Цигалотрин
 λ-цигалотрин ( рацемический )
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
( R )-α-циано-3-феноксибензил (1 S ) -цис -3-[( Z )-2-хлор-3,3,3-трифторпропенил]-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат и ( S )-α- циано-3-феноксибензил(1R ) -цис - 3-[( Z )-2-хлор-3,3,3-трифторпропенил]-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
| |
| Другие имена
Цигалотрин
| |
| Идентификаторы | |
| |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ |
|
| ХЭМБЛ |
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.062.209 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
| Число | 2588 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики [ 1 ] | |
| С 23 Н 19 Cl F 3 NO 3 | |
| Молярная масса | 449.85 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 1,33 г/см 3 |
| Температура плавления | 49,2 ° С (120,6 ° F; 322,3 К) |
| Точка кипения | Разлагается перед кипячением |
| 0,005 мг/л [20 °C] | |
| Растворимость в других растворителях | Хорошо растворим в гексане, толуоле, метаноле, ацетоне. |
| войти P | 5.5 |
| Кислотность ( pKa ) | Непригодный |
| Фармакология | |
| QP53AC06 ( ВОЗ ) | |
| Опасности [ 2 ] | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х301 , Х312 , Х330 , Х410 | |
| P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P363 , P391 , П403+П233 , П405 , П501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 225 ° С (437 ° F, 498 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Цигалотрин ( ISO общее название [ 3 ] ) — органическое соединение , которое в определенных изомерных формах используется в качестве пестицида . [ 4 ] Это пиретроид , класс синтетических инсектицидов , которые имитируют структуру и свойства встречающегося в природе инсектицида пиретрина , который присутствует в цветках хризантемы cinerariifolium . Пиретроиды, такие как цигалотрин, часто отдаются предпочтение в качестве активного ингредиента сельскохозяйственных инсектицидов, поскольку они более экономичны и действуют дольше, чем природные пиретрины. λ- и γ-цигалотрин в настоящее время используются для борьбы с насекомыми и паутинным клещом на сельскохозяйственных культурах, включая хлопок, зерновые, картофель и овощи. [ 5 ]
Структура и стереохимия
[ редактировать ]
Гамма-цигалотрин [ 6 ] и лямбда-цигалотрин [ 1 ] являются активными ингредиентами современных коммерческих продуктов на основе цигалотрина. Оба представляют собой циангидриновые эфиры цис-3-[(Z)-2-хлор-3,3,3-трифторпропенил]-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты. Вся инсектицидная активность обусловлена долей абсолютной стереохимии (1R) в смеси. [ 7 ] Активный изомер дельтаметрина , (1R)-цис-3-(2,2-дибромвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновая кислота, имеет такую же стереохимию.
γ-цигалотрин (одиночный хиральный изомер) действительно в два раза активнее λ-цигалотрина в пересчете на массу. Последний является рацемическим и содержит (1R) и неактивный (1S) изомеры в равных количествах.
История
[ редактировать ]К 1974 году группа ученых из Ротамстеда обнаружила три пиретроида (MoA 3a), [ 8 ] пригодные для использования в сельском хозяйстве , а именно перметрин , циперметрин и дельтаметрин. [ 9 ] Эти соединения впоследствии были лицензированы NRDC . под номерами NRDC 143, 149 и 161 соответственно компаниям, которые затем могли разрабатывать их для продажи на определенных территориях Компания Imperial Chemical Industries (ICI) получила лицензии на перметрин и циперметрин, но их соглашение с NRDC не позволяло продавать их по всему миру. было ясно Кроме того, собственным исследователям ICI в Джилоттс-Хилл , что будущая конкуренция на рынке может быть затруднена из-за большей эффективности дельтаметрина по сравнению с другими соединениями. По этой причине в период 1974–1977 годов местные химики искали запатентованные аналоги, которые могли бы иметь преимущества по сравнению с инсектицидами Ротамстеда за счет более широкого спектра действия или большей экономической эффективности . Первый прорыв был сделан, когда трифторметильная группа была использована для замены одного из хлоров в циперметрине, особенно когда двойная связь находилась в Z-форме . Было обнаружено, что полученный материал более эффективен, чем циперметрин, с которым он наиболее близок, но также обладает хорошей активностью против паутинный клещ Tetranychus urticae , что повысило его привлекательность как потенциального нового продукта. [ 10 ] Второй прорыв произошел, когда химики-технологи ICI разработали практический процесс производства Z-цис-кислоты, контролируя стереохимию циклопропанового кольца в дополнение к стереохимии двойной связи. [ 11 ] Это привело к первоначальной коммерциализации цигалотрина под торговым названием Grenade, но полученный материал по-прежнему представлял собой смесь четырех изомеров из-за рацемической природы Z-цис-кислоты и потому, что альфа-цианогруппа представляла собой смесь 1:1. возможных конфигураций R и S. [ 12 ]
Технологический процесс позволил получить относительно большие запасы Z-цис-кислоты и, следовательно, позволил предпринять еще два коммерчески важных шага. Первая заключалась в том, чтобы сделать возможным разработку и продажу тефлутрина , а вторая заключалась в стимулировании исследований, направленных на создание композиций цигалотрина с меньшим количеством изомеров в коммерческом продукте. После дальнейших исследований и полевых испытаний ICI решила сосредоточиться на λ-цигалотрине, смеси, содержащей единственный наиболее активный изомер вместе с его зеркальным отражением. Эту так называемую «энантиомерную пару», код ICI PP321, можно было использовать после того, как был разработан процесс ее экономичного производства и очистки с использованием кристаллизации с переработкой нежелательной пары энантиомеров. [ 13 ] [ 14 ]
Новый продукт впервые был запущен в девяти странах в 1985 году под торговой маркой Karate. [ 15 ] В то время γ-цигалотрин, кодовый номер ICI PP345, не был возможным альтернативным продуктом из-за сложности производства только этого изомера, особенно если это включало переработку «неправильного» изомера Z-цис-кислоты. В 2000 году агрохимический бизнес ICI объединился с бизнесом Novartis и образовал Syngenta , которая до сих пор производит и поставляет λ-цигалотрин. Срок действия патентов на исходное соединение на большинстве крупных рынков истек в 2003 году. [ 16 ] FMC вышла на рынок в качестве поставщика γ-цигалотрина для использования в качестве инсектицида широкого спектра действия под торговой маркой Scion. [ 17 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Пиретроиды, в том числе цигалотрин, нарушают работу нервной системы организма. Это быстродействующие аксонные эксайтотоксины , токсические эффекты которых опосредованы предотвращением закрытия потенциалзависимых натриевых каналов в аксональных мембранах . Натриевый канал представляет собой мембранный белок с гидрофильной внутренней частью. Эта внутренняя часть имеет такую форму, которая позволяет ионам натрия проходить через мембрану, проникать в аксон и распространять потенциал действия . Связывание инсектицида с белком удерживает каналы в открытом состоянии, поэтому нервы не могут реполяризоваться , тем самым парализуя организм. [ 18 ] Одним из последствий способа действия является то, что цигалотрин обладает полезными нокдаун-свойствами. То есть пораженные личинки быстро перестают питаться и могут опадать с урожая; летающие насекомые падают на землю. Наступает паралич и смерть, если насекомое поглотило достаточную дозу.
Составы
[ редактировать ]λ-цигалотрин доступен конечным потребителям только в виде готовых продуктов. Поскольку активный ингредиент имеет очень низкую растворимость в воде, составы облегчают его использование в спреях на водной основе, создавая при разбавлении эмульсию . В современных продуктах используются непорошковые составы с пониженным содержанием опасных растворителей или без их использования: примеры включают капсульные суспензии Warrior II. [ 19 ] и Тандем, смесь с тиаметоксамом , [ 20 ] оба продаются Syngenta в США.
Использование
[ редактировать ]Все пестициды должны пройти регистрацию в соответствующих органах страны, в которой они будут использоваться. [ 21 ] В Соединенных Штатах Агентство по охране окружающей среды (EPA) отвечает за регулирование использования пестицидов в соответствии с Федеральным законом об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах (FIFRA) и Законом о защите качества пищевых продуктов (FQPA). [ 22 ] Пестицид можно использовать на законных основаниях только в соответствии с указаниями на этикетке, прилагаемой на момент продажи пестицида. Целью маркировки является «предоставление четких указаний по эффективному функционированию продукта при минимизации рисков для здоровья человека и окружающей среды». Этикетка — это юридически обязательный документ, который определяет, как можно и нужно использовать пестицид, а несоблюдение указаний на этикетке при использовании пестицида является федеральным правонарушением. [ 23 ] используется двухуровневый подход В Европейском Союзе для одобрения и авторизации пестицидов . Прежде чем рецептура продукта может быть разработана для рынка, активное вещество должно быть одобрено для Европейского Союза. После того, как это будет достигнуто, необходимо запросить разрешение на конкретный продукт в каждом государстве-члене ЕС, которому заявитель хочет его продать. После этого существует программа мониторинга, позволяющая убедиться, что остатки пестицидов в продуктах питания находятся ниже пределов, установленных Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов .
Сельское хозяйство
[ редактировать ]
Первым и до сих пор основным применением λ-цигалотрина является борьба с личинками чешуекрылых вредителей на таких культурах, как хлопок и зерновые.
После того, как активный ингредиент зарегистрирован на основных территориях, поставщики часто расширяют рынок, добиваясь одобрения этикетки. [ 23 ] для дополнительных культур и вредителей после полевых испытаний проведения для подтверждения эффективности продукта в новой ситуации. В случае с λ-цигалотрином текущая маркировка в США включает его использование на люцерне; рапс; кукуруза; рис; сорго; крупы, включая ячмень, овес и пшеницу; овощные культуры, включая брокколи, капусту и цветную капусту; хлопок; бобовые, включая соевые бобы; латук; лук; арахис; фрукты, включая яблоки и груши; сахарный тростник; подсолнечник и табак. [ 19 ] Предполагаемое ежегодное использование λ-цигалотрина в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США. [ 24 ] Первоначально это соединение применялось почти исключительно при производстве хлопка, сейчас это соединение применяется ко многим сельскохозяйственным культурам. В 2018 году (последняя дата, на которую имеются данные) было использовано 600 000 фунтов (270 000 кг). Эквивалентная карта для γ-цигалотрина также доступна, но его использование никогда не было высоким и в настоящее время снижается. [ 25 ]
Борьба с переносчиками малярии
[ редактировать ]Многие инсектициды, включая ДДТ, использовались для борьбы с видами комаров , переносчиками малярийного паразита. Было доказано, что использование надкроватных сеток, обработанных инсектицидами, является эффективной профилактической мерой. [ 26 ] Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) одобрила для этого использования λ-цигалотрин (в виде 2,5% капсульной суспензии). [ 27 ]
Борьба с термитами
[ редактировать ]В 2003 году Агентство по охране окружающей среды одобрило использование блокатора термитов Impasse, содержащего λ-цигалотрин, для борьбы с термитами вокруг фундаментов зданий, особенно там, где водопроводные, электрические и другие коммуникации проникают в бетон. Такое использование было предназначено для обеспечения долгосрочной защиты от вредителей. [ 28 ] Позже FMC представила аналогичный продукт с использованием γ-цигалотрина. [ 17 ]
Безопасность человека
[ редактировать ]Цигалотрин является пестицидом ограниченного использования . Одним из последствий этого является то, что (в США) использование продукта способом, не соответствующим его маркировке, является нарушением федерального закона, а маркировка должна находиться в распоряжении пользователя на момент подачи заявления. [ 19 ] Он может попасть в организм при вдыхании пыли или тумана, а также при проглатывании. Это вызывает серьезное раздражение глаз. К симптомам отравления относятся ощущение жжения, судороги, кашель, затрудненное дыхание, одышка, боль в горле. [ 2 ] Воздействие на кожу также может привести к ощущению, описываемому как покалывание, зуд, жжение или покалывание. Начало заболевания может произойти сразу через четыре часа после воздействия и может продолжаться 2–30 часов без каких-либо повреждений. Меры первой помощи указаны на этикетке. [ 19 ]
Совместное совещание Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ) и Продовольственной и сельскохозяйственной организации (ФАО) по остаткам пестицидов определило, что допустимая суточная доза λ-цигалотрина составляет 0–0,02 мг/кг массы тела в день. [ 29 ] [ 30 ] В базе данных Codex Alimentarius , поддерживаемой ФАО, перечислены максимальные пределы содержания изомеров цигалотрина в различных пищевых продуктах. [ 31 ]
Влияние на окружающую среду
[ редактировать ]Хотя цигалотрин по своей природе очень токсичен для многих видов рыб и водных беспозвоночных, связывание с почвой и отложениями снижает воздействие и снижает риск для рыб: полевые исследования не выявили значительных побочных эффектов: по данным комитета экспертов ВОЗ , «концентрации цигалотрина и лямбда Содержание цигалотрина, которое может возникнуть в воде при обычном сельскохозяйственном применении, будет низким, поскольку соединение быстро адсорбируется и разлагается в естественных условиях, не возникнет никаких практических проблем, связанных с накоплением остатков или токсичностью цигалотрина или лямбда-цигалотрина. у водных видов. [ 13 ]
Было показано, что медоносные пчелы Apis mellifera особенно чувствительны к λ-цигалотрину: смертельные дозы составляют всего 0,04 микрограмма на пчелу. [ 1 ] Однако полевые исследования выявили мало эффектов. [ нужна ссылка ] Тем не менее, из-за этой чувствительности и снижения количества опылителей все пиретроиды рекомендуется применять ночью, чтобы избежать типичных часов опыления, и не использовать их в виде пыли. [ 32 ]
В лабораторных исследованиях щелочная вода (pH 9) разлагала λ-цигалотрин с приблизительным периодом полураспада 7 дней, хотя при нейтральном и кислом pH разложения не происходило. Солнечный свет ускоряет разложение воды и почвы. Его период полураспада на поверхности растений составляет 5 дней, и он имеет низкую вероятность загрязнения грунтовых вод из-за его низкой растворимости в воде и высокого потенциала связывания органических веществ почвы. [ 1 ] [ 33 ] LD . 50 составляет 56 мг/кг (крысы, перорально) [ 1 ] и его воздействие на окружающую среду обобщено во многих публикациях. [ 13 ] [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ]
Управление сопротивлением
[ редактировать ]Как и в случае со многими пестицидами, виды обладают способностью развиваться и развивать устойчивость к пиретроидам. Этот потенциал можно смягчить путем тщательного управления . Сообщения о том, что отдельные виды вредителей становятся устойчивыми к λ-цигалотрину [ 1 ] контролируются производителями и регулирующими органами, такими как EPA и Комитет по борьбе с устойчивостью к инсектицидам (IRAC). [ 37 ] В некоторых случаях риск развития резистентности можно снизить, используя смесь двух или более инсектицидов, каждый из которых активен в отношении соответствующих вредителей, но имеет несвязанные механизмы действия. Чтобы облегчить эту задачу, IRAC распределяет инсектициды по классам. Например, хлорантранилипрол и λ-цигалотрин теперь продаются в смеси под торговым названием Besiege. [ 38 ]
Бренды
[ редактировать ]Полный список торговых марок продуктов, содержащих λ-цигалотрин и γ-цигалотрин, недоступен. Краткий набор для первых: Карате, Кунг-фу, Воин, Cyzmic CS, Demand CS и Foliam. Последний продавался под такими именами, как Bolton, Cobalt, Declare, Proaxis и Scion.
В Соединенных Штатах Ortho «Home Defense» (для использования внутри помещений), Spectracide Bug Stop, Triazicide и Hot Shot используются на рынках домашнего ландшафта и сада. [ 39 ] База данных свойств пестицидов пытается отслеживать основные используемые бренды. [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г База данных свойств пестицидов. «лямбда-цигалотрин» . Университет Хартфордшира.
- ^ Jump up to: а б «[(R)-Циано-(3-феноксифенил)метил] 3-[(Z)-2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-енил]-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат» . Проверено 2 февраля 2020 г.
- ^ «Сборник распространенных названий пестицидов» . БЦПК .
- ^ База данных свойств пестицидов. «Цигалотрин» . Университет Хартфордшира.
- ^ Меткалф, Роберт Л.; Горовиц, Авраам Р. (2014). «Борьба с насекомыми, 1. Основы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли-ВЧ. дои : 10.1002/14356007.a14_263 .
- ^ База данных свойств пестицидов. «гамма-цигалотрин» . Проверено 2 февраля 2020 г.
- ^ Бентли, Филип Д.; Читам, Рекс; Хафф, Роджер К.; Паско, Роджер; Сэйл, Джон Д. (1980). «Фторированные аналоги хризантемовой кислоты». Пестицидная наука . 11 (2): 156–164. дои : 10.1002/ps.2780110209 .
- ^ «Схема классификации действий IRAC, версия 9.4» . IRAC ( Комитет по борьбе с устойчивостью к инсектицидам ) (pdf). Март 2020.
- ^ Эллиотт, Майкл (1977). «Синтетические пиретроиды». Серия симпозиумов ACS . Том. 42. Американское химическое общество, Вашингтон. стр. 1–28. дои : 10.1021/bk-1977-0042.ch001 . ISBN 9780841203686 .
- ^ Патент США 4183948 , Хафф, Роджер К., «Галогенированные эфиры», выдан 23 мая 1990 г., передан ICI plc.
- ^ Великобритания отозвана 2085000 , Кросби, Джон, «Улучшенный процесс получения некоторых промежуточных циклопропан-пиретроидов с высоким содержанием цис», опубликовано 21 апреля 1982 г., передано ICI plc.
- ^ Стаббс, В.К.; Уилшир, К.; Уэббер, Л.Г. (1982). «Цигалотрин - новый акарицидный и инсектицидный синтетический пиретроид для борьбы с клещом крупного рогатого скота (Boophilus microplus) и буйволиной мухой (Haematobia irritans exigua)». Австралийский ветеринарный журнал . 59 (5): 152–155. дои : 10.1111/j.1751-0813.1982.tb02762.x . ПМИД 7165598 .
- ^ Jump up to: а б с Критерии гигиены окружающей среды 99: ЦИГАЛОТРИН (PDF) . Всемирная организация здравоохранения, Женева. 1990. с. 106. ИСБН 9241542993 .
- ^ Патент EP 1578720 , Brown, SM & Gott, BD, выдан 15 мая 2013 г., передан Syngenta Ltd.
- ^ «Сингента: празднование 75-летия научных достижений в Международном исследовательском центре Джилоттс-Хилл» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 октября 2007 г.
- ^ «Спецификации и оценки ВОЗ пестицидов для общественного здравоохранения» (PDF) . ВОЗ . Проверено 10 июня 2011 г. [ мертвая ссылка ]
- ^ Jump up to: а б ФМК (2019). «Инсектицид привой» (PDF) . Проверено 2 февраля 2020 г.
- ^ Содерлунд, Дэвид М; Кларк, Джон М; Шитс, Ларри П; Маллин, Линда С; Пиччирилло, Винсент Дж; Сарджент, Дана; Стивенс, Джеймс Т; Вайнер, Майра Л. (2002). «Механизмы нейротоксичности пиретроидов: значение для оценки совокупного риска». Токсикология . 171 (1): 3–59. дои : 10.1016/s0300-483x(01)00569-8 . ПМИД 11812616 .
- ^ Jump up to: а б с д Сингента, США (2020 г.). «Воин II с технологией Zeon» . Проверено 4 февраля 2020 г.
- ^ «Тандемный инсектицид – профессиональная борьба с вредителями» . Сингента . Проверено 10 сентября 2021 г.
- ^ Уилсон HR (1996). «Правила по пестицидам» . В Рэдклиффе Э.Б., Хатчисоне В.Д., Канселадо Р.Э. (ред.). Всемирный учебник IPM Рэдклиффа . Сент-Пол: Университет Миннесоты. Архивировано из оригинала 13 июля 2017 года.
- ^ «Пестициды и общественное здравоохранение» . Пестициды: здоровье и безопасность . Агентство по охране окружающей среды США . 20 августа 2015 г. Архивировано из оригинала 14 января 2014 года . Проверено 4 февраля 2020 г.
- ^ Jump up to: а б Агентство по охране окружающей среды (27 февраля 2013 г.). «Этикетка пестицидов» . Проверено 4 февраля 2020 г.
- ^ Геологическая служба США (12 октября 2021 г.). «Оценка использования λ-цигалотрина в сельском хозяйстве, 2018 г.» . Проверено 17 января 2022 г.
- ^ Геологическая служба США (12 октября 2021 г.). «Оценка использования γ-цигалотрина в сельском хозяйстве, 2018 г.» . Проверено 17 января 2022 г.
- ^ Инструкции по обращению и использованию противомоскитных сеток, обработанных инсектицидами (PDF) . Всемирная организация здравоохранения. 2002. с. 51.
- ^ «лямбда CS для борьбы с комарами на надкроватных сетках». (PDF) . Отчет 4-го заседания Рабочей группы WHOPES . Штаб-квартира ВОЗ, Женева. 4–5 декабря 2000 г.
- ^ Агентство по охране окружающей среды (2003). «Блокировщик термитов в тупике» (PDF) . Проверено 4 февраля 2020 г.
- ^ Остатки пестицидов в продуктах питания, 2007 г. (pdf) . 2007. стр. 91–97. ISBN 9789251059180 .
- ^ Вольтеринк, Г.; Рэй, Д. «Лямбда-цигалотрин» (pdf) . ВОЗ.
- ^ ФАО/ВОЗ. «Цигалотрин (включает лямбда-цигалотрин)» .
- ^ Хувен, Л.; Сагили, Р.; Йохансен, Э. (2006). «Как уменьшить отравление пчел пестицидами» (PDF) . Государственный университет Орегона. п. 35.
- ^ «Лямбда-цигалотрин (общие сведения)» (PDF) . НПИК . Проверено 7 сентября 2012 г.
- ^ Паспорт безопасности лямбда-цигалотрина
- ^ «Паспорт безопасности» (PDF) . Нуфарм. 19 июня 2012 г. Архивировано из оригинала (PDF) 31 мая 2014 г. Проверено 31 мая 2014 г.
- ^ «Паспорт безопасности материала» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2016 г. Проверено 31 мая 2014 г.
- ^ «Сайт IRAC» .
- ^ «Осадный инсектицид» . Сингента . Проверено 4 февраля 2020 г.
- ^ «Инсектициды в домашнем ландшафте и саду» . Кафедра энтомологии Университета штата Айова . Проверено 29 апреля 2009 г.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- «Последние достижения в химии пиретроидов». Пестицидная наука . 11 (2): 101–293. 1980. doi : 10.1002/ps.2780110202 .
- Миямото, Дж. (1981). «Химия, метаболизм и анализ остатков синтетических пиретроидов» (PDF) . Чистое приложение. Хим . 53 (10): 1967–2022. дои : 10.1351/pac198153101967 . S2CID 38129914 .
- Лихи, JP, изд. (1985). Пиретроидные инсектициды . Тейлор и Фрэнсис, Лондон. п. 440. ИСБН 0850662834 .
- Науманн, Клаус (2013). Синтетические пиретроидные инсектициды: структура и свойства . Спрингер. п. 244. ИСБН 9783642748516 .
- Науманн, Клаус (2012). Синтетические пиретроидные инсектициды: химия и патенты . Спрингер. п. 412. ИСБН 9783642748547 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Гамма-цигалотрин в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
- Лямбда-цигалотрин в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
- Международная информация о химической безопасности
- Риги, Д. Аббуд; Палермо-Нето, Дж. (1 сентября 2003 г.). «Поведенческие эффекты пиретроида цигалотрина типа II на крыс». Токсикология и прикладная фармакология . 191 (2): 167–76. дои : 10.1016/S0041-008X(03)00236-9 . ОСТИ 20468283 . ПМИД 12946652 .