5α-Прегнан-3α,17α-диол-20-он

5α-Прегнан-3α,17α-диол-20-он
Имена
	Название ИЮПАК 3α,17-дигидрокси-5α-прегнан-20-он
	Систематическое название ИЮПАК 1-[(1 R ,3a S ,3b R ,5a S ,7 R ,9a S ,9b S ,11a S )-1,7-Дигидрокси-9a,11a-диметилгексадекагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен- 1-ил]этан-1-он
	Другие имена 5α-прегнан-3α,17α-диол-20-он, 5α-прегнан-3α,17α-диол-20-он, 3α,5α-3,17-дигидроксипрегнан-20-он, 17-гидроксиаллопрегнанолон, 17-ОН-аллопрегнанолон.
Идентификаторы
Номер CAS	6890-65-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ: 194477 ;
ХимическийПаук	99828 ;
Номер ЕС	229-994-6 ;
ПабХим CID	111243 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID701290974 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 21 Н 34 О 3
Молярная масса	334.500 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

5α-Прегнан-3α,17α-диол-20-он , также известный как 17α-гидроксиаллопрегнанолон ( 17-OH-алло ), является эндогенным стероидом .

Функция

5α-прегнан-3α,17α-диол-20-он является метаболитом , промежуточным продуктом в «черном пути» андрогенов. ^{[ 17 ]} в котором 17α-гидроксипрогестерон (17-OHP) восстанавливается в 5α и, наконец, превращается в 5α-дигидротестостерон (ДГТ) без тестостерона в качестве промежуточного продукта метаболизма . ^{[ 18 ]}^{[ 5 ]}

Путь можно обозначить как 17-ОНР → 5α-прегнан-17α-ол-3,20-дион → 5α-прегнан-3α,17α-диол-20-он → андростерон → 5α-андростан-3α,17β-диол → ДХТ. ^{[ 19 ]}^{[ 13 ]}^{[ 20 ]}

Биосинтез

5α-Прегнан-3α,17α-диол-20-он получают из 5α-прегнан-17α-ол-3,20-диона. ^{[ 21 ]} в реакции, катализируемой восстановительной 3α-гидроксистероиддегидрогеназой (3α-HSD), ^{[ 22 ]} альдокеторедуктазы т.е. двумя изоферментами : AKR1C2 и AKR1C4 , ^{[ 23 ]} и 17β-гидроксистероиддегидрогеназа 6 ( HSD17B6 ), которая также обладает активностью 3α-HSD. ^{[ 23 ]}

См. также

Ссылки

^ Барнард Л., Гент Р., ван Ройен Д., Сварт А.С. (ноябрь 2017 г.). « _{C11-окси C 21} Стероиды _{надпочечников вносят вклад в пул стероидов C11-окси C 19} через черный ход в биосинтезе и метаболизме 21-дезоксикортизола и 21-дезоксикортизона». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 174 : 86–95. дои : 10.1016/j.jsbmb.2017.07.034 . ПМИД 28774496 . S2CID 24071400 .
^ Бремер А.А., Миллер В.Л. (2014). «Регуляция стероидогенеза» . Клеточная эндокринология в здоровье и болезнях . Академическая пресса. стр. 207–227. дои : 10.1016/B978-0-12-408134-5.00013-5 . ISBN 978-0-12-408134-5 . Архивировано из оригинала 24 октября 2020 года . Проверено 21 октября 2020 г. Большинство стероидов идентифицируются по общим названиям; 17-гидроксидигидропрогестерон (17OH-DHP) представляет собой 5α-прегнан-17α-ол-3,20-дион; 17-гидроксиаллопрегнанолон (17ОН-алло) представляет собой 5α-прегнан-3α,17α-диол-20-он; 5α-дигидропрогестерон (5α-DHP) представляет собой 5α-прегнан-3,20-дион, а аллопрегнанолон представляет собой 3α-гидроксидигидропрогестерон (3α-OH-DHP) или 5α-прегнан-3α-ол-20-он.
^ Jump up to: ^а ^б Гупта М.К., Гурьев О.Л., Аукус Р.Дж. (октябрь 2003 г.). «5-альфа-восстановленные стероиды C21 являются субстратами человеческого цитохрома P450c17». Архив биохимии и биофизики . 418 (2): 151–160. дои : 10.1016/j.abb.2003.07.003 . ПМИД 14522586 .
^ Уилсон Дж.Д., Окус Р.Дж., Лейхи М.В., Гурьев О.Л., Эстабрук Р.В., Осборн С.М. и др. (февраль 2003 г.). «5альфа-андростан-3альфа,17бета-диол образуется в молодых семенниках мешочка таммарового валлаби по пути, включающему 5альфа-прегнан-3альфа,17альфа-диол-20-он в качестве ключевого промежуточного продукта» . Эндокринология . 144 (2): 575–580. дои : 10.1210/en.2002-220721 . ПМИД 12538619 .
^ Jump up to: ^а ^б Камрат С., Хохберг З., Хартманн М.Ф., Ремер Т., Вуди С.А. (март 2012 г.). «Повышенная активация альтернативного «черного» пути у пациентов с дефицитом 21-гидроксилазы: данные анализа стероидных гормонов в моче» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 97 (3): E367–E375. дои : 10.1210/jc.2011-1997 . ПМИД 22170725 .
^ «Химическая структура ChemSpider: 99828» . Архивировано из оригинала 23 октября 2020 года . Проверено 21 октября 2020 г.
^ Цитохром P450: структура, механизм и биохимия . Спрингер. 13 марта 2015 г. ISBN 9783319121086 . Архивировано из оригинала 8 марта 2024 года . Проверено 4 ноября 2020 г. . 17-ОН-алло-5α-прегнан-3α,17α-диол-20-он (17-гидроксиаллопрегнанолон)
^ Сандерс Э., Слентер Д., Уиллигаген Э., Хемел И., Бот В.М., Эрхарт Ф. и др. (23 июня 2021 г.). «Альтернативный путь синтеза андрогенов плода (Homo sapiens)» . Архивировано из оригинала 5 мая 2021 года . Проверено 4 ноября 2020 г. . 17-Гидроксиаллопрегнанолон, метаболит, CHEBI:11909 (ChEBI)
^ Райш Н., Идковяк Дж., Хьюз Б.А., Ивисон Х.Э., Абдул-Рахман О.А., Хендон Л.Г. и др. (март 2013 г.). «Пренатальная диагностика врожденной гиперплазии надпочечников, вызванной дефицитом оксидоредуктазы Р450» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 98 (3): E528–E536. дои : 10.1210/jc.2012-3449 . ПМК 3708032 . ПМИД 23365120 . 17-гидроксиаллопрегнанолон (5-прегнан-3,17-диол-20-он)
^ Прасад В.В., Матур С., Уэлч М., Либерман С. (май 1992 г.). «Стероидогенный потенциал лиофилизированных митохондрий из надпочечниковой ткани крупного рогатого скота» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 89 (9): 4173–4177. Бибкод : 1992PNAS...89.4173P . дои : 10.1073/pnas.89.9.4173 . ПМК 525655 . ПМИД 1570344 .
^ Хонцу П., Хилл М., Бичикова М., Яндова Д., Великова М., Кайзар Дж. и др. (июль 2019 г.). «Активация стероидогенеза надпочечников и улучшение баланса настроения у женщин в постменопаузе после санаторно-курортного лечения на основе физической активности» . Международный журнал молекулярных наук . 20 (15): 3687. doi : 10.3390/ijms20153687 . ПМК 6695846 . ПМИД 31357645 .
^ Райш Н., Дхир В., Берри А., Тейлор А., Кроне Н., Ногейра Э., Шеклтон С., Хэнли Н., Арлт В. (апрель 2011 г.). «Доказательства существования и значения альтернативного пути синтеза андрогенов на ранних этапах жизни человека» . Эндокринные рефераты . 25 . Архивировано из оригинала 11 августа 2020 года . Проверено 4 ноября 2020 г. .
^ Jump up to: ^а ^б Фуками М., Хомма К., Хасегава Т., Огата Т. (апрель 2013 г.). «Черный путь биосинтеза дигидротестостерона: последствия для нормального и аномального полового развития человека» . Динамика развития . 242 (4): 320–329. дои : 10.1002/dvdy.23892 . ПМИД 23073980 . S2CID 44702659 .
^ Мостагель Э.А. (2014). «Помимо Т и ДГТ — новые производные стероидов, способные активировать андрогенные рецепторы дикого типа» . Международный журнал биологических наук . 10 (6): 602–613. дои : 10.7150/ijbs.8844 . ПМК 4062953 . ПМИД 24948873 .
^ Сайто К., Мацузаки Т., Иваса Т., Миядо М., Сайто Х., Хасегава Т. и др. (апрель 2016 г.). «Стероидогенные пути, участвующие в биосинтезе андрогенов у женщин с эуменореей и пациенток с синдромом поликистозных яичников». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 158 : 31–37. дои : 10.1016/j.jsbmb.2016.02.010 . ПМИД 26877255 . S2CID 22243788 .
^ «Информационная карта вещества 3α,17-дигидрокси-5α-прегнан-20-он» . Архивировано из оригинала 26 октября 2020 года . Проверено 21 октября 2020 г.
^ Масютин М., Ядав М. (2023). «Альтернативные пути андрогенов» . Викижурнал медицины . 10 : X. doi : 10.15347/WJM/2023.003 . S2CID 257943362 .
^ Охус Р.Дж. (ноябрь 2004 г.). «Черный путь к дигидротестостерону». Тенденции в эндокринологии и обмене веществ . 15 (9): 432–438. дои : 10.1016/j.tem.2004.09.004 . ПМИД 15519890 . S2CID 10631647 .
^ О'Шонесси П.Дж., Антиньяк Дж.П., Ле Бизек Б., Морван М.Л., Свечников К., Сёдер О. и др. (февраль 2019 г.). «Альтернативная (закулисная) продукция андрогенов и маскулинизация у человеческого плода» . ПЛОС Биология . 17 (2): e3000002. дои : 10.1371/journal.pbio.3000002 . ПМК 6375548 . ПМИД 30763313 .
^ Миллер В.Л., Охус Р.Дж. (апрель 2019 г.). «Закулисный путь» синтеза андрогенов в мужском половом развитии человека» . ПЛОС Биология . 17 (4): e3000198. дои : 10.1371/journal.pbio.3000198 . ПМК 6464227 . ПМИД 30943210 .
^ Баронио Ф., Ортолано Р., Менабо С., Кассио А., Бальдацци Л., Ди Натале В. и др. (сентябрь 2019 г.). «46,XX DSD вследствие избытка андрогенов при моногенных нарушениях стероидогенеза: генетические, биохимические и клинические особенности» . Международный журнал молекулярных наук . 20 (18): 4605. doi : 10.3390/ijms20184605 . ПМК 6769793 . ПМИД 31533357 .
^ Шарифи Н., Макфаул М.Дж., Охус Р.Дж. (декабрь 2010 г.). « «Добраться отсюда туда» — механизмы и ограничения активации андрогенных рецепторов при кастрационно-резистентном раке простаты» . Журнал исследовательской медицины . 58 (8): 938–944. дои : 10.2310/JIM.0b013e3181ff6bb8 . ПМК 5589138 . ПМИД 21030877 . Продукт восстановления 17-гидроксипрогестерона, 5α-прегнан-17α-ол-3,20-дион, метаболизировался восстановительным 3α-HSD до нового ключевого промежуточного продукта, 5α-прегнан-3α,17α-диол-20-она ( Пдиол)
^ Jump up to: ^а ^б Миллер В.Л. (январь 2012 г.). «Синдром дефицита 17,20-лиазы» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 97 (1): 59–67. дои : 10.1210/jc.2011-2161 . ПМК 3251937 . ПМИД 22072737 .

Эта статья стероидах незавершена . о Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[pmid28774496-1] Барнард Л., Гент Р., ван Ройен Д., Сварт А.С. (ноябрь 2017 г.). « _{C11-окси C 21} Стероиды _{надпочечников вносят вклад в пул стероидов C11-окси C 19} через черный ход в биосинтезе и метаболизме 21-дезоксикортизола и 21-дезоксикортизона». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 174 : 86–95. дои : 10.1016/j.jsbmb.2017.07.034 . ПМИД 28774496 . S2CID 24071400 .

[Cellular-2014-2] Бремер А.А., Миллер В.Л. (2014). «Регуляция стероидогенеза» . Клеточная эндокринология в здоровье и болезнях . Академическая пресса. стр. 207–227. дои : 10.1016/B978-0-12-408134-5.00013-5 . ISBN 978-0-12-408134-5 . Архивировано из оригинала 24 октября 2020 года . Проверено 21 октября 2020 г. Большинство стероидов идентифицируются по общим названиям; 17-гидроксидигидропрогестерон (17OH-DHP) представляет собой 5α-прегнан-17α-ол-3,20-дион; 17-гидроксиаллопрегнанолон (17ОН-алло) представляет собой 5α-прегнан-3α,17α-диол-20-он; 5α-дигидропрогестерон (5α-DHP) представляет собой 5α-прегнан-3,20-дион, а аллопрегнанолон представляет собой 3α-гидроксидигидропрогестерон (3α-OH-DHP) или 5α-прегнан-3α-ол-20-он.

[pmid14522586-3] Jump up to: ^а ^б Гупта М.К., Гурьев О.Л., Аукус Р.Дж. (октябрь 2003 г.). «5-альфа-восстановленные стероиды C21 являются субстратами человеческого цитохрома P450c17». Архив биохимии и биофизики . 418 (2): 151–160. дои : 10.1016/j.abb.2003.07.003 . ПМИД 14522586 .

[pmid12538619-4] Уилсон Дж.Д., Окус Р.Дж., Лейхи М.В., Гурьев О.Л., Эстабрук Р.В., Осборн С.М. и др. (февраль 2003 г.). «5альфа-андростан-3альфа,17бета-диол образуется в молодых семенниках мешочка таммарового валлаби по пути, включающему 5альфа-прегнан-3альфа,17альфа-диол-20-он в качестве ключевого промежуточного продукта» . Эндокринология . 144 (2): 575–580. дои : 10.1210/en.2002-220721 . ПМИД 12538619 .

[pmid22170725-5] Jump up to: ^а ^б Камрат С., Хохберг З., Хартманн М.Ф., Ремер Т., Вуди С.А. (март 2012 г.). «Повышенная активация альтернативного «черного» пути у пациентов с дефицитом 21-гидроксилазы: данные анализа стероидных гормонов в моче» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 97 (3): E367–E375. дои : 10.1210/jc.2011-1997 . ПМИД 22170725 .

[ChemSipider99828-6] «Химическая структура ChemSpider: 99828» . Архивировано из оригинала 23 октября 2020 года . Проверено 21 октября 2020 г.

[Springer-2015-7] Цитохром P450: структура, механизм и биохимия . Спрингер. 13 марта 2015 г. ISBN 9783319121086 . Архивировано из оригинала 8 марта 2024 года . Проверено 4 ноября 2020 г. . 17-ОН-алло-5α-прегнан-3α,17α-диол-20-он (17-гидроксиаллопрегнанолон)

[Sanders-2021-8] Сандерс Э., Слентер Д., Уиллигаген Э., Хемел И., Бот В.М., Эрхарт Ф. и др. (23 июня 2021 г.). «Альтернативный путь синтеза андрогенов плода (Homo sapiens)» . Архивировано из оригинала 5 мая 2021 года . Проверено 4 ноября 2020 г. . 17-Гидроксиаллопрегнанолон, метаболит, CHEBI:11909 (ChEBI)

[pmid23365120-9] Райш Н., Идковяк Дж., Хьюз Б.А., Ивисон Х.Э., Абдул-Рахман О.А., Хендон Л.Г. и др. (март 2013 г.). «Пренатальная диагностика врожденной гиперплазии надпочечников, вызванной дефицитом оксидоредуктазы Р450» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 98 (3): E528–E536. дои : 10.1210/jc.2012-3449 . ПМК 3708032 . ПМИД 23365120 . 17-гидроксиаллопрегнанолон (5-прегнан-3,17-диол-20-он)

[pmid1570344-10] Прасад В.В., Матур С., Уэлч М., Либерман С. (май 1992 г.). «Стероидогенный потенциал лиофилизированных митохондрий из надпочечниковой ткани крупного рогатого скота» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 89 (9): 4173–4177. Бибкод : 1992PNAS...89.4173P . дои : 10.1073/pnas.89.9.4173 . ПМК 525655 . ПМИД 1570344 .

[pmid31357645-11] Хонцу П., Хилл М., Бичикова М., Яндова Д., Великова М., Кайзар Дж. и др. (июль 2019 г.). «Активация стероидогенеза надпочечников и улучшение баланса настроения у женщин в постменопаузе после санаторно-курортного лечения на основе физической активности» . Международный журнал молекулярных наук . 20 (15): 3687. doi : 10.3390/ijms20153687 . ПМК 6695846 . ПМИД 31357645 .

[Reisch-2011-12] Райш Н., Дхир В., Берри А., Тейлор А., Кроне Н., Ногейра Э., Шеклтон С., Хэнли Н., Арлт В. (апрель 2011 г.). «Доказательства существования и значения альтернативного пути синтеза андрогенов на ранних этапах жизни человека» . Эндокринные рефераты . 25 . Архивировано из оригинала 11 августа 2020 года . Проверено 4 ноября 2020 г. .

[pmid23073980-13] Jump up to: ^а ^б Фуками М., Хомма К., Хасегава Т., Огата Т. (апрель 2013 г.). «Черный путь биосинтеза дигидротестостерона: последствия для нормального и аномального полового развития человека» . Динамика развития . 242 (4): 320–329. дои : 10.1002/dvdy.23892 . ПМИД 23073980 . S2CID 44702659 .

[pmid24948873-14] Мостагель Э.А. (2014). «Помимо Т и ДГТ — новые производные стероидов, способные активировать андрогенные рецепторы дикого типа» . Международный журнал биологических наук . 10 (6): 602–613. дои : 10.7150/ijbs.8844 . ПМК 4062953 . ПМИД 24948873 .

[pmid26877255-15] Сайто К., Мацузаки Т., Иваса Т., Миядо М., Сайто Х., Хасегава Т. и др. (апрель 2016 г.). «Стероидогенные пути, участвующие в биосинтезе андрогенов у женщин с эуменореей и пациенток с синдромом поликистозных яичников». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 158 : 31–37. дои : 10.1016/j.jsbmb.2016.02.010 . ПМИД 26877255 . S2CID 22243788 .

[infocard-16] «Информационная карта вещества 3α,17-дигидрокси-5α-прегнан-20-он» . Архивировано из оригинала 26 октября 2020 года . Проверено 21 октября 2020 г.

[wj-17] Масютин М., Ядав М. (2023). «Альтернативные пути андрогенов» . Викижурнал медицины . 10 : X. doi : 10.15347/WJM/2023.003 . S2CID 257943362 .

[pmid15519890-18] Охус Р.Дж. (ноябрь 2004 г.). «Черный путь к дигидротестостерону». Тенденции в эндокринологии и обмене веществ . 15 (9): 432–438. дои : 10.1016/j.tem.2004.09.004 . ПМИД 15519890 . S2CID 10631647 .

[pmid30763313-19] О'Шонесси П.Дж., Антиньяк Дж.П., Ле Бизек Б., Морван М.Л., Свечников К., Сёдер О. и др. (февраль 2019 г.). «Альтернативная (закулисная) продукция андрогенов и маскулинизация у человеческого плода» . ПЛОС Биология . 17 (2): e3000002. дои : 10.1371/journal.pbio.3000002 . ПМК 6375548 . ПМИД 30763313 .

[pmid30943210-20] Миллер В.Л., Охус Р.Дж. (апрель 2019 г.). «Закулисный путь» синтеза андрогенов в мужском половом развитии человека» . ПЛОС Биология . 17 (4): e3000198. дои : 10.1371/journal.pbio.3000198 . ПМК 6464227 . ПМИД 30943210 .

[pmid31533357-21] Баронио Ф., Ортолано Р., Менабо С., Кассио А., Бальдацци Л., Ди Натале В. и др. (сентябрь 2019 г.). «46,XX DSD вследствие избытка андрогенов при моногенных нарушениях стероидогенеза: генетические, биохимические и клинические особенности» . Международный журнал молекулярных наук . 20 (18): 4605. doi : 10.3390/ijms20184605 . ПМК 6769793 . ПМИД 31533357 .

[pmid21030877-22] Шарифи Н., Макфаул М.Дж., Охус Р.Дж. (декабрь 2010 г.). « «Добраться отсюда туда» — механизмы и ограничения активации андрогенных рецепторов при кастрационно-резистентном раке простаты» . Журнал исследовательской медицины . 58 (8): 938–944. дои : 10.2310/JIM.0b013e3181ff6bb8 . ПМК 5589138 . ПМИД 21030877 . Продукт восстановления 17-гидроксипрогестерона, 5α-прегнан-17α-ол-3,20-дион, метаболизировался восстановительным 3α-HSD до нового ключевого промежуточного продукта, 5α-прегнан-3α,17α-диол-20-она ( Пдиол)

[pmid22072737-23] Jump up to: ^а ^б Миллер В.Л. (январь 2012 г.). «Синдром дефицита 17,20-лиазы» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 97 (1): 59–67. дои : 10.1210/jc.2011-2161 . ПМК 3251937 . ПМИД 22072737 .

[ 16 ]

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]