Триптофол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
2- (1 ч -индол-3-ил) Итан-1-Ол | |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.007.632 |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 10 H 11 N O | |
| Молярная масса | 161.204 g·mol −1 |
| Точка плавления | 59 ° C (138 ° F; 332 K) |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Триптофол - это ароматический спирт , который вызывает сон у людей. Это встречается в вине как вторичное продукт ферментации этанола . Впервые он был описан Феликсом Эрлихом в 1912 году. Он также производится трипаносомальным паразитом при спальной болезни .
Он образуется в печени как побочный эффект лечения дисульфирама . [ 1 ]
Природные события
[ редактировать ]Триптофол можно найти в Pinus sylvestris иглах [ 2 ] или семена. [ 3 ] Он производится трипаносомным паразитом ( трипаносома Brucei ) при спящей болезни ( африканский трипаносомоз ). [ 1 ] [ 4 ] Триптофол найден в вине [ 5 ] и пиво как вторичное произведение ферментации этанола [ 6 ] (Продукт, также известный как конгенера ) Saccharomyces cerevisiae . Это также аутоантибиотик, произведенный грибом Candida Albicans . [ 7 ] Он также может быть изолирован из морской губки Ircinia spiculosa . [ 8 ]
Метаболизм
[ редактировать ]Биосинтез
[ редактировать ]описал его. Впервые Феликс Эрлих в 1912 году По этой реакции триптофан порождает триптофол. [ 9 ] Триптофан сначала деамин с 3-индолепуруватом . Тогда это декарбоксилировано [ 10 ] ацетальдегид Индоле индолепуруватной декарбоксилазой . Это последнее соединение трансформируется в триптофол с помощью алкогольной дегидрогеназы . [ 11 ]
Он образуется из триптофана, наряду с индола-3-уксусной кислотой у крыс, инфицированных трипаносомой Brucei Gambiense . [ 12 ]
Эффективное преобразование триптофана в индоле-3-уксусную кислоту и/или триптофол может быть достигнуто некоторыми видами грибов в роде Rhizoctonia . [ 13 ]
Биодеградация
[ редактировать ]В Cucumis sativus (огурец) ферменты индоль-3-ацетальдегидредуктаза (NADH) и индоль-3-ацетальдегидредуктаза (NADPH) используют триптофол для формы (индол-3-ил) ацетальдегид . [ 14 ]
Гликозиды
[ редактировать ]Одноклеточная водоросли Euglena gracilis превращает экзогенный триптофол в два основных метаболита: триптофол галактозид и неизвестное соединение (эфир триптофола), а также незначительные количества индол-3-акзисной кислоты , триптофол ацетат и триптофол глюкозид . [ 15 ]
Биологические эффекты
[ редактировать ]Триптофол и его производные 5-гидрокситриптофол и 5-метокситриптофол индуцируют сон у мышей. Это индуцирует состояние, похожее на сна, которое длится менее часа в дозе 250 мг/кг. [ 16 ] Эти соединения могут играть роль в физиологических механизмах сна. [ 17 ] Это может быть функциональный аналог серотонина мелатонина или , соединений , участвующих в регуляции сна.
Триптофол показывает генотоксичность in vitro . [ 18 ]
Триптофол - это молекула чувствительности кворума для дрожжевых Saccharomyces cerevisiae . [ 19 ] Это также обнаруживается в кровотоке пациентов с хроническим трипаносомозом. По этой причине это может быть молекула для чувствительности кворума для паразита трипаносомы. [ 18 ]
В случае инфекции трипаносом триптофол уменьшает иммунный ответ хозяина. [ 20 ]
Поскольку он образуется в печени после проглатывания этанола или дисульфирама , это также связано с изучением алкоголизма . [ 1 ] [ 16 ] пиразол и этанол Было показано, что ингибируют преобразование экзогенного триптофола в индоле-3-уксусную кислоту и потенцировать гипотермические эффекты триптофола у мышей. [ 21 ]
Это промотор роста сегментов гипокотиля огурца . [ 22 ] Ауксиновое действие с точки зрения образования эмбрионов еще лучше для триптофолового арабинозида на Cucurbita Pepo . фрагментах гипокотиля [ 23 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в Корнфорд Э.М., Бокаш В.Д., Браун Л.Д., Крейн П.Д., Олдэндорф В.Х. , Макиннис А.Дж. (1979). «Быстрое распределение триптофола (3-индольное этанол) в мозг и другие ткани» . Журнал клинических исследований . 63 (6): 1241–1248. doi : 10.1172/jci109419 . PMC 372073 . PMID 447842 .
- ^ Сандберг Г. (1984). «Биосинтез и метаболизм индоле-3 -этанол и индоле-3-уксусной кислоты с помощью Pinus sylvestris L. Игл». Планта 161 (5): 398–403. Bibcode : 1984plant.161..398s . doi : 10.1007/bf00394569 . PMID 24253838 . S2CID 23500542 .
- ^ Сандберг Г., Эрнстсен А., Хэмеди М. (1987). «Динамика индоле-3-уксусной кислоты и индола-3 -этанола во время развития и прорастания семян Pinus sylvestris». Physiologia plantarum . 71 (4): 411–418. doi : 10.1111/j.1399-3054.1987.tb02876.x .
- ^ Ричард Сид Дж., Семя Т.М., Сехельски Дж. (1978). «Биологические эффекты триптофола (индол-3 -этанол): гемолитическая, биохимическая и модифицирующая поведение активность». Сравнительная биохимия и физиология c . 60 (2): 175–185. doi : 10.1016/0306-4492 (78) 90091-6 . PMID 28889 .
- ^ Гил С., Гомес-Кордовис С. (1986). «Содержание триптофола молодых вин, сделанное из винограда Tempranillo, Garnacha, Viura и Amerén». Пищевая химия . 22 : 59–65. doi : 10.1016/0308-8146 (86) 90009-9 .
- ^ Ribéreau-Gayon P, Sapis JC (1965). «О присутствии вина тирозоля, триптофола, фенилэтилового спирта и гамма-бутиролактона, вторичных продуктов алкогольной ферментации». Comptes rendus de l'Académie des Sciences, Série d . 261 (8): 1915–6. PMID 4954284 . (Статья на французском)
- ^ Lingappa BT, Prasad M, Lingappa Y, Hunt DF, Biemann K (1969). «Фенотиловый спирт и триптофол: аутоантибиотики, производимые грибком Candida albicans». Наука . 163 (3863): 192–4. Bibcode : 1969sci ... 163..192L . doi : 10.1126/science.163.3863.192 . PMID 5762768 . S2CID 12430791 .
- ^ Эрдоган İ, Sener B, Higa T (2000). «Триптофол, ауксин растения, выделенный из морской губки Ircinia spinulosa». Биохимическая систематика и экология . 28 (8): 793–794. Bibcode : 2000biose..28..793e . doi : 10.1016/s0305-1978 (99) 00111-8 . PMID 10856636 .
- ^ Ричард В. Джексон (1930). «Синтез триптофола» (PDF) . Журнал биологической химии . 88 (3): 659–662.
{{cite journal}}: CS1 Maint: числовые имена: список авторов ( ссылка ) - ^ Dickinson JR, Salgado LE, Hewlins MJ (2003). «Катаболизм аминокислот в длинную цепь и сложные спирты у Saccharomyces cerevisiae» . Журнал биологической химии . 278 (10): 8028–34. doi : 10.1074/jbc.m211914200 . PMID 12499363 .
- ^ Путь: триптофан деградация VIII (в триптофол) на biocyc.org
- ^ Stibbs HH, Seed Jr (1975). «Краткосрочный метаболизм \ 14c] триптофана у крыс, инфицированных трипаносомой Brucei Gambiense». Журнал инфекционных заболеваний . 131 (4): 459–62. doi : 10.1093/infdis/131.4.459 . PMID 1117200 .
- ^ Тошико Фурукава, Джиничиро Кога, Такаши Адачи, Кунихей Киши и Кунихико Сионо (1996). «Эффективное преобразование L-триптофан в индоле-3-уксусную кислоту и/или триптофол некоторыми видами ризоктонии» . Plant Cell Physiol . 37 (7): 899–905. doi : 10.1093/oxfordjournals.pcp.a029037 .
{{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Браун Х.М., Пурвес В.К. (1976). «Выделение и характеристика индоле-3-ацетальдегид редуктазы из Cucumis sativus » . Дж. Биол. Химический 251 (4): 907–13. doi : 10.1016/s0021-9258 (17) 33779-1 . PMID 2607 .
- ^ Laćan G, Magnus V, Jericević B, Kunst L, Iskrić S (1984). «Образование триптофолового галактозида и неизвестный триптофол эфир в Euglena gracilis» . Физиология растений . 76 (4): 889–93. doi : 10.1104/pp.76.4.889 . PMC 10644400 . PMID 16663965 .
- ^ Jump up to: а беременный Корнфорд Э.М., Крейн П.Д., Браун Л.Д., Бокаш В.Д., Ньергес А.М., Олдэндорф В.Х. (1981). «Снижение частоты использования глюкозы головного мозга после лечения триптофол (3-индольное этанол)». Журнал нейрохимии . 36 (5): 1758–65. doi : 10.1111/j.1471-4159.1981.tb00428.x . PMID 7241135 . S2CID 9169087 .
- ^ Фельдштейн А., Чанг Ф., Кучарски Дж. (1970). «Триптофол, 5-гидрокситриптофол и 5-метокситриптофол, индуцированный сон у мышей». Жизненные науки . 9 (6): 323–9. doi : 10.1016/0024-3205 (70) 90220-1 . PMID 5444013 .
- ^ Jump up to: а беременный Kosalec I, Ramić S, Jelić D, Antolović R, Pepeljnjak S, Kopjar N (2011). «Оценка генотоксичности триптофола в четырех клеточных линиях in vitro: пилотное исследование с щелочной кометой анализ» . Архив промышленной гигиены и токсикологии . 62 (1): 41–49. doi : 10.2478/10004-1254-62-2011-2090 . PMID 21421532 .
- ^ Wuster A, Babu MM (2010). «Транскрипционный контроль отклика чувствительного кворума у дрожжей». Молекулярные биосистемы . 6 (1): 134–41. doi : 10.1039/b913579k . PMID 20024075 .
- ^ Аккерман С.Б., Сид -младший (1976). «Влияние триптофола на иммунные реакции и его значение на иммуносупрессию, вызванную трипаносомой». Экспериментация . 32 (5): 645–7. doi : 10.1007/bf01990212 . PMID 776647 . S2CID 12695689 .
- ^ SEED JR, Sechelski J (1977). «Уровни триптофола у мышей, вводимых фармакологическими дозами триптофола, и влияние пиразола и этанола на эти уровни». Жизненные науки . 21 (11): 1603–10. doi : 10.1016/0024-3205 (77) 90237-5 . PMID 600013 .
- ^ Рэйл Д.Л., Пурвес В.К. (1967). «Выделение и идентификация индоле-3 -этанола (триптофол) из саженцев огурца» . Физиология растений . 42 (4): 520–524. doi : 10.1104/pp.42.4.520 . PMC 1086576 . PMID 16656532 .
- ^ Jelaska S, Magnus V, Seretin M, Lacan G (1985). Индоле-3-Эданол. Physiologia plantum 64 (2): 237–242. doi : 10.111/ j..1399-3
