Jump to content

Проантоцианидин

(Перенаправлено с Проантоцианидины )

Проантоцианидины — это класс полифенолов, обнаруженных во многих растениях, таких как клюква , черника и косточки винограда . По химическому составу они представляют собой олигомерные флавоноиды . Многие из них представляют собой олигомеры катехина и эпикатехина и их галловой кислоты эфиров . Более сложные полифенолы, имеющие тот же полимерный строительный блок, образуют группу танинов .

Проантоцианидины были открыты в 1947 году Жаком Маскелье, который разработал и запатентовал методы экстракции олигомерных проантоцианидинов из сосновой коры и виноградных косточек . [ 1 ] Проантоцианидины находятся на стадии предварительных исследований на предмет возможности снижения риска инфекций мочевыводящих путей (ИМП) при употреблении клюквы, виноградных косточек или красного вина . [ 2 ] [ 3 ]

Распространение в растениях

[ редактировать ]

Проантоцианидины, включающие менее биоактивные и биодоступные полимеры (четыре и более катехинов), представляют собой группу конденсированных флаван-3-олов, таких как процианидины , продельфинидины и пропеларгонидины. Их можно найти во многих растениях, особенно в яблоках , коре приморской сосны и коре большинства других видов сосен, корице , [ 4 ] черноплодной рябины плоды , какао-бобы , виноградные косточки, кожура винограда (процианидины и продельфинидины ), [ 5 ] и красные вина Vitis vinifera (европейский винный сорт винограда). Однако черника , клюква , черная смородина , зеленый чай , черный чай и другие растения также содержат эти флавоноиды. Какао-бобы содержат самые высокие концентрации. [ 6 ] Проантоцианидины также могут быть выделены из Quercus petraea и Q. robur сердцевины ( дубы для винных бочек ). [ 7 ] Масло асаи , полученное из плодов пальмы асаи ( Euterpe oleracea ), богато многочисленными олигомерами процианидинов. [ 8 ]

В среднем на порцию яблок содержится примерно в восемь раз больше проантоцианидина, чем в вине, причем одни из самых высоких его количеств содержатся в сортах Ред Делишес и Гренни Смит . [ 9 ]

Экстракт приморской сосны коры под названием Пикногенол содержит 65–75 процентов проантоцианидинов (процианидинов). [ 10 ] Таким образом, порция в 100 мг будет содержать от 65 до 75 мг проантоцианидинов (процианидинов).

Проантоцианидингликозиды какао можно выделить из тертого . [ 11 ]

Семена . полевой фасоли ( Vicia faba ) содержат проантоцианидины [ 12 ] влияющие перевариваемость поросят на [ 13 ] и может обладать ингибирующей активностью в отношении ферментов. [ 14 ] Cistus salviifolius также содержит олигомерные проантоцианидины. [ 15 ]

Диетический источник [ 16 ] Проантоцианидин

(мг/100 г)

Фрукты
Виноградные косточки 3532
Черника 332
Яблоки 70–141
Груши 32–42
Орехи
Фундук 501
Другой
корица корицы 8108
Зерна сорго 3965
Выпечка шоколада 1636
Красное вино 313

Конденсированные танины можно охарактеризовать с помощью ряда методов, включая деполимеризацию , фракционирование потока с асимметричным полем потока или малоугловое рассеяние рентгеновских лучей .

DMACA представляет собой краситель, который особенно полезен для локализации соединений проантоцианидина в гистологии растений. Использование реагента приводит к окрашиванию в синий цвет. [ 17 ] Его также можно использовать для титрования проантоцианидинов.

Проантоцианидины из фасоли ( Vicia faba ) [ 18 ] или ячмень [ 19 ] были оценены с использованием метода ванилин-HCl , что приводит к красному цвету теста в присутствии катехинов или проантоцианидинов.

Проантоцианидины можно титровать с помощью процианидолового индекса (также называемого Бейтса-Смита анализом ). Это метод тестирования, который измеряет изменение цвета при смешивании продукта с определенными химическими веществами. Чем сильнее изменяется цвет, тем выше содержание PCO. Однако процианидальный индекс представляет собой относительную величину, которая может значительно превышать 100. К сожалению, некоторые ошибочно приняли индекс процианидальной активности, равный 95, за 95% PCO, и он начал появляться на этикетках готовой продукции. Все современные методы анализа предполагают, что фактическое содержание PCO в этих продуктах намного ниже 95%. [ 20 ] [ ненадежный медицинский источник? ]

Анализ гель-проникающей хроматографии (ГПХ) позволяет отделить мономеры от более крупных молекул проантоцианидина. [ 21 ]

Мономеры проантоцианидинов можно охарактеризовать методами анализа ВЭЖХ и масс-спектрометрии . [ 22 ] Конденсированные дубильные вещества могут подвергаться кислотно-катализируемому расщеплению в присутствии нуклеофила, такого как флороглюцинол (реакция, называемая флороглюцинолиз), тиогликолевой кислоты (тиогликолиз), бензилмеркаптана или цистеамина (процессы, называемые тиолизом). [ 23 ] ), что приводит к образованию олигомеров, которые можно далее анализировать. [ 24 ]

Тандемная масс-спектрометрия может использоваться для секвенирования проантоцианидинов. [ 25 ]

Олигомерные проантоцианидины

[ редактировать ]

Олигомерные проантоцианидины (ОПЦ) относятся строго к димерной и тримерной полимеризации катехинов. OPC содержатся в большинстве растений и поэтому широко распространены в рационе человека. Особенно в кожуре , семенах и семенных оболочках растений с пурпурной или красной пигментацией. большое количество OPC содержится [ 6 ] Они плотные в виноградных косточках и кожице, а следовательно, в красном вине и экстракте виноградных косточек, какао, орехах и всех плодах чернослива (наиболее сконцентрированы в кожице), а также в коре Cinnamomum ( корицы ). [ 4 ] и Pinus pinaster (сосновая кора; ранее известная как Pinus maritima ), а также многие другие виды сосен. OPC также можно найти в чернике , клюкве (особенно процианидин А2 ), [ 26 ] арония , [ 27 ] боярышник , шиповник и облепиха . [ 28 ]

Олигомерные проантоцианидины можно экстрагировать с помощью Vaccinium pahalae из культуры клеток in vitro . [ 29 ] Министерство сельского хозяйства США ведет базу данных ботанических и пищевых источников проантоцианидинов. [ 6 ]

Защита растений

[ редактировать ]

В природе проантоцианидины служат среди других химических и индуцированных защитных механизмов против растительных патогенов и хищников , таких как клубника . [ 30 ]

Биодоступность

[ редактировать ]

Проантоцианидин имеет низкую биодоступность: 90% его остается неабсорбированным в кишечнике до тех пор, пока не метаболизируется кишечной флорой до более биодоступных метаболитов. [ 16 ]

Неокислительная химическая деполимеризация

[ редактировать ]

Конденсированные танины могут подвергаться кислотно-катализируемому расщеплению в присутствии (или избытке) нуклеофила . [ 31 ] такие как флороглюцинол (реакция, называемая флороглюцинолизом), бензилмеркаптан (реакция, называемая тиолизом ), тиогликолевая кислота (реакция, называемая тиогликолизом) или цистеамин . Соединения флаван-3-ола , используемые с метанолом, процианидинов с короткой цепью образуют димеры , тримеры или тетрамеры , которые являются более абсорбируемыми. [ 32 ]

Эти методы обычно называются деполимеризацией и дают такую ​​информацию, как средняя степень полимеризации или процент галлоилирования. Это реакции SN1 , тип реакции замещения в органической химии , в которой участвуют промежуточные карбокатионы в сильнокислых условиях в полярных протонных растворителях, таких как метанол. Реакция приводит к образованию свободных и производных мономеров, которые можно в дальнейшем анализировать или использовать для повышения абсорбции и биодоступности процианидинов . [ 32 ] Свободные мономеры соответствуют концевым звеньям конденсированных цепей танинов.

Обычно реакции проводятся в метаноле, особенно тиолиз, поскольку бензилмеркаптан плохо растворяется в воде. Они включают умеренный (от 50 до 90 °C) нагрев в течение нескольких минут. эпимеризация Возможна .

Флороглюцинолиз можно использовать, например, для определения характеристик проантоцианидинов в вине или виноградных косточках и кожуре. [ 33 ]

Тиогликолиз можно использовать для изучения проантоцианидинов. [ 34 ] или окисление конденсированных дубильных веществ. [ 35 ] Он также используется для лигнина количественного определения . [ 36 ] Реакция на конденсированные дубильные вещества пихты Дугласа коры эпикатехина и катехина приводит к образованию тиогликолятов . [ 37 ]

Конденсированные дубильные вещества из листьев Lithocarpus glaber были проанализированы посредством кислотно-катализируемого разложения в присутствии цистеамина . [ 38 ]

Исследовать

[ редактировать ]

Инфекции мочевыводящих путей

[ редактировать ]

Клюква содержит проантоцианидины типа А2 (PAC), которые могут быть важны для способности PAC связываться с белками, такими как адгезины, присутствующие на E. coli фимбриях , и, как считалось, ингибируют бактериальные инфекции, такие как инфекции мочевыводящих путей (ИМП). [ 39 ] Клинические испытания дали неоднозначные результаты, когда задавались вопросы, подтверждающие, что PAC, особенно из клюквы, были альтернативой антибиотикопрофилактике ИМП: 1) научное заключение Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов в 2014 году отвергло физиологические доказательства того, что PAC из клюквы играют роль в ингибирование бактериальных патогенов, вызывающих ИМП; [ 2 ] 2) обновленный обзор Кокрейновского сотрудничества 2023 года подтвердил использование продуктов из клюквы для профилактики ИМП для определенных групп. [ 3 ]

2017 года Систематический обзор пришел к выводу, что продукты из клюквы значительно снижают заболеваемость ИМП, что указывает на то, что продукты из клюквы могут быть эффективны, особенно для людей с рецидивирующими инфекциями. [ 40 ] В 2019 году Американская урологическая ассоциация опубликовала рекомендации, в которых говорится, что умеренный уровень доказательств поддерживает использование продуктов из клюквы, содержащих PAC, для возможной профилактики рецидивов ИМП. [ 41 ]

Потребление вина

[ редактировать ]

Проантоцианидины являются основными полифенолами красного вина, которые исследуются с целью оценки риска ишемической болезни сердца и снижения общей смертности. [ 42 ] Вместе с танинами они также влияют на аромат, вкус, вкус и терпкость красных вин. [ 43 ] [ 44 ]

В красных винах общее содержание OPC, включая флаван-3-олы ( катехины ), было значительно выше (177 мг/л), чем в белых винах (9 мг/л). [ 45 ]

Проантоцианидины, обнаруженные в запатентованном экстракте приморской сосны коры под названием Пикногенол, не оказались (в 2012 году) эффективными для лечения каких-либо заболеваний:

«Существующих данных недостаточно, чтобы поддержать использование пикногенола (®) для лечения любого хронического заболевания. Чтобы установить ценность этого лечения, необходимы хорошо спланированные и адекватные исследования». [ 46 ]

Источники

[ редактировать ]

Проантоцианидины присутствуют в свежем винограде, соке, красном вине и других темнопигментированных фруктах, таких как клюква , черная смородина , бузина и черноплодная рябина . [ 47 ] Хотя красное вино может содержать больше проантоцианидинов по массе на единицу объема, чем красный виноградный сок, красный виноградный сок содержит больше проантоцианидинов на средний размер порции. Порция виноградного сока в восемь жидких унций США (240 мл) в среднем содержит 124 миллиграмма проантоцианидинов, тогда как порция красного вина в пять жидких унций США (150 мл) содержит в среднем 91 миллиграмм ( т. е . 145,6 миллиграммов на 8 жидких унций или 240 мл). . [ 6 ] Многие другие продукты и напитки также могут содержать проантоцианидины, но лишь немногие из них достигают того уровня, который содержится в косточках и кожуре красного винограда. [ 6 ] Заметным исключением является черноплодная рябина , которая имеет самый высокий зарегистрированный уровень проантоцианидинов среди фруктов, оцененных на сегодняшний день (664 миллиграмма на 100 г). [ 47 ]

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Швиттерс, Берт (1995). ОПК на практике . Поиск прав на публикацию не завершен. п. 15. ISBN  978-8886035132 .
  2. ^ Перейти обратно: а б «Научное заключение об обосновании утверждения о пользе для здоровья, связанном с CranMax®, и снижении риска инфекции мочевыводящих путей путем ингибирования адгезии определенных бактерий в мочевыводящих путях в соответствии со статьей 14 Регламента (ЕС) № 1924/2006» . Журнал EFSA . 12 (5): 3657 (11 стр.). 2014. doi : 10.2903/j.efsa.2014.3657 . Причинно-следственная связь между приемом КранаМакса® и снижением риска инфекции мочевыводящих путей за счет ингибирования адгезии определенных бактерий в мочевыводящих путях не установлена.
  3. ^ Перейти обратно: а б Уильямс, Габриэль; Стотхарт, Кристофер И.; Хан, Дейдра; Стивенс, Жаклин Х.; Крейг, Джонатан С.; Ходсон, Элизабет М. (10 ноября 2023 г.). «Клюква для профилактики инфекций мочевыводящих путей». Кокрановская база данных систематических обзоров . 2023 (11): CD001321. дои : 10.1002/14651858.CD001321.pub7 . ISSN   1469-493X . PMC 10636779. PMID   37947276 .
  4. ^ Перейти обратно: а б Матеос-Мартин М.Л., Фуге Э., Керо С. и др. (2012). «Новая идентификация проантоцианидинов в корице ( Cinnamomum zeylanicum L.) с использованием масс-спектрометрии MALDI-TOF/TOF». Аналитическая и биоаналитическая химия . 402 (3): 1327–1336. дои : 10.1007/s00216-011-5557-3 . hdl : 10261/88579 . ПМИД   22101466 . S2CID   23120410 .
  5. ^ Суке, Ж; Шейнье, Вероника; Броссо, Франк; Мутуне, Мишель (1996). «Полимерные проантоцианидины из виноградной кожуры». Фитохимия . 43 (2): 509–512. Бибкод : 1996PChem..43..509S . дои : 10.1016/0031-9422(96)00301-9 .
  6. ^ Перейти обратно: а б с д и «База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию проантоцианидина в отдельных продуктах питания - 2004 г.» (PDF) . Министерство сельского хозяйства США. 2004 . Проверено 24 апреля 2014 г.
  7. ^ Вивас, Н; Нонье, М; Планета, я; Вивасдегалежак, Н.; Фуке, Э (2006). «Проантоцианидины из Quercus petraea и сердцевины Q. robur: количественное определение и структура» . Химия счетов . 9 : 120–126. дои : 10.1016/j.crci.2005.09.001 .
  8. ^ Пачеко-Паленсия Л.А., Мертенс-Талкотт С., Талкотт С.Т. (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность фитохимически обогащенного масла асаи (Euterpe oleracea Mart.)». J Agric Food Chem . 56 (12): 4631–4636. дои : 10.1021/jf800161u . ПМИД   18522407 .
  9. ^ Хаммерстон, Джон Ф.; Лазарус, Шерил А.; Шмитц, Гарольд Х. (август 2000 г.). «Содержание и вариации процианидинов в некоторых часто употребляемых продуктах» . Журнал питания . 130 (дополнение 8S): 2086S–2092S. дои : 10.1093/jn/130.8.2086S . ПМИД   10917927 . Рисунок 5
  10. ^ Родевальд, П. (2002). «Обзор экстракта коры французской приморской сосны (Пикногенол), растительного препарата с разнообразной клинической фармакологией». Международный журнал клинической фармакологии и терапии . 40 (4): 158–168. дои : 10.5414/cpp40158 . ПМИД   11996210 .
  11. ^ Хатано, Т; Миятаке, Х; Нацумэ, М; Осакабе, Н.; Такидзава, Т; Ито, Х; Ёсида, Т (2002). «Проантоцианидиновые гликозиды и родственные полифенолы из тертого какао и их антиоксидантные эффекты». Фитохимия . 59 (7): 749–758. Бибкод : 2002PChem..59..749H . дои : 10.1016/S0031-9422(02)00051-1 . ПМИД   11909632 .
  12. ^ Мергем, Р.; Джей, М.; Брун, Н.; Вуарен, Б. (2004). «Качественный анализ, выделение и идентификация с помощью ВЭЖХ процианидинов из vicia faba». Фитохимический анализ . 15 (2): 95–99. Бибкод : 2004ПЧАн..15...95М . дои : 10.1002/pc.731 . ПМИД   15116939 .
  13. ^ Ван дер Поэль, авиабаза; Делларт, LMW; Ван Норел, А.; Хелспер, JPFG (2007). «На перевариваемость поросятами фасоли конской (Vicia faba L.) влияет разведение в сторону отсутствия конденсированных дубильных веществ» . Британский журнал питания . 68 (3): 793–800. дои : 10.1079/BJN19920134 . ПМИД   1493141 .
  14. ^ Гриффитс, Д.В. (1981). «Содержание полифенолов и ингибирующая ферменты активность семенников сортов фасоли ( Vicia faba ) и гороха ( Pisum spp.)». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 32 (8): 797–804. Бибкод : 1981JSFA...32..797G . дои : 10.1002/jsfa.2740320808 .
  15. ^ Ка'Дан, Ф.; Петерейт, Ф.; Мансур, К.; Нарстедт, А. (2006). «Антиоксидантные олигомерные проантоцианидины из Cistus salvifolius». Исследование натуральных продуктов . 20 (13): 1216–1224. дои : 10.1080/14786410600899225 . ПМИД   17127512 . S2CID   254865 .
  16. ^ Перейти обратно: а б Лука С.В., Маковей И., Бужор А., Трифан А. (2020). «Биоактивность пищевых полифенолов: роль метаболитов». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 60 (4): 626–659. дои : 10.1080/10408398.2018.1546669 . ПМИД   30614249 . S2CID   58651581 .
  17. ^ Богс, Дж.; Яффе, ФРВ; Такос, AM; Уокер, Арканзас; Робинсон, СП (2007). «Фактор транскрипции виноградной лозы VvMYBPA1 регулирует синтез проантоцианидина во время развития плодов» . Физиология растений . 143 (3): 1347–1361. дои : 10.1104/стр.106.093203 . ПМК   1820911 . ПМИД   17208963 .
  18. ^ Кабрера, А.; Мартин, А. (2009). «Генетика содержания танина и его связь с цветом цветов и тесты Vicia faba». Журнал сельскохозяйственной науки . 113 : 93–98. дои : 10.1017/S0021859600084665 . S2CID   84456901 .
  19. ^ Кристенсен, Х.; Ааструп, С. (1986). «Метод неразрушающего скрининга мутантов ячменя, не содержащих проантоцианидина» . Carlsberg Research Communications . 51 (7): 509–513. дои : 10.1007/BF02906893 .
  20. ^ Экстракт виноградных косточек, Технический документ, Комитет по оценке метода виноградных косточек, под эгидой NNFA ComPli. Архивировано 24 декабря 2002 г. в Wayback Machine.
  21. ^ Стрингано, Э; Геа, А; Салминен, JP; Мюллер-Харви, I (2011). «Простое решение сложной проблемы: проантоцианидины, галлоилглюкозы и эллаготаннины укладываются на одну калибровочную кривую в высокоэффективной гель-проникающей хроматографии». Журнал хроматографии А. 1218 (43): 7804–7812. дои : 10.1016/j.chroma.2011.08.082 . ПМИД   21930278 .
  22. ^ Энгстрем, Монтана; Пялиярви, М; Фриганас, К; Граббер, Дж. Х.; Мюллер-Харви, я; Салминен, JP (2014). «Быстрый качественный и количественный анализ олигомеров и полимеров проантоцианидина с помощью UPLC-MS/MS». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 62 (15): 3390–3399. дои : 10.1021/jf500745y . ПМИД   24665824 .
  23. ^ Торрес, Дж.Л.; Лозано, К. (2001). «Хроматографическая характеристика проантоцианидинов после тиолиза цистеамином». Хроматография . 54 (7–8): 523–526. дои : 10.1007/BF02491211 . S2CID   95355684 .
  24. ^ Йоргенсен, Эмили М.; Марин, Анна Б.; Кеннеди, Джеймс А. (2004). «Анализ окислительной деградации проантоцианидинов в основных условиях». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (8): 2292–2296. дои : 10.1021/jf035311i . ПМИД   15080635 .
  25. ^ Ли, Хуэй-Цзин; Дейнзер, Макс Л. (2007). «Тандемная масс-спектрометрия для секвенирования проантоцианидинов». Аналитическая химия . 79 (4): 1739–1748. дои : 10.1021/ac061823v . ПМИД   17297981 . ИНИСТ   18534021 .
  26. ^ Карпентер Дж.Л., Карузо Ф.Л., Тата А., Ворса Н., Нето CC (2014). «Различия в содержании и составе проантоцианидина среди широко выращиваемых сортов клюквы в Северной Америке (Vaccinium macrocarpon)». J Sci Food Agric . 94 (13): 2738–2745. Бибкод : 2014JSFA...94.2738C . дои : 10.1002/jsfa.6618 . ПМИД   24532348 .
  27. ^ Тахери, Род; Коннолли, Брайан А.; Брэнд, Марк Х.; Боллинг, Брэдли В. (2013). «Недостаточно используемые образцы аронии (Aronia melanocarpa, Aronia arbutifolia, Aronia prunifolia) являются богатыми источниками антоцианов, флавоноидов, гидроксикоричных кислот и проантоцианидинов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (36): 8581–8588. дои : 10.1021/jf402449q . ПМИД   23941506 .
  28. ^ Рёш, Дэниел Р.; Мюгге, Клеменс; Фольяно, Винченцо; Кро, Лотар В. (2004). «Антиоксидантные олигомерные проантоцианидины из выжимок облепихи (Hippophaë rhamnoides)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (22): 6712–6718. дои : 10.1021/jf040241g . ПМИД   15506806 .
  29. ^ Кандил, FE; Песня, Л.; Пеццуто, Дж. М.; Марли, К.; Зейглер, Д.С.; Смит, МАЛ (2000). «Выделение олигомерных проантоцианидинов из клеточных культур, продуцирующих флавоноиды». Клеточная биология и биология развития in vitro — растения . 36 (6): 492–500. дои : 10.1007/s11627-000-0088-1 . S2CID   25781920 .
  30. ^ Амил-Руис, Ф.; Бланко-Порталес, Р.; Муньос-Бланко, Ж.; Кабальеро, JL (2011). «Механизм защиты растений клубники: молекулярный обзор» . Физиология растений и клеток . 52 (11): 1873–1903. дои : 10.1093/pcp/pcr136 . ПМИД   21984602 .
  31. ^ Мэтьюз, С.; Мила, И.; Скальберт, А.; Поллет, Б.; Лапьер, К.; Эрве Дю Пено, CLM; Роландо, К.; Доннелли, DMX (1997). «Метод оценки проантоцианидинов на основе их кислотной деполимеризации в присутствии нуклеофилов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (4): 1195–1201. дои : 10.1021/jf9607573 .
  32. ^ Перейти обратно: а б Лю, Х; Цзоу, Т; Гао, Дж. М.; Гу, Л (2013). «Деполимеризация процианидинов клюквы с использованием (+)-катехина, (-)-эпикатехина и (-)-эпигаллокатехин-галлата в качестве прерывателей цепи». Пищевая химия . 141 (1): 488–494. doi : 10.1016/j.foodchem.2013.03.003 . ПМИД   23768384 .
  33. ^ Кеннеди, Дж.А.; Джонс, врач общей практики (2001). «Анализ продуктов расщепления проантоцианидина после кислотного катализа в присутствии избытка флороглюцина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (4): 1740–1746. дои : 10.1021/jf001030o . ПМИД   11308320 .
  34. ^ Сирс, К.Д.; Казебье, РЛ (1968). «Расщепление проантоцианидинов тиогликолевой кислотой». Химические коммуникации (22): 1437. doi : 10.1039/C19680001437 .
  35. ^ Вернет, А.; Дюбаску, СП; Кабане, Б.; Фулкранд, HLN; Дюбрек, Э.; Понсе-Легран, CL (2011). «Характеристика окисленных танинов: сравнение методов деполимеризации, фракционирование в режиме асимметричного потока и малоугловое рассеяние рентгеновских лучей». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1559–1569. дои : 10.1007/s00216-011-5076-2 . ПМИД   21573842 . S2CID   4645218 . , Вернет, А.; Дюбаску, СП; Кабане, Б.; Фулкранд, HLN; Дюбрек, Э.; Понсе-Легран, CL (2011). «Характеристика окисленных танинов: сравнение методов деполимеризации, фракционирование в режиме асимметричного потока и малоугловое рассеяние рентгеновских лучей». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1559–1569. дои : 10.1007/s00216-011-5076-2 . ПМИД   21573842 . S2CID   4645218 .
  36. ^ Ланге, Б.М.; Лапьер, К.; Сандерманн-младший, Х. (1995). «Элиситор-индуцированный стресс-лигнин ели (структурное сходство с лигнинами раннего развития)» . Физиология растений . 108 (3): 1277–1287. дои : 10.1104/стр.108.3.1277 . ПМК   157483 . ПМИД   12228544 .
  37. ^ Кора Дугласа-Пихты: Характеристика экстракта конденсированного танина, Хонг-Гын Сон, диссертация, представленная в Университет штата Орегон для частичного выполнения требований для получения степени магистра наук, 13 декабря 1984 г.
  38. ^ Чжан, LL; Лин, Ю.М. (2008). «ВЭЖХ, ЯМР и MALDI-TOF MS-анализ конденсированных танинов из листьев Lithocarpus glaber с мощной активностью по улавливанию свободных радикалов» . Молекулы . 13 (12): 2986–2997. дои : 10.3390/molecules13122986 . ПМК   6245341 . ПМИД   19052523 .
  39. ^ Хауэлл, AB (2007). «Биоактивные соединения в клюкве и их роль в профилактике инфекций мочевыводящих путей». Мол Нутр Пищевая Рес . 51 (6): 732–737. дои : 10.1002/mnfr.200700038 . ПМИД   17487930 .
  40. ^ Луис, А; Домингес, Ф; Перейра, Л. (10 марта 2017 г.). «Может ли клюква способствовать снижению заболеваемости инфекциями мочевыводящих путей? Систематический обзор с мета-анализом и последовательным анализом клинических испытаний». Журнал урологии . 198 (3): 614–621. дои : 10.1016/j.juro.2017.03.078 . ПМИД   28288837 . S2CID   206632675 .
  41. ^ «Рецидивирующие неосложненные инфекции мочевыводящих путей у женщин: Рекомендации AUA/CUA/SUFU (2019)» . www.auanet.org . Американская урологическая ассоциация. 2019 . Проверено 11 ноября 2019 г.
  42. ^ Кордер, Р.; Маллен, В.; Хан, Северная Каролина; Маркс, Южная Каролина; Вуд, Э.Г.; Кэрриер, MJ; Крозье, А. (2006). «Энология: процианидины красного вина и здоровье сосудов» . Природа . 444 (7119): 566. Бибкод : 2006Natur.444..566C . дои : 10.1038/444566а . ПМИД   17136085 . S2CID   4303406 .
  43. ^ Абсалон, С; Фабр, С; Тараску, я; Фуке, Э; Пианет, я (2011). «Новые стратегии изучения химической природы винных олигомерных процианидинов». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1485–1495. дои : 10.1007/s00216-011-4988-1 . ПМИД   21573848 . S2CID   8145537 .
  44. ^ Гонсало-Диаго, А; Дизи, М; Фернандес-Сурбано, П. (2013). «Вкусовые и ароматические свойства проантоцианидинов красных вин и их связь с химическим составом». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (37): 8861–8870. дои : 10.1021/jf401041q . hdl : 10261/144130 . ПМИД   23889258 .
  45. ^ Санчес-Морено, Консепсьон; Цао, Гохуа; Оу, Боксин; Прайор, Рональд Л. (2003). «Содержание антоцианов и проантоцианидинов в избранных белых и красных винах. Сравнение способности поглощать кислородные радикалы с нетрадиционными винами, полученными из высокорослой голубики». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (17): 4889–4896. дои : 10.1021/jf030081t . ПМИД   12903941 .
  46. ^ Робертсон, Нина У.; Шунис, Анель; Брэнд, Аманда; Виссер, Янике (29 сентября 2020 г.). «Экстракт сосновой коры (Pinus spp.) для лечения хронических заболеваний» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2020 (9): CD008294. дои : 10.1002/14651858.CD008294.pub5 . ISSN   1469-493X . ПМК   8094515 . ПМИД   32990945 .
  47. ^ Перейти обратно: а б Ву X, Гу Л, Прайор Р.Л., Маккей С. (2004). «Характеристика антоцианов и проантоцианидинов в некоторых сортах Рибеса, Черноплодной рябины и Бумбы и их антиоксидантная способность». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (26): 7846–7856. дои : 10.1021/jf0486850 . ПМИД   15612766 .
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: abe109e6aec29f80b9c9cf9ba78f8273__1704737220
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/ab/73/abe109e6aec29f80b9c9cf9ba78f8273.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Proanthocyanidin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)