✖


Jump to content

Олеиновая кислота

(Перенаправлено с Олеата )
Олеиновая кислота
Олеиновая кислота
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(9 Z )-октадек-9-еновая кислота
Другие имена
Олеиновая кислота
(9 Z )-октадеценовая кислота
( Z )-октадек-9-еновая кислота
цис -9-октадеценовая кислота
цис -D 9 -Октадеценовая кислота
18:1 цис-9
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.003.643 Отредактируйте это в Викиданных
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 18 Н 34 О 2
Молярная масса 282.468  g·mol −1
Появление бесцветная маслянистая жидкость с запахом сала
Плотность 0,895 г/мл
Температура плавления От 13 до 14 ° C (от 55 до 57 ° F; от 286 до 287 К)
Точка кипения 360 ° С (680 ° F; 633 К) [1]
нерастворимый
Растворимость в этаноле Растворимый
-208.5·10 −6 см 3 /моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 0: Воздействие в условиях пожара не представляет никакой опасности, кроме опасности обычного горючего материала. Например, хлорид натрияВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
0
1
0
Паспорт безопасности (SDS) Джей Ти Бейкер
Родственные соединения
Родственные соединения
Элаидиновая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Олеиновая кислота — это жирная кислота , которая в природе встречается в различных животных и растительных жирах и маслах . Это бесцветное масло без запаха, хотя коммерческие образцы могут иметь желтоватый оттенок из-за присутствия примесей. С химической точки зрения олеиновая кислота классифицируется как мононенасыщенная жирная кислота омега-9 , сокращенно липидное число которой составляет 18:1 цис -9, и является основным продуктом Δ9-десатуразы . [2] Он имеет формулу СН 3 -(СН 2 ) 7 -СН=СН-(СН 2 ) 7 -СООН . [3] [ нужна страница ] Название происходит от латинского слова oleum , что означает масло. [4] Это самая распространенная жирная кислота в природе. [5] Соли и эфиры олеиновой кислоты называются олеатами . Это распространенный компонент масел и поэтому встречается во многих видах продуктов питания, а также в мыле.

возникновение

[ редактировать ]

Жирные кислоты (или их соли) часто не встречаются как таковые в биологических системах. Вместо этого жирные кислоты, такие как олеиновая кислота, встречаются в виде их сложных эфиров , обычно триглицеридов , которые являются жирными веществами во многих натуральных маслах. Олеиновая кислота является наиболее распространенной мононенасыщенной жирной кислотой в природе. Он содержится в жирах (триглицеридах), фосфолипидах, из которых состоят мембраны, эфирах холестерина и восковых эфирах . [6]

Триглицериды олеиновой кислоты составляют большую часть оливкового масла (около 70%). Оливковое масло, в котором содержание свободной олеиновой кислоты превышает 2% , считается непригодным для употребления в пищу человеком. [7] Он также составляет 59–75% масла пекана . [8] 61% канолового масла, [9] 36–67% арахисового масла , [10] 60% масла макадамии , 20–80% подсолнечного масла , [11] 15–20% масла виноградных косточек , облепиховое масло , 40% кунжутного масла , [3] и 14% макового масла . Также были разработаны высокоолеиновые варианты растительных источников, таких как подсолнечное (~ 80%) и рапсовое масло (70%). [11] Карука содержит 52,39% олеиновой кислоты. [12] Он в изобилии присутствует во многих животных жирах, составляя от 37 до 56% жира курицы и индейки. [13] и от 44 до 47% сала .

Олеиновая кислота является наиболее распространенной жирной кислотой в жировой ткани человека . [14] и второе место по содержанию в тканях человека в целом после пальмитиновой кислоты .

Производство и химическое поведение

[ редактировать ]

Биосинтез КоА олеиновой кислоты включает действие фермента стеароил-КоА-9-десатуразы, действующего на стеароил- . Фактически стеариновая кислота дегидрируется . с образованием мононенасыщенного производного - олеиновой кислоты [6]

Олеиновая кислота вступает в типичные реакции карбоновых кислот и алкенов . Он растворим в водной основе с образованием мыла, называемого олеатами. Йод присоединяется по двойной связи. Гидрирование двойной связи дает насыщенное производное стеариновой кислоты . Окисление по двойной связи происходит медленно на воздухе и известно как прогоркание пищевых продуктов и высыхание покрытий.

Восстановление группы карбоновой кислоты дает олеиловый спирт . Озонолиз олеиновой кислоты является важным путем получения азелаиновой кислоты . Побочным продуктом является нонановая кислота: [15]

H 17 C 8 CH=CHC 7 H 14 CO 2 H + 4"O" → HO 2 CC 7 H 14 CO 2 H + H 17 C 8 CO 2 H

Эфиры азелаиновой кислоты находят применение в смазках и пластификаторах.

Нейтрализация олеиновой кислоты этаноламином дает протонную ионную жидкость олеат моноэтаноламина . [16]

[ редактировать ]

Транс -изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой или транс -9-октадеценовой кислотой. Эти изомеры имеют различные физические свойства и биохимические свойства. Элаидиновая кислота, наиболее распространенная трансжирная кислота в рационе, оказывает неблагоприятное воздействие на здоровье. [17] Реакция превращения олеиновой кислоты в элаидиновую кислоту называется элаидинизацией .

Другим природным изомером олеиновой кислоты является петроселиновая кислота .

При химическом анализе жирные кислоты отделяют с помощью газовой хроматографии от их производных метиловых эфиров. Альтернативно разделение ненасыщенных изомеров возможно с помощью тонкослойной хроматографии с аргентированием . [18]

При этинолизе , метилолеат метиловый эфир кислоты, превращается в 1-децен и метил-9- деценоат : [19]

CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CO 2 Me + CH 2 =CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH= CH 2 + MeO 2 C(CH 2 ) 7 CH= CH 2

Диетические источники

[ редактировать ]
Свойства растительных масел [20] [21]
Пищевая ценность выражается в процентах (%) от массы общего жира.
Тип Обработка
уход [22] 		Насыщенный
жирные кислоты 		Мононенасыщенные
жирные кислоты 		Полиненасыщенные
жирные кислоты 		Точка дыма
Общий [20] Олеиновый
кислота
(о-9) 		Общий [20] α-линоленовая
кислота
(ω-3) 		линолевая
кислота
(о-6) 		о-6:3
соотношение
Авокадо [23] 11.6 70.6 52–66
[24] 		13.5 1 12.5 12.5:1 250 °С (482 °Ф) [25]
Бразильский орех [26] 24.8 32.7 31.3 42.0 0.1 41.9 419:1 208 ° С (406 ° F) [27]
Канола [28] 7.4 63.3 61.8 28.1 9.1 18.6 2:1 204 ° С (400 ° F) [29]
Кокос [30] 82.5 6.3 6 1.7 0.019 1.68 88:1 175 ° С (347 ° F) [27]
Кукуруза [31] 12.9 27.6 27.3 54.7 1 58 58:1 232 ° С (450 ° F) [29]
Хлопковое семя [32] 25.9 17.8 19 51.9 1 54 54:1 216 ° С (420 ° F) [29]
Хлопковое семя [33] гидрогенизированный 93.6 1.5 0.6 0.2 0.3 1.5:1
Льняное/льняное семя [34] 9.0 18.4 18 67.8 53 13 0.2:1 107 ° С (225 ° F)
Виноградные косточки  10.4 14.8 14.3   74.9 0.15 74.7 очень высокий 216 ° С (421 ° F) [35]
Семя конопли [36] 7.0 9.0 9.0 82.0 22.0 54.0 2.5:1 166 ° С (330 ° F) [37]
Высокоолеиновое сафлоровое масло [38] 7.5 75.2 75.2 12.8 0 12.8 очень высокий 212 ° С (414 ° F) [27]
Оливковое , Экстра Вирджин [39] 13.8 73.0 71.3 10.5 0.7 9.8 14:1 193 ° С (380 ° F) [27]
Ладонь [40] 49.3 37.0 40 9.3 0.2 9.1 45.5:1 235 ° С (455 ° F)
Ладонь [41] гидрогенизированный 88.2 5.7 0
Арахис [42] 16.2 57.1 55.4 19.9 0.318 19.6 61.6:1 232 ° С (450 ° F) [29]
Масло рисовых отрубей 25 38.4 38.4 36.6 2.2 34.4 [43] 15.6:1 232 ° С (450 ° F) [44]
Кунжут [45] 14.2 39.7 39.3 41.7 0.3 41.3 138:1
соевый [46] 15.6 22.8 22.6 57.7 7 51 7.3:1 238 ° С (460 ° F) [29]
соевый [47] частично гидрогенизированный 14.9 43.0 42.5 37.6 2.6 34.9 13.4:1
Подсолнух [48] 8.99 63.4 62.9 20.7 0.16 20.5 128:1 227 ° С (440 ° F) [29]
Масло грецкого ореха [49] нерафинированный 9.1 22.8 22.2 63.3 10.4 52.9 5:1 160 °С (320 °Ф) [50]

Использование

[ редактировать ]

Олеиновая кислота используется в качестве компонента во многих продуктах питания в виде триглицеридов. Он является компонентом нормального рациона человека, входя в состав животных жиров и растительных масел.

Олеиновая кислота в виде ее натриевой соли является основным компонентом мыла в качестве эмульгатора . Он также используется в качестве смягчающего средства . [51] Небольшие количества олеиновой кислоты используются в качестве наполнителя в фармацевтических препаратах, а также в качестве эмульгатора или солюбилизатора в аэрозольных продуктах. [52]

Э. О. Уилсон обнаружил, что олеиновая кислота используется муравьями; Когда труп мертвого муравья начинает выделять олеиновую кислоту, другие муравьи в колонии переносят его в кучу муравьев. [53] [54] [55] [56]

Нишевое использование

[ редактировать ]

Олеиновая кислота используется для повреждения легких у некоторых видов животных с целью тестирования новых лекарств и других средств лечения заболеваний легких. В частности, у овец внутривенное введение олеиновой кислоты вызывает острое повреждение легких с соответствующим отеком легких . [57]

Олеиновая кислота используется в качестве паяльного флюса в витражах для соединения свинца . [58]

Влияние на здоровье

[ редактировать ]

Олеиновая кислота является наиболее распространенным мононенасыщенным жиром в рационе человека (около 90% всех мононенасыщенных жиров). [59] Потребление мононенасыщенных жиров было связано со снижением уровня холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и, возможно, с повышением уровня холестерина липопротеинов высокой плотности (ЛПВП). [60] Олеиновая кислота может быть ответственна за гипотензивное ( снижающее кровяное давление ) действие оливкового масла , которое считается полезным для здоровья. [61] Обзор 2017 года показал, что диеты, обогащенные олеиновой кислотой, полезны для регулирования массы тела. [62]

США FDA одобрило заявление о снижении риска ишемической болезни сердца для здоровья при использовании масел с высоким содержанием олеиновой кислоты (> 70% олеиновой кислоты). [63] У некоторых масличных растений есть сорта, выведенные для увеличения количества олеиновой кислоты в маслах. Помимо обеспечения пользы для здоровья, термостабильность и срок хранения также могут быть улучшены, но только в том случае, если увеличение уровня мононенасыщенной олеиновой кислоты соответствует существенному снижению содержания полиненасыщенных жирных кислот (особенно α-линоленовой кислоты ). [64] Когда насыщенные жиры или трансжиры в жареной пище заменяются стабильным высокоолеиновым маслом, потребители могут избежать определенных рисков для здоровья, связанных с потреблением насыщенных жиров и трансжиров . [65] [66]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Янг, Джей А. (2002). «Информационный профиль химической лаборатории: олеиновая кислота». Журнал химического образования . 79 (1): 24. Бибкод : 2002ЖЧЭд..79...24Г . дои : 10.1021/ed079p24 .
  2. ^ Накамура, Манабу Т.; Нара, Такаюки Ю. (2004). «Структура, функции и диетическая регуляция десатураз Δ6, Δ5 и Δ9» . Ежегодный обзор питания . 24 : 345–376. дои : 10.1146/annurev.nutr.24.121803.063211 . ПМИД   15189125 .
  3. ^ Jump up to: а б Томас, Альфред (2000). «Жиры и жирные масла». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a10_173 . ISBN  978-3-527-30673-2 .
  4. ^ Бейли и Бейли, Дороти и Кеннет (1929). «Этимологический словарь химии и минералогии». Природа . 124 (3134): 789–790. Бибкод : 1929Natur.124..789V . дои : 10.1038/124789b0 . S2CID   4024133 .
  5. ^ «9-октадеценовая кислота» . PubChem, Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицинская библиотека США. 14 июля 2018 года . Проверено 19 июля 2018 г.
  6. ^ Jump up to: а б Нтамби, Джеймс М.; Миядзаки, Макото (2003). «Последние открытия о стеароил-КоА-десатуразе-1». Современное мнение в липидологии . 14 (3): 255–61. дои : 10.1097/00041433-200306000-00005 . ПМИД   12840656 . S2CID   45954457 .
  7. ^ «Марки и стандарты оливкового масла и оливкового масла | Служба сельскохозяйственного маркетинга» . www.ams.usda.gov . Проверено 20 января 2016 г.
  8. ^ Вильярреал-Лосойя, Хосе Э.; Ломбардини, Леонардо; Сиснерос-Зеваллос, Луис (2007). «Фитохимические компоненты и антиоксидантная способность различных сортов пекана Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch». Пищевая химия . 102 (4): 1241–1249. doi : 10.1016/j.foodchem.2006.07.024 . Значок закрытого доступа
  9. ^ «Сравнение таблицы пищевых жиров» . Канолский совет Канады. Архивировано из оригинала 6 июня 2008 г. Проверено 3 сентября 2008 г.
  10. ^ Мур, КМ; Кнауфт, Д.А. (1989). «Наследование высокого содержания олеиновой кислоты в арахисе». Журнал наследственности . 80 (3): 252–3. doi : 10.1093/oxfordjournals.jhered.a110845 . Значок закрытого доступа
  11. ^ Jump up to: а б «База данных по питательным веществам, выпуск 25» . Министерство сельского хозяйства США. (ID NDB: 04678, 04584)
  12. ^ Пурванто, Ю.; Мунаваро, Эсти (2010). «Этноботанические типы пандановых как продукты питания в Индонезии» [Этноботанные типы пандановых как продукты питания в Индонезии]. Периодическое издание биологических исследований (на индонезийском языке). 5А : 97–108. дои : 10.5072/FK2/Z6P0OQ . ISSN   2337-389X . ОСЛК   981032990 . Архивировано из оригинала (PDF) 29 октября 2018 года . Проверено 25 октября 2018 г.
  13. ^ Наттер, Мэри К.; Локхарт, Эрнест Э.; Харрис, Роберт С. (1943). «Химический состав депо-жиров кур и индеек». Масло и мыло . 20 (11): 231–4. дои : 10.1007/BF02630880 . S2CID   84893770 . Значок закрытого доступа
  14. ^ Кокатнур, МГ; Оалманн, MC; Джонсон, штат Вашингтон; Малком, GT; Стронг, JP (1979). «Жирнокислотный состав жировой ткани человека из двух анатомических участков двухрасового сообщества». Американский журнал клинического питания . 32 (11): 2198–205. дои : 10.1093/ajcn/32.11.2198 . ПМИД   495536 . Значок открытого доступа
  15. ^ Корнилс, Бой; Лаппе, Питер (2000). «Дикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a08_523 . ISBN  978-3-527-30673-2 .
  16. ^ Толедо Хиджо, Ариэль АС; Максимо, Гильерме Дж.; Коста, Мариана К.; Кунья, Розиан Л.; Перейра, Хорхе ФБ; Курния, Кики А.; Батиста, Эдуардо AC; Мейреллес, Антонио Х.А. (2017). «Фазовое поведение и физические свойства новых ионных жидких кристаллов биологического происхождения». Журнал физической химии Б. 121 (14): 3177–3189. дои : 10.1021/acs.jpcb.7b01384 . ПМИД   28332847 .
  17. ^ Тарди, Анн-Лора; Морио, Беатрис; Шардини, Жан-Мишель; Мальпуэх-Брюжер, Корин (2011). «Жвачные и промышленные источники трансжиров, сердечно-сосудистых и диабетических заболеваний» . Обзоры исследований в области питания . 24 (1): 111–117. дои : 10.1017/S0954422411000011 . ПМИД   21320382 .
  18. ^ Брейер, Б.; Фок, HP (1987). «Разделение жирных кислот или метиловых эфиров, включая позиционные и геометрические изомеры, методом тонкослойной хроматографии с аргентированием оксида алюминия». Дж. Хроматогр. Наука . 25 (7): 302–306. дои : 10.1093/chromsci/25.7.302 . ПМИД   3611285 .
  19. ^ Маринеску, Смаранда К.; Шрок, Ричард Р.; Мюллер, Питер; Ховейда, Амир Х. (2009). «Реакции этинолиза, катализируемые имидоалкилиденмоноарилоксидмонопирролидными (MAP) комплексами молибдена». Дж. Ам. хим. Соц . 131 (31): 10840–10841. дои : 10.1021/ja904786y . ПМИД   19618951 .
  20. ^ Jump up to: а б с «Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28» . Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Все значения в этой таблице взяты из этой базы данных, если не указано иное или не выделено курсивом как простая арифметическая сумма столбцов других компонентов.
  21. ^ «Содержание жиров и жирных кислот на 100 г (нажмите, чтобы увидеть «подробнее»). Пример: масло авокадо (пользователь может поискать другие масла)» . Nutritiondata.com, Conde Nast для Национальной базы данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США, стандартный выпуск 21. 2014 г. Проверено 7 сентября 2017 г. Возможно, потребуется сверить значения с сайта Nutritiondata.com (SR 21) с последней версией SR 28 Министерства сельского хозяйства США по состоянию на сентябрь 2017 года.
  22. ^ «Спецификации Министерства сельского хозяйства США на маргарин с растительным маслом, действующие с 28 августа 1996 г.» (PDF) .
  23. ^ «Масло авокадо, жировой состав, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  24. ^ Оздемир Ф, Топуз А (2004). «Изменения сухого вещества, содержания масла и состава жирных кислот авокадо во время сбора урожая и в период послеуборочного созревания» (PDF) . Пищевая химия . Эльзевир. стр. 79–83. Архивировано из оригинала (PDF) 16 января 2020 г. Проверено 15 января 2020 г. .
  25. ^ Вонг М., Рекехо-Джекман С., Вульф А. (апрель 2010 г.). «Что такое нерафинированное масло авокадо холодного отжима первого отжима?» . Aocs.org . Американское общество нефтехимиков . Проверено 26 декабря 2019 г.
  26. ^ «Масло бразильского ореха, жировая композиция, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  27. ^ Jump up to: а б с д Катрагадда Х.Р., Фуллана А., Сидху С., Карбонелл-Баррачина А.А. (2010). «Выбросы летучих альдегидов из нагретых кулинарных масел» . Пищевая химия . 120 : 59–65. doi : 10.1016/j.foodchem.2009.09.070 .
  28. ^ «Масло каноловое, жировой состав, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  29. ^ Jump up to: а б с д и ж Волке Р.Л. (16 мая 2007 г.). «Где дым, там и фритюрница» . Вашингтон Пост . Проверено 5 марта 2011 г.
  30. ^ «Масло кокосовое, жировая композиция, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  31. ^ «Масло кукурузное промышленное и розничное, универсальное для салатов и кулинарии, жировая композиция, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  32. ^ «Масло хлопковое салатное или кулинарное жировой композиции, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  33. ^ «Масло хлопковое техническое, полностью гидрогенизированное, жирового состава, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  34. ^ «Масло льняное, холодного отжима, жировой состав, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  35. ^ Гаравалья Дж., Маркоски М.М., Оливейра А., Маркаденти А. (2016). «Соединения масла виноградных косточек: биологическое и химическое действие на здоровье» . Информация о питании и метаболизме . 9 : 59–64. дои : 10.4137/NMI.S32910 . ПМЦ   4988453 . ПМИД   27559299 .
  36. ^ Каллауэй Дж., Шваб У., Харвима И., Халонен П., Микканен О., Хивёнен П., Ярвинен Т. (апрель 2005 г.). «Эффективность диетического конопляного масла у больных атопическим дерматитом». Журнал дерматологического лечения . 16 (2): 87–94. дои : 10.1080/09546630510035832 . ПМИД   16019622 . S2CID   18445488 .
  37. ^ Мелина В. «Точки дымления масел» (PDF) . veghealth.com . Институт вегетарианского здоровья.
  38. ^ «Масло сафлоровое салатное или кулинарное высокоолеиновое первичной торговли жирового состава 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  39. ^ «Масло оливковое салатное или кулинарное жировой композиции, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  40. ^ «Масло пальмовое, жировая композиция, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  41. ^ «Масло пальмовое промышленное полностью гидрогенизированное, жир наполнительный, жировая композиция, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  42. ^ «Масло, арахисовое» . FoodData Central . usda.gov.
  43. ^ Ортофер FT (2005). «Глава 10: Масло рисовых отрубей». В Шахиди Ф (ред.). Промышленная масложировая продукция Bailey's . Том. 2 (6-е изд.). John Wiley & Sons, Inc. с. 465. дои : 10.1002/047167849X . ISBN  978-0-471-38552-3 .
  44. ^ «Масло рисовых отрубей» . Партнерство РИТО . Проверено 22 января 2021 г.
  45. ^ «Масло, кунжут, салат или кулинария» . FoodData Central. fdc.nal.usda.gov . 1 апреля 2019 года.
  46. ^ «Масло соевое салатное или кулинарное, жировая композиция, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  47. ^ «Масло соевое салатное или кулинарное (частично гидрогенизированное), жировая композиция, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  48. ^ «ФудДата Централ» . fdc.nal.usda.gov .
  49. ^ «Масло грецкого ореха жировой композиции, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, Министерство сельского хозяйства США.
  50. ^ «Точка дымления масел» . Базовый уровень здоровья . Джонбаррон.орг.
  51. ^ Карраско, Ф. (2009). «Косметические ингредиенты». Словарь ингредиентов (4-е изд.). Франсиско Карраско Отеро. п. 428. ИСБН  978-84-613-4979-1 .
  52. ^ Смолинске, Сьюзан К. (1992). Справочник по пищевым продуктам, лекарствам и косметическим вспомогательным веществам . ЦРК Пресс. стр. 247–8. ISBN  978-0-8493-3585-3 .
  53. ^ Уилсон, Э.О.; Дурлах, штат Нью-Йорк; Рот, LM (декабрь 1958 г.). «Химические средства, вызывающие некрофорное поведение муравьев» . Психика: журнал энтомологии . 65 (4): 108–114. дои : 10.1155/1958/69391 . ISSN   0033-2615 .
  54. ^ « Эй, я мертв!» История очень бойкого муравья» . ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР .
  55. ^ «Как муравьи определяют смерть другого муравья | Британника» . www.britanica.com . Проверено 03 июля 2023 г.
  56. ^ Дьес, Лиза; Моке, Лаура; Детрен, Клэр (01 декабря 2013 г.). «Посмертные изменения химического профиля и их влияние на удаление трупов муравьев» . Журнал химической экологии . 39 (11): 1424–1432. Бибкод : 2013JCEco..39.1424D . дои : 10.1007/s10886-013-0365-1 . ISSN   1573-1561 . ПМИД   24242873 . S2CID   254654298 .
  57. ^ Жюльен, М; Хоффель, Дж. М.; Флик, MR (1986). «Повреждение легких олеиновой кислотой у овец». Журнал прикладной физиологии . 60 (2): 433–40. дои : 10.1152/яп.1986.60.2.433 . ПМИД   3949648 .
  58. ^ Дункан, Аластер (2003). Техника свинцового стекла . Дуврские публикации. п. 77. ИСБН  978-0-486-42607-5 .
  59. ^ Швингшакль Л., Хоффманн Г. (2014). «Мононенасыщенные жирные кислоты, оливковое масло и состояние здоровья: систематический обзор и метаанализ когортных исследований» . Липиды в здоровье и болезни . 13 :154. дои : 10.1186/1476-511X-13-154 . ПМК   4198773 . ПМИД   25274026 .
  60. ^ «Вы можете контролировать свой холестерин: руководство по жизни с низким уровнем холестерина» . Merck & Co. Inc. Архивировано из оригинала 3 марта 2009 г. Проверено 14 марта 2009 г.
  61. ^ Терес, С.; Барсело-Коблин, Г.; Бенет, М.; Альварес, Р.; Брессани, Р.; Халвер, Дж. Э.; Эскриба, П.В. (2008). «Содержание олеиновой кислоты отвечает за снижение артериального давления, вызванное употреблением оливкового масла» . Труды Национальной академии наук . 105 (37): 13811–6. Бибкод : 2008PNAS..10513811T . дои : 10.1073/pnas.0807500105 . JSTOR   25464133 . ПМЦ   2544536 . ПМИД   18772370 .
  62. ^ Тутунчи, Хельда; Остадрахими, Алиреза; Сахафи-Асл, Марьям (2020). «Влияние диеты, обогащенной мононенасыщенной олеиновой кислотой, на лечение и профилактику ожирения: систематический обзор исследований человеческого вмешательства» . Достижения в области питания . 11 (4): 864–877. дои : 10.1093/advances/nmaa013 . ПМК   7360458 . ПМИД   32135008 .
  63. ^ Питание, Центр безопасности пищевых продуктов и прикладных технологий (20 декабря 2019 г.). «FDA завершает рассмотрение ходатайства о признании олеиновой кислоты и риска ишемической болезни сердца значимым для здоровья» . FDA .
  64. ^ Аладедунье, Феликс; Пшибыльский, Роман (декабрь 2013 г.). «Стабильность высокоолеинового подсолнечного масла при жарке в зависимости от состава изомеров токоферола и содержания линолевой кислоты». Пищевая химия . 141 (3): 2373–2378. doi : 10.1016/j.foodchem.2013.05.061 . ПМИД   23870970 .
  65. ^ «Высокоолеиновые масла канолы и их пищевое применение» . Американское общество нефтехимиков .
  66. ^ Целевая группа по трансжирам (июнь 2006 г.). Преобразование поставок продовольствия . Рабочая группа по трансжирам. ISBN  0-662-43689-Х . Проверено 7 января 2007 г.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Oleic_acid&oldid=1224683218"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: b1366f18412aece0145a535189234d91__1716140880
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/b1/91/b1366f18412aece0145a535189234d91.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Oleic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)