✖


Jump to content

Бороновая кислота

(Перенаправлено из дибороновой кислоты )
Не путать с борной кислотой или бориновой кислотой .

Общая структура бориновой кислоты, где r является заместителем .

Бороновая кислота - это органическое соединение, связанное с борной кислотой ( B (OH) 3 ), в которой одна из трех гидроксильных групп ( -OH ) заменяется алкильной или арильной группой (представленной R в общей формуле R - B (OH) 2 ). [ 1 ] В качестве соединения, содержащего углероновую связь , члены этого класса, таким образом, принадлежат к более крупному классу органоборанов .

Бороновые кислоты действуют как кислоты Льюиса . Их уникальная особенность состоит в том, что они способны образовывать обратимые ковалентные комплексы с сахарами , аминокислотами , гидроксамическими кислотами и т. Д. (Молекулы с вик -вик (1,2) или иногда (1,3) заменили доноров Льюиса ( спирт , амин , амин ,, карбоксилат)). P тетраэдрические k a из бориновой кислоты составляет ~ 9, но они могут образовывать борнатные комплексы с P k a ~ 7. Они иногда используются в области молекулярного распознавания, чтобы связываться с сахаридами для обнаружения флуоресценции или селективного транспорта сахаридов в мембранах.

Бороновые кислоты широко используются в органической химии, поскольку химические строительные блоки и промежуточные продукты преимущественно в связке Сузуки . Ключевой концепцией в его химии является транстерация его органического остатка в переходный металл.

Соединение Bortezomib с группой бориновой кислоты - это лекарство, используемое при химиотерапии . Атом бора в этой молекуле является ключевой субструктурой, потому что через него некоторые протеасомы блокируются, которые в противном случае разлагали белки. Известно, что борновые кислоты связываются с серинами активного сайта и являются частью ингибиторов для липазы поджелудочной железы свиньи , [ 2 ] субтилис [ 3 ] и протеаза Kex2 . [ 4 ] Кроме того, производные бороновой кислоты представляют собой класс ингибиторов для ацилпротеин-тиоэстеразы человека 1 и 2 человека, которые являются мишенями для раковых лекарств в рамках цикла RAS . [ 5 ]

Предполагается, что функциональная группа из бороновой кислоты обладает низкой неотъемлемой токсичностью. Это одна из причин популярности сузуки в развитии и синтезе фармацевтических агентов. Однако значительная часть обычно используемых борновых кислот и их производные недавно обнаружили, что дает положительный тест Ames и действует как химические мутагены . Считается, что механизм мутагенности включает в себя генерацию органических радикалов посредством окисления боиновой кислоты атмосферным кислородом. [ 6 ]

Структура и синтез

[ редактировать ]

В 1860 году Эдвард Франкленд был первым, кто сообщил о подготовке и выделении боронной кислоты. Этилбороновая кислота была синтезирована двухэтапным процессом. Во -первых, диэтилцинк и триэтил -борат отреагировали на производство триэтилборина . Это соединение затем окислялось в воздухе с образованием этилбороновой кислоты. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] В настоящее время в настоящее время используются несколько синтетических маршрутов, и многие боронные кислоты в воздухе имеются в продаже.

Бороновые кислоты обычно имеют высокие точки плавления. Они склонны к формированию ангидридов путем потери молекул воды, как правило, дают циклические тримеры .

Примеры бориновых кислот
Бороновая кислота Ведущий Структура Молярная масса Номер CAS Температура плавления ° C.
Фенилбороновая кислота Фенил Фенилбороновая кислота 121.93 98-80-6 216–219
2-тиенилобороновая кислота Тиофен 2-тиенилобороновая кислота 127.96 6165-68-0 138–140
Метилбороновая кислота Метил метилбороновая кислота 59.86 13061-96-6 91–94
цис -пропенилбороновая кислота пропен цис-пропенилбороновая кислота 85.90 7547-96-8 65–70
Транспропенилбороновая кислота пропен Транс-пропенилбороновая кислота 85.90 7547-97-9 123–127

Синтез

[ редактировать ]

Бороновые кислоты могут быть получены несколькими методами. Наиболее распространенным способом является реакция органометаллических соединений на основе лития или магния ( Grignards ) с эфирами бората . [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] Например, фенилбороновая кислота продуцируется из бромида фенилмагний и триметил борат с последующим гидролизом [ 14 ]

Phmgbr + b (ome) 3 → phb (ome) 2 + meomgbr
PHB (OME) 2 + 2 H 2 O → PHB (OH) 2 + 2 MEOH

Другим методом является реакция арилсилана ( RSIR 3 ) с трибромидом бора (BBR 3 ) в транстерации до RBBR 2 с последующим кислым гидролизом.

Третий метод - это катализированная на палладие реакция арилгалогенидов и трифлаты диборонильными эфирами в реакции связи, известной как реакция борилирования Мияуры . Альтернативой эфиров в этом методе является использование дибороновой кислоты или тетрагидроксидиборон ([B (OH 2 )] 2 ). [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]

Бороновые сложные эфиры (также названные борнатные эфиры)

[ редактировать ]

Бороновые сложные эфиры - это сложные эфиры между борной кислотой и спиртом.

Сравнение бориновых кислот и бориновых эфиров
Сложный Общая формула Общая структура
Бороновая кислота RB (OH) 2
Борновый эфир RB (или) 2

Соединения могут быть получены из эфиров Bort [ 18 ] конденсацией спиртами и диолами . Фенилбороновая кислота может быть самостоятельно засорена с циклическим тримером, называемой трифениловой ангидридом или трифенилбороксином. [ 19 ]

Примеры бориновых эфиров
Борновый эфир Диол Структурная формула Молярная масса Номер CAS Температура кипения (° C)
Эфир аллилболиновой кислоты пинакол Пинакол Эфир пинакола аллилболановой кислоты или 2-аллил-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан 168.04 72824-04-5 50–53 (5 мм рт.ст.)
Фениловой бос кислота триметиленгликол эфир триметиленгликоль Фениловой бороновая кислота эфир гликоля или 2-фенил-1,3,2-диоксаборинан 161.99 4406-77-3 106 (2 мм рт.
Диизопропоксиметилборин изопропанол Диизопропоксиметилборин 144.02 86595-27-9 105 -107

Соединения с 5-членными циклическими структурами, содержащими связь с C-O-B-O-C, называются диоксабороланами , и с 6-членными кольцами диоксаборинаны .

Органическая химия

[ редактировать ]

Реакция сцепления Сузуки

[ редактировать ]

Бороновые кислоты используются в органической химии в реакции Сузуки . В этой реакции атом бора обменивается своей арильной группой с алкокси группой из Палладия.

( 1 )

Чан -лам. Связь

[ редактировать ]

В Chan -Lam, связывающем алкил, алкенил или арилбуновую кислоту, реагирует с N -H или O -H, содержащим соединение с Cu (ii), таким как медный (II) ацетат и кислород , и основание, такое как пиридин [ 20 ] [ 21 ] Образование новой углеродно-антрогеновой связи или углерод-кислорода , например, в этой реакции 2-пиридона с транс -1-гексенилбороновой кислотой:

Чан -лам. Связь

Последовательность механизма реакции - депротонирование амина, координация амина в медь (II), трансталлирование (передача группы алкил -борона в медь и группу ацетата меди в бор), окисление Cu (II) в Cu (III) по кислороду и, наконец, восстановительное устранение Cu (III) в Cu (i) с образованием продукта. Прямое восстановительное устранение Cu (ii) в Cu (0) также происходит, но очень медленно. В каталитических системах кислород также восстанавливает катализатор Cu (II).

Liebenkind - Sogl Coupling

[ редактировать ]

В связке Liebeskind -Srogl сочетается в эфире тиола с борновой кислотой для получения кетона .

Сопряженное дополнение

[ редактировать ]

Органический остаток борновой кислоты представляет собой нуклеофил в сопряжении также в сочетании с металлом. В одном исследовании эфир пинакола аллилбороновой кислоты реагирует с дибензилиденным ацетоном в таком сопряжении: [ 22 ]

Бороновые кислоты в сопряжении
в Системой катализатора этой реакции является трис (дибензилиденацетон) дипалладий (0) / трициклогекэксилфосфин .

Другое конъюгатное добавление - это грамин с фенилбороновой кислотой, катализируемым циклооктадиеновым димером хлорида родия : [ 23 ]

Граминная реакция с фенилбороновой кислотой

Окисление

[ редактировать ]

Бороновые сложные эфиры окисляются до соответствующих спиртов с помощью основания и перекиси водорода (для примера см.: Карбеноид )

Омологация

[ редактировать ]
  • Гомологизация боринового эфира
    Гомологизация боринового эфира
  • Применение гомологизации
    Применение гомологизации

В этой реакции дихлорметиллитий превращает борновый эфир в боронат. Затем кислота Льюиса индуцирует перестройку алкильной группы с смещением группы хлора. Наконец, органометаллический реагент, такой как реагент Grignard, вытесняет второй атом хлора, который эффективно приводит к внедрению группы RCH 2 в связь CB. Еще одна реакция с алкильной миграцией бороната - реакция петиза .

Электрофильные сдвиги аллила

[ редактировать ]

Эфирные сложные эфиры бориновых сдвигов участвуют в электрофильных сдвигах аллила, очень похожих на кремниевую кулон в реакции Сакураи . В одном исследовании реагент дивизиации объединяет оба [ 25 ] [ Примечание 1 ] :

Реагент двойного аллилирования на основе боринового эфира

Гидролиз

[ редактировать ]

Гидролиз боронных сложных эфиров обратно в борновую кислоту и спирт может быть достигнут в определенных системах с тионилохлоридом и пиридином . [ 26 ] Арилбононические кислоты или эфиры могут быть гидролизованы до соответствующих фенолов путем реакции с гидроксиламином при комнатной температуре. [ 27 ]

C - H Реакции связывания

[ редактировать ]

Диборон Diboron составной шины (пинаколато) Diboron [ 28 ] реагирует с ароматическими гетероциклами [ 29 ] или простые арены [ 30 ] к эфиру арилбоната с катализатором иридий [IRCL (COD)] 2 (модификация катализатора Crabtree ) и основания 4,4'-ди-трет-бутил-2,2'-бипиридин в реакции связи CH , например, с бензолом :

Активация Iridium ch Miyaura Hartwig 2003

В одной модификации Арен реагирует только с использованием только стехиометрического эквивалента, а не большого избытка, используя более дешевый пинаколборан : [ 31 ]

Иридиум Арен Борилирование Мияура Хартвиг ​​2005

В отличие от обычной электрофильной ароматической замещения (EAS), где электронные эффекты доминируют , региоселективность в этом типе реакции определяется исключительно стерической основной частью комплекса иридия. Это эксплуатируется в мета -браминке м -ксилола , который по стандартным AES давал бы продукт орто: [ 32 ] [ Примечание 2 ]

Метахалогенирование арил -борилирование Murphy 2007

Протонолиз

[ редактировать ]

Протодебонация -это химическая реакция, включающая протонолиз бороновой кислоты (или другого органоборанского соединения), в которой карбононовая связь разбита и заменена углеродной связью. Протодебонация является хорошо известной нежелательной боковой реакцией и часто связана с реакциями связи с металлом , которые используют боронные кислоты (см. Реакцию Сузуки ). Для данной бориновой кислоты склонность к протодеборонации сильно варьируется и зависит от различных факторов, таких как используемые условия реакции и органический заместитель бориновой кислоты:

Простая протодеборонация в кислой среде
A simple protodeboronation in acidic medium

Супрамолекулярная химия

[ редактировать ]

Сахаридное признание

[ редактировать ]
Пример флуоресцентного комплекса дибороновой кислоты и татарной кислоты [ 33 ]

Ковалентное парное взаимодействие между бородными кислотами и гидрокси групп , которое обнаружено в спиртах и ​​кислотах , быстро и обратимо в водных растворах . Равновесное равновесие, установленное между боронистыми кислотами и гидроксильными группами, присутствующими на сахаридах, было успешно использовано для разработки ряда датчиков для сахаридов. [ 34 ] Одно из ключевых преимуществ с этой динамической ковалентной стратегией [ 35 ] лежит в способности бориновых кислот преодолевать проблему связывания нейтральных видов в водной среде. В случае правильного расположения введение третичного амина в этих супрамолекулярных системах позволит связывать при физиологическом рН и позволять сигнальному механизмы, такие как фотоиндуцированное перенос электронопосредованного флуоресцентного излучения, чтобы сообщить о событии связывания.

Потенциальные применения для этого исследования включают системы мониторинга глюкозы в крови, чтобы помочь управлять сахарным диабетом. Поскольку датчики используют оптический ответ, мониторинг может быть достигнут с использованием минимально инвазивных методов, одним из таких примеров является исследование контактной линзы , которая содержит молекулу датчика на основе боновой кислоты для обнаружения уровней глюкозы внутри окулярных жидкостей . [ 36 ]

Примечания

[ редактировать ]
  1. ^ В этой последовательности сдвиг аллил -эфира боринового эфира катализируется трифторидом бора . На втором этапе гидроксильная группа активируется в качестве уходной группы путем преобразования в трифлат с помощью трифлического ангидрида, которым помогает 2,6-лутидин . Конечный продукт - виниловый циклопропан . Примечание: EE означает энантиомерное избыток
  2. ^ In situ Вторая ступенчатая реакция эфира борината с медным (II) бромидом

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « Бориновые кислоты ». Два : 10.1351/goldbook.b00714
  2. ^ Гарнер, CW (10 июня 1980 г.). «Ингибиторы борновой кислоты липазы поджелудочной железы свиньи» . Журнал биологической химии . 255 (11): 5064–5068. doi : 10.1016/s0021-9258 (19) 70749-2 . ISSN   0021-9258 . PMID   7372625 .
  3. ^ Линдквист, RN; Терри, С. (январь 1974 г.). «Ингибирование субтилизина борновыми кислотами, потенциальные аналоги промежуточных змеев тетраэдрической реакции». Архивы биохимии и биофизики . 160 (1): 135–144. doi : 10.1016/s0003-9861 (74) 80018-4 . ISSN   0003-9861 . PMID   4364061 .
  4. ^ Холиоак, Тодд; Уилсон, Марк А.; Фенн, Тимоти Д.; Кеттнер, Чарльз А.; Петско, Грегори А.; Фуллер, Роберт С.; Ринг, Дагмар (10 июня 2003 г.). «2.4 Кристаллическая структура разрешения прототипной гормональной протеазы Kex2 в комплексе с ингибитором бороновой кислоты Ala-Lys-Arg». Биохимия . 42 (22): 6709–6718. doi : 10.1021/bi034434t . ISSN   0006-2960 . PMID   12779325 .
  5. ^ Циммерманн, Тобиас Дж.; Бюргер, Марко; Таширо, Эцу; Кондо, Ясумицу; Мартинес, Нэнси Э.; Гёрмер, Кристина; Розовый-Стинер, Сигрид; Shimizu, Такеши; Озаки, Шоичиро (2 января 2013 г.). «Ингибиторы ацил белка тиоэстераз 1 и 2 ацил белка». Химбиохим . 14 (1): 115-122. Doi : 10.1002 / cbic.201200571 . ISSN   1439-7633 . PMID   23239555 . S2CID   205557212 .
  6. ^ Хансен, Марвин М.; Джолли, Роберт А.; Линдер, Райан Дж. (29 июля 2015 г.). «Бороновые кислоты и производные - обеспечивают структурно -активные отношения для мутагенности». Органические процессы исследования и разработки . 19 (11): 1507–1516. doi : 10.1021/acs.oprd.5b00150 . ISSN   1083-6160 .
  7. ^ Франкленд, E.; Duppa, Bf (1860). «Предварительная примечание о боратиле» . Юстус Либигс Энн. Хим . ​ ​ ​ ​ ​
  8. ^ Франкленд, E.; Duppa, B. (1860). «На борском этиде» . Труды Королевского общества . 10 : 568–570. doi : 10.1098/rspl.1859.0112 .
  9. ^ Франкленд, Э. (1862). «На новой серии органических соединений, содержащих бор» . J. Chem. Соц 15 : 363–381. Bibcode : 1862rspt..152..167f . doi : 10.1039/js8621500363 .
  10. ^ Деннис Г. Холл, изд. (2005). Бороновые кислоты . Уайли. ISBN  978-3-527-30991-7 .
  11. ^ Пример: Кристенсен, Джеспер Лэнггаард; Лизен, Мортен; Ведсо, за; Begtrup, Mikael (2005). «Синтез орто- замещенных арилборинических сложных эфиров путем ловушки in situ нестабильных промежуточных соединений Lithio: 2- (5,5-диметил-1,3,2-диоксаборинано-2-ил) этиловый эфир бензойной кислоты». Органические синтезы . 81 : 134 ; Собранные объемы , вып. 11, с. 1015 Prep = V81P0134 .
  12. ^ Пример: Ли, Вэнджи; Нельсон, Дориан П.; Дженсен, Марк С.; Скотт Хернер, Р.; Cai, Dongwei; Ларсен, Роберт Д. (2005). «Синтез 3-пиридилбороновой кислоты и ее пинакол . Органические синтезы . 81 : 89 ; Собранные объемы , вып. 11, с. 393 .
  13. ^ Шаретт, Андре Б.; Лебель, Элен (1999). «(2 с , 3 с )-(+)-(3-фенилциклопропил) метанол» . Органический синтез . 76 : 86 ; Собранные объемы , вып. 10, с. 613 .
  14. ^ Washburn, Robert M.; Левенс, Эрнест; Олбрайт, Чарльз Ф.; Биллиг, Франклин А. (1959). «Бензотборинован -ангидрид» . Органические синтезы . 39 : 3 ; Собранные объемы , вып. 4, с. 68 ​
  15. ^ Пиларски, Лукаш Т.; Szabó, Kálmán J. (2011). «Катализированный палладием прямой синтез органобороновых кислот». Angewandte Chemie International Edition . 50 (36): 8230-8232. Doi : 10.1002/anie.201102384 . PMID   21721088 .
  16. ^ Моландер, Гари А.; Трис, Сара Л.Дж.; Дрехер, Спенсер Д. (2010). «Катализированный палладием, прямой синтез боронной кислоты из арилхлоридов: упрощенный путь к разнообразным производным эфир борната» . Журнал Американского химического общества . 132 (50): 17701–17703. doi : 10.1021/ja1089759 . PMC   3075417 . PMID   21105666 .
  17. ^ Исияма, Тацуо; Мурата, Мики; Мияура, Норо (1 ноября 1995 г.). «Палладий (0)-Катализированная реакция перекрестной связки алкоксидиборона с галоарентами: прямая процедура для арилборинических сложных эфиров». Журнал органической химии . 60 (23): 7508–7510. doi : 10.1021/jo00128a024 . S2CID   98029876 .
  18. ^ Кидвелл, RL; Мерфи, М.; Дарлинг, SD (1969). «Фенолы: 6-метокси-2-нафтол» . Органические синтезы . 49 : 90 ; Собранные объемы , вып. 5, с. 918 .
  19. ^ Washburn, Robert M.; Левенс, Эрнест; Олбрайт, Чарльз Ф.; Биллиг, Франклин А. (1959). «Бензотборинован -ангидрид» . Органические синтезы . 39 : 3 ; Собранные объемы , вып. 4, с. 68 ​
  20. ^ Чан, Доминик М.Т. (2003). «Медь способствует перекрестному связке C-N и C-O с фенил и пиридилбонатами». Тетраэдр буквы . 44 (19): 3863–3865. doi : 10.1016/s0040-4039 (03) 00739-1 .
  21. ^ Лам, Патрик Ю.С. (2003). «Поперечная медь/катализированная C-N и C-O-перекрестная связь с винилбороновой кислотой и ее коммунальными услугами». Тетраэдр буквы . 44 (26): 4927–4931. doi : 10.1016/s0040-4039 (03) 01037-2 .
  22. ^ Зибер, Джошуа Д. (2007). «Каталитическое сопряжение добавление аллильных групп к стиль-активированным энонами». Журнал Американского химического общества . 129 (8): 2214–2215. Citeseerx   10.1.1.624.3153 . doi : 10.1021/ja067878w . PMID   17266312 .
  23. ^ Габриэла (2007). «Бензиловая замена граминов борновыми кислотами и родиевыми или иридиальными катализаторами †». Органические буквы . 9 (6): 961–964. doi : 10.1021/ol063042m . PMID   17305348 .
  24. ^ Matteson, Donald S. (1986). «99% хирально селективный синтез через пинанол бориновые эфиры: феромоны насекомых, диолы и амино -алкоголь». Журнал Американского химического общества . 108 (4): 810–819. doi : 10.1021/ja00264a039 .
  25. ^ Пенг, Фэн (2007). «Простые, стабильные и универсальные двойные реагенты для стереоселективного приготовления скелетно разнообразных соединений». Журнал Американского химического общества . 129 (11): 3070–3071. doi : 10.1021/ja068985t . PMID   17315879 .
  26. ^ Matteson, Donald S. (2003). «Новые асимметричные синтезы с бориновыми эфирами и флуороборанами» (PDF) . Чистое приложение. Химический ​ 75 (9): 1249–1253. doi : 10.1351/pac200375091249 . S2CID   15944330 .
  27. ^ Кианмер, Эбрагим; Яхьяи, Марьям; Tabatabai, Katayoun (2007). «Мягкое превращение арилбороновых кислот и их пинаколил -боронатных сложных эфиров в фенолы с использованием гидроксиламина». Тетраэдр буквы . 48 (15): 2713–2715. doi : 10.1016/j.tetlet.2007.02.069 .
  28. ^ Ишьяма, Тацуо; Мурата, Мики; Ахико, Така-Аки; Мияура, Норио (2000). "Бис (Пинаколатот) Дигорон " Органические синтезы 77 : 176 ; Собранные объемы , вып. 10, с. 115 .
  29. ^ Takagi, Jun (2002). «Катализируемая иридием реакция связывания C-H гетероароматических соединений с бис (пинаколато) дибуроном: региоселективный синтез гетероарилбонатов». Тетраэдр буквы . 43 (32): 5649–5651. doi : 10.1016/s0040-4039 (02) 01135-8 . HDL : 2115/56222 .
  30. ^ Исияма, Тацуо (2002). «Легкое, катализируемое иридием борилирование арен. Журнал Американского химического общества . 124 (3): 390–391. doi : 10.1021/ja0173019 . PMID   11792205 .
  31. ^ Исияма, Тацуо (2003). «Борилирование в комнатной температуре аренах и гетероарена с использованием стехиометрических количеств пинаколборина, катализируемого иридиевыми комплексами в инертном растворителе». Химическая связь (23): 2924–5. doi : 10.1039/b311103b . HDL : 2115/56377 . PMID   14680243 . S2CID   34802662 .
  32. ^ Мерфи, Жаклин М. (2007). «Малогация мета-дизамещенных 1,3-разъединенных с помощью иридий-катализируемого Арен Борилирование». Журнал Американского химического общества . 129 (50): 15434–15435. doi : 10.1021/ja076498n . PMID   18027947 .
  33. ^ Чжао, Цзянжан; Дэвидсон, Мэтью Г.; Махон, Мэри Ф.; Kociok-Köhn, Габриэле; Джеймс, Тони Д. (2004). «Энантиоселективный флуоресцентный датчик для сахарных кислот». J. Am. Химический Соц ​ 126 (49): 16179–16186. doi : 10.1021/ja046289s . PMID   15584754 .
  34. ^ Джеймс, Тони Д.; Филлипс, Маркус Д.; Shinkai, Seiji (2006). Бороновые кислоты при распознавании сахаридов . doi : 10.1039/9781847557612 . ISBN  978-0-85404-537-2 .
  35. ^ Роуэн, Стюарт Дж .; Кантрилл, Стюарт Дж.; Двоюродные братья, Грэм Р.Л.; Сандерс, Джереми К.М.; Stoddart, J. Fraser (2002). «Динамическая ковалентная химия». Angewandte Chemie International Edition . 41 (6): 898–952. doi : 10.1002/1521-3773 (20020315) 41: 6 <898 :: Aid-Anie898> 3.0.co; 2-e . PMID   12491278 .
  36. ^ US 6850786 , фронт-марш Уэйна, «Датчик глазного аналита», выпущен 2005-02-01  
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Boronic_acid&oldid=1184227519"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 81f5dc92726efda8f883c89317daf5e9__1699488480
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/81/e9/81f5dc92726efda8f883c89317daf5e9.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Boronic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)