✖


Jump to content

Кристаллический фиолетовый

(Перенаправлено с Генцианвиолета )
Не путать с крезиловым фиолетовым .
Кристаллический фиолетовый
Кекуле, скелетная формула кристально-фиолетового минорного таутомера
Шаровидная модель кристаллического фиолетового как хлоридной соли.
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
4-{Бис[4-(диметиламино)фенил]метилиден} -N , N -диметилциклогекса-2,5-диен-1-иминий хлорид
Другие имена
  • Анилин фиолетовый
  • Базовый фиолетовый 3
  • Базоль Фиолетовый 57л
  • Бриллиантовый фиолетовый 58
  • Гексаметил -п -розанилин хлорид
  • Метилрозанилид хлорид
  • Метиловый фиолетовый 10B
  • Метиловый фиолетовый 10BNS
  • Пёктан
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
3580948
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.008.140 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-953-6
КЕГГ
МеШ горечавка+фиалка
номер РТЭКС
  • БО9000000
НЕКОТОРЫЙ
Число 3077
Характеристики
С 25 Н 30 Cl N 3
Молярная масса 407.99  g·mol −1
Температура плавления 205 ° C (401 ° F; 478 К)
4 г/л при 25 °C [ 1 ]
Фармакология
D01AE02 ( ВОЗ ) G01AX09 ( ВОЗ )
Опасности
СГС Маркировка :
GHS05: Коррозионное вещество GHS07: Восклицательный знак GHS08: Опасность для здоровья GHS09: Экологическая опасность
Опасность
Х302 , Х318 , Х351 , Х410
П273 , П280 , П305+П351+П338 , П501
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
1,2 г/кг (перорально, мыши)

1,0 г/кг (перорально, крысы) [ 2 ]

Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Кристаллический фиолетовый или генцианвиолет , также известный как метилвиолет 10B или хлорид гексаметилпарарозанилина , представляет собой триарилметановый краситель, используемый в качестве гистологического окрашивания и в по Граму методе классификации бактерий . Кристаллический фиолетовый обладает антибактериальными , противогрибковыми и антигельминтными ( вермицидными ) свойствами и раньше использовался как местный антисептик . Медицинское использование красителя в значительной степени вытеснено более современными лекарствами, хотя он все еще внесен в список Всемирной организации здравоохранения .

Название генцианвиолет первоначально использовалось для смеси метилпарарозанилиновых красителей ( метилвиолет ), но сейчас часто считается синонимом кристаллического фиолетового . Название относится к его цвету, напоминающему цвет лепестков некоторых цветов горечавки ; он не сделан из горечавки или фиалки .

Производство

[ редактировать ]

Для получения кристаллического фиолетового можно использовать несколько возможных способов. [ 3 ] [ 4 ] Оригинальная процедура, разработанная немецкими химиками Керном и Каро, включала реакцию диметиланилина с фосгеном с образованием 4,4'-бис(диметиламино) бензофенона ( кетона Михлера ) в качестве промежуточного продукта. [ 5 ] Затем его вводили в реакцию с дополнительным диметиланилином в присутствии оксихлорида фосфора и соляной кислоты . [ 6 ]

Краситель также можно получить конденсацией формальдегида диметиланилина и с получением лейкокрасителя : [ 3 ] [ 4 ] [ 7 ]

CH 2 O + 3 C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 → CH(C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 ) 3 + H 2 O

Во-вторых, это бесцветное соединение окисляется до окрашенной катионной формы (далее кислородом , но типичным окислителем является диоксид марганца , MnO 2 ):

CH(C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 ) 3 + HCl + 1 ⁄ 2 O 2 → [C(C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 ) 3 ]Cl + H 2 O

Цвет красителя

[ редактировать ]
Кристаллический фиолетовый ( индикатор pH )
ниже pH -1,0 выше pH 2,0
−1.0 ⇌ 2.0
Черные комочки в стеклянном стакане
Твердый кристаллический фиолетовый
Фиолетовая жидкость в пробирке
Кристаллический фиолетовый в водном растворе

При растворении в воде краситель имеет сине-фиолетовый цвет с максимумом поглощения при 590 нм и коэффициентом экстинкции 87 000 М. −1 см −1 . [ 8 ] Цвет красителя зависит от кислотности раствора. При pH +1,0 краситель имеет зеленый цвет с максимумами поглощения при 420 нм и 620 нм, а в сильнокислом растворе (pH -1,0) краситель желтый с максимумом поглощения при 420 нм. [ нужна ссылка ]

Различные цвета являются результатом разных заряженных состояний молекулы красителя. В желтой форме все три атома азота несут положительный заряд, два из которых протонированы , а зеленый цвет соответствует форме красителя с двумя положительно заряженными атомами азота. При нейтральном pH оба дополнительных протона теряются в растворе, в результате чего только один из атомов азота остается положительно заряженным. P . K a потери двух протонов составляют примерно 1,15 и 1,8 [ 8 ]

В щелочных растворах нуклеофильные гидроксильные ионы атакуют электрофильный центральный углерод с образованием бесцветной трифенилметаноловой или карбинольной формы красителя. [ нужна ссылка ] Некоторое количество трифенилметанола также образуется в очень кислых условиях, когда положительные заряды атомов азота приводят к усилению электрофильного характера центрального углерода, что делает возможным нуклеофильную атаку молекул воды. Этот эффект приводит к небольшому выцветанию желтого цвета. [ нужна ссылка ]

Приложения

[ редактировать ]

Промышленность

[ редактировать ]
Бактерии, окрашенные кристаллическим фиолетовым
То же самое машина дублировала тестовые бумаги, окрашенные кристаллическим фиолетовым.

Кристаллический фиолетовый используется в качестве красителя для текстиля и бумаги, а также является компонентом темно-синих и черных чернил для печати, шариковых ручек и струйных принтеров. Исторически это был наиболее распространенный краситель, использовавшийся в первых копировальных машинах, таких как мимеограф и то же самое . [ 9 ] Иногда его используют для окраски различных продуктов, таких как удобрения , антифриз , моющие средства и кожа . [ нужна ссылка ] Маркировка синего цвета , используемая для обозначения деталей в металлообработке , состоит из метилового спирта , шеллака и генцианвиолета. [ 10 ]

Наука

[ редактировать ]

При проведении ДНК гель-электрофореза кристаллический фиолетовый можно использовать в качестве нетоксичного красителя ДНК в качестве альтернативы флуоресцентным интеркалирующим красителям, таким как бромистый этидий . При таком использовании его можно либо включить в агарозный гель, либо нанести после завершения процесса электрофореза. При использовании в концентрации 0,001% и окрашивании геля после электрофореза в течение 30 минут он может обнаружить всего лишь 16 нг ДНК. За счет использования контрастного красителя метилового оранжевого и более сложного метода окрашивания чувствительность можно дополнительно повысить до 8 нг ДНК. [ 11 ] Когда кристаллический фиолетовый используется в качестве альтернативы флуоресцентным красителям , нет необходимости использовать ультрафиолетовое освещение; это сделало кристаллический фиолетовый популярным как средство предотвращения разрушения ДНК, вызванного УФ-излучением, при клонировании ДНК in vitro . [ нужна ссылка ]

В биомедицинских исследованиях кристаллический фиолетовый можно использовать для окрашивания ядер прикрепившихся клеток. [ 12 ] В этом применении кристаллический фиолетовый действует как интеркалирующий краситель и позволяет количественно определять ДНК, пропорционально количеству клеток. [ нужна ссылка ]

Краситель используется в качестве гистологического красителя , особенно при окраске по Граму для классификации бактерий . [ 13 ]

В криминалистике кристаллический фиолетовый использовался для снятия отпечатков пальцев . [ 14 ]

Кристаллический фиолетовый также используется в качестве красителя тканей при подготовке срезов для световой микроскопии . [ 15 ] В лаборатории растворы, содержащие кристаллический фиолетовый и формалин, часто используются для одновременной фиксации и окрашивания клеток, выращенных в культуре тканей , чтобы сохранить их и сделать легко видимыми, поскольку большинство клеток бесцветны. Его также иногда используют как дешевый способ нанесения идентификационной маркировки на лабораторных мышей ; поскольку многие породы лабораторных мышей являются альбиносами , фиолетовый цвет сохраняется на их шерсти в течение нескольких недель. [ 16 ]

Кристаллический фиолетовый можно использовать в качестве альтернативы кумасси бриллиантовому синему (CBB) при окрашивании белков, разделенных с помощью SDS-PAGE , что, как сообщается, демонстрирует 5-кратное повышение чувствительности по сравнению с CBB. [ 17 ]

Медицинский

[ редактировать ]

Генцианвиолет обладает антибактериальными , противогрибковыми , противогельминтными , антитрипаносомными , антиангиогенными и противоопухолевыми свойствами. [ 18 ] [ 19 ] Благодаря этим свойствам он используется в медицине, в частности в стоматологии , и также известен как «пиоктанин» (или «пиоктанин»). [ 20 ] Его обычно используют для:

В условиях ограниченных ресурсов генцианвиолет используется для лечения ожоговых ран. [ 21 ] воспаление культи пуповины ( омфалит ) в периоде новорожденности , [ 22 ] полости рта кандидоз у ВИЧ -инфицированных пациентов [ 23 ] и язвы во рту у детей, больных корью . [ 24 ]

При пирсинге генцианвиолет обычно используется для обозначения места размещения пирсинга, в том числе поверхностного . [ нужна ссылка ]

Ветеринария

[ редактировать ]

Благодаря своей противомикробной активности его используют для лечения чесотки рыб. Однако обычно его использование в рыбе, предназначенной для употребления в пищу человеком, запрещено. [ 25 ]

История

[ редактировать ]
Альфред Керн (около 1890 г.)

Синтез

[ редактировать ]

Кристаллический фиолетовый — один из компонентов метилвиолета , красителя, впервые синтезированного Чарльзом Лаутом в 1861 году. [ 26 ] С 1866 года метилвиолет производился фирмой Poirrier et Chappat из Сен-Дени и продавался под названием «Виолет де Пари». Это была смесь тетра-, пента- и гексаметилированных парарозанилинов . [ 27 ]

Сам кристаллвиолет был впервые синтезирован в 1883 году Альфредом Керном (1850–1893), работавшим в Базеле в фирме Биндшедлера и Буша. [ 6 ] Чтобы оптимизировать сложный синтез, в котором использовался высокотоксичный фосген , Керн начал сотрудничество с немецким химиком Генрихом Каро из BASF . [ 5 ] Керн также обнаружил, что, начав с диэтиланилина, а не с диметиланилина , он смог синтезировать близкий фиолетовый краситель, ныне известный как CI 42600 или CI Basic Purple 4. [ 28 ]

Генцианвиолет

[ редактировать ]

Название «генцианвиолет» (или Gentianaviolett по-немецки), как полагают, было введено немецким фармацевтом Георгом Грюблером, который в 1880 году основал в Лейпциге компанию , которая специализировалась на продаже красящих реагентов для гистологии . [ 29 ] [ 30 ] Краситель генцианвиолета, продаваемый фирмой Грюблер, вероятно, содержал смесь метилированных парарозанилиновых красителей. [ 31 ] Краситель оказался популярным, и в 1884 году Ганс Кристиан Грам использовал его для окрашивания бактерий. Он выразил благодарность Паулю Эрлиху за создание смеси анилина и генцианвиолета. [ 32 ] использовал в качестве красителя Генцианвиолет Грюблера, вероятно, был очень похож, если не идентичен, на метилвиолет Лаута, который Виктор Андре Корнил в 1875 году. [ 33 ]

Хотя название генцианвиолет продолжало использоваться для гистологического окрашивания, это название не использовалось в красильной и текстильной промышленности. [ 34 ] Состав красителя не был определен, и разные поставщики использовали разные смеси. В 1922 году Комиссия по биологическим пятнам назначила комитет под председательством Гарольда Конна для проверки пригодности различных коммерческих продуктов. [ 29 ] В своей книге «Биологические пятна » Конн описывает генцианвиолет как «плохо определенную смесь фиолетовых розанилинов ». [ 34 ]

Немецкому офтальмологу Якобу Стиллингу приписывают открытие антисептических свойств генцианвиолета. [ 35 ] В 1890 году он опубликовал монографию о бактерицидном действии раствора, который он назвал « пиоктанином », который, вероятно, представлял собой смесь анилиновых красителей, аналогичных генцианвиолету. [ 36 ] Он наладил сотрудничество с E. Merck & Co. для продвижения «Пиоктанина голубого» в качестве антисептика. [ 37 ]

В 1902 году Дригальский и Конради обнаружили, что, хотя кристаллический фиолетовый подавляет рост многих бактерий, он мало влияет на Bacillus coli ( Escherichia coli ) и Bacillus typhi ( Salmonella typhi ), которые являются грамотрицательными бактериями . [ 38 ] Гораздо более подробное исследование воздействия генцианвиолета Грюблера на различные штаммы бактерий было опубликовано Джоном Чёрчманом в 1912 году. [ 39 ] Он обнаружил, что большинство грамположительных бактерий (зараженных) были чувствительны к красителю, в то время как большинство грамотрицательных бактерий (незараженных) - нет, и заметил, что краситель имел тенденцию действовать как бактериостатический агент , а не бактерицид . [ нужна ссылка ]

Меры предосторожности

[ редактировать ]

Одно исследование на мышах продемонстрировало дозозависимый канцерогенный потенциал в нескольких различных органах. [ 40 ] [ 41 ] Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) установило, что генцианвиолет, согласно адекватным научным данным, не является безопасным для использования в кормах для животных. Использование генцианвиолета в кормах для животных приводит к фальсификации корма и является нарушением о пищевых продуктах, лекарствах и косметике Федерального закона США . 28 июня 2007 года FDA выпустило «предупреждение об импорте» морепродуктов, выращенных на фермах из Китая, поскольку в этих продуктах постоянно обнаруживались неутвержденные противомикробные препараты, включая генцианвиолет. В отчете FDA говорится:

«Подобно MG ( малахитовый зеленый ), CV (кристаллический фиолетовый) легко всасывается в ткани рыб под воздействием воды и метаболически восстанавливается рыбой до лейкогруппы, лейкокристаллического фиолетового (LCV). В нескольких исследованиях Национальной токсикологической программы сообщалось о канцерогенности и мутагенное действие кристаллвиолета на грызунов. Лейкоформа вызывает опухоли почек, печени и легких у мышей». [ 42 ] [ 43 ]

В 2019 году Министерство здравоохранения Канады обнаружило, что медицинские устройства, в которых используется генцианвиолет, безопасны для использования, но рекомендовало прекратить использование всех лекарственных препаратов, содержащих генцианвиолет, в том числе на животных, что заставило канадские инженерные школы вновь вернуться к использованию этого красителя во время ориентации. [ 44 ] [ 45 ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Грин, Флойд Дж. (1990). Справочник Sigma-Aldrich по красителям, красителям и индикаторам . Милуоки, Висконсин: Sigma-Aldrich Corp., стр. 239–240. ISBN  978-0-941633-22-2 . OCLC   911335305 .
  2. ^ Ходж, ХК; Индра, Дж.; Дробек, HP; Дюпри, LP; Тейнтер, МЛ (1972). «Острая пероральная токсичность хлорида метилрозанилина». Токсикология и прикладная фармакология . 22 (1): 1–5. Бибкод : 1972ToxAP..22....1H . дои : 10.1016/0041-008X(72)90219-0 . ПМИД   5034986 .
  3. ^ Jump up to: а б Индекс цвета, 3-е издание, том 4 (PDF) , Брэдфорд: Общество красильщиков и колористов, 1971, стр. 4391, заархивировано из оригинала (PDF) 19 июля 2011 г.
  4. ^ Jump up to: а б Гесснер, Т.; Майер, У. (2002), «Триарилметановые и диарилметановые красители», Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 6-е издание , Вайнхайм: Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a27_179 , ISBN  978-3-527-30385-4
  5. ^ Jump up to: а б Рейнхардт, К.; Трэвис, А.С. (2000), Генрих Каро и создание современной химической промышленности , Дордрехт, Нидерланды: Kluwer Academic, стр. 208–209, ISBN  0-7923-6602-6 , заархивировано из оригинала 28 февраля 2022 г. , получено 30 октября 2020 г.
  6. ^ Jump up to: а б США 290856 , Каро, Х. и Керн, А., «Производство красителей», выпущен 1883 г.  
    США 290891 , Керн А., «Производство красителей или красителей», выпущен 1883 г.  
    США 290892 , Керн А., «Производство пурпурных красителей», выпущен 1883 г.  
  7. ^ Тетнер, Д. (2000), «Трифенилметан и родственные красители», Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера , Wiley, doi : 10.1002/0471238961 , ISBN  978-0-471-48494-3 , заархивировано из оригинала 5 января 2013 года . Также доступно в Scribd, заархивировано 4 ноября 2012 г. на Wayback Machine .
  8. ^ Jump up to: а б Адамс, эквалайзер; Розенштейн, Л. (1914). «Цвет и ионизация кристалло-фиолетового». Дж. Ам. хим. Соц . 36 (7): 1452–1473. дои : 10.1021/ja02184a014 . hdl : 2027/uc1.b3762873 .
  9. ^ US2838994A , Лебл, Ричард К.; Джозеф, Савит и Флоренс, Роберт Т., «Элементы для использования на практике процесса дублирования духа», выпущено 17 июня 1958 г.  
  10. ^ Бринк, К.; Макнамара, Б. (2008), Машиностроение и производство котлов , Pearson South Africa, стр. 44, ISBN  978-1-77025-374-2 , заархивировано из оригинала 14 июля 2021 г. , получено 14 июля 2021 г.
  11. ^ Ян, Ю.; Юнг, Д.В.; Бай, Д.Г.; Йоу, GS; Чой, Дж. К. (2001). «Метод окрашивания ДНК в агарозных гелях противоионным красителем с использованием кристаллического фиолетового и метилоранжа». Электрофорез . 22 (5): 855–859. doi : 10.1002/1522-2683()22:5<855::AID-ELPS855>3.0.CO;2-Y . ПМИД   11332752 . S2CID   28700868 .
  12. ^ Клингенберг, Марсель; Беккер, Юрген; Эберт, Соня; Кубе, Дитер; Уилтинг, Йорг (6 апреля 2014 г.). «Ингибитор НАДФН-оксидазы имипрамин-+синий в лечении лимфомы Беркитта» . Молекулярная терапия рака . 13 (4): 833–841. дои : 10.1158/1535-7163.mct-13-0688 . ПМИД   24482381 .
  13. ^ Г, Барболини; AC, Пессина (1977). «Неспецифичность окрашивания кристаллическим фиолетовым для гранул ренина». Акта гистохимика . 58 (2). Acta Histochem: 191–193. дои : 10.1016/S0065-1281(77)80127-X . ISSN   0065-1281 . ПМИД   70939 .
  14. ^ Фельдман, Массачусетс; Мелоан, CE; Ламберт, Дж. Л. (27 октября 1982 г.). «Новый метод восстановления скрытых отпечатков пальцев на коже» . Журнал судебной медицины . 27 (4): 806–811. дои : 10.1520/JFS12196J . ISSN   0022-1198 . ПМИД   7175462 .
  15. ^ Хеннеман, Шейла А.; Кон, Фрэнк С. (июнь 1975 г.). «Окрашивание монослоев тканевых культур метиленовым синим». Руководство Ассоциации тканевых культур . Методы клеточной науки. 1 (2): 103–104. дои : 10.1007/BF01352624 . ISSN   0361-0268 .
  16. ^ AN Assal: Обзор методов идентификации лабораторных мышей, крыс, кроликов и морских свинок. В: Скандинавский журнал наук о лабораторных животных . 15.1, 2019, с. 19–31, doi:10.23675/SJLAS.V15I1.697 .
  17. ^ Краузе, Роберт Дж. Э.; Голдринг, JP Дин (2019). «Кристаллический фиолетовый окрашивает белки в гелях SDS-PAGE и зимограммах». Аналитическая биохимия . 566 . Эльзевир Б.В.: 107–115. дои : 10.1016/j.ab.2018.11.015 . ISSN   0003-2697 . ПМИД   30458124 . S2CID   53944873 .
  18. ^ Докампо, Р.; Морено, С.Н. (1990), «Метаболизм и механизм действия генцианвиолета», Drug Metab. Преподобный , том. 22, нет. 2–3, стр. 161–178, номер документа : 10.3109/03602539009041083 , PMID   2272286.
  19. ^ Малей, Александр М.; Арбисер, Джек Л. (декабрь 2013 г.). «Горечавка фиолетовая: препарат XIX века вновь появляется в XXI веке» . Экспериментальная дерматология . 22 (12): 775–780. дои : 10.1111/exd.12257 . ПМК   4396813 . ПМИД   24118276 .
  20. ^ Горгас, Фердинанд Дж. С. (1901), «Пиоктанин – Метилфиолет – Пиоктанин» , Стоматология. Руководство по Dental Materia Medica And Therapeutics, 7-е издание , chestofbooks.com, заархивировано из оригинала 8 июля 2011 г. , получено 15 марта 2011 г.
  21. ^ Чоудхари, КНЦ; Сони, ПП; Сао, Дания; Мурти, Р; Дешкар, AM; Нанда, БР (апрель 2013 г.). «Роль генцианвиолета в лечении ожоговых ран: проспективное рандомизированное контрольное исследование». J Индийская медицинская ассоциация . 111 (4): 248–50. ПМИД   24475556 .
  22. ^ Камар, ФН; Тикмани, СС; Мир, Ф; Заиди, АК (ноябрь 2013 г.). «Ведение на уровне сообщества и исход омфалита у новорожденных в Карачи, Пакистан». Журнал Пакистанской медицинской ассоциации . 63 (11): 1364–9. ПМИД   24392520 .
  23. ^ Юревич, Р.Дж.; Трабулси, РС; Мукерджи, ПК; Салата, РА; Ганнум, Массачусетс; Фокус микологии Альянса исследований орального ВИЧ/СПИДа, группа (май 2011 г.). «Идентификация концентрации генцианвиолета, которая не окрашивает слизистую оболочку полости рта, обладает противокандидозной активностью и хорошо переносится» . Европейский журнал клинической микробиологии и инфекционных заболеваний . 30 (5): 629–33. дои : 10.1007/s10096-010-1131-8 . ПМК   3076549 . ПМИД   21210170 . {{cite journal}}: |first6= имеет общее имя ( справка )
  24. ^ Берман, Стивен; Найквист, Кристина; Линч, Джулия А.; Джентиле, Анжела. Модуль 5. Борьба с распространенными инфекциями у детей после стихийного бедствия (PDF) . Американская ассоциация педиатров. п. 22. Архивировано (PDF) из оригинала 8 августа 2014 года . Проверено 24 июля 2014 г.
  25. ^ Эрдели, Холли; Сандерс, Паскаль. «5. Генцианвиолет – Продовольственная и сельскохозяйственная организация» (PDF) . Продовольственная и сельскохозяйственная организация . Архивировано (PDF) из оригинала 30 августа 2017 г. Проверено 30 августа 2017 г. Остатки в пищевых продуктах и ​​их оценка. Условия использования.
  26. ^ Лаут, К. (1867), «О новом анилиновом красителе «Фиалка Парижа» » , Лаборатория , вып. 1, стр. 138–139.
  27. ^ Гарднер, WM, изд. (1915), Британская каменноугольная промышленность: ее происхождение, развитие и упадок , Филадельфия: Липпинкотт, стр. 173
  28. ^ US 290893 , Керн А., «Производство красителей или красящих веществ», выдан в 1883 г   .; Также доступно в Google .
  29. ^ Jump up to: а б Конн, HJ (1922), «Исследование американских горечавок: отчет Комитета по бактериологической технике» (PDF) , J. Bacteriol. , том. 7, нет. 5, стр. 529–536, doi : 10.1128/JB.7.5.529-536.1922 , заархивировано из оригинала 28 февраля 2022 г. , получено 13 февраля 2022 г.
  30. ^ Титфорд, М. (1993), «Джордж Грюблер и Карл Холлборн: два основателя индустрии биологических красителей», J. Histotechnol. , том. 16, нет. 2, стр. 155–158, doi : 10.1179/his.1993.16.2.155 , PMID   11615369
  31. ^ Титфорд, М. (2007), «Сравнение исторических красителей Грюблера с современными аналогами с использованием тонкослойной хроматографии», Biotech. Гистохим. , том. 82, нет. 4–5, стр. 227–234, doi : 10.1080/10520290701714005 , PMID   18074269 , S2CID   29539186.
  32. ^ Кларк, Г.; Кастен, Ф.Х. (1983), История окрашивания (3-е изд.), Балтимор: Уильямс и Уилкинс, стр. 95–97, ISBN.  0-683-01705-5 (Более ранние выпуски были автором Х. Дж. Конна)
  33. ^ Корнил, В. (1875), «О диссоциации метиланилинового фиолетового и разделении его на два цвета под влиянием некоторых нормальных и патологических тканей, в частности тканей, находящихся в состоянии амилоидной дегенерации» , Comptes Rendus de l'Académie des Sciences (в французский), т. 80, с. 1288–1291, заархивировано из оригинала 15 февраля 2022 г. , получено 13 февраля 2022 г.
  34. ^ Jump up to: а б Конн, Х.Дж. (1925), Биологические пятна: справочник по природе и использованию красителей, используемых в биологической лаборатории , Женева, Нью-Йорк: Комиссия по стандартизации биологических пятен, стр. 68–69.
  35. ^ Совет по фармации и химии (1937), Новые и неофициальные средства правовой защиты , Чикаго: Американская медицинская ассоциация, стр. 210–211.
  36. ^ Стиллинг, Дж. (1890), Анилиновые красители как антисептики и их применение на практике (на немецком языке), Страсбург: Mittheilung, заархивировано из оригинала 13 февраля 2022 г. , получено 13 февраля 2022 г.
  37. ^ Р. Л. Берриос, Дж. Л. Арбайзер: Новые антиангиогенные средства в дерматологии. В: Архив биохимии и биофизики . 508.2, 2011, с. 222–226, doi:10.1016/j.abb.2010.12.016 .
  38. ^ Дригальский, В.; Конради, Х. (1902), «О методе обнаружения брюшнотифозных бацилл», Journal of Hygiene , vol. 39, № 1, стр. 283–300, номер документа : 10.1007/BF02140310 , S2CID   22908909 .
  39. ^ Чёрчман, JW (1912), «Селективное бактерицидное действие генцианвиолета», Journal of Experimental Medicine , 16 (2): 221–247, листы 21–31, doi : 10.1084/jem.16.2.221 , PMC   2125249 , PMID   19867569
  40. ^ Литтлфилд, Северная Каролина; Блэквелл, Б.Н.; Хьюитт, CC; Гейлор, Д.В. (1985), «Исследования хронической токсичности и канцерогенности генцианвиолета на мышах» , Fundam. Прил. Токсикол. , том. 5, нет. 5, стр. 902–912, doi : 10.1016/0272-0590(85)90172-1 , PMID   4065463 , заархивировано из оригинала 28 февраля 2022 г. , получено 30 июня 2019 г.
  41. ^ «База данных канцерогенной активности (CPDB)» . Архивировано из оригинала 8 июня 2020 г. Проверено 13 февраля 2022 г.
  42. ^ Вопросы и ответы по поводу предупреждения FDA об импорте морепродуктов, выращенных на фермах, из Китая: какие существуют доказательства того, что малахитовый зеленый, генцианвиолет и нитрофуран вызывают рак? , Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, 2009 г., архивировано из оригинала 28 мая 2010 г. , получено 18 августа 2010 г.
  43. ^ Как FDA регулирует морепродукты (PDF) , Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, 2007 г., заархивировано (PDF) из оригинала 24 сентября 2015 г. , получено 27 октября 2014 г.
  44. ^ «Министерство здравоохранения Канады предупреждает канадцев о потенциальном риске рака, связанном с генцианвиолетом» . Правительство Канады. 11.06.2019. Архивировано из оригинала 13 июля 2019 г. Проверено 12 июля 2019 г.
  45. ^ Шклярский, Кассандра (10 июля 2019 г.). «Популярная практика «пурпурного цвета» в университетских городках пересматривается после предупреждения Министерства здравоохранения Канады» . Городские новости . Канадская пресса . Архивировано из оригинала 11 июля 2019 года . Проверено 12 июля 2019 г.

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы, связанные с кристаллическим фиолетовым .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Crystal_violet&oldid=1228134366"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 9a7104f724d9c4151bc0a11942425ca4__1717941540
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/9a/a4/9a7104f724d9c4151bc0a11942425ca4.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Crystal violet - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)