Штраф

Штраф
Имена
	Название ИЮПАК (5R)-4-тиа-1-азабицикло[3.2.0]гептан-7-он
	Другие имена 1-Аза-7-оксо-4-тиабицикло[3.2.0]гептан
Идентификаторы
Номер CAS	53908-04-6 [ Химический Паук ] ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	4374479
ЧЭБИ	ЧЕБИ:35991 ;
ХимическийПаук	7827765 ;
ПабХим CID	9548842 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Ч 7 Н О С
Молярная масса	129.18 g·mol −1
Родственные соединения
Родственные соединения	клуб
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Пенамы представляют собой первичные структуры скелета, которые определяют подкласс пенициллинов более широкого β-лактамов семейства антибиотиков и родственных соединений. Они представляют собой бициклические кольцевые системы , содержащие β-лактамный фрагмент, слитый с пятичленным тиазолидиновым кольцом. ^[1] Из-за деформации кольца и ограничений амидного резонанса структура нестабильна и очень чувствительна к каталитическому расщеплению по амидной связи . ^[2] Бензилпенициллин (пенициллин G) является исходным натуральным продуктом, содержащим структуру пенама.

Структура

Пенамы имеют негибкую структуру. Структура имеет сморщенную (то есть изогнутую) форму из-за пирамидальной геометрии азотного мостика. Пирамидализация (χ = 54°) и скручивание связи CN (τ = 18°) вызваны деформацией из-за исключения неподеленной пары из планарности с циклическими кольцами и эффектами электростатического отталкивания. В результате искаженная связь CN вызывает несовпадение орбиталей карбонильного углерода и неподеленной пары азота, что приводит к резонансному перекрытию. Длина связи CN в амиде составляет 1,406 Å и демонстрирует более сильный характер одинарной связи, чем в нециклических третичных амидах. Длина связи CO составляет 1,205 Å, что короче, чем связи CO в нециклических третичных амидах. ^[3]

Пенамы напряжены из-за угловой деформации четырехчленного β-лактамного кольца, внутренние валентные углы которого составляют 90°. ^[4]^[3] Следовательно, пенамы подвержены кислотному и щелочному гидролизу . ^[1]^[4]

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Новак, Игорь; Чуа, Пей Хуан (1 сентября 2006 г.). «Вычислительное исследование фармакофоров: β-лактамы». Журнал физической химии А. 110 (35): 10521–10524. Бибкод : 2006JPCA..11010521N . дои : 10.1021/jp063162b . ISSN 1089-5639 . ПМИД 16942059 .
^ Патрик, Грэм (23 марта 2017 г.), «5. Фармацевтика и медицинская химия», Органическая химия: очень краткое введение , Oxford University Press, стр. 71–89, doi : 10.1093/actrade/9780198759775.003.0005 , ISBN 978-0-19-875977-5
^ Перейти обратно: ^а ^б Гловер, Стивен А.; Россер, Адам А. (14 июня 2012 г.). «Надежное определение амидности ациклических амидов и лактамов». Журнал органической химии . 77 (13): 5492–5502. дои : 10.1021/jo300347k . ISSN 0022-3263 . ПМИД 22646836 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Ху, Фэн; Лалансетт, Роджер; Шостак, Михал (8 марта 2016 г.). «Структурная характеристика N-алкилированных скрученных амидов: последствия для резонанса амидной связи и расщепления NC». Angewandte Chemie, международное издание . 55 (16): 5062–5066. дои : 10.1002/anie.201600919 . ISSN 1433-7851 . ПМИД 26953809 .

[:0-1] Перейти обратно: ^а ^б Новак, Игорь; Чуа, Пей Хуан (1 сентября 2006 г.). «Вычислительное исследование фармакофоров: β-лактамы». Журнал физической химии А. 110 (35): 10521–10524. Бибкод : 2006JPCA..11010521N . дои : 10.1021/jp063162b . ISSN 1089-5639 . ПМИД 16942059 .

[:1-2] Патрик, Грэм (23 марта 2017 г.), «5. Фармацевтика и медицинская химия», Органическая химия: очень краткое введение , Oxford University Press, стр. 71–89, doi : 10.1093/actrade/9780198759775.003.0005 , ISBN 978-0-19-875977-5

[:2-3] Перейти обратно: ^а ^б Гловер, Стивен А.; Россер, Адам А. (14 июня 2012 г.). «Надежное определение амидности ациклических амидов и лактамов». Журнал органической химии . 77 (13): 5492–5502. дои : 10.1021/jo300347k . ISSN 0022-3263 . ПМИД 22646836 .

[:3-4] Перейти обратно: ^а ^б Ху, Фэн; Лалансетт, Роджер; Шостак, Михал (8 марта 2016 г.). «Структурная характеристика N-алкилированных скрученных амидов: последствия для резонанса амидной связи и расщепления NC». Angewandte Chemie, международное издание . 55 (16): 5062–5066. дои : 10.1002/anie.201600919 . ISSN 1433-7851 . ПМИД 26953809 .

[1]

[2]

[3]

[4]