Додеканол
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное имя IUPAC
Додекан-1-Ол | |
Другие имена
Додеканол
1-додеканол Додециловый спирт Лорил Алкоголь | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Чеби | |
Химический | |
Chemspider | |
Наркоман | |
Echa Infocard | 100.003.620 |
Кегг | |
PubChem CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 12 H 26 O | |
Молярная масса | 186.339 g·mol −1 |
Появление | Бесцветный твердый |
Плотность | 0.8309 |
Точка плавления | 24 ° C (75 ° F; 297 K) |
Точка кипения | 259 ° C (498 ° F; 532 K) |
0,004 г/л [ 2 ] | |
Растворимость в этаноле и диэтиловом эфире | Растворимый |
−147.70 × 10 −6 см 3 /мол | |
Связанные соединения | |
Связанный
|
|
Опасности | |
GHS Маркировка : [ 3 ] | |
![]() ![]() | |
Предупреждение | |
H319 , H410 | |
P273 , P305+P351+P338 | |
точка возгорания | 127 ° C (261 ° F; 400 K) |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
Dodecanol / ˈ d oʊ ˈ d ɛ ː ː n ɒ l / , или лаурил -спирт , является органическим соединением, производимым промышленным из масло ядра или кокосового масла . Это жирный алкоголь . Сульфатные сложные эфиры лаурилового спирта, особенно лаурилсульфат натрия , очень широко используются в качестве поверхностно -активных веществ . Лорилсульфат натрия и связанные с ними производные додеканола аммония лорилсульфат и лаурет -сульфат натрия используются в шампунях . Додеканол безвкусно, бесцветный и имеет цветочный запах. [ 4 ]
Производство и использование
[ редактировать ]В 1993 году европейский спрос додеканола составлял около 60 000 тонн в год. Он может быть получен из пальмового масла или кокосовых жирных кислот и метиловых эфиров путем гидрирования . [ 5 ] Он также может быть создан синтетически через процесс Ziegler . Классический лабораторный метод включает в себя Bouveault . сокращение этил-лаурата [ 4 ]
Додеканол используется для изготовления поверхностно -активных веществ , которые используются в смазывающих маслах и фармацевтических препаратах . Миллионы тонн додецилсульфата натрия (SDS) образуются ежегодно путем сульфатирования додецилового спирта: [ 6 ]
- Итак, 3 + Ch 3 (Ch 2 ) 10 CH 2 OH → Ch 3 (Ch 2 ) 10 Ch 2 OSO 3 H
- Ch 3 (Ch 2 ) 10 Ch 2 OSO 3 H + NaOH → Ch 3 (Ch 2 ) 10 Ch 2 OSO 3 Na + H 2 O
Додеканол используется в качестве смягчения . Это также предшественник Додеканала , важный аромат и 1-бромдодекан , алкилирующий агент для улучшения липофильности органических молекул.
Токсичность
[ редактировать ]Додеканол может раздражать кожу. Он имеет около половины токсичности этанола , но это очень вредно для морских организмов. [ 7 ]
Взаимная растворимость с водой
[ редактировать ]Взаимная растворимость 1-додеканола и воды была количественно определена следующим образом. [ 8 ]
Взаимная растворимость воды и 1-додеканола (98 %, плавление 24 ° C), вес % Температура (° C) Растворимость додеканола в воде Растворимость воды в додеканоле 29.5 0.04 2.87 40.0 0.05 2.85 50.2 0.09 2.69 60.5 0.15 2.96 70.5 0.09 2.70 80.3 0.14 2.89 90.8 0.18 2.96 стандартное отклонение 0.02 0.01
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Merck Index , 12 -е издание, 3464 .
- ^ Запись в базе данных вещества Gestis Института безопасности и гигиены труда
- ^ GHS: история 035500
- ^ Jump up to: а беременный Ford, SG; Marvel, CS (1930). «Лаурил алкоголь». Органические синтезы . 10 : 62. doi : 10.15227/orgsyn.010.0062 .
- ^ Теперь, Клаус; Grafahrend, Wolfgang (2006). «Жирные спирты». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a10_277.pub2 . ISBN 3527306730 .
- ^ Холмберг, Кристер (2019). «Сервант -активные вещества». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . С. 1–56. doi : 10.1002/14356007.a25_747.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
- ^ «Лист безопасности MSDS» . Архивировано из оригинала 2011-07-16 . Получено 2009-06-14 .
- ^ Ричард Стивенсон и Джеймс Стюарт, «взаимная бинарная растворимость: алкогольные алкогольные и водные псевдоним», J. Chem. Англ. Данные, 1986, 31, 56-70.