Эллагическая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
2,3,7,8-тетрагидрокси [1] бензопирано [5,4,3- CDE ] [1] Бензопиран-5,10-дионе | |
| Другие имена
4,4 ′, 5,5 ′, 6,6'- гексагидроксидифеновая кислота 2,6,2 ', 6'-дилактон
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Наркоман | |
| Echa Infocard | 100.006.827 |
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 14 H 6 O 8 | |
| Молярная масса | 302.197 g/mol |
| Плотность | 1,67 г/см 3 |
| Точка плавления | > 360 ° C. |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Эллагиновая кислота - это полифенол , обнаруженный во многих фруктах и овощах. Это дилактон гексагидроксидифеновой кислоты .
Имя
[ редактировать ]Название происходит от французского термина Acide Ellagique , из слова Galle написано назад [ 1 ] Потому что его можно получить от Noix de Galle ( желчные мысли ) и отличить его от Acide Galkique ( галловая кислота ). Структура молекулы напоминает структуру двух молекул галловой кислоты, собираемых «головы до хвоста» и связана связью C - C (как у бифенила или в дифениновой кислоте ) и двух лактоновых связей (циклические карбоновые эфиры ).
Метаболизм
[ редактировать ]Биосинтез
[ редактировать ]Растения вырабатывают эллагиновую кислоту из гидролиза танинов, таких как эллагитаннин и гераниин . [ 2 ]
Биодеградация
[ редактировать ]Урилитины являются метаболитами человеческой флоры из производных эллагической кислоты диетической эллагической кислоты. [ 3 ] [ 4 ] Эллагиновая кислота имеет низкую биодоступность, при этом 90% остаются оставшимися в кишечнике до метаболизированной микрофлоры до более биодоступных уролинтин. [ 4 ]
История
[ редактировать ]Эллагическая кислота была впервые обнаружена химиком Анри Браконо в 1831 году. [ 5 ] Максимилиан Ниренштейн подготовил это вещество от Algarobilla , Dividivi , Oak Cark, гранат , Myrabolams и Valonea в 1905 году. [ 5 ] Он также предложил его формирование из галлоил-глицина от Penicillium в 1915 году. [ 6 ] Юлий Лёве был первым человеком, который синтезировал эллагиновую кислоту путем нагрева галловой кислоты с помощью мышьяновой кислоты или оксида серебра. [ 5 ] [ 7 ]
Природные события
[ редактировать ]Эллагическая кислота обнаруживается в съедобных орехах. [ 8 ] Он также обнаруживается у видов дубов, таких как североамериканский белый дуб ( Quercus alba ) и европейский красный дуб ( Quercus Robur ). [ 9 ]
Macrophyte Myriophyllum Spicatum продуцирует эллагическую кислоту. [ 10 ]
Эллагиновая кислота можно найти в лекарственном грибах Phellinus linteus . [ 11 ]
В еде
[ редактировать ]Самые высокие уровни эллагической кислоты обнаруживаются в сырых каштанах , грецких орехах , орехах ореха , клюквы , малине , клубнике и винограде, а также на дистиллированных напитках . [ 12 ] Это также найдено в персиках [ 13 ] и гранаты . [ 14 ]
| Диетический источник | Эллагическая кислота [ 15 ] |
|---|---|
| Фрукты (мг/100 г свежий вес) | |
| Ежевика | 150 |
| Черная малина | 90 |
| Boysenberries | 70 |
| Облачный | 315.1 |
| Гранат | 269.9 [ 16 ] |
| Малина | 270 |
| Роза бедра | 109.6 |
| Клубника | 77.6 |
| Клубничные часы | 24.5 |
| Желтая малина | 1900 |
| Орехи (мг/100 г свежий вес) | |
| Орехи ореха | 33 |
| Грецкие орехи | 59 |
| Напитки (мг/л) | |
| Гранатный сок | 811.1 [ 16 ] |
| коньяк | 31–55 |
| Дубовое красное вино | 33 |
| Виски | 1.2 |
| Семена (мг/г) | |
| Черная малина | 6.7 |
| Красная малина | 8.7 |
| Boysenberries | 30 |
| манго | 1.2 |
Исследования и медицинские претензии
[ редактировать ]Эллагиновая кислота продавалась в качестве пищевой добавки с различными заявленными преимуществами от рака, сердечных заболеваний и других заболеваний. В 21-м веке многочисленные американские компании по добавкам получили писем FDA для содействия элэлгической кислоте с ложными антиразмерными претензиями , которые нарушают федеральный закон о продуктах питания, наркотиков и косметических условиях . [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] FDA была идентифицирована эллагической кислотой как «фальшивое рак». [ 18 ] Не существует научных доказательств , подтверждающих утверждения о том, что эллагическая кислота может лечить или предотвратить рак. [ 18 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Литтра, Эмиль. "Эллагик" . Французский словарь .
- ^ Сейглер, Дэвид С. (31 декабря 1998 г.). Растение вторичное метаболизм . Springer Science & Business Media. п. 208. ISBN 978-0-412-01981-4 .
- ^ Larrosa, M.; Гонсалес Сарриас, а.; García Conesa, Mt; Томас Барберан, Фа; Espín, JC (2006). «Урилитины, метаболиты, полученные из эллагической кислоты, продуцируемые микрофлорой толстой кишки человека, проявляют эстрогенную и антиэстрогенную активность». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (5): 1611–1620. doi : 10.1021/jf0527403 . PMID 16506809 .
- ^ Jump up to: а беременный Luca SV, Macovei I, Bujor A, Trifan A (2020). «Биологическая активность пищевых полифенолов: роль метаболитов». Критические обзоры в области питания и питания . 60 (4): 626–659. doi : 10.1080/10408398.2018.1546669 . PMID 30614249 . S2CID 58651581 .
- ^ Jump up to: а беременный в Грассер, Георг; Enna, FGA (1922). Синтетические танины . Читать книги. п. 20 ISBN 9781406773019 .
- ^ Nierenstein, M. (1915). «Образование эллагической кислоты из галлоил-глицина от Penicillium » . Биохимический журнал . 9 (2): 240–244. doi : 10.1042/bj0090240 . PMC 1258574 . PMID 16742368 .
- ^ Лёве, Юлий (1868). «О образовании эллагической кислоты из желчных» [о синтезе эллагической кислоты из галловой кислоты]. Журнал для химии . 4 : 603.
- ^ Бодора, Ромина; Maestri, Damián (2020). «Фенольные соединения из орехов: экстракция, химические профили и биологическая активность». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 68 (4): 927–942. doi : 10.1021/acs.jafc.9b07160 . PMID 31910006 .
- ^ Mämmelä, P.; SavoLainen, H.; Lindroos, L.; Кангас, Дж.; Vartiainen, T. (2000). «Анализ дубовых танинов с помощью жидкой хроматографии-электроспространения ионизации масс-спектрометрии». Журнал хроматографии а . 891 (1): 75–83. doi : 10.1016/s0021-9673 (00) 00624-5 . PMID 10999626 .
- ^ Накай С. (2000). «Myriophyllum Spicatum выпущенные аллелопатические полифенолы, ингибирующие рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa ». Водные исследования . 34 (11): 3026–3032. Bibcode : 2000watre..34.3026N . doi : 10.1016/s0043-1354 (00) 00039-7 .
- ^ Lee, Y.-S.; Кан, Ю.-Х.; Jung, J.Y.; Lee, S.; Охочи, К.; Шин, К.-Х.; Кан, И.-Дж.; Парк, J.-H.; Shin, H.-K.; Лим, С.-С. (2008). «Ингибиторы гликации белка из плодоношения тела Phellinus linteus » . Биологический и фармацевтический бюллетень . 31 (10): 1968–1972. doi : 10.1248/bpb.31.1968 . PMID 18827365 .
- ^ Vattem, да; Шетти К. (2005). «Биологическая функция эллагической кислоты: обзор». Журнал пищевой биохимии . 29 (3): 234–266. doi : 10.1111/j.1745-4514.2005.00031.x .
- ^ Infante, R.; Contador, L.; Рубио, П.; Aros, D.; Пенья Нейра, á. (2011). «Посторонняя сенсорная и фенольная характеристика« элегантной леди »и« Карсон »персиков» (PDF) . Чилийский журнал сельскохозяйственных исследований . 71 (3): 445–451. doi : 10.4067/s0718-58392011000300016 .
- ^ Usta, C.; Özdemir, s.; Schiariti, M.; Пудду, PE (ноябрь 2013). «Фармакологическое использование богатых эллагической кислотой плода граната». Международный журнал пищевых наук и питания . 64 (7): 907–913. doi : 10.3109/09637486.2013.798268 . PMID 23700985 . S2CID 10798834 .
- ^ Ландете, JM (2011). «Эллагитанины, эллагиновая кислота и их полученные метаболиты: обзор источника, метаболизма, функций и здоровья». Food Research International . 44 (5): 1150–1160. doi : 10.1016/j.foodres.2011.04.027 .
- ^ Jump up to: а беременный Гарсия-Виллальба, Роцио; Эспин, Хуан Карлос; Томас-Барберон, Франциско А. (2016). «Хроматографическая и спектроскопическая характеристика уролитинов для их определения в биологических образцах после потребления пищевых продуктов, содержащих эллагитаннины и эллагическую кислоту». Журнал хроматографии а . 1428 : 162–175. doi : 10.1016/j.chroma.2015.08.044 . PMID 26341594 .
- ^ Мириам Р. Бербах (12 мая 2017 г.). «Партнерство по предупреждению: корпорация Vitapert» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Получено 2 декабря 2021 года .
- ^ Jump up to: а беременный в «187 Fake Cancer Creams» должны избегать потребителей » . США Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Архивировано из оригинала 2 мая 2017 года . Получено 17 июня 2008 года .
- ^ «FDA расстраивается на непрерывных лекарствах от рака» . CBS News . 17 июня 2008 года. Архивировано с оригинала 29 июня 2018 года . Получено 16 февраля 2021 года .