-Мутху, Сабита С; Лавгроув, Джули А. (25 ноября 2021 г.). «Влияние замены отдельных пищевых НЖК на циркулирующие липиды и другие биомаркеры кардиометаболического здоровья: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований на людях» . Достижения в области питания . 13 (4): 12.00–12.25. дои : 10.1093/advances/nmab143 . ISSN 2161-8313 . ПМЦ 9340975 . ПМИД 34849532 .

[1]

[2]

[3]

[7]

[8]

[4]

[5]

[6]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

v т и Липиды : жирные кислоты
Saturated	Propionic (C3) Butyric (C4) Valeric (C5) Caproic (C6) Enanthic (C7) Caprylic (C8) Pelargonic (C9) Capric (C10) Undecylic (C11) Lauric (C12) Tridecylic (C13) Myristic (C14) Pentadecylic (C15) Palmitic (C16) Margaric (C17) Stearic (C18) Nonadecylic (C19) Arachidic (C20) Heneicosylic (C21) Behenic (C22) Tricosylic (C23) Lignoceric (C24) Pentacosylic (C25) Cerotic (C26) Carboceric (C27) Montanic (C28) Nonacosylic (C29) Melissic (C30) Hentriacontylic (C31) Lacceroic (C32) Psyllic (C33) Geddic (C34) Ceroplastic (C35) Hexatriacontylic (C36) Heptatriacontanoic (C37) Octatriacontanoic (C38) Nonatriacontanoic (C39) Tetracontanoic (C40)
ω−3 Unsaturated	Octenoic (8:1) Decenoic (10:1) Decadienoic (10:2) Lauroleic (12:1) Laurolinoleic (12:2) Myristovaccenic (14:1) Myristolinoleic (14:2) Myristolinolenic (14:3) Palmitolinolenic (16:3) Palmitidonic (16:4) α-Linolenic (18:3) Stearidonic (18:4) α-Parinaric (18:4) Dihomo-α-linolenic (20:3) Eicosatetraenoic (20:4) Eicosapentaenoic (20:5) Clupanodonic (22:5) Docosahexaenoic (22:6) 9,12,15,18,21-Tetracosapentaenoic (24:5) 6,9,12,15,18,21-Tetracosahexaenoic (24:6)
ω−5 Unsaturated	Myristoleic (14:1) Palmitovaccenic (16:1) α-Eleostearic (18:3) β-Eleostearic (trans-18:3) Punicic (18:3) 7,10,13-Octadecatrienoic (18:3) 9,12,15-Eicosatrienoic (20:3) β-Eicosatetraenoic (20:4)
ω−6 Unsaturated	8-Tetradecenoic (14:1) 12-Octadecenoic (18:1) Linoleic (18:2) Linolelaidic (trans-18:2) γ-Linolenic (18:3) Calendic (18:3) Pinolenic (18:3) Dihomo-linoleic (20:2) Dihomo-γ-linolenic (20:3) Sciadonic (20:3) Arachidonic (20:4) Adrenic (22:4) Osbond (22:5)
ω−7 Unsaturated	Palmitoleic (16:1) Vaccenic (18:1) Rumenic (18:2) Paullinic (20:1) 7,10,13-Eicosatrienoic (20:3)
ω−9 Unsaturated	Oleic (18:1) Elaidic (trans-18:1) Gondoic (20:1) Erucic (22:1) Nervonic (24:1) 8,11-Eicosadienoic (20:2) Mead (20:3)
ω−10 Unsaturated	Sapienic (16:1)
ω−11 Unsaturated	Gadoleic (20:1)
ω−12 Unsaturated	4-Hexadecenoic (16:1) Petroselinic (18:1) 8-Eicosenoic (20:1)