Хризофанол

Хризофанол
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 1,8-дигидрокси-3-метилантрацен-9,10-дион
Идентификаторы
Номер CAS	481-74-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 3687 ;
Chemspider	9793 ;
Echa Infocard	100.006.885
Кегг	C10315 ;
PubChem CID	10208 ;
НЕКОТОРЫЙ	N1ST8V8RR2 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID6024832 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 15 H 10 или 4
Молярная масса	254.241 g·mol −1
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Хризофанол , также известный как хризофановая кислота , является грибковым изолятом и естественным антрахиноном . Это C-3 метил, заменяющий хризазин семейства тригидроксиантрахинона . ^{[ 1 ]}

Хризофанол (другие названия; 1,8-дигидрокси-3-метил-антрахинон и хризофановая кислота) были обнаружены в китайской медицине и являются естественным антрахиноном. ^{[ 2 ]} Были проведены исследования о преимуществах хризофанола и обнаружили, что он может помочь в предотвращении рака, диабета, астмы, остеопороза, дегенерации сетчатки, болезни Альцгеймера, остеоартроза и атеросклероза. ^{[ 2 ]}

Его наиболее распространенные эффекты - химиотерапевтические и нейропротекторные свойства.

История

Крисофанол был впервые отмечен из Rheum Rhabarbarum , который является растением, принадлежащим к семейству Polygonaceae. ^{[ 3 ]} С тех пор было обнаружено, что он присутствует в различных семьях, таких как Liliaceae, Meliaceae, Asphodelaceae и Fabaceae среди других. ^{[ 3 ]} По состоянию на 2019 год он наблюдался у 65 видов из 14 родов не только у растений, но и животных и микробов. ^{[ 3 ]}

Использование

Было показано, что хризофанол проявляет различные эффекты. В 2015 году он был показан снижением уровня холестерина и триглицеридов у рыбок данио, а также увеличивает частоту перистальтики. Поэтому это может быть использовано для липидных метаболических расстройств в клинических условиях. ^{[ 4 ]} Также было показано, что хризофанол демонстрирует те же свойства, снижая липид у крыс в 2013 году. ^{[ 4 ]}

Он также имеет потенциал для стимуляции дифференцировки остеобластов. ^{[ 5 ]} а также облегчение диабетической нефропатии ^{[ 6 ]} Кроме того, он может защитить бронхиальные клетки от экстракта сигаретного дыма, вызванного апоптозом. ^{[ 7 ]} Хризофанол также может улучшить состояние почечного интерстициального фиброза. ^{[ 8 ]}

Хризофанол также использовался для ингибирования активации Т-клеток и защиты мышей от сульфата декстрана натрия, вызванного воспалительным заболеванием кишечника. ^{[ 9 ]} Было показано, что он ослаблял провоспалительные цитокины, которые присутствовали в ткани толстой кишки из-за сульфата натрия, вызванного воспалительным заболеванием кишечника. ^{[ 9 ]}

Механизм действия

Хризофанол может облегчить диабетическую нефропатию путем инактивации передачи сигналов TGF-β/EMT. ^{[ 6 ]} Он также имеет потенциал для защиты бронхиальных клеток от экстракта сигаретного дыма путем подавления экспрессии CYP1A, которая обычно производится из -за чрезмерных активных форм кислорода. ^{[ 7 ]} Хризофанол может увеличивать дифференцировку остеобластов, индуцируя AMP-активированную протеинкиназу, а также Smad1/5/9. ^{[ 5 ]} Хризофанол действует для улучшения почечного интерстициального фиброза путем подавления TGF-β1 и фосфо-SMAD3 и усиления SMAD7. ^{[ 8 ]}

Хризофанол также может помочь при лечении воспалительного заболевания кишечника, ингибируя воспаление, нацеливая на провоспалительные цитокины, которые находятся в факторе некроза опухоли α. ^{[ 9 ]} Также было показано, что он ингибирует митоген-активированный путь протеинкиназы. ^{[ 9 ]}

Хризофанол блокирует пролиферацию раковых клеток толстой кишки in vitro . ^{[ 10 ]} Это индуцирует некроз клеток посредством снижения уровней АТФ . ^{[ 11 ]} Хризофанол ослабляет влияние воздействия свинца у мышей за счет уменьшения цитоплазматического отека нейронов гиппокампа, усиления митохондриального слияния криста, значительно увеличивая способность памяти и обучения, снижение содержания свинца, кровь, мозг, слез Активность и снижение уровня малонологично -ральдегида в мозге, почках и печени. ^{[ 12 ]}

Потенциальное терапевтическое использование

Хризофанол может действовать как противоопухолевый препарат. Это было показано в нескольких организмах. Сообщалось, что хризофанол вызывает некроз-подобную гибель клеток в клетках рака почек. ^{[ 13 ]} Он также выразил возможность быть классами в качестве препарата ATC Code A10 из -за его влияния на диабетическую нефропатию, а также способность снизить поглощение липидов. ^{[ 4 ]}^{[ 6 ]}

Производство

Хризофанол естественным образом производится различными видами растений. Наиболее потребление от потребления ревеня. ^{[ 1 ]}

Взаимодействие наркотиков

Было показано, что хризофанол способен совместно с аторвастатином, до снижения уровня холестерина. ^{[ 4 ]} Это связано с различными механизмами для каждого, с хризофанолом, который, как считается, связывается с желудком, чтобы нарушить поглощение липидов, в то время как аторвастатин уменьшает выработку холестерина в печени. ^{[ 4 ]}

Токсичность

Было показано, что антрахиноны, производные хризофанола среди них, являются гепатотоксичными. ^{[ 14 ]} Они могут вызвать апоптоз в нормальных клетках печени человека. ^{[ 14 ]} Было также показано, что производные хризофанола, такие как хризофанол-8-O-глюкозид, обладают антикоагулянтными и антилетурными свойствами. ^{[ 15 ]} Производные также могут вызвать аномальное окислительное фосфорилирование, которое может привести к снижению потенциала митохондриальной мембраны, а также к увеличению численности реактивных форм кислорода и в конечном итоге приведет к повреждению митохондрий и возможному апоптозу. ^{[ 14 ]}

Существуют также доказательства того, что хрисофанол может вызвать повреждение ДНК. ^{[ 2 ]} Это было продемонстрировано в двух штаммах сальмонеллы (штаммы TA 2637 и 1537). ^{[ 2 ]} Также важно отметить, что при лечении клеток рака печени это делает это таким образом, что вызвало некроз-подобную гибель клеток. ^{[ 16 ]} Некроз повреждает клеточную среду, что означает, что, хотя он может лечить потенциальные проблемы, он также может повредить окружающую ткань. ^{[ 16 ]}

Ссылки

^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Pubchem. "Хрисофанол" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2021-05-31 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Xie L, Tang H, Song J, Long J, Zhang L, Li X (октябрь 2019). «Хризофанол: обзор ее фармакологии, токсичности и фармакокинетики» . Журнал фармации и фармакологии . 71 (10): 1475–1487. doi : 10.1111/jphp.13143 . PMID 31373015 . S2CID 199380101 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в Юсуф М.А., Сингх Б., Судхир С., Харвар Р.Н., Сиддики С., Абдель-А.М. и др. (Февраль 2019 г.). "Хризофанеол: естественный антрахинон с многопользовым биотерапевтическим потенциалом " Биомолеки 9 (2): 68. doi : 10.3390/ bom9020068 PMC 6406798 30781696PMID
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Chen K, Wang CQ, Fan YQ, Xie YS, Yin ZF, Xu ZJ, et al. (2015-07-15). «Применение хризофанола у рыбок данио для снижения введенного питания липидов и его возможного механизма» . Международный журнал клинической и экспериментальной медицины . 8 (7): 10558–67. PMC 4565228 . PMID 26379845 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Lim YJ, Kim KM, Jang WG (апрель 2021 г.). «Хризофанол увеличивает дифференцировку остеобластов с помощью фосфорилирования AMPK/Smad1/5/9 in vitro и in vivo». Клиническая и экспериментальная фармакология и физиология . 48 (4): 515–523. doi : 10.1111/1440-1681.13443 . PMID 33300218 . S2CID 228087337 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в Guo C, Wang Y, Piao Y, Rao X, Yin D (2020-11-16). «Хризофанол ингибирует прогрессирование диабетической нефропатии посредством инактивации пути TGF-β» . Дизайн лекарств, разработка и терапия . 14 : 4951–4962. doi : 10.2147/dddt.s274191 . PMC 7678702 . PMID 33235436 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Wu G, Yuan T, Zhu H, Zhang H, Su J, Guo L, et al. (2020-12-15). «Хризофанол защищает эпителиальные клетки бронхов человека от экстракта сигаретного дыма (CSE), индуцированного апоптозом» . Международный журнал молекулярной эпидемиологии и генетики . 11 (3): 39–45. PMC 7811954 . PMID 33488953 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Dou F, Ding Y, Wang C, Duan J, Wang W, Xu H, et al. (Октябрь 2020 г.). «Хризофанол улучшает почечный интерстициальный фиброз, ингибируя сигнальный путь TGF-β/SMAD». Биохимическая фармакология . 180 : 114079. DOI : 10.1016/j.bcp.2020.114079 . PMID 32511988 . S2CID 219552025 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Lee HS, Jeong GS (март 2021 г.). «Хрезофанол ослабляет проявления заболеваний иммунной кишки путем регуляции колоректальных клеток и активации Т -клеток in vivo» . Молекулы . 26 (6): 1682. doi : 10.3390/molecules26061682 . PMC 8002617 . PMID 33802855 .
^ Lee MS, Cha Ey, Sul Jy, Song Is, Kim Jy (июнь 2011 г.). «Хризофановая кислота блокирует пролиферацию клеток рака толстой кишки путем ингибирования пути EGFR/mTOR». Фитотерапевтическое исследование . 25 (6): 833–7. doi : 10.1002/ptr.3323 . PMID 21089180 . S2CID 2937534 .
^ Burnstock G, Di Virgilio F (декабрь 2013 г.). «Пуринергическая передача сигналов и рак» . Пуринергическая передача сигналов . 9 (4): 491–540. doi : 10.1007/s11302-013-9372-5 . PMC 3889385 . PMID 23797685 .
^ Zhang J, Yan C, Wang S, Hou Y, Xue G, Zhang L (май 2014). «Хрезофанол ослабляет, вызванное воздействием свинца повреждения нейронов гиппокампа у мышей новорожденных» . Исследование нейронной регенерации . 9 (9): 924–30. doi : 10.4103/1673-5374.133141 . PMC 4146226 . PMID 25206913 .
^ Choi JS (июнь 2016 г.). «Хризофановая кислота индуцирует некроз, но не некроптоз в клетках почечного рака почечного карциномы человека» . Журнал профилактики рака . 21 (2): 81–7. doi : 10.15430/jcp.2016.21.2.81 . PMC 4933431 . PMID 27390736 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в Лин Л., Юань Ф., Лю Й, Чжун М., Се Т, Ни Дж, Ли Х (декабрь 2019). «Исследование гепатотоксичности и механизма хризофанола-8-O-глюкозида in vitro» . Биомедицина и фармакотерапия . 120 : 109531. DOI : 10.1016/j.biopha.2019.109531 . PMID 31648163 .
^ SEO EJ, NGOC TM, Lee SM, Kim YS, Jung YS (2012). Антрапин - это антипон . Jogion 118 (2): 245–54. doi : 10.1254/jphs . PMID 22302018 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Ni CH, Chen Py, Lu HF, Yang JS, Huang HY, Wu SH, et al. (Май 2012 г.). «Индуцированная хризофанолом некротическая гибель клеток с помощью нарушенного митохондриального синтеза АТФ в клетках рака печени HEP3B HEP3B». Архивы фармакальных исследований . 35 (5): 887–95. doi : 10.1007/s12272-012-0514-z . PMID 22644856 . S2CID 5631532 .

Дальнейшее чтение

Trybus W, Król T, Trybus E, Stachurska A, Król G (июнь 2021 г.). «Потенциальный противоопухолевый эффект хризофанола в отношении клеток рака шейки матки». Журнал сотовой биохимии . 122 (6): 639–652. doi : 10.1002/jcb.29891 . PMID 33417255 . S2CID 231193505 .

[:9-1] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Pubchem. "Хрисофанол" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2021-05-31 .

[:0-2] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Xie L, Tang H, Song J, Long J, Zhang L, Li X (октябрь 2019). «Хризофанол: обзор ее фармакологии, токсичности и фармакокинетики» . Журнал фармации и фармакологии . 71 (10): 1475–1487. doi : 10.1111/jphp.13143 . PMID 31373015 . S2CID 199380101 .

[:1-3] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в Юсуф М.А., Сингх Б., Судхир С., Харвар Р.Н., Сиддики С., Абдель-А.М. и др. (Февраль 2019 г.). "Хризофанеол: естественный антрахинон с многопользовым биотерапевтическим потенциалом " Биомолеки 9 (2): 68. doi : 10.3390/ bom9020068 PMC 6406798 30781696PMID

[:2-4] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Chen K, Wang CQ, Fan YQ, Xie YS, Yin ZF, Xu ZJ, et al. (2015-07-15). «Применение хризофанола у рыбок данио для снижения введенного питания липидов и его возможного механизма» . Международный журнал клинической и экспериментальной медицины . 8 (7): 10558–67. PMC 4565228 . PMID 26379845 .

[:3-5] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Lim YJ, Kim KM, Jang WG (апрель 2021 г.). «Хризофанол увеличивает дифференцировку остеобластов с помощью фосфорилирования AMPK/Smad1/5/9 in vitro и in vivo». Клиническая и экспериментальная фармакология и физиология . 48 (4): 515–523. doi : 10.1111/1440-1681.13443 . PMID 33300218 . S2CID 228087337 .

[:4-6] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в Guo C, Wang Y, Piao Y, Rao X, Yin D (2020-11-16). «Хризофанол ингибирует прогрессирование диабетической нефропатии посредством инактивации пути TGF-β» . Дизайн лекарств, разработка и терапия . 14 : 4951–4962. doi : 10.2147/dddt.s274191 . PMC 7678702 . PMID 33235436 .

[:5-7] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Wu G, Yuan T, Zhu H, Zhang H, Su J, Guo L, et al. (2020-12-15). «Хризофанол защищает эпителиальные клетки бронхов человека от экстракта сигаретного дыма (CSE), индуцированного апоптозом» . Международный журнал молекулярной эпидемиологии и генетики . 11 (3): 39–45. PMC 7811954 . PMID 33488953 .

[:6-8] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Dou F, Ding Y, Wang C, Duan J, Wang W, Xu H, et al. (Октябрь 2020 г.). «Хризофанол улучшает почечный интерстициальный фиброз, ингибируя сигнальный путь TGF-β/SMAD». Биохимическая фармакология . 180 : 114079. DOI : 10.1016/j.bcp.2020.114079 . PMID 32511988 . S2CID 219552025 .

[:7-9] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Lee HS, Jeong GS (март 2021 г.). «Хрезофанол ослабляет проявления заболеваний иммунной кишки путем регуляции колоректальных клеток и активации Т -клеток in vivo» . Молекулы . 26 (6): 1682. doi : 10.3390/molecules26061682 . PMC 8002617 . PMID 33802855 .

[10] Lee MS, Cha Ey, Sul Jy, Song Is, Kim Jy (июнь 2011 г.). «Хризофановая кислота блокирует пролиферацию клеток рака толстой кишки путем ингибирования пути EGFR/mTOR». Фитотерапевтическое исследование . 25 (6): 833–7. doi : 10.1002/ptr.3323 . PMID 21089180 . S2CID 2937534 .

[purinergic-11] Burnstock G, Di Virgilio F (декабрь 2013 г.). «Пуринергическая передача сигналов и рак» . Пуринергическая передача сигналов . 9 (4): 491–540. doi : 10.1007/s11302-013-9372-5 . PMC 3889385 . PMID 23797685 .

[12] Zhang J, Yan C, Wang S, Hou Y, Xue G, Zhang L (май 2014). «Хрезофанол ослабляет, вызванное воздействием свинца повреждения нейронов гиппокампа у мышей новорожденных» . Исследование нейронной регенерации . 9 (9): 924–30. doi : 10.4103/1673-5374.133141 . PMC 4146226 . PMID 25206913 .

[:8-13] Choi JS (июнь 2016 г.). «Хризофановая кислота индуцирует некроз, но не некроптоз в клетках почечного рака почечного карциномы человека» . Журнал профилактики рака . 21 (2): 81–7. doi : 10.15430/jcp.2016.21.2.81 . PMC 4933431 . PMID 27390736 .

[:10-14] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в Лин Л., Юань Ф., Лю Й, Чжун М., Се Т, Ни Дж, Ли Х (декабрь 2019). «Исследование гепатотоксичности и механизма хризофанола-8-O-глюкозида in vitro» . Биомедицина и фармакотерапия . 120 : 109531. DOI : 10.1016/j.biopha.2019.109531 . PMID 31648163 .

[:11-15] SEO EJ, NGOC TM, Lee SM, Kim YS, Jung YS (2012). Антрапин - это антипон . Jogion 118 (2): 245–54. doi : 10.1254/jphs . PMID 22302018 .

[:12-16] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Ni CH, Chen Py, Lu HF, Yang JS, Huang HY, Wu SH, et al. (Май 2012 г.). «Индуцированная хризофанолом некротическая гибель клеток с помощью нарушенного митохондриального синтеза АТФ в клетках рака печени HEP3B HEP3B». Архивы фармакальных исследований . 35 (5): 887–95. doi : 10.1007/s12272-012-0514-z . PMID 22644856 . S2CID 5631532 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]