Лауриновая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Додекановая кислота | |
| Другие имена n -Додекановая кислота, Додециловая кислота, Додекоевая кислота, Лауростеариновая кислота, Вульвовая кислота, 1-ундеканкарбоновая кислота, Дуодециловая кислота, C12:0 ( липидные числа ) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.075 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 12 Н 24 О 2 | |
| Молярная масса | 200.322 g·mol −1 |
| Появление | Белый порошок |
| Запах | Легкий запах лаврового масла |
| Плотность | 1,007 г/см 3 (24 °С) [1] 0,8744 г/см 3 (41,5 °С) [2] 0,8679 г/см 3 (50 °С) [3] |
| Температура плавления | 43,8 ° C (110,8 ° F; 316,9 К) [3] |
| Точка кипения | 297,9 ° С (568,2 ° F; 571,0 К) 282,5 ° С (540,5 ° F; 555,6 К) при 512 мм рт.ст. [1] 225,1 ° С (437,2 ° F; 498,2 К) при 100 мм рт.ст. [3] [4] |
| 37 мг/л (0 °С) 55 мг/л (20 °С) 63 мг/л (30 °С) 72 мг/л (45 °С) 83 мг/л (100 °С) [5] | |
| Растворимость | Растворим в спиртах , диэтиловом эфире , фенилах , галогеналканах , ацетатах. [5] |
| Растворимость в метаноле | 12,7 г/100 г (0 °С) 120 г/100 г (20 °С) 2250 г/100 г (40 °С) [5] |
| Растворимость в ацетоне | 8,95 г/100 г (0 °С) 60,5 г/100 г (20 °С) 1590 г/100 г (40 °С) [5] |
| Растворимость в этилацетате | 9,4 г/100 г (0 °С) 52 г/100 г (20°С) 1250 г/100 г (40°С) [5] |
| Растворимость в толуоле | 15,3 г/100 г (0 °С) 97 г/100 г (20°С) 1410 г/100 г (40°С) [5] |
| войти P | 4.6 [6] |
| Давление пара | 2.13·10 −6 кПа (25 °С) [6] 0,42 кПа (150 °С) [4] 6,67 кПа (210 °С) [7] |
| Кислотность ( pKa ) | 5,3 (20 °С) [6] |
| Теплопроводность | 0,442 Вт/м·К (твердый) [2] 0,1921 Вт/м·К (72,5 °С) 0,1748 Вт/м·К (106 °С) [1] |
Показатель преломления ( n D ) | 1,423 (70 °С) [1] 1,4183 (82 °С) [3] |
| Вязкость | 6,88 сП (50 °С) 5,37 сП (60 °С) [2] |
| Структура | |
| Моноклинная (α-форма) [8] Триклиника , aP228 (γ-форма) [9] | |
| Р2 1 /а, № 14 (α-форма) [8] П1 , нет. 2 (γ-форма) [9] | |
| 2/м (а-форма) [8] 1 (с-форма) [9] | |
а = 9,524 Å, b = 4,965 Å, c = 35,39 Å (α-форма) [8] α = 90°, β = 129,22°, γ = 90° | |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 404,28 Дж/моль·К [4] |
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −775,6 кДж/моль [6] |
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | 7377 кДж/моль 7425,8 кДж/моль (292 К) [4] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Опасность | |
| H412 [7] | |
| Р273 [7] | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | > 113 ° C (235 ° F; 386 К) [7] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Глицериллаурат |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Ундекановая кислота Тридекановая кислота Додеканол Додеканал Лаурилсульфат натрия |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Лауриновая кислота , систематически додекановая кислота , представляет собой насыщенную жирную кислоту с цепью из 12 атомов углерода, поэтому обладающую многими свойствами жирных кислот со средней длиной цепи . [6] Это ярко-белое порошкообразное твердое вещество со слабым запахом лаврового масла или мыла. Соли эфиры и лауриновой кислоты известны как лаураты .
Происшествие [ править ]
Лауриновая кислота, как компонент триглицеридов , составляет около половины содержания жирных кислот в кокосовом молоке , кокосовом масле , лавровом масле и пальмоядровом масле (не путать с пальмовым маслом ). [10] [11] В противном случае это относительно редко. Он также содержится в грудном молоке человека (6,2% общего жира), коровьем молоке (2,9%) и козьем молоке (3,1%). [10]
На различных растениях [ править ]
- Пальма Attalea speciosa , вид, широко известный в Бразилии как бабассу – 50% бабассу . масла
- Attalea cohune , пальма кохун (также дождевое дерево, американская масличная пальма, пальма корозо или пальма манака) — 46,5% масла кохун.
- Astrocaryum murumuru (Arecaceae), пальма, произрастающая в Амазонке - 47,5% «масла мурумуру».
- Кокосовое масло 49%
- Пикнантус комбо (африканский мускатный орех)
- Virola surinamensis (дикий мускатный орех) 7,8–11,5%
- Семена персиковой пальмы 10,4%
- Бетель орех 9%
- Семена финиковой пальмы 0,56–5,4%
- Орех макадамия 0,072–1,1%
- Слива 0,35–0,38%
- Семена арбуза 0,33%
- Калина опулус 0,24-0,33% [12]
- Citrullus lanatus (дыня эгуси)
- Цветок тыквы 205 частей на миллион, семя тыквы 472 части на миллион.
Насекомое [ править ]
- Черная львинка Hermetia illucens 30–50 мг/100 мг жира. [13]
Использует [ править ]
Как и многие другие жирные кислоты , лауриновая кислота недорога, имеет длительный срок хранения, нетоксична и безопасна в обращении. Его используют в основном для производства мыла и косметики . Для этих целей лауриновую кислоту подвергают реакции с гидроксидом натрия с получением лаурата натрия , представляющего собой мыло . Чаще всего лаурат натрия получают путем омыления различных масел, например кокосового масла. Эти предшественники дают смеси лаурата натрия и других мыл. [11]
Лауриновая кислота является предшественником дилауроилпероксида , обычного инициатора полимеризации . [6]
Пищевые и медицинские аспекты [ править ]
Хотя 95% триглицеридов средней цепи всасывается через воротную вену , через нее всасывается только 25–30% лауриновой кислоты. [14] [15] Лауриновая кислота индуцирует апоптоз при раке и способствует пролиферации нормальных клеток, поддерживая клеточный окислительно-восстановительный гомеостаз. [16]
Лауриновая кислота увеличивает общее количество липопротеинов сыворотки больше, чем многие другие жирные кислоты, но в основном липопротеины высокой плотности (ЛПВП) . В результате было охарактеризовано, что лауриновая кислота оказывает «более благоприятное воздействие на общий уровень ЛПВП, чем любая другая [исследованная] жирная кислота, как насыщенная, так и ненасыщенная». [17] В целом, более низкое соотношение сывороточных липопротеинов общий/ЛПВП коррелирует со снижением заболеваемости атеросклеротией. [18] Тем не менее, обширный метаанализ пищевых продуктов, влияющих на соотношение общего ЛПНП /липопротеинов сыворотки, показал в 2003 году, что суммарное влияние лауриновой кислоты на исходы ишемической болезни сердца остается неопределенным. [19] Обзор кокосового масла (которое почти наполовину состоит из лауриновой кислоты) в 2016 году также не дал окончательных результатов в отношении влияния на заболеваемость сердечно-сосудистыми заболеваниями . [15]
Ссылки [ править ]
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д Г., Чуа Т.; Д., Розанна; А., Салмия; Ю., Томас Чунг С.; М., Саари (2006). «Жирные кислоты, используемые в качестве материалов с фазовым переходом (PCM) для хранения тепловой энергии в строительных материалах» (PDF) . Университет Путра Малайзия. Архивировано из оригинала (PDF) 3 ноября 2014 г. Проверено 22 июня 2014 г.
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Мезаки, Рейджи; Мочизуки, Масафуми; Огава, Кохей (2000). Технические данные по смешиванию (1-е изд.). Elsevier Science BV с. 278. ИСБН 0-444-82802-8 .
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). Справочник CRC по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0 .
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д Додекановая кислота в Линстреме, Питере Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 14 июня 2014 г.)
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и ж Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1952). Растворимость неорганических и органических соединений (3-е изд.). Нью-Йорк: Компания Д. Ван Ностранда. стр. 742–743.
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и ж CID 3893 от PubChem
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д Sigma-Aldrich Co. , Лауриновая кислота . Проверено 14 июня 2014 г.
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д Ванд, В.; Морли, WM; Ломер, Т.Р. (1951). «Кристаллическая структура лауриновой кислоты» . Акта Кристаллографика . 4 (4): 324–329. Бибкод : 1951AcCry...4..324В . дои : 10.1107/S0365110X51001069 .
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Сюдов, Эрик фон (1956). «О строении кристаллической формы А лауриновой кислоты» (PDF) . actachemscand.org . Acta Chemica Scandinavica . Проверено 14 июня 2014 г.
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Беар-Роджерс, Дж.; Диффенбахер, А.; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет ИЮПАК)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. дои : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 .
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Дэвид Дж. Аннекен, Сабина Бот, Ральф Кристоф, Георг Фиг, Удо Штайнбернер, Альфред Вестфехтель «Жирные кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
- ^ Зарифихосрошахи; Тугба Муратан; Кафкас; Окатан (2019). «Различия в содержании летучих и жирных кислот в плодах Viburnum opulus L., произрастающих в разных местах». Наука садоводства . 264 : 109160. doi : 10.1016/j.scienta.2019.109160 . S2CID 213568257 .
- ^ Монтевекки, Дж.; Занаси, Л.; Масино, Ф.; Майстрелло, Л.; Антонелли, А. (2019). «Черная львинка (Hermetia illucens L.): влияние на целостность жира при использовании различных подходов к уничтожению предкуколок» . Журнал «Насекомые как пища и корм» . 6 (2): 121–131. дои : 10.3920/JIFF2019.0002 . S2CID 208604432 .
- ^ Рамья, Венкатесан; Шьям, Каруппиа Пракаш; Ковсалья, Эшваран; Балавинесваран, Челладурай Картикеян; Кадалмани, Баламуту (2022). «Двойная роль кокосового масла и его основного компонента лауриновой кислоты в окислительно-восстановительной связи: фокус на цитопротекции и гибели раковых клеток» . Границы в неврологии . 16 : 833630. дои : 10.3389/fnins.2022.833630 . ПМЦ 8963114 . ПМИД 35360165 .
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Эйрс Л., Эйрс М.Ф., Чисхолм А., Браун Р.К. (2016). «Потребление кокосового масла и факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний у человека» . Обзоры питания . 74 (4): 267–280. дои : 10.1093/nutrit/nuw002 . ПМЦ 4892314 . ПМИД 26946252 .
- ^ Рамья, Венкатесан; Шьям, Каруппиа Пракаш; Ангелмари, Арулананду; Кадалмани, Баламуту (2024 г.). «Лауриновая кислота эпигенетически регулирует днРНК HOTAIR путем ремоделирования триметилирования хроматина H3K4 и модулирует транспорт глюкозы в клетках нейробластомы человека SH-SY5Y: переключение липидов при активации макрофагов» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Молекулярная и клеточная биология липидов . 1869 (1): 159429. doi : 10.1016/j.bbalip.2023.159429 .
- ^ Менсинк Р.П., Зок П.Л., Кестер А.Д., Катан М.Б. (май 2003 г.). «Влияние пищевых жирных кислот и углеводов на соотношение общего количества холестерина в сыворотке к холестерину ЛПВП, а также на сывороточные липиды и аполипопротеины: метаанализ 60 контролируемых исследований» . Американский журнал клинического питания . 77 (5): 1146–1155. дои : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . ISSN 0002-9165 . ПМИД 12716665 .
- ^ Тийссен, Массачусетс и Р.П. Менсинк. (2005). Жирные кислоты и риск атеросклероза . В книге Арнольда фон Эккардштейна (ред.) Атеросклероз: диета и лекарства . Спрингер. стр. 171–172. ISBN 978-3-540-22569-0 .
- ^ Влияние пищевых жирных кислот и углеводов на соотношение общего количества холестерина в сыворотке к холестерину ЛПВП, а также на сывороточные липиды и аполипопротеины: метаанализ 60 контролируемых исследований.
Дальнейшее чтение [ править ]
- Бернер, Луиза А. (1993). Определение роли молочного жира в сбалансированном питании. В книге Джона Э. Кинселлы (ред.) « Достижения в области исследований в области пищевых продуктов и питания – том 37» . Академическая пресса. стр. 159–166 . ISBN 978-0-12-016437-0 .
Внешние ссылки [ править ]
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|