р -Цимен
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-Метил-4-(пропан-2-ил)бензол [ 1 ] | |||
| Другие имена
для -Цимена
4-изопропилтолуол 4-Метилкумол Парацимен | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 3DMeet | |||
| 1903377 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.542 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 305912 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 2046 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 10 Ч 14 | |||
| Молярная масса | 134.222 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,857 г/см 3 | ||
| Температура плавления | -68 ° C (-90 ° F; 205 К) | ||
| Точка кипения | 177 ° С (351 ° F; 450 К) | ||
| 23,4 мг/л | |||
| −1.028 × 10 −4 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D )
|
1,4908 (при 20 °С) [ 2 ] | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  
| |||
| Опасность | |||
| Х226 , Х304 , Х411 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P331 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , P501 | |||
| точка возгорания | 47 ° С (117 ° F; 320 К) | ||
| 435 ° C (815 ° F; 708 К) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
п -Цимол — природное ароматическое органическое соединение . Он классифицируется как алкилбензол, относящийся к моноциклическим монотерпенам . [ 3 ] Его структура состоит из бензольного кольца, пара -замещенного и метильной группой изопропильной группой . п -Цимол нерастворим в воде, но смешивается с органическими растворителями .
Изомеры и производство
[ редактировать ]Помимо п -цимола, двумя менее распространенными геометрическими изомерами являются о -цимен , у которого алкильные группы орто -замещены, и м -цимен , у которого они мета -замещены. п -Цимол является единственным природным изомером, как и следовало ожидать из правила терпенов . Все три изомера образуют группу цимолов .
получают алкилированием толуола Цимол пропеном также . [ 4 ]
Родственные соединения
[ редактировать ]Он входит в состав ряда эфирных масел , чаще всего масла тмина и тимьяна . Значительные количества образуются в процессе сульфитной варки из древесных терпенов.
п -Цимол является обычным лигандом рутения . Исходное соединение: [( η 6 -цимен)RuCl 2 ] 2 . Это полусэндвич-соединение получают реакцией трихлорида рутения с терпеном α- фелландреном . осмия . Известен также комплекс [ 5 ]
Гидрирование дает насыщенное производное п -ментана .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 139, 597. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Пабст, Флориан; Блохович, Томас (декабрь 2022 г.). «Об интенсивности света, рассеянного молекулярными жидкостями - Сравнение эксперимента и квантово-химических расчетов» . Журнал химической физики . 157 (24): 244501. Бибкод : 2022JChPh.157x4501P . дои : 10.1063/5.0133511 . ПМИД 36586992 .
- ^ Балахбиб, Абделаали; Эль Омари, Насреддин; Хахлафи, Науфал ЭЛ.; Лахдар, Фатима; Эль Меньий, Науаль; Салхи, Наджуа; Мрабти, Ханаэ Насейри; Бакрим, Саад; Зенгин, Гохан; Буяхья, Абдельхаким (1 июля 2021 г.). «Полезные и фармакологические свойства п-цимола» . Пищевая и химическая токсикология . 153 : 112259. doi : 10.1016/j.fct.2021.112259 . ISSN 0278-6915 .
- ^ Вора, Бипин В.; Кокал, Джозеф А.; Баргер, Пол Т.; Шмидт, Роберт Дж.; Джонсон, Джеймс А. (2003). «Алкилирование». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 . ISBN 0471238961 .
- ^ Беннетт, Массачусетс; Хуанг, Теннесси; Мэтисон, ТВ; Смит, АК (1982). "( η 6 -Гексаметилбензол)рутениевые комплексы». Неорганические синтезы . 21 : 74–78. doi : 10.1002/9780470132524.ch16 . ISBN 9780470132524 .