✖


Jump to content

Ретинол

(Перенаправлено из метаболизма ретинола )
Не путать с сетчатой .

Ретинол
Ретинол
Клинические данные
AHFS / Drugs.com Монография
Данные лицензии
Маршруты
администрация 		По рту , внутримышечно [ 1 ]
Класс наркотиков витамин
Код ATC
Юридический статус
Юридический статус
Идентификаторы
Номер CAS
PubChem CID
Iuphar/bps
Наркоман
Chemspider
НЕКОТОРЫЙ
Кегг
Чеби
Химический
PDB -лиганд
Comptox Dashboard ( EPA )
Echa Infocard 100.000.621 Измените это в Wikidata
Химические и физические данные
Формула C 20 H 30 O
Молярная масса 286.459  g·mol −1
3D model ( JSmol )
Точка плавления 62–64 ° C (144–147 ° F)
Точка кипения 137–138 ° C (279–280 ° F) ( 10 −6 мм рт .
Растворимость в воде 0.000017 [ 2 ] мг/мл (20 ° С)

Ретинол , также называемый витамином А 1 , представляет собой жирорастворимый витамин в семействе витамина А , который встречается в пище и используется в качестве пищевой добавки . [ 3 ] Ретинол или другие формы витамина А необходимы для зрения, клеточного развития, поддержания кожи и слизистых оболочек , иммунной функции и репродуктивного развития. [ 3 ] Пищевые источники включают рыбу, молочные продукты и мясо. [ 3 ] В качестве добавки он используется для лечения и предотвращения дефицита витамина А , особенно того, что приводит к ксерофтальмии . [ 1 ] Он принимается во рту или инъекцией в мышцу . [ 1 ] В качестве ингредиента в продуктах ухода за кожей он используется для уменьшения морщин и других эффектов старения кожи. [ 4 ]

Ретинол в нормальных дозах хорошо переносится. [ 1 ] Высокие дозы могут вызывать увеличение печени , сухой кожи и гипервитаминоза а . [ 1 ] [ 5 ] Высокие дозы во время беременности могут нанести вред плоду. [ 1 ] Тело превращает ретинол в сетчатку и ретиноевую кислоту , через которую он действует. [ 3 ]

Ретинол был обнаружен в 1909 году, изолирован в 1931 году и впервые сделан в 1947 году. [ 6 ] [ 7 ] Это в списке основных лекарств Всемирной организации здравоохранения . [ 8 ] Ретинол доступен в виде общего лекарства и без рецепта . [ 1 ] В 2021 году витамин А был 298 -м наиболее часто назначаемым лекарством в Соединенных Штатах с более чем 500 000 рецептов. [ 9 ] [ 10 ]

Медицинское использование

[ редактировать ]

Ретинол используется для лечения дефицита витамина А.

Три подхода могут использоваться, когда популяции имеют низкие уровни витамина А: [ 11 ]

  1. Благодаря диетической модификации, включающей корректировку меню выбора пострадавших из доступных источников пищи для оптимизации содержания витамина А.
  2. Обогащение обычно съеденных и доступных продуктов с витамином А, процесс, называемый обогащение. Он включает в себя добавление синтетического витамина А в основные продукты, такие как маргарин , хлеб, мука, хлопья и детская формула во время обработки.
  3. Придавая высокие дозы витамина А целевой дефицитной популяции, метод, известный как добавка. В регионах, где дефицит является обычным явлением, рекомендуется одна большая доза с высоким риском два раза в год. [ 12 ]

Ретинол также используется для снижения риска осложнений у пациентов с кори . [ 12 ]

Побочные эффекты

[ редактировать ]
Смотрите также: гипервитаминоз А

Рекомендуемое ежедневное потребление (RDA) для предварительно сформированного дополнительного витамина А для взрослых мужчин и женщин составляет 900 и 700 единиц активности ретинола (RAE)/день, соответственно, или около 3000 МЕ и 2300 МЕ. [ 3 ] Во время беременности RDA витамина А составляет 750–770 RAE/день (около 2500–2550 МЕ). [ 3 ] Во время лактации RDA увеличивается до 1200–1300 RAE/день (около 4000–4 300 МЕ, с различиями в зависимости от возраста). [ 3 ]

Единицы активности ретинола могут быть преобразованы в IU (международные единицы) только тогда, когда известен источник витамина А. [ 3 ] Значения IU, перечисленные выше, не применяются к источникам витамина А. [ 3 ]

Слишком много витамина А в ретиноидной форме может быть вредным. Тело преобразует димеризованную форму, каротин , в витамин А в то время как это необходимо, поэтому высокие уровни каротина не являются токсичными, тогда как формы эфиров (животных). Печень определенных животных, особенно те, которые адаптированы к полярной среде, такие как белые медведи и печати, [ 13 ] Часто содержится количество витамина А, которые были бы токсичными для людей. вызванной отравлением витамином А Ксавье Мерц , швейцарского ученых, который умер в январе 1913 Таким образом, токсичность витамина А обычно сообщается у арктических исследователей и людей, которые принимают большие дозы синтетического витамина А. Первой задокументированной смертью, возможно , Это потеряло свои поставки пищи и упало на то, чтобы съесть своих собак. Мерц, возможно, употреблял смертельное количество витамина А, употребляя печень собак. [ 14 ]

Острая токсичность витамина А возникает, когда человек принимает витамин А в больших количествах больше, чем ежедневная рекомендованная стоимость в пороге 25 000 МЕ/кг или более. Часто пациент потребляет примерно в 3–4 раза больше спецификации RDA. [ 15 ] Считается, что токсичность витамина А связана с методами увеличения витамина А в организме, такими как модификация пищи, укрепление и добавки, которые используются для борьбы с дефицитом витамина А. [ 16 ] Токсичность классифицируется на две категории: острые и хронические. Первое происходит через несколько часов или дней после приема большого количества витамина А. Хроническая токсичность происходит, когда около 4000 МЕ/кг или более витамина А потребляется в течение длительного времени. Симптомы обоих включают тошноту, размытое зрение, усталость, потери веса и менструальные аномалии. [ 17 ]

Предполагается, что избыточный витамин А является участником остеопороза . Похоже, что это происходит в гораздо более низких дозах, чем те, которые требуются для индукции острого интоксикации. Только предварительно сформированный витамин А может вызвать эти проблемы, потому что превращение каротиноидов или ретинильных эфиров в витамин А понижается, когда физиологические требования выполняются; [ 18 ] Но чрезмерное поглощение каротиноидов может вызвать каротиноз .

Избыточный предварительно сформированный витамин А во время ранней беременности связан со значительным увеличением врожденных дефектов. [ 19 ] Эти дефекты могут быть серьезными, даже опасными для жизни. Даже в два раза больше рекомендуемой суммы может вызвать серьезные врожденные дефекты. [ 20 ] FDA рекомендует беременным женщинам получить свой витамин А от продуктов, содержащих бета -каротин, и чтобы они гарантировали, что они потребляют не более 5000 МЕ предварительно сформированного витамина А (если есть) в день. Хотя витамин А необходим для развития плода, большинство женщин несут достаточное количество запасов витамина А в своих клетках печени, [ 21 ] Таким образом, чрезмерное ускорение следует строго избежать.

Обзор всех рандомизированных контролируемых испытаний в научной литературе по коллаборации Кокранов , опубликованной в JAMA в 2007 году, показал, что добавка бета -каротином или витамином A повышенной смертность на 5% и 16% соответственно. [ 22 ] Этот эффект был связан с ролью ретинола и ретиноевой кислоты в увеличении циркулирующего холестерина и триглицеридов, а также способствует заболеваемости раком. [ 23 ]

Исследования, появившиеся из развивающихся стран, Индия, Бангладеш и Индонезия убедительно свидетельствуют о том, что в популяциях, в которых дефицит витамина А является общим, а материнская смертность высока, будущие матерей с ретинолом, могут значительно снизить материнскую смертность. [ 24 ] Точно так же дозирование новорожденных детей с 50 000 МЕ (15 мг) витамина А в течение двух дней после рождения может значительно снизить смертность от новорожденных. [ 25 ] [ 26 ]

Биологические роли

[ редактировать ]

Ретинол или другие формы витамина А необходимы для зрения, поддержания кожи и развития человека. [ 1 ] Помимо зрения, для которого требуется сетчатка 11-CIS, активным соединением представляет собой ретиноевая кислота, синтезированная из сетчатки, в свою очередь, синтезируемое от ретинола. Различные биологические роли ретиноевой кислоты зависят от ее стереохимии и присутствуют ли она в формах All-Trans, 9-CIS или 13-CIS. [ 27 ]

Эмбриология

[ редактировать ]

Ретиноевая кислота через рецептор ретиноевой кислоты влияет на процесс дифференцировки клеток, следовательно, на рост и развитие эмбрионов. Во время развития существует градиент концентрации ретиноевой кислоты вдоль передней заседенной (головной хвост) оси. Клетки в эмбрионе реагируют на ретиноевую кислоту по -разному в зависимости от присутствующего количества. Например, у позвоночных задний мозг временно образует восемь ромбомер , и каждый ромбомер имеет определенную паттерн экспрессируемых генов. Если ретиноевой кислоты отсутствует, последние четыре ромбомеры не развиваются. Вместо этого ромбомер 1–4 растут, чтобы покрыть то же количество пространства, что и все восемь, обычно обычно занимают. Ретиноевая кислота оказывает свое влияние, включив дифференциальный паттерн генов гомеобокс (HOX), которые кодируют различные факторы транскрипции гомеодомана, которые, в свою очередь, могут включать специфические гены типа клеток. [ 28 ] Удаление гена гомеобокс (hox-1) из Rhombomere 4 заставляет нейроны растут в этой области ведут себя как нейроны от Rhombomere 2. Реетноеиновая кислота не требуется для паттерна сетчатки, как первоначально предложено, но ретиноевая кислота синтезируется в сетчатке. в окружающую мезенхиму , где необходимо предотвратить избыточный рост периоптической мезенхимы, которая может вызывать микрофтальмию, дефекты роговицы и век и вращение оптической чашки. [ 29 ]

Биология стволовых клеток

[ редактировать ]

Синтетическая ретиноевая кислота используется в дифференцировке стволовых клеток с более совершенными судьбами, повторяя важность ретиноевой кислоты в путях естественного эмбрионального развития. Считается, что он инициирует дифференцировку в ряд различных клеточных линий посредством активации рецептора ретиноевой кислоты . Он имеет многочисленные применения в экспериментальной индукции дифференцировки стволовых клеток; Среди них есть дифференциация эмбриональных стволовых клеток человека в задние линии с надписью. [ 28 ]

Зрение

[ редактировать ]
Основная статья: визуальный цикл

Ретинол является важным соединением в цикле активированных светом химических реакций, называемых « визуальным циклом », который лежит в основе зрения позвоночных. Ретинол превращается в белок в пигментном эпителии сетчатки RPE65 в 11 -цис -ретинал. Эта молекула затем транспортируется в сетчатки фоторецепторные клетки ( стержня или конусные клетки у млекопитающих), где она связывается с белком опсина и действует как молекулярный переключатель, активируемый светом. Когда 11 -цис -ретинал поглощает свет, он изомеризуется в все транс -ретинализм. Изменение в форме молекулы, в свою очередь, меняет конфигурацию опсина в каскаде, который приводит к стрельбе нейрона , что сигнализирует об обнаружении света. [ 30 ] Затем опсин расщепляется в белковый компонент (такой метарходопсин ) и кофактор, все транс -ретинальный. Регенерация активного опсина требует преобразования полностью транс -ретинальной обратной стороны в 11 -цис -ретинала через ретинол. Регенерация 11 -цис -ретинального происходит у позвоночных посредством превращения все -транс -ретинола в 11 -цис -ретинол в последовательности химических преобразований, которая встречается главным образом в пигментных эпителиальных клетках. [ 31 ]

Без достаточного количества ретинола регенерация родопсина является неполной, а ночная слепота происходит. Ночная слепота, неспособность хорошо видеть в тусклом свете, связана с дефицитом витамина А , класса соединений, который включает ретинол и сетчатку. На ранних стадиях дефицита витамина А , более чувствительные к свету и обильные стержни , которые имеют родопсин , имеют нарушение чувствительности, а клетки конуса меньше поражены. Конусы менее распространены, чем стержни и бывают трех типов, каждый из которых содержит свой тип йодопсина , опсины конусов. Конусы опосредуют цветовое зрение и зрение в ярком свете (дневное зрение).

Синтез гликопротеина

[ редактировать ]

Синтез гликопротеина требует адекватного статуса витамина А. При тяжелом дефиците витамина А отсутствие гликопротеинов может привести к язвам роговицы или разжижению. [ 32 ]

Иммунная система

[ редактировать ]

Витамин А участвует в поддержании ряда типов иммунных клеток как из врожденной, так и приобретенной иммунной системы. [ 33 ] К ним относятся лимфоциты ( В-клетки , Т-клетки и природные клетки-киллеры ), а также многие миелоциты ( нейтрофилы , макрофаги и миелоидные дендритные клетки ). Витамин А поддерживает иммунные барьеры в кишечнике благодаря своей активности в качестве ретиноевой кислоты. [ 34 ]

Кожа

[ редактировать ]

Недостатки витамина А были связаны с повышенной восприимчивостью к кожной инфекции и воспалению. [ 35 ] Витамин А, по -видимому, модулирует врожденный иммунный ответ и поддерживает гомеостаз эпителиальных тканей и слизистой оболочки с помощью метаболита, ретиноевой кислоты (RA). В рамках врожденной иммунной системы рецепторы, подобные Toll, в клетках кожи реагируют на патогены и повреждение клеток, индуцируя провоспалительный иммунный ответ, который включает увеличение выработки RA. [ 35 ] Эпителий кожи встречает бактерии, грибы и вирусы. Кератиноциты эпидермального слоя кожи продуцируют и секретируют антимикробные пептиды (AMP). Производство усилителей резистина и кателицидина способствует РА. [ 35 ] Еще один способ, которым витамин А помогает поддерживать здоровый микробиом фолликулов кожи и волос , особенно на лице, - это снижение секреции кожного сала , которое является источником питательных веществ для бактерий. [ 35 ] Ретинол был предметом клинических исследований, связанных с его способностью уменьшать внешний вид тонких линий на лице и шее. [ 4 ] [ 36 ]

Эритроциты

[ редактировать ]

Витамин А может быть необходим для нормального образования эритроцитов ; [ 37 ] [ 38 ] Дефицит вызывает аномалии в метаболизме железа . [ 39 ] Витамин А необходим для получения эритроцитов из стволовых клеток посредством дифференцировки ретиноидов. [ 40 ]

Единицы измерения

[ редактировать ]

При обращении к диетическим пособиям или науке о питании ретинол обычно измеряется в международных единицах (IU). IU относится к биологической активности и, следовательно, является уникальным для каждого отдельного соединения, однако 1 МЕ ретинола эквивалентно приблизительно 0,3 микрограммам (300 нанограмм).

Питание

[ редактировать ]
Витаминные свойства
Растворимость Толстый
RDA (взрослый мужчина) 900 мкг /день
RDA (взрослая женщина) 700 мкг /день
Верхний предел RDA (взрослый мужчина) 3000 мкг /день
Верхний предел RDA (взрослая женщина) 3000 мкг /день
Симптомы дефицита
Избыточные симптомы
Общие источники

Этот витамин играет важную роль в зрения, в частности, ночное зрение, нормальное развитие костей и зубов, размножение и здоровье кожи и слизистых оболочек (слой, секретирующий слизи, который линии тела, таких как дыхательные тракты). Хотя витамин А часто считается антиоксидантом, который предотвращает рак, он не обладает антиоксидантной активностью [ 41 ] и показано, что способствует разработке многих раковых заболеваний. [ 42 ] [ 43 ]

Существует два источника пищевого витамина А. ретинилового эфира или ретиноловых форм, которые немедленно доступны для предшественников организма или каротина , также известных как провитамины, которые должны быть преобразованы в активные формы организмом. Они получены из фруктов и овощей, содержащих желтые, оранжевые и темно-зеленые пигменты, известные как каротиноиды , наиболее известными являются β-каротин. [ 44 ] По этой причине количества витамина А измеряются в эквивалентах ретинола (Re). Один из RE эквивалентен 0,001 мг ретинола, или 0,006 мг β-каротина, или 3,3 международных единиц витамина А.

Витамин А жирорастворимый и хранится в печени и жировой ткани. [ 45 ] Когда требуется определенная часть организма, печень высвобождает некоторый витамин А, который переносится кровью и доставляется в клетки и ткани -мишени. [ 46 ]

Диетическое потребление

[ редактировать ]

Диетическое опорное потребление (DRI) рекомендовано ежедневное количество (RDA) для витамина А для 25-летнего мужчины составляет 900 микрограммов/день или 3000 МЕ. Национальная служба здравоохранения ежедневно Рекомендуемые значения немного ниже на уровне 700 микрограммов для мужчин и 600 микрограммов для женщин. [ 47 ]

Во время процесса поглощения в кишечнике ретинол включается в хиломикроны в качестве эфирной формы, и именно эти частицы опосредуют транспорт в печень . Клетки печени хранят витамин А в качестве сложного эфира, и когда ретинол необходим в других тканях, он де-эстеривируется и выпускается в кровь как алкоголь. Затем ретинол прикрепляется к сывороточному носителю, ретинолу, связывающему белку , для транспортировки к тканям -мишеням. [ 48 ] Связывающий белок внутри клеток, клеточный белок, связывающий ретиноевые кислоты, служит для интраклеточного хранения и перемещения ретиноевой кислоты .

Дефицит

[ редактировать ]
Основная статья: дефицит витамина А
Распространенность дефицита витамина А в 1995 году

Дефицит витамина А является распространенным явлением в развивающихся странах, но редко встречается в развитых странах. Приблизительно от 250 000 до 500 000 недоедающих детей в развивающемся мире каждый год ослепляют дефицит витамина А. [ 49 ] Дефицит витамина А в ожидании матерей увеличивает уровень смертности детей вскоре после родов. [ 50 ] Ночная слепота является одним из первых признаков дефицита витамина А. Дефицит витамина А способствует слепоте, истощая необходимую форму, необходимую для родопсина. [ 31 ]

Источники

[ редактировать ]
См. Также: Vitamin_A § Источники

Ретиноиды встречаются естественным образом только в продуктах животного происхождения. Каждое из следующих содержит не менее 0,15 мг ретиноидов на 1,75–7 унций (50–198 г):

Химия

[ редактировать ]

Многие различные геометрические изомеры ретинола, сетчатки и ретиноевой кислоты возможны в результате конфигурации транс или цис из четырех из пяти двойных связей, обнаруженных в полиеновой цепи. Изомеры CIS менее стабильны и могут легко преобразовать в конфигурацию All- Trans (как видно в структуре All- Trans -Rretinol, показанной в верхней части этой страницы). Тем не менее, некоторые цис -изомеры встречаются естественным образом и выполняют важные функции. Например, 11 -ретигинальный изомер является хромофором родопсина -цис , позвоночных молекулы фоторецептора . Родопсин состоит из 11-цис-ретинального ковалентно связанного через основание SCHIFF с белком опсина (стер-опсин или синий, красный или зеленый конус Opsins). Процесс зрения зависит от индуцированной светом изомеризацией хромофора от 11 цис до всех транс , что приводит к изменению конформации и активации молекулы фоторецептора. [ 31 ]

Многие из не визуальных функций витамина А опосредованы ретиноевой кислотой, которая регулирует экспрессию генов путем активации рецепторов ядерной ретиноевой кислоты . [ 29 ] Не визуальные функции витамина А необходимы для иммунологической функции, воспроизводства и эмбрионального развития позвоночных, о чем свидетельствуют нарушение роста, восприимчивость к инфекции и врожденные дефекты, наблюдаемые в популяциях, получающих субоптимальный витамин А в своем рационе.

Синтез

[ редактировать ]

Биосинтез

[ редактировать ]
Витамин А биосинтез

Ретинол синтезируется от разрушения β-каротина . Во-первых, β-каротин 15,15'-монооксигеназы расщепляет β-каротин в центральной двойной связи, создавая эпоксид . Этот эпоксид затем подвергается воздействию воды, создавая две гидроксильные группы в центре структуры. Расщепление происходит, когда эти спирты окисляются до альдегидов с использованием NADH . Это соединение называется сетчатой. Затем сетчатка превращается до ретинола с помощью фермента ретинолдегидрогеназы . Ретинолдегидрогеназа является ферментом, который зависит от NADH. [ 52 ]

Промышленный синтез

[ редактировать ]
β-иононовое кольцо

Ретинол производится в промышленности посредством общего синтеза с использованием любого метода, разработанного BASF [ 53 ] [ 54 ] или реакция Grignard, используемая Хоффманом-Ла Рош . [ 55 ] Считается, что два основных поставщика, DSM и BASF используют общий синтез. [ 56 ]

Мировой рынок синтетического ретинола предназначен в первую очередь для корма для животных, оставляя приблизительно 13% для комбинации пищи, лекарств от рецепта и пищевых добавок. [ 56 ] Первый промышленный синтез ретинола был достигнут компанией Hoffmann-La Roche в 1947 году. В последующие десятилетия восемь других компаний разработали свои собственные процессы. β-ион, синтезированный от ацетона, является важной отправной точкой для всех промышленных синтезов. Каждый процесс включает удлинение ненасыщенной углеродной цепи. [ 56 ] Чистый ретинол чрезвычайно чувствителен к окислению и подготовлен и транспортируется при низких температурах и атмосфере без кислорода. При приготовлении в качестве пищевой добавки или пищевой добавки, ретинол стабилизируется в качестве эфира или ретинилацетата ретинил -ацетата . До 1999 года три компании, Roche, Basf и Rhone-Poulenc контролировали 96% мировых продаж витамина А. В 2001 году Европейская комиссия наложила общее количество штрафов в размере 855,22 евро на эти и пять других компаний за их участие в восьми отдельных картелях обмена рынком и фиксированной ценой, которые датируются 1989 год. Рош продал свой дивизион витаминов в DSM в 2003 году. DSM BASF имеет основную долю промышленного производства. [ 56 ]

История

[ редактировать ]
Фредерик Гоуленд Хопкинс, Нобелевская премия 1929 года за физиологию или медицину
Джордж Уолд, Нобелевская премия 1967 года за физиологию или медицину

В 1912 году Фредерик Гоуленд Хопкинс продемонстрировал, что неизвестные аксессуарные факторы, обнаруженные в молоке, кроме углеводов , белков и жиров, были необходимы для роста у крыс. Хопкинс получил Нобелевскую премию за это открытие в 1929 году. [ 57 ] Год спустя Элмер Макколлум , биохимик в Университете Висконсин-Мадисон , и коллега Маргарита Дэвис идентифицировала жирорастворимое питательное вещество в бабочке и масле печени трески . Их работа подтвердила работу Томаса Берра Осборна и Лафайета Менделя в Йельском университете , также в 1913 году, которые предполагали жирное питательное вещество в базе. [ 58 ] «Космические факторы» были названы «жирорастворимыми» в 1918 году, а затем «витамин А» в 1920 году. В 1931 году швейцарский химик Пол Каррер описал химическую структуру витамина А. [ 57 ] Ретиноевая кислота и ретинол были впервые синтезированы в 1946 и 1947 годах двумя голландскими химиками, Дэвидом Адрианом Ван Дорпом и Йозефом Фердинанд Аренс. [ 59 ] [ 60 ]


В 1967 году Джордж Уолд был совместным преимуществом Нобелевской премии по физиологии и медицине «...» за их открытия, касающиеся первичных физиологических и химических визуальных процессов в глазах ». [ 61 ] Фоторецепторные клетки в глазах содержат хромофор, состоящий из белка опсина и сетчатки 11-цис . При ударе светом сетчатка 11-CIS подвергается фотоизомеризации в сетчатку с режимами и через каскад передачи сигнала посылает нервный сигнал в мозг. Сетчатка для всех транс-транс возвращено до ретинола All-Trans и возвращается в эпителий пигмента сетчатки, который будет переработан с 11-цис-сетчатой ​​и конъюгирован с опсином. [ 62 ]

Хотя витамин А не был подтвержден как важное питательное вещество и химическая структура, описанная до 20 -го века, письменные наблюдения за условиями, создаваемыми дефицитом этого питательного вещества, появились гораздо раньше в истории. Соммер классифицировал исторические счета, связанные с витамином А и/или проявлениями дефицита следующим образом: «древние» учетные записи; Клинические описания с 18 по 19 века (и их предполагаемые этиологические ассоциации); Лабораторные эксперименты на животных начала 20-го века, а также клинические и эпидемиологические наблюдения, которые определили существование этого уникального питательного вещества и проявлений его дефицита. [ 24 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин час «Витамин А» . Drugs.com, Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. 12 декабря 2024 года . Получено 10 сентября 2024 года .
  2. ^ Бонрат В., Гао Б., Хьюстон П., Макклимонт Т., Мюллер М.А., Шефер С. и др. (Сентябрь 2023 г.). «75 лет производства витамина А: исторический и научный обзор развития новых методологий в химии, составе и биотехнологии» . Органические процессы исследования и разработки . 27 (9): 1557–84. doi : 10.1021/acs.oprd.3c00161 . ISSN   1083-6160 .
  3. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин час я «Витамин А: информационный бюллетень для медицинских работников» . Управление пищевых добавок, Национальные институты здоровья. 15 декабря 2023 года . Получено 10 сентября 2024 года .
  4. ^ Jump up to: а беременный Kong R, Cui Y, Fisher GJ, Wang X, Chen Y, Schneider LM, et al. (Март 2016 г.). «Сравнительное исследование влияния ретинола и ретиноевой кислоты на гистологические, молекулярные и клинические свойства кожи человека» . Журнал косметической дерматологии . 15 (1): 49–57. doi : 10.1111/jocd.12193 . PMID   26578346 . S2CID   13391046 .
  5. ^ Британский национальный формулярный запас: BNF 69 (69 Ed.). Британская медицинская ассоциация. 2015. с. 701. ISBN  9780857111562 .
  6. ^ Squires VR (2011). Роль пищи, сельского хозяйства, лесного хозяйства и рыболовства в питании человека . Тол. IV EOLSS Publications. п. 121. ISBN  9781848261952 Полем Архивировано с оригинала 5 ноября 2017 года.
  7. ^ Еда и корм Ullmann, 3 объема . Джон Уайли и сыновья. 2016. С. Глава 2. ISBN  9783527695522 Полем Архивировано с оригинала 5 ноября 2017 года.
  8. ^ Всемирная организация здравоохранения (2023). Выбор и использование основных лекарств 2023: Веб -приложение A: Список моделей Всемирной организации здравоохранения: 23 -й список (2023) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. HDL : 10665/371090 . WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
  9. ^ «Лучшие 300 от 2021 года» . Clincalc . Архивировано из оригинала 15 января 2024 года . Получено 14 января 2024 года .
  10. ^ «Статистика употребления наркотиков витамина А - . Clincalc . Получено 14 января 2024 года .
  11. ^ Schultink W (сентябрь 2002 г.). «Использование уровня смертности в возрасте до пяти лет в качестве показателя дефицита витамина А в популяции» . Журнал питания . 132 (9 Suppl): 2881S - 2883S. doi : 10.1093/jn/132.9.2881s . PMID   12221264 .
  12. ^ Jump up to: а беременный Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт MC, Kouimtzi M, Hill Sr (ред.). ВОЗ модели формулярный завод 2008 . Всемирная организация здравоохранения. п. 500. HDL : 10665/44053 . ISBN  9789241547659 .
  13. ^ Rodahl K, Moore T (июль 1943 г.). «Содержание витамина А и токсичность печени медведя и герметично» . Биохимический журнал . 37 (2): 166–168. doi : 10.1042/bj0370166 . PMC   1257872 . PMID   16747610 .
  14. ^ Натараджа А. "Лучший друг человека? (Рассказ о болезни Мерца)" . Архивировано из оригинала 29 января 2007 года.
  15. ^ Gropper SS, Smith JL, Groff JL (2009). Усовершенствованное питание и метаболизм человека (5 -е изд.). С. 373–1182.
  16. ^ Томпсон Дж., Манор М. (2005). «Гл. 8: Питательные вещества, участвующие в антиоксидантной функции». Питание: прикладной подход . Pearson Education Inc. с. 276–283.
  17. ^ Mohsen SE, McKinney K, Shanti MS (2008). «Токсичность витамина А» . Medscape . Архивировано из оригинала 23 июля 2013 года.
  18. ^ Steinhoff JS, Wagner C, Dähnhardt HE, Koshić K, Meng Y, Taschler U, et al. (Июль 2024 г.). «HSL адипоцитов необходим для поддержания циркулирующего уровня витамина А и RBP4 во время поста» . Embo сообщает . 25 (7): 2878–2895. doi : 10.1038/s44319-024-00158-x . PMC   11239848 . PMID   38769419 .
  19. ^ Challem J (1995). «Осторожность призван с витамином А во время беременности: но бета-каротин безопасен» . Репортаж питания . Архивировано из оригинала 1 сентября 2004 года.
  20. ^ Стоун Б (6 октября 1995 г.). «Витамин А и врожденные дефекты» . Соединенные Штаты FDA. Архивировано из оригинала 4 февраля 2004 года.
  21. ^ Steinhoff JS, Wagner C, Dähnhardt HE, Koshić K, Meng Y, Taschler U, et al. (Июль 2024 г.). «HSL адипоцитов необходим для поддержания циркулирующего уровня витамина А и RBP4 во время поста» . Embo сообщает . 25 (7): 2878–2895. doi : 10.1038/s44319-024-00158-x . PMC   11239848 . PMID   38769419 .
  22. ^ Bjelakovic G, Nikolova D, Gluud LL, Simonetti RG, Gluud C (февраль 2007 г.). «Смертность в рандомизированных исследованиях антиоксидантных добавок для первичной и вторичной профилактики: систематический обзор и метаанализ» (PDF) . Джама . 297 (8): 842–857. doi : 10.1001/Jama.297.8.842 . PMID   17327526 . Архивировал (PDF) из оригинала 4 февраля 2016 года.
  23. ^ Esposito M, Amory JK, Kang Y (сентябрь 2024 г.). «Патогенная роль передачи сигналов ядерного рецептора ретиноида при раке и метаболических синдромах» . Журнал экспериментальной медицины . 221 (9). doi : 10.1084/jem.20240519 . PMC   11318670 . PMID   39133222 .
  24. ^ Jump up to: а беременный Соммер А (октябрь 2008 г.). «Дефицит витамина А и клинические заболевания: исторический обзор» . Журнал питания . 138 (10): 1835–1839. doi : 10.1093/jn/138.10.1835 . PMID   18806089 .
  25. ^ Tielsch JM, Rahmathullah L, Thulasiraj RD, Katz J, Coles C, Sheeladevi S, et al. (Ноябрь 2007 г.). «Новорожденный дозирование витамина А уменьшает смертность от случая, но не заболеваемость общих детских заболеваний в Южной Индии» . Журнал питания . 137 (11): 2470–2474. doi : 10.1093/jn/137.11.2470 . PMID   17951487 .
  26. ^ Klemm RD, Labrique AB, Christian P, Rashid M, Shamim AA, Katz J, et al. (Июль 2008 г.). «Новорожденный витамин А добавление снизила детскую смертность в сельской бангладеш». Педиатрия . 122 (1): E242 - E250. doi : 10.1542/peds.2007-3448 . PMID   18595969 . S2CID   27427577 .
  27. ^ Esposito M, Amory JK, Kang Y (сентябрь 2024 г.). «Патогенная роль передачи сигналов ядерного рецептора ретиноида при раке и метаболических синдромах» . Журнал экспериментальной медицины . 221 (9). doi : 10.1084/jem.20240519 . PMC   11318670 . PMID   39133222 .
  28. ^ Jump up to: а беременный Duester G (сентябрь 2008 г.). «Синтез и передачу сигналов ретиноевой кислоты во время раннего органогенеза» . Клетка . 134 (6): 921–931. doi : 10.1016/j.cell.2008.09.002 . PMC   2632951 . PMID   18805086 .
  29. ^ Jump up to: а беременный Duester G (сентябрь 2008 г.). «Синтез и передачу сигналов ретиноевой кислоты во время раннего органогенеза» . Клетка . 134 (6): 921–931. doi : 10.1016/j.cell.2008.09.002 . PMC   2632951 . PMID   18805086 .
  30. ^ Purves D, Augustine GJ, Fitzpatrick D, Katz LC, Lamantia AS, McNamara JO, et al. (2001). «Фототрансдукция» . Нейробиология (2 -е изд.). Sinauer Associates.
  31. ^ Jump up to: а беременный в Sahu B, Maeda A (ноябрь 2016 г.). «Ретинолдегидрогеназы регулируют метаболизм витамина А для зрительной функции» . Питательные вещества . 8 (11): 746. doi : 10.3390/nu8110746 . PMC   5133129 . PMID   27879662 .
  32. ^ Старк Т. (1997). «Тяжелые язвы роговицы и дефицит витамина А». Достижения в области исследований роговицы . Спрингер, Бостон, Массачусетс. п. 558. doi : 10.1007/978-1-4615-5389-2_46 . ISBN  978-1-4613-7460-2 .
  33. ^ «Витамин А направляет иммунные клетки на кишечник» . Scienceday . Получено 17 марта 2020 года .
  34. ^ Mucida D, Park Y, Kim G, Turovskaya O, Scott I, Kronenberg M, et al. (Июль 2007 г.). «Взаимная дифференцировка Th17 и регуляторные Т -клеток, опосредованная ретиноевой кислотой». Наука . 317 (5835): 256–260. doi : 10.1126/science.1145697 . PMID   17569825 .
  35. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Roche FC, Harris-Tryon Ta (январь 2021 г.). «Освещение роли витамина А в врожденном иммунитете кожи и микробиоме кожи: повествовательный обзор» . Питательные вещества . 13 (2): 302. doi : 10.3390/nu13020302 . PMC   7909803 . PMID   33494277 .
  36. ^ «Витамин А и здоровье кожи» . Линус Полинг Институт . 7 ноября 2016 года . Получено 10 августа 2023 года .
  37. ^ Орен Т., Шер Дж., Эванс Т (ноябрь 2003 г.). «Гематопоэз и ретиноиды: развитие и болезнь». Лейкемия и лимфома . 44 (11): 1881–1891. doi : 10.1080/1042819031000116661 . PMID   14738139 . S2CID   11348076 .
  38. ^ Эванс Т (сентябрь 2005 г.). «Регуляция гематопоэза путем ретиноидной передачи сигналов» . Экспериментальная гематология . 33 (9): 1055–1061. doi : 10.1016/j.exphem.2005.06.007 . PMID   16140154 .
  39. ^ García-Casal MN, Layrisse M, Solano L, Barón MA, Arguello F, Llovera D, et al. (Март 1998 г.). «Витамин А и бета-каротин могут улучшить абсорбцию железа негема от риса, пшеницы и кукурузы людьми» . Журнал питания . 128 (3): 646–650. doi : 10.1093/jn/128.3.646 . PMID   9482776 .
  40. ^ «Каротиноиднаяксигеназа» . InterPro . Получено 7 ноября 2018 года .
  41. ^ Blaner WS, Shmarakov IO, Traber Mg (октябрь 2021 г.). «Витамин А и витамин Е: Будет ли настоящий антиоксидант, пожалуйста, встать?». Ежегодный обзор питания . 41 : 105–131. doi : 10.1146/annurev-nutr-082018-124228 . PMID   34115520 .
  42. ^ «Влияние витамина Е и бета -каротина на частоту рака легких и других видов рака у курильщиков мужчин». Новая Англия Журнал медицины . 330 (15): 1029–1035. Апрель 1994 г. doi : 10.1056/nejm199404143301501 . PMID   8127329 .
  43. ^ Goodman GE, Thornquist MD, Balmes J, Cullen MR, Meyskens FL, Omenn GS, et al. (Декабрь 2004 г.). «Исследование эффективности бета-каротина и ретинола: заболеваемость раком легких и смертности от сердечно-сосудистых заболеваний во время 6-летнего наблюдения после остановки бета-каротина и ретиноловых добавок». Журнал Национального института рака . 96 (23): 1743–1750. doi : 10.1093/jnci/djh320 . PMID   15572756 .
  44. ^ Барри Б.Дж., Клиффорд А.Дж. (октябрь 2004 г.). «Метаболизм каротиноидов и ретиноидов: понимание исследований изотопов». Архивы биохимии и биофизики . Выделите проблему на каротиноидах. 430 (1): 110–119. doi : 10.1016/j.abb.2004.04.028 . PMID   15325918 .
  45. ^ Steinhoff JS, Wagner C, Dähnhardt HE, Koshić K, Meng Y, Taschler U, et al. (Июль 2024 г.). «HSL адипоцитов необходим для поддержания циркулирующего уровня витамина А и RBP4 во время поста» . Embo сообщает . 25 (7): 2878–2895. doi : 10.1038/s44319-024-00158-x . PMC   11239848 . PMID   38769419 .
  46. ^ Amengual J, Zhang N, Kemerer M, Maeda T, Palczewski K, Von Lintig J (октябрь 2014 г.). «Stra6 имеет решающее значение для клеточного поглощения витамина А и гомеостаза» . Молекулярная генетика человека . 23 (20): 5402–5417. doi : 10.1093/hmg/ddu258 . PMC   4168826 . PMID   24852372 .
  47. ^ «Витамины и минералы - витамин А» . nhs.uk. ​23 октября 2017 года . Получено 18 февраля 2023 года .
  48. ^ Amengual J, Zhang N, Kemerer M, Maeda T, Palczewski K, Von Lintig J (октябрь 2014 г.). «Stra6 имеет решающее значение для клеточного поглощения витамина А и гомеостаза» . Молекулярная генетика человека . 23 (20): 5402–5417. doi : 10.1093/hmg/ddu258 . PMC   4168826 . PMID   24852372 .
  49. ^ «Дефицит микроэлементов - дефицит витамина А» . Всемирная организация здравоохранения . 18 апреля 2018 года . Получено 18 апреля 2018 года .
  50. ^ Ахтар С., Ахмед А., Рандхава М.А., Атукорала С., Арлаппа Н., Исмаил Т. и др. (Декабрь 2013). «Распространенность дефицита витамина А в Южной Азии: причины, результаты и возможные лекарства» . Журнал здоровья, населения и питания . 31 (4): 413–423. doi : 10.3329/jhpn.v31i4.19975 . PMC   3905635 . PMID   24592582 .
  51. ^ Браун Дж. (2002). Витамины и ваше здоровье. Питание сейчас (3 -е изд.). С. 1–20.
  52. ^ Dewick PM (2009). Лекарственные натуральные продукты . Уайли. ISBN  978-0470741672 .
  53. ^ DE 954247 , Wittig G, Pommer H, «Процедура производства Best Carotene или 15,15 'дегидро-бета-каротина», выпущенная 13 декабря 1956 года.  
  54. ^ US 2917524 , Wittig G, Pommer H, «Соединения серии витамина А», выпущенные в 1959 году, назначенные Badische Anilin-& Soda-Fabrik Akt.-Ges.  
  55. ^ US 2609396 , Herloff IH, Horst P, «Соединения с углеродным скелетом бета-каротина и процесс его производства», опубликовано 2 сентября 1952 года.  
  56. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Паркер Г.Л., Смит Л.К., Баксендейл Ир (февраль 2016 г.). «Разработка промышленного синтеза витамина А». Тетраэдр . 72 (13): 1645–52. doi : 10.1016/j.tet.2016.02.029 .
  57. ^ Jump up to: а беременный Semba Rd (2012). «О« открытии »витамина А». Анналы питания и метаболизма . 61 (3): 192–198. doi : 10.1159/000343124 . PMID   23183288 . S2CID   27542506 .
  58. ^ Semba Rd (апрель 1999 г.). «Витамин А как« противоинфекционная »терапия, 1920-1940» . Журнал питания . 129 (4): 783–791. doi : 10.1093/JN/129.4.783 . PMID   10203551 .
  59. ^ Arens JF, Ван Дорп да (февраль 1946 г.). «Синтез некоторых соединений, обладающих активностью витамина А». Природа . 157 (3981): 190–191. Bibcode : 1946natur.157..190a . doi : 10.1038/157190A0 . PMID   21015124 . S2CID   27157783 .
  60. ^ Ван Дорп да, Аренс Дж. Ф. (август 1947 г.). «Синтез альдегида витамина А» . Природа . 159 (4058): 189. Bibcode : 1947natur.160..189V . doi : 10.1038/160189a0 . PMID   20256189 . S2CID   4137483 .
  61. ^ «Нобелевская премия по физиологии или медицине 1967» . Нобелевский фонд. Архивировано из оригинала 4 декабря 2013 года . Получено 28 июля 2007 года .
  62. ^ Эбри Т., Куталос Ю (январь 2001 г.). «Фоторецепторы позвоночных». Прогресс в исследованиях сетчатки и глаз . 20 (1): 49–94. doi : 10.1016/s1350-9462 (00) 00014-8 . PMID   11070368 . S2CID   2789591 .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Retinol&oldid=1245962710"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: b659b61ff2fe64011ea6dc65930272f0__1726446540
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/b6/f0/b659b61ff2fe64011ea6dc65930272f0.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Retinol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)