✖


Jump to content

Бороновая кислота

(Перенаправлено с боратных солей )
Не путать с борной кислотой или бориновой кислотой .

Общая структура бороновой кислоты, где R — заместитель .

Бороновая кислота — органическое соединение, родственное борной кислоте ( B(OH) 3 ), в котором одна из трех гидроксильных групп ( −OH ) заменяется алкильной или арильной группой (представленной R в общей формуле R-B(OH) 2 ). [1] соединения, содержащие связь Таким образом, представители этого класса, как углерод-бор, принадлежат к более широкому классу органоборанов .

Бороновые кислоты действуют как кислоты Льюиса . Их уникальной особенностью является то, что они способны образовывать обратимые ковалентные комплексы с сахарами , аминокислотами , гидроксамовыми кислотами и т. д. (молекулы с вицинальными , (1,2) или иногда (1,3) замещенными донорами оснований Льюиса ( спирт , амин , карбоксилат)). P боронатные K a бороновой кислоты составляет ~ 9, но они могут образовывать тетраэдрические комплексы с p K a ~ 7. Иногда их используют в области молекулярного распознавания для связывания сахаридов с целью флуоресцентного обнаружения или селективного транспорта сахаридов через мембраны.

Бороновые кислоты широко используются в органической химии в качестве химических строительных блоков и промежуточных продуктов, преимущественно в соединениях Сузуки . Ключевой концепцией его химии является переметаллирование органических остатков в переходный металл.

Соединение бортезомиб с группой бороновой кислоты представляет собой препарат, используемый в химиотерапии . Атом бора в этой молекуле является ключевой субструктурой, поскольку с его помощью определенные протеасомы блокируются , которые в противном случае могли бы разрушить белки. Известно, что бороновые кислоты связываются с серинами активного центра и являются частью ингибиторов липазы поджелудочной железы свиней . [2] самый тонкий [3] и протеаза Kex2 . [4] Кроме того, производные бороновой кислоты представляют собой класс ингибиторов ацилпротеинтиоэстеразы человека 1 и 2, которые являются мишенями противораковых препаратов в цикле Ras . [5]

Функциональная группа бороновой кислоты считается обладающей низкой токсичностью. Это одна из причин популярности муфты Сузуки при разработке и синтезе фармацевтических средств. Однако недавно было обнаружено, что значительная часть широко используемых бороновых кислот и их производных дает положительный результат теста Эймса и действует как химические мутагены . Считается, что механизм мутагенности включает образование органических радикалов путем окисления бороновой кислоты кислородом воздуха. [6]

Структура и синтез

[ редактировать ]

В 1860 году Эдвард Франкленд первым сообщил о получении и выделении бороновой кислоты. Этилбороновую кислоту синтезировали двухстадийным способом. Сначала диэтилцинк и триэтилборат прореагировали с образованием триэтилборана . Затем это соединение окисляется на воздухе с образованием этилбороновой кислоты. [7] [8] [9] В настоящее время широко используются несколько способов синтеза, и многие устойчивые на воздухе бороновые кислоты коммерчески доступны.

Бороновые кислоты обычно имеют высокие температуры плавления. Они склонны к образованию ангидридов за счет потери молекул воды, обычно с образованием циклических тримеров .

Примеры бороновых кислот
Бороновая кислота Р Структура Молярная масса Номер CAS Температура плавления °С
Фенилбороновая кислота Фенил Фенилбороновая кислота 121.93 98-80-6 216–219
2-тиенилбороновая кислота Тиофен 2-тиенилбороновая кислота 127.96 6165-68-0 138–140
Метилбороновая кислота Метил метилбороновая кислота 59.86 13061-96-6 91–94
цис -Пропенилбороновая кислота пропен цис-пропенилбороновая кислота 85.90 7547-96-8 65–70
транс -Пропенилбороновая кислота пропен транс-пропенилбороновая кислота 85.90 7547-97-9 123–127

Синтез

[ редактировать ]

Бороновую кислоту можно получить несколькими способами. Наиболее распространенный путь — реакция металлоорганических соединений на основе лития или магния ( Гриньяра ) с эфирами борной кислоты . [10] [11] [12] [13] Например, фенилбороновую кислоту получают из фенилмагнийбромида и триметилбората с последующим гидролизом. [14]

PhMgBr + B(OMe) 3 → PhB(OMe) 2 + MeOMgBr
PhB(OMe) 2 + 2 H 2 O → PhB(OH) 2 + 2 MeOH

Другой метод - реакция арилсилана ( RSiR 3 ) с трибромидом бора (BBr 3 ) при переметаллировании до RBBr 2 с последующим кислотным гидролизом.

Третий метод заключается в катализируемой палладием реакции арилгалогенидов и трифлатов с диборониловыми эфирами в реакции сочетания, известной как реакция борилирования Мияуры . Альтернативой эфирам в этом методе является использование дибороновой кислоты или тетрагидроксидибора ([B(OH 2 )] 2 ). [15] [16] [17]

Эфиры бороновой кислоты (также называемые эфирами бороновой кислоты)

[ редактировать ]

Эфиры бороновой кислоты представляют собой сложные эфиры, образующиеся между бороновой кислотой и спиртом.

Сравнение бороновой кислоты и эфиров бороновой кислоты
Сложный Общая формула Общая структура
Бороновая кислота РБ(ОН) 2
Бороновый эфир РБ(ОР) 2

Соединения могут быть получены из эфиров борной кислоты. [18] конденсацией со спиртами и диолами . Фенилбороновая кислота может самоконденсироваться с образованием циклического тримера, называемого трифенилангидрид или трифенилбороксин. [19]

Примеры эфиров бороновой кислоты
Бороновый эфир Диол Структурная формула Молярная масса Номер CAS Точка кипения (°С)
Эфир пинакола аллилборной кислоты пинакол Эфир пинакола аллилборной кислоты или 2-аллил-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан 168.04 72824-04-5 50–53 (5 мм рт. ст.)
Эфир триметиленгликоля фенилборной кислоты триметиленгликоль Эфир гликоля фенилборной кислоты или 2-фенил-1,3,2-диоксаборинан 161.99 4406-77-3 106 (2 мм рт. ст.)
Диизопропоксиметилборан изопропанол Диизопропоксиметилборан 144.02 86595-27-9 105 -107

Соединения с 5-членной циклической структурой, содержащей связь C–O–B–O–C, называются диоксабороланами , а соединения с 6-членными кольцами – диоксаборинанами .

Применение органической химии

[ редактировать ]

Реакция сцепления Сузуки

[ редактировать ]

Бороновые кислоты используются в органической химии в реакции Сузуки . В этой реакции атом бора обменивает свою арильную группу на алкоксигруппу палладия.

( 1 )

Связь Чана – Лама

[ редактировать ]

При сочетании Чана-Лама алкил, алкенил или арилбороновая кислота реагирует с соединением, содержащим N-H или O-H, с Cu (II), таким как ацетат меди (II) , и кислородом , а также основанием, таким как пиридин. [20] [21] образование новой связи углерод-азот или связи углерод-кислород , например, в этой реакции 2-пиридона с транс -1-гексенилбороновой кислотой:

Связь Чана – Лама

Последовательность механизма реакции амина : депротонирование , координация амина до меди(II), трансметаллирование (перенос алкилборной группы на медь и ацетатной группы меди на бор), окисление Cu(II) до Cu(III). кислородом и, наконец, восстановительное отщепление Cu(III) до Cu(I) с образованием продукта. Прямое восстановительное отщепление Cu(II) до Cu(0) также имеет место, но происходит очень медленно. В каталитических системах кислород также регенерирует катализатор Cu(II).

Связь Либескинда – Шрогля

[ редактировать ]

При сочетании Либескинда-Срогля сложный соединяется эфир тиола с бороновой кислотой с образованием кетона .

Сопряженное сложение

[ редактировать ]

Органический остаток бороновой кислоты представляет собой нуклеофил при сопряженном присоединении также в сочетании с металлом. В одном исследовании пинаколовый эфир аллилбороновой кислоты подвергается реакции с дибензилиденацетоном по такому сопряженному присоединению: [22]

Бороновые кислоты в сопряженном присоединении
Каталитическая трис система в этой реакции представляет собой (дибензилиденацетон)дипалладий(0) / трициклогексилфосфин .

Другое сопряженное присоединение - это присоединение граммина к фенилборной кислоте, катализируемое димером циклооктадиенхлорида родия : [23]

Реакция грамина с фенилборной кислотой

Окисление

[ редактировать ]

Эфиры борной кислоты окисляются до соответствующих спиртов основанием и перекисью водорода (см. пример: карбеноид ).

Омологация

[ редактировать ]
  • Гомологизация эфира бороновой кислоты
    Гомологизация эфира бороновой кислоты
  • Заявка на омологизацию
    Заявка на омологизацию

В этой реакции дихлорметиллитий превращает эфир бороновой кислоты в боронат. Затем кислота Льюиса вызывает перегруппировку алкильной группы со смещением группы хлора. Наконец, металлоорганический реагент, такой как реактив Гриньяра, эффективно замещает второй атом хлора, что приводит к внедрению группы RCH 2 в связь CB. Другой реакцией, характеризующейся миграцией боронатного алкила, является реакция Петасиса .

Электрофильные аллильные сдвиги

[ редактировать ]

Аллилбороновые эфиры участвуют в электрофильных аллильных сдвигах, очень похожих на кремниевый кулон в реакции Сакураи . В одном исследовании реагент диаллилирования сочетает в себе оба [25] [примечание 1] :

Реагент двойного аллилирования на основе эфира бороновой кислоты

Гидролиз

[ редактировать ]

Гидролиз эфиров бороновой кислоты обратно до бороновой кислоты и спирта может быть осуществлен в некоторых системах с тионилхлоридом и пиридином . [26] Арилбороновые кислоты или сложные эфиры могут быть гидролизованы до соответствующих фенолов реакцией с гидроксиламином при комнатной температуре. [27]

Реакции сочетания C–H

[ редактировать ]

Соединение дибора бис(пинаколато)дибор. [28] реагирует с ароматическими гетероциклами [29] или простые арены [30] к сложному арилборонатному эфиру с иридиевым катализатором [IrCl(COD)] 2 (модификация катализатора Крэбтри ) и основанием 4,4'-ди-трет-бутил-2,2'-бипиридина в реакции сочетания CH , например, с бензолом :

Активация Iridium CH Мияура Хартвиг ​​2003 г.

В одной модификации арен реагирует, используя только стехиометрический эквивалент, а не большой избыток с использованием более дешевого пинаколборана : [31]

Иридий Арен Борилирование Мияура Хартвиг ​​2005

В отличие от обычного электрофильного ароматического замещения (ЭАС), где электронные эффекты доминируют , региоселективность в этом типе реакции определяется исключительно стерической массой иридиевого комплекса. Это используется при метабромировании м -ксилола , которое по стандарту AES дает орто-продукт: [32] [примечание 2]

Метагалогенирование Арилборилирование Мерфи 2007

Протонолиз

[ редактировать ]

Протодеборирование — это химическая реакция, включающая протонолиз бороновой кислоты (или другого органоборанового соединения), в которой связь углерод-бор разрывается и заменяется связью углерод-водород. Протодеборирование — это хорошо известная нежелательная побочная реакция катализируемыми металлами , часто связанная с реакциями сочетания, , в которых используются бороновые кислоты (см. Реакцию Сузуки ). Для данной бороновой кислоты склонность к протодеборонированию сильно варьируется и зависит от различных факторов, таких как используемые условия реакции и органический заместитель бороновой кислоты:

Простое протодеборирование в кислой среде.
A simple protodeboronation in acidic medium

Супрамолекулярная химия

[ редактировать ]

Распознавание сахаридов

[ редактировать ]
Пример флуоресцентного комплекса дибороновой кислоты и винной кислоты. [33]

Ковалентное парное взаимодействие между бороновыми кислотами и гидроксильными группами , обнаруженное в спиртах и ​​кислотах, является быстрым и обратимым в водных растворах . Равновесие, установленное между бороновыми кислотами и гидроксильными группами, присутствующими в сахаридах, было успешно использовано для разработки ряда сенсоров для сахаридов. [34] Одно из ключевых преимуществ этой динамической ковалентной стратегии. [35] заключается в способности бороновых кислот преодолевать проблему связывания нейтральных частиц в водных средах. Если все организовано правильно, введение третичного амина в эти супрамолекулярные системы позволит связыванию происходить при физиологическом pH и позволит механизмам передачи сигнала, таким как переносом электронов, эмиссия, опосредованная фотоиндуцированная флуоресцентная сообщать о событии связывания.

Потенциальные применения этого исследования включают системы мониторинга уровня глюкозы в крови, помогающие контролировать сахарный диабет. Поскольку в датчиках используется оптический отклик, мониторинг может быть достигнут с использованием минимально инвазивных методов. Одним из таких примеров является исследование контактной линзы , которая содержит сенсорную молекулу на основе бороновой кислоты для определения уровней глюкозы в глазных жидкостях . [36]

Примечания

[ редактировать ]
  1. ^ В этой последовательности аллильный сдвиг эфира борной кислоты катализируется трифторидом бора . На втором этапе гидроксильная группа активируется как уходящая группа путем превращения в трифлат трифликовым ангидридом при помощи 2,6-лутидина . Конечным продуктом является винилциклопропан . Примечание: ee означает энантиомерный избыток.
  2. ^ Вторая стадия реакции боронатного эфира с бромидом меди (II) in situ.

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Боровые кислоты ». два : 10.1351/goldbook.B00714
  2. ^ Гарнер, CW (10 июня 1980 г.). «Ингибиторы бороновой кислоты липазы поджелудочной железы свиней» . Журнал биологической химии . 255 (11): 5064–5068. дои : 10.1016/S0021-9258(19)70749-2 . ISSN   0021-9258 . ПМИД   7372625 .
  3. ^ Линдквист, Р.Н.; Терри, К. (январь 1974 г.). «Ингибирование субтилизина бороновыми кислотами, потенциальными аналогами промежуточных продуктов тетраэдрической реакции». Архив биохимии и биофизики . 160 (1): 135–144. дои : 10.1016/s0003-9861(74)80018-4 . ISSN   0003-9861 . ПМИД   4364061 .
  4. ^ Холиок, Тодд; Уилсон, Марк А.; Фенн, Тимоти Д.; Кеттнер, Чарльз А.; Пецко, Григорий А.; Фуллер, Роберт С.; Ринге, Дагмар (10 июня 2003 г.). «2.4 Кристаллическая структура разрешения прототипа протеазы Kex2, процессирующей гормоны, в комплексе с ингибитором бороновой кислоты Ala-Lys-Arg». Биохимия . 42 (22): 6709–6718. дои : 10.1021/bi034434t . ISSN   0006-2960 . ПМИД   12779325 .
  5. ^ Циммерманн, Тобиас Дж.; Бюргер, Марко; Таширо, Эцу; Кондо, Ясумицу; Мартинес, Нэнси Э.; Гёрмер, Кристина; Розин-Штайнер, Сигрид; Симидзу, Такеши; Одзаки, Шойчиро (2 января 2013 г.). «Ингибиторы ацилпротеинтиоэстеразы 1 и 2 на основе бора». ХимБиоХим . 14 (1): 115–122. дои : 10.1002/cbic.201200571 . ISSN   1439-7633 . ПМИД   23239555 . S2CID   205557212 .
  6. ^ Хансен, Марвин М.; Джолли, Роберт А.; Линдер, Райан Дж. (29 июля 2015 г.). «Боровые кислоты и производные - исследование взаимосвязи структура-активность на предмет мутагенности». Исследования и разработки органических процессов . 19 (11): 1507–1516. дои : 10.1021/acs.oprd.5b00150 . ISSN   1083-6160 .
  7. ^ Франкленд, Э.; Дуппа, Б.Ф. (1860). «Предварительное замечание о борэтиле» . «Анн» Юстуса Либиха. Chem. 115 (3): 319. doi : 10.1002/jlac.18601150324 .
  8. ^ Франкленд, Э.; Дуппа, Б. (1860). «О борном этиде» . Труды Королевского общества . 10 : 568–570. дои : 10.1098/rspl.1859.0112 .
  9. ^ Франкленд, Э. (1862). «О новом ряду органических соединений, содержащих бор» . Дж. Хим. Соц. 15 : 363–381. Бибкод : 1862RSPT..152..167F . дои : 10.1039/JS8621500363 .
  10. ^ Деннис Дж. Холл, изд. (2005). Бороновая кислота . Уайли. ISBN  978-3-527-30991-7 .
  11. ^ Пример: Кристенсен, Йеспер Ланггаард; Лисен, Мортен; Ведсё, Пер; Бегтруп, Микаэль (2005). «Синтез ортозамещенных арилбороновых эфиров путем захвата in situ нестабильных литиевых промежуточных продуктов: этилового эфира 2-(5,5-диметил-1,3,2-диоксаборинан-2-ил)бензойной кислоты». Органические синтезы . 81 :134 ; Сборник томов , т. 11, стр. 1015 prep= v81p0134 .
  12. ^ Пример: Ли, Вэньцзе; Нельсон, Дориан П.; Дженсен, Марк С.; Скотт Херрнер, Р.; Цай, Дунвэй; Ларсен, Роберт Д. (2005). «Синтез 3-пиридилбороновой кислоты и ее пинаколового эфира. Применение 3-пиридилбороновой кислоты в соединении Сузуки для получения 3-пиридин-3-илхинолина» . Органические синтезы . 81:89 ​ ; Сборник томов , т. 11, с. 393 .
  13. ^ Шаретт, Андре Б.; Лебель, Элен (1999). «(2S , 3S ) -(+)-(3-Фенилциклопропил)метанол» . Органические синтезы . 76:86 ; Сборник томов , т. 10, с. 613 .
  14. ^ Уошберн, Роберт М.; Левенс, Эрнест; Олбрайт, Чарльз Ф.; Биллиг, Франклин А. (1959). «Бензолборный ангидрид» . Органические синтезы . 39 :3 ; Сборник томов , т. 4, с. 68 .
  15. ^ Пиларски, Лукаш Т.; Сабо, Кальман Дж. (2011). «Палладий-катализируемый прямой синтез борорганических кислот». Angewandte Chemie, международное издание . 50 (36): 8230–8232. дои : 10.1002/anie.201102384 . ПМИД   21721088 .
  16. ^ Моландер, Гэри А.; Трайс, Сара Эл.Дж.; Дреер, Спенсер Д. (2010). «Прямой синтез бороновой кислоты из арилхлоридов, катализируемый палладием: упрощенный путь к различным производным боронатных эфиров» . Журнал Американского химического общества . 132 (50): 17701–17703. дои : 10.1021/ja1089759 . ПМК   3075417 . ПМИД   21105666 .
  17. ^ Исияма, Тацуо; Мурата, Мики; Мияура, Норио (1 ноября 1995 г.). «Реакция кросс-сочетания алкоксидибора с галоаренами, катализируемая палладием (0): прямой метод получения арилбороновых эфиров». Журнал органической химии . 60 (23): 7508–7510. дои : 10.1021/jo00128a024 . S2CID   98029876 .
  18. ^ Кидвелл, РЛ; Мерфи, М.; Дарлинг, С.Д. (1969). «Фенолы: 6-Метокси-2-Нафтол» . Органические синтезы . 49:90 ​ ; Сборник томов , т. 5, с. 918 .
  19. ^ Уошберн, Роберт М.; Левенс, Эрнест; Олбрайт, Чарльз Ф.; Биллиг, Франклин А. (1959). «Бензолборный ангидрид» . Органические синтезы . 39 :3 ; Сборник томов , т. 4, с. 68 .
  20. ^ Чан, Доминик М.Т. (2003). «Медь способствует перекрестному связыванию связей C–N и C–O с фенилом и пиридилборонатами». Буквы тетраэдра . 44 (19): 3863–3865. дои : 10.1016/S0040-4039(03)00739-1 .
  21. ^ Лам, Патрик Ю.С. (2003). «Кросс-сочетание связей C – N и C – O с промотированием меди / катализируемое с винилборной кислотой и его применение». Буквы тетраэдра . 44 (26): 4927–4931. дои : 10.1016/S0040-4039(03)01037-2 .
  22. ^ Зибер, Джошуа Д. (2007). «Каталитическое сопряженное присоединение аллильных групп к стирил-активированным енонам». Журнал Американского химического общества . 129 (8): 2214–2215. CiteSeerX   10.1.1.624.3153 . дои : 10.1021/ja067878w . ПМИД   17266312 .
  23. ^ Габриэла (2007). «Бензильное замещение граминов бороновой кислотой и родиевыми или иридиевыми катализаторами †». Органические письма . 9 (6): 961–964. дои : 10.1021/ol063042m . ПМИД   17305348 .
  24. ^ Маттесон, Дональд С. (1986). «99% хирально-селективный синтез с помощью бороновых эфиров пинандиола: феромоны насекомых, диолы и аминоспирт». Журнал Американского химического общества . 108 (4): 810–819. дои : 10.1021/ja00264a039 .
  25. ^ Пэн, Фэн (2007). «Простые, стабильные и универсальные реагенты двойного аллилирования для стереоселективного получения скелетно разнообразных соединений». Журнал Американского химического общества . 129 (11): 3070–3071. дои : 10.1021/ja068985t . ПМИД   17315879 .
  26. ^ Маттесон, Дональд С. (2003). «Новые асимметричные синтезы с эфирами бороновой кислоты и фторборанами» (PDF) . Чистое приложение. Хим . 75 (9): 1249–1253. дои : 10.1351/pac200375091249 . S2CID   15944330 .
  27. ^ Кианмер, Эбрагим; Яхьяи, Марьям; Табатабай, Катаюн (2007). «Мягкое преобразование арилбороновых кислот и их пинаколилборонатных эфиров в фенолы с использованием гидроксиламина». Буквы тетраэдра . 48 (15): 2713–2715. дои : 10.1016/j.tetlet.2007.02.069 .
  28. ^ Исияма, Тацуо; Мурата, Микки; Ахико, Така-аки; Мияура, Норио (2000). «Бис(пиналат)дибор » Органические синтезы . 77 :176 ; Сборник томов , т. 10, с. 115 .
  29. ^ Такаги, Джун (2002). «Катализируемая иридием реакция сочетания C–H гетероароматических соединений с бис (пинаколато) дибором: региоселективный синтез гетероарилборонатов». Буквы тетраэдра . 43 (32): 5649–5651. дои : 10.1016/S0040-4039(02)01135-8 . hdl : 2115/56222 .
  30. ^ Исияма, Тацуо (2002). «Мягкое иридий-катализируемое борилирование аренов. Высокие числа оборотов, реакции при комнатной температуре и выделение потенциального промежуточного продукта». Журнал Американского химического общества . 124 (3): 390–391. дои : 10.1021/ja0173019 . ПМИД   11792205 .
  31. ^ Исияма, Тацуо (2003). «Борилирование аренов и гетероаренов при комнатной температуре с использованием стехиометрических количеств пинаколборана, катализируемое комплексами иридия в инертном растворителе». Химические коммуникации (23): 2924–5. дои : 10.1039/b311103b . hdl : 2115/56377 . ПМИД   14680243 . S2CID   34802662 .
  32. ^ Мерфи, Жаклин М. (2007). «Метагалогенирование 1,3-дизамещенных аренов посредством иридий-катализируемого борилирования аренов». Журнал Американского химического общества . 129 (50): 15434–15435. дои : 10.1021/ja076498n . ПМИД   18027947 .
  33. ^ Чжао, Цзяньчжан; Дэвидсон, Мэтью Г.; Махон, Мэри Ф.; Кочок-Кён, Габриэле; Джеймс, Тони Д. (2004). «Энантиоселективный флуоресцентный датчик сахарных кислот». Дж. Ам. хим. Соц . 126 (49): 16179–16186. дои : 10.1021/ja046289s . ПМИД   15584754 .
  34. ^ Джеймс, Тони Д.; Филлипс, Маркус Д.; Синкай, Сейджи (2006). Бороновые кислоты в распознавании сахаридов . дои : 10.1039/9781847557612 . ISBN  978-0-85404-537-2 .
  35. ^ Роуэн, Стюарт Дж .; Кантрилл, Стюарт Дж.; Казинс, Грэм Р.Л.; Сандерс, Джереми К.М.; Стоддарт, Дж. Фрейзер (2002). «Динамическая ковалентная химия». Angewandte Chemie, международное издание . 41 (6): 898–952. doi : 10.1002/1521-3773(20020315)41:6<898::AID-ANIE898>3.0.CO;2-E . ПМИД   12491278 .
  36. ^ США 6850786 , Wayne Front March, «Окулярный датчик аналита», выдан 1 февраля 2005 г.  
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Boronic_acid&oldid=1184227519#Borate_salts"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: d69010523a371e9f012e62b260f032c1__1699488480
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/d6/c1/d69010523a371e9f012e62b260f032c1.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Boronic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)