Цефменоксим

Цефменоксим
Клинические данные
AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарств
Маршруты ; администрация	Внутримышечный , внутривенный
код АТС	J01DD05 ( ВОЗ ) S01AA31 ( ВОЗ ), S02AA18 ( ВОЗ ) ;
Фармакокинетические данные
Биодоступность	100% (с учетом IM )
Связывание с белками	от 50% до 70%
Метаболизм	Незначительный
Период полувыведения	1 час
Экскреция	Почка , без изменений
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	65085-01-0 ;
ПабХим CID	9570757 ;
Лекарственный Банк	ДБ00267 ;
ХимическийПаук	7845223 ;
НЕКОТОРЫЙ	KBZ4844CXN ;
КЕГГ	D07641 ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:55490 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ1201224 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2022755 ;
Химические и физические данные
Формула	С 16 Ч 17 Н 9 О 5 С 3
Молярная масса	511.55 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Цефменоксим третьего поколения — цефалоспориновый антибиотик . ^[1]

Синтез

Алкилирование этил- 2 -гидроксиимино-3-оксобутаноата (1) диметилсульфатом дает этил (2Z)-2-метоксиимино-3-оксобутаноат (2). Галогенирование молекулярным бромом приводит к этиловому эфиру 4-бром-2-метоксиимино-3-оксобутаноата (3). Обработка тиомочевиной дает этил (Z)-2-(2-амино-4-тиазолил)-2-метоксииминоацетат (4), который подвергают реакции с хлорацетилхлоридом с образованием амида (5). Омыление гидроксидом калия дает (6), который галогенируют пентахлоридом фосфора до (7). Образование амида с промежуточным соединением цефалоспорина (8) затем дает (9). Удаление защитной группы бромидом бензилтриэтиламмония дает (10). Трет-бутиловый эфир снимали защиту с помощью трифторуксусной кислоты, получая (11). Наконец, образование тиоэфира с 5-меркапто-1-метилтетразолом (12) завершает синтез цефменоксима. ^[2]^[3]^[4]^[5]

Ссылки

^ Камполи-Ричардс Д.М., Тодд П.А. (август 1987 г.). «Цефменоксим. Обзор его антибактериальной активности, фармакокинетических свойств и терапевтического применения». Наркотики . 34 (2): 188–221. дои : 10.2165/00003495-198734020-00002 . ПМИД 3304966 .
^ US 4098888 , Ochiai M, Okada T, Aki O, Morimoto A, Kawakita K, Matsushita Y, «Соединения тиазолилацетамидоцефалоспоринового типа», выдан 7 апреля 1978 г., передан Takeda Pharmaceutical Co Ltd.
^ Отиаи М., Аки О., Моримото А., Окада Т., Мацусита Ю. (ноябрь 1977 г.). «Новые производные цефалоспоринов с высокой антибактериальной активностью» . Химический и фармацевтический вестник . 25 (11): 3115–3117. дои : 10.1248/cpb.25.3115 . ПМИД 603968 .
^ Очиаи М., Моримото А., Мияваки Т., Мацусита Ю., Окада Т., Нацугари Х. и др. (февраль 1981 г.). «Синтез и взаимосвязь структура-активность производных 7 бета-[2-(2-аминотиазол-4-ил)ацетамидо]цефалоспорина. V. Синтез и антибактериальная активность 7 бета-[2-(2-аминотиазол-4-ил) Производные -2-метоксииминоацетамидо]-цефалоспорина и родственные соединения» . Журнал антибиотиков . 34 (2): 171–185. дои : 10.7164/антибиотики.34.171 . ПМИД 6271716 .
^ Отиаи М., Моримото А., Мияваки Т. (февраль 1981 г.). «Синтез и взаимосвязь структура-активность производных 7 бета-[2-(2-аминотиазол-4-ил)ацетамидо]цефалоспорина. VI. Альтернативные синтезы 7 бета-[2-(2-аминотиазол-4-ил)-( З)-2-метоксииминоацетамидо]производные цефалоспорина» . Журнал антибиотиков . 34 (2): 186–192. дои : 10.7164/антибиотики.34.186 . ПМИД 6271717 .

Дальнейшее чтение

Ёкота Н., Когучи М., Сузуки Й., Фукаяма С., Исихара Р., Дегучи К. и др. (май 1995 г.). «[Антибактериальная активность цефменоксима против недавних свежих клинических изолятов от пациентов с синуситом]». Японский журнал антибиотиков . 48 (5): 602–609. ПМИД 7637194 .
Паладино Дж.А., Фелл Р.Э. (март 1994 г.). «Фармакоэкономический анализ двойной индивидуализации цефменоксима в лечении внутрибольничной пневмонии». Анналы фармакотерапии . 28 (3): 384–389. дои : 10.1177/106002809402800316 . ПМИД 8193431 . S2CID 29444681 .
Дункер Г.И., Райх У., Краусс Р. (1994). «Цефменоксим в культуре органов роговицы». Офтальмологическая. Международный журнал офтальмологии. Международный журнал офтальмологии. Журнал офтальмологии . 208 (5): 262–266. дои : 10.1159/000310505 . ПМИД 7816419 .

Внешние ссылки

База данных болезней (DDB): 30892

системных антибиотиках Эта статья о незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[Campoli-Richards_1987-1] Камполи-Ричардс Д.М., Тодд П.А. (август 1987 г.). «Цефменоксим. Обзор его антибактериальной активности, фармакокинетических свойств и терапевтического применения». Наркотики . 34 (2): 188–221. дои : 10.2165/00003495-198734020-00002 . ПМИД 3304966 .

[2] US 4098888 , Ochiai M, Okada T, Aki O, Morimoto A, Kawakita K, Matsushita Y, «Соединения тиазолилацетамидоцефалоспоринового типа», выдан 7 апреля 1978 г., передан Takeda Pharmaceutical Co Ltd.

[3] Отиаи М., Аки О., Моримото А., Окада Т., Мацусита Ю. (ноябрь 1977 г.). «Новые производные цефалоспоринов с высокой антибактериальной активностью» . Химический и фармацевтический вестник . 25 (11): 3115–3117. дои : 10.1248/cpb.25.3115 . ПМИД 603968 .

[4] Очиаи М., Моримото А., Мияваки Т., Мацусита Ю., Окада Т., Нацугари Х. и др. (февраль 1981 г.). «Синтез и взаимосвязь структура-активность производных 7 бета-[2-(2-аминотиазол-4-ил)ацетамидо]цефалоспорина. V. Синтез и антибактериальная активность 7 бета-[2-(2-аминотиазол-4-ил) Производные -2-метоксииминоацетамидо]-цефалоспорина и родственные соединения» . Журнал антибиотиков . 34 (2): 171–185. дои : 10.7164/антибиотики.34.171 . ПМИД 6271716 .

[5] Отиаи М., Моримото А., Мияваки Т. (февраль 1981 г.). «Синтез и взаимосвязь структура-активность производных 7 бета-[2-(2-аминотиазол-4-ил)ацетамидо]цефалоспорина. VI. Альтернативные синтезы 7 бета-[2-(2-аминотиазол-4-ил)-( З)-2-метоксииминоацетамидо]производные цефалоспорина» . Журнал антибиотиков . 34 (2): 186–192. дои : 10.7164/антибиотики.34.186 . ПМИД 6271717 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]