Цефроксадин

Цефроксадин
Клинические данные
AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарств
Маршруты ; администрация	Оральный
код АТС	J01DB11 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	В целом: ℞ (только по рецепту). ;
Фармакокинетические данные
Период полувыведения	~1 час
Экскреция	Реналь
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	51762-05-1 ;
ПабХим CID	443991 ;
ХимическийПаук	4447587 ;
НЕКОТОРЫЙ	B908C4MV2R ;
КЕГГ	D01528 ;
ЧЕМБЛ	ЧЕМБЛ2104150 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1022768 ;
Информационная карта ECHA	100.052.157
Химические и физические данные
Формула	С 16 Ч 19 Н 3 О 5 С
Молярная масса	365.40 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ

Цефроксадин ( МНН , торговые названия Ораспор и Цефтан-ДС ) — цефалоспориновый антибиотик. Он структурно связан с цефалексином , и оба препарата имеют схожий спектр активности . ^[1]

Он доступен в Италии. ^[2]

Синтез

в котором енол метилируют диазометаном . Цефроксадин можно получить несколькими способами, в том числе одним из ключевых этапов, Гораздо более сложный путь начинается со сравнительно легкодоступного бензгидрового эфира феноксиметилпенициллина сульфоксида ( 1 ).

Он подвергается фрагментации при обработке бензотиазол-2-тиолом с образованием 2 . Озонолиз (восстановительная обработка) расщепляет олефиновую связь, и несимметричный дисульфидный фрагмент превращается в тозилтиоэфир ( 3 ). Енольная группа метилируется диазометаном , шестичленное кольцо замыкается реакцией с 1,5-диазабицикло[5.4.0]ундец-5-еном ( DBU ), а сложноэфирная защита удаляется трифторуксусной кислотой с образованием 4 . Амидную боковую цепь удаляют обычной последовательностью PCl ₅ / диметиланилин с последующим повторным амидированием соответствующим хлорангидридом с получением цефроксадина ( 5 ).

См. также

Цефахлор

Ссылки

^ Ясуда К., Курасиге С., Мицухаси С. (июль 1980 г.). «Цефроксадин (CGP-9000), цефалоспорин, активный при пероральном приеме» . Антимикробные средства и химиотерапия . 18 (1): 105–10. дои : 10.1128/AAC.18.1.105 . ПМК 283947 . ПМИД 6998373 .
^ [Авторы не указаны]. «Ораспор» . Prontuario.it (на итальянском языке). Эльзевир . Проверено 31 июля 2010 г.
^ DE 2331133 , Бикель, Ханс и Скартаццини, Риккардо, «Enolderivate [производные енола]», опубликовано 17 января 1974 г., передано Ciba-Geigy AG.
^ Р. Скартаццини, Х. Бикель, патент США 4 073 902 (1978 г., Ciba-Geigy).
^ Р.Б. Вудворд и Х. Бикель, патент США 4,147,864 (1979); хим. Абстр., 91, 74633J (1979).

системных антибиотиках Эта статья о незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Ясуда К., Курасиге С., Мицухаси С. (июль 1980 г.). «Цефроксадин (CGP-9000), цефалоспорин, активный при пероральном приеме» . Антимикробные средства и химиотерапия . 18 (1): 105–10. дои : 10.1128/AAC.18.1.105 . ПМК 283947 . ПМИД 6998373 .

[2] [Авторы не указаны]. «Ораспор» . Prontuario.it (на итальянском языке). Эльзевир . Проверено 31 июля 2010 г.

[3] DE 2331133 , Бикель, Ханс и Скартаццини, Риккардо, «Enolderivate [производные енола]», опубликовано 17 января 1974 г., передано Ciba-Geigy AG.

[4] Р. Скартаццини, Х. Бикель, патент США 4 073 902 (1978 г., Ciba-Geigy).

[5] Р.Б. Вудворд и Х. Бикель, патент США 4,147,864 (1979); хим. Абстр., 91, 74633J (1979).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]