Уридинофосфат н -ацетилглюкозамин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
Уридин 5 '-(2-ацетамидо-2-дезокси-α- d -глюкопиранозилодигидроген дифхосфат)
| |
| Систематическое имя IUPAC
А 1 -[(2 R , 3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -3-ацетамидо-4,5-дигидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] o 3 -{[(2 r , 3 s , 4 r , 5 r ) -5- (2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1 (2 ч ) -ял) -3,4-дигидроксиксосалана-2-ил ] метил} дигидроген дифхосфат | |
| Другие имена
Udp -n -ацетилглюкозамин; Udp-glcnac
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 17 H 27 N 3 O 17 P 2 | |
| Молярная масса | 607.355 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Уридин дифхосфат N -ацетилглюкозамин или UDP -GLCNAC представляет собой нуклеотидный сахар и коэнзим в метаболизме . Он используется гликозилтрансферазами для переноса N -ацетилглюкозамина в субстраты. D -глюкозамин производится естественным образом в форме глюкозамина-6-фосфата и является биохимическим предшественником всех азотных сахаров . [ 1 ] Чтобы быть специфическим, глюкозамин-6-фосфат синтезируется из фруктозы 6-фосфата и глутамина [ 2 ] как первый шаг путя биосинтеза гексозамина . [ 3 ] Конечным продуктом этого пути является UDP-GLCNAC, который затем используется для изготовления гликозаминогликанов , протеогликанов и гликолипидов . [ 4 ]
UDP -GLCNAC активно участвует во внутриклеточной передаче сигналов в качестве субстрата для o -связанных N -ацетилглюкозамин -трансферов (OGT) для установки O -glCNAC посттрансляционной модификации в широком диапазоне видов. Он также участвует в формировании ядерных пор и ядерной передаче. OGT и OG-азы играют важную роль в структуре цитоскелета . происходит обогащение транскриптов OGT поджелудочной железы У млекопитающих в бета-клетках , а UDP-GLCNAC считается частью механизма зондирования глюкозы. Существуют также доказательства того, что он играет роль в чувствительности к инсулину в других клетках. На растениях он участвует в контроле производства гиббеллина . [ 5 ]
Clostridium novyi типа А альфа -токсин представляет собой o -связанную N -актилглюкозамин -трансферазу, действующую на белках Rho , и вызывает коллапс цитоскелета.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Розман С. (2001). «Размышления о гликобиологии» . Журнал биологической химии . 276 (45): 41527–42. doi : 10.1074/jbc.r100053200 . PMID 11553646 .
- ^ Sudhamoy Ghosh, Blumenthal HJ, Davidson E, Roseman S (1960-05-01). «Метаболизм глюкозамина» . Журнал биологической химии . 235 (5): 1265–73. doi : 10.1016/s0021-9258 (18) 69397-4 . PMID 13827775 .
- ^ Международный союз биохимии и молекулярной биологии
- ^ Милевский С., Габриэль I, Олчови Дж. (2006). «Ферменты биосинтеза UDP-GLCNAC у дрожжей» . Дрожжи . 23 (1): 1–14. doi : 10.1002/да.1337 . PMID 16408321 .
- ^ Ганновер JA (2001). «Гликанозависимая передача сигналов: o-связанный N-ацетилглюкозамин» . Журнал FASEB . 15 (11): 1865–1876. Citeseerx 10.1.1.324.6370 . doi : 10.1096/fj.01-0094rev . PMID 11532966 .