✖


Jump to content

Олеиновая кислота

(Перенаправлен от запаха смерти )
Олеиновая кислота
Олеиновая кислота
Имена
Предпочтительное имя IUPAC
(9 z ) -octadec-9-enoice кислота
Другие имена
Олеиновая кислота
(9 z ) -octadecenoic кислота
( Z ) -octadec-9-enoice кислота
цис -9 -октадекеновая кислота
Cis -d 9 -Ктадекеновая кислота
18: 1 CIS-9
Идентификаторы
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.643 Измените это в Wikidata
UNII
Properties
C18H34O2
Molar mass 282.468 g·mol−1
Appearance colorless oily liquid with lard-like odor
Density 0.895 g/mL
Melting point 13 to 14 °C (55 to 57 °F; 286 to 287 K)
Boiling point 360 °C (680 °F; 633 K)[1]
Insoluble
Solubility in Ethanol Soluble
-208.5·10−6 cm3/mol
Hazards
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 четырехцветный бриллиантЗдоровье 0: Воздействие в условиях пожара не предложит опасности за пределами обычного горючего материала. Например, хлорид натрияВозмал 1: должна быть предварительно нагрета до того, как может произойти зажигание. Точка вспышки более 93 ° C (200 ° F). Например, масло канолыНестабильность 0: обычно стабильная, даже в условиях воздействия огня, и не реагирует с водой. Например, жидкий азотСпециальные опасности (белый): нет кода
0
1
0
Safety data sheet (SDS) JT Baker
Related compounds
Related compounds
 Elaidic acid
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is проверятьY☒N ?)

Олеиновая кислота - это жирная кислота , которая встречается естественным образом у различных животных и овощных жиров и масел . Это бесцветное масло без запаха, хотя коммерческие образцы могут быть желтоватыми из -за наличия примесей. В химическом плане олеиновая кислота классифицируется как мононенасыщенная омега-9 жирная кислота , сокращенному с липидным числом 18: 1 цис -9, и основным продуктом Δ9-дессуаты . [ 2 ] У него есть формула CH 3 - (Ch 2 ) 7 -CH = CH- (Ch 2 ) 7 -coOH . [ 3 ] [ страница необходима ] Название происходит от латинского слова Oleum , что означает нефть. [ 4 ] Это наиболее распространенная жирная кислота в природе. [ 5 ] Соли и сложные эфиры олеиновой кислоты называются олеатами . Это общий компонент масел и, таким образом, встречается во многих типах пищи, а также в мыле.

Возникновение

[ редактировать ]

Fatty acids (or their salts) often do not occur as such in biological systems. Instead fatty acids such as oleic acid occur as their esters, commonly triglycerides, which are the greasy materials in many natural oils. Oleic acid is the most common monounsaturated fatty acid in nature. It is found in fats (triglycerides), the phospholipids that make membranes, cholesteryl esters, and wax esters.[6]

Triglycerides of oleic acid comprise the majority of olive oil (about 70%). Olive oil exceeding 2% free oleic acid is graded unfit for human consumption.[7] It also makes up 59–75% of pecan oil,[8] 61% of canola oil,[9] 36–67% of peanut oil,[10] 60% of macadamia oil, 20–80% of sunflower oil,[11] 15–20% of grape seed oil, sea buckthorn oil, 40% of sesame oil,[3] and 14% of poppyseed oil. High oleic variants of plant sources such as sunflower (~80%) and canola oil (70%) also have been developed.[11] Karuka contains 52.39% oleic acid.[12] It is abundantly present in many animal fats, constituting 37 to 56% of chicken and turkey fat,[13] and 44 to 47% of lard.

Oleic acid is the most abundant fatty acid in human adipose tissue,[14] and second in abundance in human tissues overall, following palmitic acid.

Production and chemical behavior

[edit]

The biosynthesis of oleic acid involves the action of the enzyme stearoyl-CoA 9-desaturase acting on stearoyl-CoA. In effect, stearic acid is dehydrogenated to give the monounsaturated derivative, oleic acid.[6]

Oleic acid undergoes the typical reactions of carboxylic acids and alkenes. It is soluble in aqueous base to give soaps called oleates. Iodine adds across the double bond. Hydrogenation of the double bond yields the saturated derivative stearic acid. Oxidation at the double bond occurs slowly in air, and is known as rancidification in foodstuffs and as drying in coatings.

Reduction of the carboxylic acid group yields oleyl alcohol. Ozonolysis of oleic acid is an important route to azelaic acid. The coproduct is nonanoic acid:[15]

H17C8CH=CHC7H14CO2H + 4"O" → HO2CC7H14CO2H + H17C8CO2H

Esters of azelaic acid find applications in lubrication and plasticizers.

Neutralizing oleic acid with ethanolamines gives the protic ionic liquid monoethanolamine oleate.[16]

[edit]

The trans isomer of oleic acid is called elaidic acid or trans-9-octadecenoic acid. These isomers have distinct physical properties and biochemical properties. Elaidic acid, the most abundant trans fatty acid in diet, appears to have an adverse effect on health.[17] A reaction that converts oleic acid to elaidic acid is called elaidinization.

Another naturally occurring isomer of oleic acid is petroselinic acid.

In chemical analysis, fatty acids are separated by gas chromatography of their methyl ester derivatives. Alternatively, separation of unsaturated isomers is possible by argentation thin-layer chromatography.[18]

In ethenolysis, methyl oleate, the methyl ester of the acid, converts to 1-decene and methyl 9-decenoate:[19]

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2Me + CH2=CH2 → CH3(CH2)7CH=CH2 + MeO2C(CH2)7CH=CH2

Dietary sources

[edit]
Properties of vegetable oils[20][21]
The nutritional values are expressed as percent (%) by mass of total fat.
Type Processing
treatment[22]		 Saturated
fatty acids		 Monounsaturated
fatty acids		 Polyunsaturated
fatty acids		 Smoke point
Total[20] Oleic
acid
(ω−9)		 Total[20] α-Linolenic
acid
(ω−3)		 Linoleic
acid
(ω−6)		 ω−6:3
ratio
Avocado[23] 11.6 70.6 52–66
[24]		 13.5 1 12.5 12.5:1 250 °C (482 °F)[25]
Brazil nut[26] 24.8 32.7 31.3 42.0 0.1 41.9 419:1 208 °C (406 °F)[27]
Canola[28] 7.4 63.3 61.8 28.1 9.1 18.6 2:1 204 °C (400 °F)[29]
Coconut[30] 82.5 6.3 6 1.7 0.019 1.68 88:1 175 °C (347 °F)[27]
Corn[31] 12.9 27.6 27.3 54.7 1 58 58:1 232 °C (450 °F)[29]
Cottonseed[32] 25.9 17.8 19 51.9 1 54 54:1 216 °C (420 °F)[29]
Cottonseed[33] hydrogenated 93.6 1.5 0.6 0.2 0.3 1.5:1
Flaxseed/linseed[34] 9.0 18.4 18 67.8 53 13 0.2:1 107 °C (225 °F)
Grape seed   10.4 14.8 14.3   74.9 0.15 74.7 very high 216 °C (421 °F)[35]
Hemp seed[36] 7.0 9.0 9.0 82.0 22.0 54.0 2.5:1 166 °C (330 °F)[37]
High-oleic safflower oil[38] 7.5 75.2 75.2 12.8 0 12.8 very high 212 °C (414 °F)[27]
Olive (extra virgin)[39] 13.8 73.0 71.3 10.5 0.7 9.8 14:1 193 °C (380 °F)[27]
Palm[40] 49.3 37.0 40 9.3 0.2 9.1 45.5:1 235 °C (455 °F)
Palm[41] hydrogenated 88.2 5.7 0
Peanut[42] 16.2 57.1 55.4 19.9 0.318 19.6 61.6:1 232 °C (450 °F)[29]
Rice bran oil 25 38.4 38.4 36.6 2.2 34.4[43] 15.6:1 232 °C (450 °F)[44]
Sesame[45] 14.2 39.7 39.3 41.7 0.3 41.3 138:1
Soybean[46] 15.6 22.8 22.6 57.7 7 51 7.3:1 238 °C (460 °F)[29]
Soybean[47] partially hydrogenated 14.9 43.0 42.5 37.6 2.6 34.9 13.4:1
Sunflower[48] 8.99 63.4 62.9 20.7 0.16 20.5 128:1 227 °C (440 °F)[29]
Walnut oil[49] unrefined 9.1 22.8 22.2 63.3 10.4 52.9 5:1 160 °C (320 °F)[50]

Uses

[edit]

Oleic acid is used as a component in many foods, in the form of its triglycerides. It is a component of the normal human diet, being a part of animal fats and vegetable oils.

Oleic acid as its sodium salt is a major component of soap as an emulsifying agent. It is also used as an emollient.[51] Small amounts of oleic acid are used as an excipient in pharmaceuticals, and it is used as an emulsifying or solubilizing agent in aerosol products.[52]

E.O. Wilson found that oleic acid is used by ants; when a dead ant's corpse begins to emit oleic acid, other ants in the colony transport it away to the ant refuse pile.[53][54][55][56]

Niche uses

[edit]

Oleic acid is used to induce lung damage in certain types of animals for the purpose of testing new drugs and other means to treat lung diseases. Specifically in sheep, intravenous administration of oleic acid causes acute lung injury with corresponding pulmonary edema.[57]

Oleic acid is used as a soldering flux in stained glass work for joining lead came.[58]

Health effects

[edit]

Oleic acid is the most common monounsaturated fat in the human diet (~90% of all monounsaturated fats).[59] Monounsaturated fat consumption has been associated with decreased low-density lipoprotein (LDL) cholesterol, and possibly with increased high-density lipoprotein (HDL) cholesterol.[60] Oleic acid may be responsible for the hypotensive (blood pressure reducing) effects of olive oil that is considered a health benefit.[61] A 2017 review found that diets enriched in oleic acid are beneficial for regulating body weight.[62]

The United States FDA has approved a health claim on reduced risk of coronary heart disease for high oleic (> 70% oleic acid) oils.[63] Some oil plants have cultivars bred to increase the amount of oleic acid in the oils. In addition to providing a health claim, the heat stability and shelf life may also be improved, but only if the increase in monounsaturated oleic acid levels correspond to a substantial reduction in polyunsaturated fatty acid (especially α-linolenic acid) content.[64] When the saturated fat or trans fat in a fried food is replaced with a stable high oleic oil, consumers may be able to avoid certain health risks associated with consuming saturated fat and trans fat.[65][66]

See also

[edit]

References

[edit]
  1. ^ Young, Jay A. (2002). "Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid". Journal of Chemical Education. 79 (1): 24. Bibcode:2002JChEd..79...24Y. doi:10.1021/ed079p24.
  2. ^ Nakamura, Manabu T.; Nara, Takayuki Y. (2004). "Structure, function, and dietary regulation of Δ6, Δ5, and Δ9 desaturases". Annual Review of Nutrition. 24: 345–376. doi:10.1146/annurev.nutr.24.121803.063211. PMID 15189125.
  3. ^ Jump up to: a b Thomas, Alfred (2000). "Fats and Fatty Oils". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a10_173. ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ^ Bailey and Bailey, Dorothy and Kenneth (1929). "An Etymological Dictionary of Chemistry and Mineralogy". Nature. 124 (3134): 789–790. Bibcode:1929Natur.124..789V. doi:10.1038/124789b0. S2CID 4024133.
  5. ^ "9-Octadecenoic acid". PubChem, National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 14 July 2018. Retrieved 19 July 2018.
  6. ^ Jump up to: a b Ntambi, James M.; Miyazaki, Makoto (2003). "Recent insights into stearoyl-CoA desaturase-1". Current Opinion in Lipidology. 14 (3): 255–61. doi:10.1097/00041433-200306000-00005. PMID 12840656. S2CID 45954457.
  7. ^ "Olive Oil and Olive-Pomace Oil Grades and Standards | Agricultural Marketing Service". www.ams.usda.gov. Retrieved 2016-01-20.
  8. ^ Villarreal-Lozoya, Jose E.; Lombardini, Leonardo; Cisneros-Zevallos, Luis (2007). "Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch cultivars". Food Chemistry. 102 (4): 1241–1249. doi:10.1016/j.foodchem.2006.07.024.Значок закрытого доступа
  9. ^ "Comparison of Dietary Fats Chart". Canola Council of Canada. Archived from the original on 2008-06-06. Retrieved 2008-09-03.
  10. ^ Moore, K. M.; Knauft, D. A. (1989). "The Inheritance of High Oleic Acid in Peanut". The Journal of Heredity. 80 (3): 252–3. doi:10.1093/oxfordjournals.jhered.a110845.Значок закрытого доступа
  11. ^ Jump up to: a b "Nutrient database, Release 25". United States Department of Agriculture.(NDB ID: 04678, 04584)
  12. ^ Purwanto, Y.; Munawaroh, Esti (2010). "Etnobotani Jenis-Jenis Pandanaceae Sebagai Bahan Pangan di Indonesia" [Ethnobotany Types of Pandanaceae as Foodstuffs in Indonesia]. Berkala Penelitian Hayati (in Indonesian). 5A: 97–108. doi:10.5072/FK2/Z6P0OQ. ISSN 2337-389X. OCLC 981032990. Archived from the original (PDF) on 29 October 2018. Retrieved 25 October 2018.
  13. ^ Nutter, Mary K.; Lockhart, Ernest E.; Harris, Robert S. (1943). "The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys". Oil & Soap. 20 (11): 231–4. doi:10.1007/BF02630880. S2CID 84893770.Значок закрытого доступа
  14. ^ Kokatnur, MG; Oalmann, MC; Johnson, WD; Malcom, GT; Strong, JP (1979). "Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community". The American Journal of Clinical Nutrition. 32 (11): 2198–205. doi:10.1093/ajcn/32.11.2198. PMID 495536.Значок открытого доступа
  15. ^ Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). "Dicarboxylic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_523. ISBN 978-3-527-30673-2.
  16. ^ Toledo Hijo, Ariel A. C.; Maximo, Guilherme J.; Costa, Mariana C.; Cunha, Rosiane L.; Pereira, Jorge F. B.; Kurnia, Kiki A.; Batista, Eduardo A. C.; Meirelles, Antonio J. A. (2017). "Phase Behavior and Physical Properties of New Biobased Ionic Liquid Crystals". The Journal of Physical Chemistry B. 121 (14): 3177–3189. doi:10.1021/acs.jpcb.7b01384. PMID 28332847.
  17. ^ Tardy, Anne-Laure; Morio, Beatrice; Chardigny, Jean-Michel; Malpuech-Brugere, Corinne (2011). "Ruminant and industrial sources of trans-fat and cardiovascular and diabetic diseases". Nutrition Research Reviews. 24 (1): 111–117. doi:10.1017/S0954422411000011. PMID 21320382.
  18. ^ Breuer, B.; Fock, H. P. (1987). "Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina argentation thin-layer chromatography". J. Chromatogr. Sci. 25 (7): 302–306. doi:10.1093/chromsci/25.7.302. PMID 3611285.
  19. ^ Marinescu, Smaranda C.; Schrock, Richard R.; Müller, Peter; Hoveyda, Amir H. (2009). "Ethenolysis Reactions Catalyzed by Imido Alkylidene Monoaryloxide Monopyrrolide (MAP) Complexes of Molybdenum". J. Am. Chem. Soc. 131 (31): 10840–10841. doi:10.1021/ja904786y. PMID 19618951.
  20. ^ Jump up to: a b c "US National Nutrient Database, Release 28". United States Department of Agriculture. May 2016. All values in this table are from this database unless otherwise cited or when italicized as the simple arithmetic sum of other component columns.
  21. ^ "Fats and fatty acids contents per 100 g (click for "more details"). Example: Avocado oil (user can search for other oils)". Nutritiondata.com, Conde Nast for the USDA National Nutrient Database, Standard Release 21. 2014. Retrieved 7 September 2017. Values from Nutritiondata.com (SR 21) may need to be reconciled with most recent release from the USDA SR 28 as of Sept 2017.
  22. ^ "USDA Specifications for Vegetable Oil Margarine Effective August 28, 1996" (PDF).
  23. ^ "Avocado oil, fat composition, 100 g". US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Retrieved 6 September 2017.
  24. ^ Ozdemir F, Topuz A (2004). "Changes in dry matter, oil content and fatty acids composition of avocado during harvesting time and post-harvesting ripening period" (PDF). Food Chemistry. Elsevier. pp. 79–83. Archived from the original (PDF) on 2020-01-16. Retrieved 15 January 2020.
  25. ^ Wong M, Requejo-Jackman C, Woolf A (April 2010). "What is unrefined, extra virgin cold-pressed avocado oil?". Aocs.org. The American Oil Chemists' Society. Retrieved 26 December 2019.
  26. ^ "Brazil nut oil, fat composition, 100 g". US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Retrieved 6 September 2017.
  27. ^ Jump up to: a b c d Katragadda HR, Fullana A, Sidhu S, Carbonell-Barrachina ÁA (2010). "Emissions of volatile aldehydes from heated cooking oils". Food Chemistry. 120: 59–65. doi:10.1016/j.foodchem.2009.09.070.
  28. ^ "Canola oil, fat composition, 100 g". US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Retrieved 6 September 2017.
  29. ^ Jump up to: a b c d e f Wolke RL (May 16, 2007). "Where There's Smoke, There's a Fryer". The Washington Post. Retrieved March 5, 2011.
  30. ^ "Coconut oil, fat composition, 100 g". US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Retrieved 6 September 2017.
  31. ^ "Corn oil, industrial and retail, all purpose salad or cooking, fat composition, 100 g". US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Retrieved 6 September 2017.
  32. ^ "Cottonseed oil, salad or cooking, fat composition, 100 g". US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Retrieved 6 September 2017.
  33. ^ "Cottonseed oil, industrial, fully hydrogenated, fat composition, 100 g". US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Retrieved 6 September 2017.
  34. ^ "Linseed/Flaxseed oil, cold pressed, fat composition, 100 g". US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Retrieved 6 September 2017.
  35. ^ Garavaglia J, Markoski MM, Oliveira A, Marcadenti A (2016). "Grape Seed Oil Compounds: Biological and Chemical Actions for Health". Nutrition and Metabolic Insights. 9: 59–64. doi:10.4137/NMI.S32910. PMC 4988453. PMID 27559299.
  36. ^ Callaway J, Schwab U, Harvima I, Halonen P, Mykkänen O, Hyvönen P, Järvinen T (April 2005). "Efficacy of dietary hempseed oil in patients with atopic dermatitis". The Journal of Dermatological Treatment. 16 (2): 87–94. doi:10.1080/09546630510035832. PMID 16019622. S2CID 18445488.
  37. ^ Melina V. "Smoke points of oils" (PDF). veghealth.com. The Vegetarian Health Institute.
  38. ^ "Safflower oil, salad or cooking, high oleic, primary commerce, fat composition, 100 g". US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Retrieved 6 September 2017.
  39. ^ "Olive oil, salad or cooking, fat composition, 100 g". US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Retrieved 6 September 2017.
  40. ^ "Palm oil, fat composition, 100 g". US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Retrieved 6 September 2017.
  41. ^ "Palm oil, industrial, fully hydrogenated, filling fat, fat composition, 100 g". US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Retrieved 6 September 2017.
  42. ^ "Oil, peanut". FoodData Central. usda.gov.
  43. ^ Orthoefer FT (2005). "Chapter 10: Rice Bran Oil". In Shahidi F (ed.). Bailey's Industrial Oil and Fat Products. Vol. 2 (6th ed.). John Wiley & Sons, Inc. p. 465. doi:10.1002/047167849X. ISBN 978-0-471-38552-3.
  44. ^ «Масло риса отрубей» . Рито Партнерство . Получено 22 января 2021 года .
  45. ^ «Масло, кунжут, салат или приготовление пищи» . FoodData Central. fdc.nal.usda.gov . 1 апреля 2019 года.
  46. ^ «Соевое масло, салат или приготовление пищи, состав жира, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, релиз 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Получено 6 сентября 2017 года .
  47. ^ «Соевое масло, салат или приготовление пищи (частично гидрогенизированный), состав жира, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, релиз 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Получено 6 сентября 2017 года .
  48. ^ "FoodData Central" . fdc.nal.usda.gov .
  49. ^ «Масло грецкого ореха, состав жира, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, Министерство сельского хозяйства США.
  50. ^ "Дым -точка масла" . Базовая линия здоровья . Jonbarron.org.
  51. ^ Carrasco, F. (2009). «Косметические ингредиенты». Словарь ингредиентов (4 -е изд.). Франциско Карраско Отеро. п. 428. ISBN  978-84-613-4979-1 .
  52. ^ Смолинске, Сьюзен С. (1992). Справочник по еде, лекарствам и косметическим наполнителям . CRC Press. С. 247–8. ISBN  978-0-8493-3585-3 .
  53. ^ Уилсон, EO; Дурлах, Ни; Рот, LM (декабрь 1958 г.). «Химические высвобождения некрофорического поведения у муравьев» . Психика: журнал энтомологии . 65 (4): 108–114. doi : 10.1155/1958/69391 . ISSN   0033-2615 .
  54. ^ " Эй, я мертв!" История очень оживленного муравья » . ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР .
  55. ^ «Как муравья определяют смерть другого муравья | Британника» . www.britannica.com . Получено 2023-07-03 .
  56. ^ Диз, Лиз; Моке, Лора; Детрейн, Клэр (2013-12-01). «Последующие изменения в химическом профиле и их влияние на удаление трупа у муравьев» . Журнал химической экологии . 39 (11): 1424–1432. Bibcode : 2013jceco..39.1424d . doi : 10.1007/s10886-013-0365-1 . ISSN   1573-1561 . PMID   24242873 . S2CID   254654298 .
  57. ^ Жюльен, м; Hoeffel, JM; Flick, MR (1986). «Олеиновая кислота повреждение легких у овец». Журнал прикладной физиологии . 60 (2): 433–40. doi : 10.1152/jappl.1986.60.2.433 . PMID   3949648 .
  58. ^ Дункан, Аластер (2003). Техника свинцового стекла . Dover Publications. п. 77. ISBN  978-0-486-42607-5 .
  59. ^ Schwingshackl L, Hoffmann G (2014). «Мононенасыщенные жирные кислоты, оливковое масло и состояние здоровья: систематический обзор и метаанализ когортных исследований» . Липиды в здоровье и заболеваниях . 13 : 154. DOI : 10.1186/1476-511X-13-154 . PMC   4198773 . PMID   25274026 .
  60. ^ «Вы можете контролировать свой холестерин: руководство по жизни с низким уровнем холестерина» . Merck & Co. Inc. Архивирована из оригинала на 2009-03-03 . Получено 2009-03-14 .
  61. ^ Teres, S.; Barcelo-Coblijn, G.; Бенет, М.; Alvarez, R.; Bressani, R.; Halver, je; Escriba, PV (2008). «Содержание олеиновой кислоты отвечает за снижение артериального давления, вызванного оливковым маслом» . Труды Национальной академии наук . 105 (37): 13811–6. BIBCODE : 2008PNAS..10513811T . doi : 10.1073/pnas.0807500105 . JSTOR   25464133 . PMC   2544536 . PMID   18772370 .
  62. ^ Tutunchi, Holda; Остадрахими, Алиреза; Сагафи-Асл, Марьям (2020). «Влияние диет, обогащенных мононенасыщенной олеиновой кислотой на лечение и профилактику ожирения: систематический обзор исследований вмешательства человека» . Достижения в области питания . 11 (4): 864–877. doi : 10.1093/Advances/NMAA013 . PMC   7360458 . PMID   32135008 .
  63. ^ Питание, Центр безопасности пищевых продуктов и применения (20 декабря 2019 г.). «FDA завершает обзор квалифицированной петиции по претензии на здоровье олеиновой кислоты и риска ишемической болезни сердца» . FDA .
  64. ^ Aladedunye, Felix; Przybylski, Roman (декабрь 2013 г.). «Стабильность жарки высоких олеиновых подсолнечных масел в зависимости от состава изомеров токоферола и содержания линолевой кислоты». Пищевая химия . 141 (3): 2373–2378. doi : 10.1016/j.foodchem.2013.05.061 . PMID   23870970 .
  65. ^ «Высоко-олеиновые масла канолы и их применение питания» . Американское общество химиков нефти .
  66. ^ Целевая группа Trans Fat (июнь 2006 г.). Преобразование запасов продовольствия . Целевая группа транс -жиров. ISBN  0-662-43689-X Полем Получено 7 января 2007 года .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Oleic_acid&oldid=1245717436#Smell_of_death"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: b682ce281829dcc2787f801a4a27627c__1726324440
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/b6/7c/b682ce281829dcc2787f801a4a27627c.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Oleic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)