5α-Прегнан-17α-ол-3,20-дион

5α-Прегнан-17α-ол-3,20-дион
Имена
	Название ИЮПАК 17α-Гидрокси-5α-прегнан-3,20-дион
	Систематическое название ИЮПАК (1 R ,3a S ,3b R ,5a S , 9a S , 9b S , 11a S )-1-ацетил-1-гидрокси-9a,11a-диметилгексадекагидро-7 H -циклопента[ a ]фенантрен-7-он
	Другие имена 5α-17-Гидроксипрегнан-3,20-дион, 17-ОН-ДГП, 5α-Прегнан-17α-ол-3,20-дион, 17-гидроксидигидропрогестерон, 17α-гидроксидигидропрогестерон
Идентификаторы
Номер CAS	570-59-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1078989 ;
ХимическийПаук	10063888 ;
ПабХим CID	11889565 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30474538 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 21 Н 32 О 3
Молярная масса	332.484 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

5α-Прегнан-17α-ол-3,20-дион , также известный как 17α-гидроксидигидропрогестерон ( 17-OH-DHP ), является эндогенным стероидом , метаболитом 17α-гидроксипрогестерона .

Функция

5α-Прегнан-17α-ол-3,20-дион (17-OH-DHP) является прогестагеном , т. е. связывается с рецепторами прогестерона . Однако 17-OH-DHP лучше изучен как промежуточный продукт метаболизма, чем сам по себе прогестаген.

17-OH-DHP является первым промежуточным продуктом «черного пути» андрогенов. ^{[ 7 ]} в котором 17α-гидроксипрогестерон (17-OHP) восстанавливается в 5α и, наконец, превращается в 5α-дигидротестостерон (ДГТ) без тестостерона промежуточного . Последующими промежуточными продуктами этого пути являются 5α-прегнан-3α,17α-диол-20-он , андростерон и 5α-андростан-3α,17β-диол . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Основная особенность «черного пути» андрогенов заключается в том, что 17α-гидроксипрогестерон (17-OHP) может восстанавливаться по 5α и, наконец, превращаться в 5α-дигидротестостерон (ДГТ) альтернативным путем, обходящим традиционный путь. ^{[ 11 ]} промежуточные соединения андростендион и тестостерон . ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

Биосинтез

5α-Прегнан-17α-ол-3,20-дион получают путем 5α-восстановления 17-ОНР. Реакцию катализирует SRD5A1. ^{[ 14 ]} и, возможно, SRD5A2 . ферменты ^{[ 7 ]} Хотя роль фермента SRD5A1 в этой реакции хорошо известна, неясно, участвует ли также SRD5A2. ^{[ 13 ]} Некоторые авторы ^{[ 2 ]}^{[ 14 ]} утверждают, что восстановление 17-OHP до 17OHDHP с помощью SRD5A1 не является «достаточным» или «эффективным», что подтверждается измерениями активности SRD5A2 на крысах в исследовании 1971 года. ^{[ 15 ]} Однако в более позднем исследовании, проведенном в 2017 году, было показано, что рекомбинантные человеческие SRD5A1 и SRD5A2 могут катализировать восстановление 17-OHP со скоростью, сравнимой со скоростью снижения прогестерона. ^{[ 16 ]} Учитывая, что оба изофермента могут экспрессироваться в тканях плода обоих полов, ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]} действие SRD5A2 в этой реакции у людей еще не установлено. ^{[ 7 ]}

См. также

Ссылки

В эту статью включен текст , доступный по лицензии CC BY-SA 3.0 .

^ «(5альфа)-17-Гидроксипрегнан-3,20-дион - Краткое описание соединений PubChem» . Архивировано из оригинала 23 октября 2020 года . Проверено 21 октября 2020 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Фуками М., Хомма К., Хасегава Т., Огата Т. (апрель 2013 г.). «Черный путь биосинтеза дигидротестостерона: последствия для нормального и аномального полового развития человека» . Динамика развития . 242 (4): 320–329. дои : 10.1002/dvdy.23892 . ПМИД 23073980 . S2CID 44702659 .
^ Миллер В.Л. (январь 2012 г.). «Синдром дефицита 17,20-лиазы» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 97 (1): 59–67. дои : 10.1210/jc.2011-2161 . ПМК 3251937 . ПМИД 22072737 .
^ Гастингс К., Ханссон В. (август 1981 г.). «Кинетические свойства растворимой 3-альфа-гидроксистероиддегидрогеназы из семенников и придатков крыс». Журнал биохимии стероидов . 14 (8): 705–711. дои : 10.1016/0022-4731(81)90005-4 . ПМИД 6946263 .
^ Асахина К., Сузуки К., Аида К., Хибия Т., Тамаоки Б. (февраль 1985 г.). «Связь между структурой и стероидогенными функциями семенников бычка-урохаза (Glossogobius olivaceus)». Общая и сравнительная эндокринология . 57 (2): 281–292. дои : 10.1016/0016-6480(85)90273-4 . ПМИД 3156787 .
^ Гал М, Орли Дж (2014). «Селективное ингибирование стероидогенных ферментов кетоконазолом в клетках яичников крыс» . Клиническая медицина. Репродуктивное здоровье . 8 : 15–22. дои : 10.4137/CMRH.S14036 . ПМК 4007567 . ПМИД 24812532 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Масютин М.М., Ядав МК (3 апреля 2023 г.). «Альтернативные пути андрогенов» (PDF) . Викижурнал медицины . 10:29 . дои : 10.15347/WJM/2023.003 . S2CID 257943362 . В эту статью включен текст из этого источника, доступного по лицензии CC BY 4.0 .
^ О'Шонесси П.Дж., Антиньяк Дж.П., Ле Бизек Б., Морван М.Л., Свечников К., Сёдер О. и др. (февраль 2019 г.). Роулинз Э. (ред.). «Альтернативная (закулисная) продукция андрогенов и маскулинизация у человеческого плода» . ПЛОС Биология . 17 (2): e3000002. дои : 10.1371/journal.pbio.3000002 . ПМК 6375548 . ПМИД 30763313 .
^ Jump up to: ^а ^б Миллер В.Л., Охус Р.Дж. (апрель 2019 г.). «Закулисный путь» синтеза андрогенов в мужском половом развитии человека» . ПЛОС Биология . 17 (4): e3000198. дои : 10.1371/journal.pbio.3000198 . ПМК 6464227 . ПМИД 30943210 .
^ Уилсон Дж.Д., Окус Р.Дж., Лейхи М.В., Гурьев О.Л., Эстабрук Р.В., Осборн С.М. и др. (февраль 2003 г.). «5альфа-андростан-3альфа,17бета-диол образуется в молодых семенниках мешочка таммарового валлаби по пути, включающему 5альфа-прегнан-3альфа,17альфа-диол-20-он в качестве ключевого промежуточного продукта» . Эндокринология . 144 (2): 575–580. дои : 10.1210/en.2002-220721 . ПМИД 12538619 .
^ Кинтер К.Дж., Анекар А.А. (2021). Биохимия, Дигидротестостерон . СтатПерлз. ПМИД 32491566 . Архивировано из оригинала 21 апреля 2023 года . Проверено 16 июля 2023 г.
^ Охус Р.Дж. (ноябрь 2004 г.). «Черный путь к дигидротестостерону». Тенденции в эндокринологии и обмене веществ . 15 (9): 432–438. дои : 10.1016/j.tem.2004.09.004 . ПМИД 15519890 . S2CID 10631647 .
^ Jump up to: ^а ^б Камрат С., Хохберг З., Хартманн М.Ф., Ремер Т., Вуди С.А. (март 2012 г.). «Повышенная активация альтернативного «черного» пути у пациентов с дефицитом 21-гидроксилазы: данные анализа стероидных гормонов в моче» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 97 (3): E367–E375. дои : 10.1210/jc.2011-1997 . ПМИД 22170725 . S2CID 3162065 .
^ Jump up to: ^а ^б Райш Н., Тейлор А.Е., Ногейра Э.Ф., Асби Дж.Д., Дхир В., Берри А. и др. (октябрь 2019 г.). «Альтернативный путь биосинтеза андрогенов и вирилизация женского плода человека» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 116 (44): 22294–22299. Бибкод : 2019PNAS..11622294R . дои : 10.1073/pnas.1906623116 . ПМК 6825302 . ПМИД 31611378 .
^ Фредериксен Д.В., Уилсон Дж.Д. (апрель 1971 г.). «Частичная характеристика ядерного восстановленного никотинамидадениндинуклеотидфосфата: дельта-4-3-кетостероид 5-альфа-оксидоредуктаза предстательной железы крыс» . Журнал биологической химии . 246 (8): 2584–2593. дои : 10.1016/S0021-9258(18)62328-2 . ПМИД 4396507 .
^ Барнард Л., Гент Р., ван Ройен Д., Сварт А.С. (ноябрь 2017 г.). « _{C11-окси C 21} Стероиды _{надпочечников вносят вклад в пул стероидов C11-окси C 19} через черный ход в биосинтезе и метаболизме 21-дезоксикортизола и 21-дезоксикортизона». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 174 : 86–95. дои : 10.1016/j.jsbmb.2017.07.034 . ПМИД 28774496 . S2CID 24071400 .
^ Эллсворт К., Харрис Дж. (октябрь 1995 г.). «Экспрессия стероид-5-альфа-редуктаз 1 и 2 типов в тканях плода человека». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 215 (2): 774–780. дои : 10.1006/bbrc.1995.2530 . ПМИД 7488021 .
^ Луначек А., Швентнер С., Освальд Дж., Фрич Х., Серджи С., Томас Л.Н. и др. (август 2007 г.). «Распределение 5-альфа-редуктазы 1 и 5-альфа-редуктазы 2 у плода и их влияние на развитие простаты человека». Журнал урологии . 178 (2): 716–721. дои : 10.1016/j.juro.2007.03.089 . ПМИД 17574609 .

Эта статья стероидах незавершена . о Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] «(5альфа)-17-Гидроксипрегнан-3,20-дион - Краткое описание соединений PubChem» . Архивировано из оригинала 23 октября 2020 года . Проверено 21 октября 2020 г.

[pmid23073980-2] Jump up to: ^а ^б ^с Фуками М., Хомма К., Хасегава Т., Огата Т. (апрель 2013 г.). «Черный путь биосинтеза дигидротестостерона: последствия для нормального и аномального полового развития человека» . Динамика развития . 242 (4): 320–329. дои : 10.1002/dvdy.23892 . ПМИД 23073980 . S2CID 44702659 .

[pmid22072737-3] Миллер В.Л. (январь 2012 г.). «Синдром дефицита 17,20-лиазы» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 97 (1): 59–67. дои : 10.1210/jc.2011-2161 . ПМК 3251937 . ПМИД 22072737 .

[pmid6946263-4] Гастингс К., Ханссон В. (август 1981 г.). «Кинетические свойства растворимой 3-альфа-гидроксистероиддегидрогеназы из семенников и придатков крыс». Журнал биохимии стероидов . 14 (8): 705–711. дои : 10.1016/0022-4731(81)90005-4 . ПМИД 6946263 .

[pmid3156787-5] Асахина К., Сузуки К., Аида К., Хибия Т., Тамаоки Б. (февраль 1985 г.). «Связь между структурой и стероидогенными функциями семенников бычка-урохаза (Glossogobius olivaceus)». Общая и сравнительная эндокринология . 57 (2): 281–292. дои : 10.1016/0016-6480(85)90273-4 . ПМИД 3156787 .

[pmid24812532-6] Гал М, Орли Дж (2014). «Селективное ингибирование стероидогенных ферментов кетоконазолом в клетках яичников крыс» . Клиническая медицина. Репродуктивное здоровье . 8 : 15–22. дои : 10.4137/CMRH.S14036 . ПМК 4007567 . ПМИД 24812532 .

[wj-7] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Масютин М.М., Ядав МК (3 апреля 2023 г.). «Альтернативные пути андрогенов» (PDF) . Викижурнал медицины . 10:29 . дои : 10.15347/WJM/2023.003 . S2CID 257943362 . В эту статью включен текст из этого источника, доступного по лицензии CC BY 4.0 .

[pmid30763313-8] О'Шонесси П.Дж., Антиньяк Дж.П., Ле Бизек Б., Морван М.Л., Свечников К., Сёдер О. и др. (февраль 2019 г.). Роулинз Э. (ред.). «Альтернативная (закулисная) продукция андрогенов и маскулинизация у человеческого плода» . ПЛОС Биология . 17 (2): e3000002. дои : 10.1371/journal.pbio.3000002 . ПМК 6375548 . ПМИД 30763313 .

[pmid30943210-9] Jump up to: ^а ^б Миллер В.Л., Охус Р.Дж. (апрель 2019 г.). «Закулисный путь» синтеза андрогенов в мужском половом развитии человека» . ПЛОС Биология . 17 (4): e3000198. дои : 10.1371/journal.pbio.3000198 . ПМК 6464227 . ПМИД 30943210 .

[pmid12538619-10] Уилсон Дж.Д., Окус Р.Дж., Лейхи М.В., Гурьев О.Л., Эстабрук Р.В., Осборн С.М. и др. (февраль 2003 г.). «5альфа-андростан-3альфа,17бета-диол образуется в молодых семенниках мешочка таммарового валлаби по пути, включающему 5альфа-прегнан-3альфа,17альфа-диол-20-он в качестве ключевого промежуточного продукта» . Эндокринология . 144 (2): 575–580. дои : 10.1210/en.2002-220721 . ПМИД 12538619 .

[pmid32491566-11] Кинтер К.Дж., Анекар А.А. (2021). Биохимия, Дигидротестостерон . СтатПерлз. ПМИД 32491566 . Архивировано из оригинала 21 апреля 2023 года . Проверено 16 июля 2023 г.

[pmid15519890-12] Охус Р.Дж. (ноябрь 2004 г.). «Черный путь к дигидротестостерону». Тенденции в эндокринологии и обмене веществ . 15 (9): 432–438. дои : 10.1016/j.tem.2004.09.004 . ПМИД 15519890 . S2CID 10631647 .

[pmid22170725-13] Jump up to: ^а ^б Камрат С., Хохберг З., Хартманн М.Ф., Ремер Т., Вуди С.А. (март 2012 г.). «Повышенная активация альтернативного «черного» пути у пациентов с дефицитом 21-гидроксилазы: данные анализа стероидных гормонов в моче» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 97 (3): E367–E375. дои : 10.1210/jc.2011-1997 . ПМИД 22170725 . S2CID 3162065 .

[pmid31611378-14] Jump up to: ^а ^б Райш Н., Тейлор А.Е., Ногейра Э.Ф., Асби Дж.Д., Дхир В., Берри А. и др. (октябрь 2019 г.). «Альтернативный путь биосинтеза андрогенов и вирилизация женского плода человека» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 116 (44): 22294–22299. Бибкод : 2019PNAS..11622294R . дои : 10.1073/pnas.1906623116 . ПМК 6825302 . ПМИД 31611378 .

[pmid4396507-15] Фредериксен Д.В., Уилсон Дж.Д. (апрель 1971 г.). «Частичная характеристика ядерного восстановленного никотинамидадениндинуклеотидфосфата: дельта-4-3-кетостероид 5-альфа-оксидоредуктаза предстательной железы крыс» . Журнал биологической химии . 246 (8): 2584–2593. дои : 10.1016/S0021-9258(18)62328-2 . ПМИД 4396507 .

[pmid28774496-16] Барнард Л., Гент Р., ван Ройен Д., Сварт А.С. (ноябрь 2017 г.). « _{C11-окси C 21} Стероиды _{надпочечников вносят вклад в пул стероидов C11-окси C 19} через черный ход в биосинтезе и метаболизме 21-дезоксикортизола и 21-дезоксикортизона». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 174 : 86–95. дои : 10.1016/j.jsbmb.2017.07.034 . ПМИД 28774496 . S2CID 24071400 .

[pmid7488021-17] Эллсворт К., Харрис Дж. (октябрь 1995 г.). «Экспрессия стероид-5-альфа-редуктаз 1 и 2 типов в тканях плода человека». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 215 (2): 774–780. дои : 10.1006/bbrc.1995.2530 . ПМИД 7488021 .

[pmid17574609-18] Луначек А., Швентнер С., Освальд Дж., Фрич Х., Серджи С., Томас Л.Н. и др. (август 2007 г.). «Распределение 5-альфа-редуктазы 1 и 5-альфа-редуктазы 2 у плода и их влияние на развитие простаты человека». Журнал урологии . 178 (2): 716–721. дои : 10.1016/j.juro.2007.03.089 . ПМИД 17574609 .

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]