Общий

Общий
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (Пропан-2-ил)бензол
	Другие имена Изопропилбензол ; Кумол ; (1-Метилэтил)бензол ;
Идентификаторы
Номер CAS	98-82-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1236613
КЭБ	ЧЕБИ:34656 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1398949 ;
ХимическийПаук	7128 ;
Информационная карта ECHA	100.002.458
Номер ЕС	202-704-5 ;
КЕГГ	C14396 ;
ПабХим CID	7406 ;
номер РТЭКС	ГР8575000 ;
НЕКОТОРЫЙ	8Q54S3XE7K ;
Число	1918
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1021827 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 9 Ч 12
Молярная масса	120.195 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Запах	, бензиновый острый
Плотность	0,862 г см −3 , жидкость
Температура плавления	-96 ° C (-141 ° F; 177 К)
Точка кипения	152 ° С (306 ° F; 425 К)
Растворимость в воде	незначительный
Растворимость	растворим в ацетоне , эфире , этаноле
Давление пара	4,5 мм рт.ст. (25°С)
Магнитная восприимчивость (χ)	-89.53·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( n D )	1,4915 (20 °С)
Вязкость	0,777 сП (21 ° С)
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	легковоспламеняющийся
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х226 , Х302 , Х304 , Х312 , Х314 , Х332 , Х335 , Х341 , Х412 , Х441
Меры предосторожности	P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303 +P361+P353 , P304+P312 , П304+П340 , П305+ P351+P338 , P308+P313 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3 1
точка возгорания	43 ° С (109 ° F; 316 К)
Самовоспламенение ; температура	424 ° С (795 ° F, 697 К)
Взрывоопасные пределы	0.9-6.5%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	12750 мг/кг (перорально, мышь) ; 1400 мг/кг (перорально, крыса)
ЛК 50 ( средняя концентрация )	200 частей на миллион (мышь, 7 часов)
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	8000 частей на миллион (крыса, 4 часа)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 50 частей на миллион (245 мг/м 3 ) [кожа]
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 50 частей на миллион (245 мг/м 3 ) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	900 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные соединения	этилбензол ; толуол ; бензол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Кумол ( изопропилбензол ) — органическое соединение , содержащее бензольное кольцо с изопропильным заместителем . Он входит в состав сырой нефти и очищенного топлива. Это легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость с температурой кипения 152 °С. Почти весь кумол, который производится в чистом виде в промышленных масштабах, преобразуется в гидропероксид кумола , который является промежуточным продуктом в синтезе других промышленно важных химических веществ, в первую очередь фенола и ацетона (известный как кумоловый процесс ).

Производство

Коммерческое производство кумола осуществляется путем Фриделю-Крафтсу бензола по пропиленом алкилирования . Первоначальный способ производства кумола заключался в алкилировании бензола в жидкой фазе с использованием серной кислоты в качестве катализатора, но из-за необходимости сложных этапов нейтрализации и переработки, а также проблем с коррозией этот процесс был в значительной степени заменен. В качестве альтернативы твердая фосфорная кислота (SPA), нанесенная на оксид алюминия использовалась в качестве катализатора .

С середины 1990-х годов промышленное производство перешло на катализаторы на основе цеолита . В этом процессе эффективность производства кумола обычно составляет 70-75%. Остальные компоненты представляют собой в основном полиизопропилбензолы. В 1976 году был разработан улучшенный процесс получения кумола, в котором используется хлорид алюминия в качестве катализатора . Общая конверсия кумола в этом процессе может достигать 90%.

Присоединение двух эквивалентов пропилена дает диизопропилбензол (ДИПБ). Используя трансалкилирование , ДИПБ пропорционально распределяют с бензолом с образованием кумола. ^{[ 5 ]}

Автоокисление

В зависимости от условий автоокисление кумола дает дикумилпероксид или гидропероксид кумола . Обе реакции используют слабость третичной связи CH. Склонность кумола к образованию пероксидов в результате автоокисления вызывает вопросы безопасности. ^{[ 6 ]} Тесты на пероксиды обычно проводятся перед нагреванием или перегонкой.

Приложения

Кумол часто входит в состав жидкостей для фиксации резьбы . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

См. также

Псевдокумен

Ссылки

^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 139, 597. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Сбор данных по физическим и термодинамическим свойствам чистых химических веществ . Вашингтон, округ Колумбия: Тейлор и Фрэнсис. 1989.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0159» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Кумол» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Бипин В. Вора; Джозеф А. Кокал; Пол Т. Баргер; Роберт Дж. Шмидт; Джеймс А. Джонсон (2003). «Алкилирование». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 . ISBN 0471238961 .
^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
^ «Паспорт безопасности LOCTITE 242 MS TL» .
^ «Паспорт безопасности резьбового фиксатора Wurth Blue» (PDF) .

Внешние ссылки

[1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 139, 597. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[2] Сбор данных по физическим и термодинамическим свойствам чистых химических веществ . Вашингтон, округ Колумбия: Тейлор и Фрэнсис. 1989.

[PGCH-3] Jump up to: ^а ^б ^с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0159» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-4] Jump up to: ^а ^б ^с «Кумол» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[5] Бипин В. Вора; Джозеф А. Кокал; Пол Т. Баргер; Роберт Дж. Шмидт; Джеймс А. Джонсон (2003). «Алкилирование». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 . ISBN 0471238961 .

[6] CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям

[7] «Паспорт безопасности LOCTITE 242 MS TL» .

[8] «Паспорт безопасности резьбового фиксатора Wurth Blue» (PDF) .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 4 ]

[ 3 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]