Цетиловый спирт
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Гексадекан-1-ол | |
| Другие имена
Цетанол, цетиловый спирт, этал, этанол, гексадеканол, гексадециловый спирт, пальмитиловый спирт.
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.048.301 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 16 Н 34 О | |
| Молярная масса | 242.447 g·mol −1 |
| Появление | Белые кристаллы или хлопья |
| Запах | Очень слабый, восковой |
| Плотность | 0,811 г/см 3 |
| Температура плавления | 49,3 ° С (120,7 ° F; 322,4 К) |
| Точка кипения | 344 ° С (651 ° F; 617 К) |
| нерастворимый | |
| Растворимость | Хорошо растворим в эфире , бензоле и хлороформе . Растворим в ацетоне . Мало растворим в спирте . |
| войти P | 7.25 [ 2 ] |
| Кислотность ( pKa ) | 16.20 |
| −183.5·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( n D )
|
1,4283 (79 °С) |
| Вязкость | 53 сП (75 °С) |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 185 ° С (365 ° F; 458 К) |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
5000 мг/кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Цетиловый спирт / ˈ s iː t əl / , также известный как гексадекан-1-ол и пальмитиловый спирт C-16 , представляет собой жирный спирт с формулой CH 3 (CH 2 ) 15 OH. При комнатной температуре цетиловый спирт принимает форму воскообразного белого твердого вещества или хлопьев. Название цетил происходит от китового масла ( китообразных масло , от латинского : cetus , букв. « кит », от древнегреческого : κῆτος , латинизированного : kētos , букв. «огромная рыба»). [ 3 ] из которого он был впервые выделен. [ 4 ]
Подготовка
[ редактировать ]Цетиловый спирт был открыт в 1817 году французским химиком Мишелем Шеврёлем, когда он нагревал спермацет — воскообразное вещество, полученное из жира кашалота , с едким поташем ( гидроксидом калия ). При охлаждении оставались хлопья цетилового спирта. [ 5 ] Современное производство основано на восстановлении этилпальмитата . химическом [ 6 ]
Возникновение и использование
[ редактировать ]Эфир химилового спирта , производного цетилового спирта и глицерина, входит в состав некоторых липидных мембран .
Цетиловый спирт используется в косметической промышленности в качестве замутнителя в шампунях или в качестве смягчающего средства , эмульгатора или загустителя при производстве кремов и лосьонов для кожи. [ 7 ] Он также используется в качестве смазки для гаек и болтов и является активным ингредиентом в некоторых «покрытиях для бассейнов с жидкостью» (образуя нелетучий поверхностный слой для уменьшения испарения воды, связанных с этим скрытых потерь тепла при испарении и, таким образом, для сохранения тепла в бассейн). Кроме того, его также можно использовать в качестве неионогенного вспомогательного поверхностно-активного вещества в эмульсионных приложениях. [ 8 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Люди, страдающие экземой, могут быть чувствительны к цетиловому спирту. [ 9 ] [ 10 ] хотя это может быть связано с примесями, а не с самим цетиловым спиртом. [ 11 ] Однако цетиловый спирт иногда включают в состав препаратов, применяемых для лечения экземы. [ 12 ]
Родственные соединения
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 2020 г.
- ^ «Гексадекан-1-ol_msds» .
- ^ М. Ранефть, Д.; Икер, Х.; В. Дэвис, Р. (2001). «Руководство по произношению и значению таксономических названий китообразных» (PDF) . Водные млекопитающие . 27 (2): 185. Архивировано из оригинала (PDF) 27 марта 2016 г. Проверено 26 апреля 2020 г.
- ^ Нордегрен, Томас (2002). Энциклопедия злоупотребления алкоголем и наркотиками от Аризоны . Универсальные издательства. п. 165. ИСБН 1-58112-404-Х .
- ^ Бут, Джеймс Кертис (1862). Энциклопедия химии, практической и теоретической . Филадельфия, ХК Бэрд. п. 429.
- ^ «Цетиловый спирт» . Британская энциклопедия . 20 июля 1998 года . Проверено 28 января 2023 г.
- ^ Смолинске, Сьюзен С. (1992). Справочник по пищевым, лекарственным и косметическим вспомогательным веществам . ЦРК Пресс. стр. 75–76. ISBN 0-8493-3585-Х .
- ^ Големанов Константин; Чолакова, Славка; Денков, Николай Д.; Гурков, Теодор (апрель 2006 г.). «Выбор ПАВ для устойчивых парафино-водных дисперсий, претерпевающих твердожидкий переход дисперсных частиц». Ленгмюр . 22 (8): 3560–3569. дои : 10.1021/la053059y . ISSN 0743-7463 . ПМИД 16584227 .
- ^ Галлия, Ле (1969). «Дерматит от цетилового и стеарилового спиртов». Архив дерматологии . 99 (5): 593. doi : 10.1001/archderm.1969.01610230085016 . ПМИД 4238421 .
- ^ Сога, Ф; Като, Н; Кишимото, С. (2004). «Контактный дерматит, вызванный ланоконазолом, цетиловым спиртом и диэтилсебацинатом в креме с ланоконазолом». Контактный дерматит . 50 (1): 49–50. дои : 10.1111/j.0105-1873.2004.00271j.x . ПМИД 15059111 . S2CID 19854024 .
- ^ Комамура, Х; Дой, Т; Инуи, С; Ёсикава, К. (1997). «Случай контактного дерматита, вызванного примесями цетилового спирта». Контактный дерматит . 36 (1): 44–6. дои : 10.1111/j.1600-0536.1997.tb00921.x . ПМИД 9034687 . S2CID 23444831 .
- ^ Като Н; Нумата Т; Канзаки Т (1987). «Контактный дерматит, вызванный цетиловым спиртом японской фармакопеи». Исследование кожи . 29 (приложение 3): 258–262.
